有機(jī)化學(xué)詳細(xì)課件2023/2/25第一頁，共七十四頁，2022年，8月28日第一節(jié)烷烴的同序列和

同分異構(gòu)現(xiàn)象一、同序列烷烴構(gòu)造式的表示：第二頁，共七十四頁，2022年，8月28日2-甲基-5-乙基庚烷第三頁，共七十四頁，2022年，8月28日第四頁，共七十四頁，2022年，8月28日

第五頁，共七十四頁，2022年，8月28日

第六頁，共七十四頁，2022年，8月28日碳原子的類型：第七頁，共七十四頁，2022年，8月28日第二節(jié)烷烴的命名一、普通命名法、甲乙丙丁戊己庚辛壬癸正、異、新二、烷基（R－）烷烴分子去掉氫原子后剩下的部分：

CnH2n＋1第八頁，共七十四頁，2022年，8月28日命名原則

主鏈長，

支鏈多，

位次小。

第九頁，共七十四頁，2022年，8月28日123

453-Methylpentane

FindtheLongestContinuous

CarbonChain第十頁，共七十四頁，2022年，8月28日4321

5674-Ethylheptane

YouMustChoosetheLongest

ContinuousCarbonChain第十一頁，共七十四頁，2022年，8月28日

NumberfromtheEndNearest

theFirstSubstituent

76543214-Ethyl-3-methylheptane第十二頁，共七十四頁，2022年，8月28日

NumberfromtheEndNearest

theFirstSubstituent876543213-Ethyl-5-methyloctane第十三頁，共七十四頁，2022年，8月28日

Use“di-”WithTwoSubstituents12342,3-Dimethylbutane第十四頁，共七十四頁，2022年，8月28日

EverySubstituentMustGetaNumber1234563,3-Dimethylhexane第十五頁，共七十四頁，2022年，8月28日

NumberfromtheEndNearest

FirstSubstituent109876543212,7,8-Trimethyldecane第十六頁，共七十四頁，2022年，8月28日

NumberfromtheEndWhichHas

the“FirstDifference”123456789103,4,8-Trimethyldecane第十七頁，共七十四頁，2022年，8月28日

AMore-Highly-Substituted

CarbonTakesPrecedence543212,2,4-Trimethylpentane第十八頁，共七十四頁，2022年，8月28日

NumberfromtheEndNearest

the“FirstDifference”123456786-Ethyl-3,4-dimethyloctane第十九頁，共七十四頁，2022年，8月28日

Whichenddowenumberfrom?876543213-Ethyl-6-methyloctane第二十頁，共七十四頁，2022年，8月28日

Ifyoucannamethis,

youcannameanything!123456

7

894-Isopropyl-2,6,6-trimethylnonane第二十一頁，共七十四頁，2022年，8月28日

NamingComplexSubstituents2-Ethyl-1,1-dimethylbutyl第二十二頁，共七十四頁，2022年，8月28日

GoodLuck!7-(1,1-Dimethylbutyl)-3-ethyl-7-methyldodecane第二十三頁，共七十四頁，2022年，8月28日

DegreeofSubstitution

1。1°

1°3°2°3°2°4°1°

1°3°2°

1°2°1°第二十四頁，共七十四頁，2022年，8月28日第三節(jié)烷烴的構(gòu)型

一、碳原子的四面體概念及分子模型

構(gòu)型（Constitution）：具有一定構(gòu)造的分子中原子在空間的排列狀況。

Van’tHoffandLeBel分別提出碳四面體概念。第二十五頁，共七十四頁，2022年，8月28日TetrahedralGeometry

Methane的正四面體Kekulé模型甲烷球棒模型甲烷比例模型第二十六頁，共七十四頁，2022年，8月28日丁烷的Kekulé模型（球棒模型）丁烷的Kekule模型（球棒模型）第二十七頁，共七十四頁，2022年，8月28日丁烷的斯陶特模型丁烷的斯陶特模型第二十八頁，共七十四頁，2022年，8月28日二、碳原子的sp3雜化

第二十九頁，共七十四頁，2022年，8月28日sp3HybridOrbital第三十頁，共七十四頁，2022年，8月28日三、烷烴分子的形成

第三十一頁，共七十四頁，2022年，8月28日第四節(jié)烷烴的構(gòu)象

構(gòu)象（Conformation）：一定構(gòu)型的分子通過單鍵旋轉(zhuǎn)，形成各原子或原子團(tuán)的空間排布。Differentarrangementsofatomswithinamoleculethatcanbeconvertedintooneanothermerelybyrotationaboutsinglebonds.一、乙烷的構(gòu)象第三十二頁，共七十四頁，2022年，8月28日

Ethane

(StaggeredConformation)SideViewEndView乙烷的交叉式構(gòu)象第三十三頁，共七十四頁，2022年，8月28日

Ethane

(eclipsedconformation)SideViewEndView第三十四頁，共七十四頁，2022年，8月28日

交叉式重疊式構(gòu)象異構(gòu)體第三十五頁，共七十四頁，2022年，8月28日ConformationsofEthane乙烷構(gòu)象能量圖第三十六頁，共七十四頁，2022年，8月28日

二、丁烷的構(gòu)象CH3CH2CH2CH3

看成是1，2－二甲基乙烷，沿C2C3旋轉(zhuǎn)，產(chǎn)生各種構(gòu)象，典型構(gòu)象有四種：

第三十七頁，共七十四頁，2022年，8月28日能量大小順序(1)<(2)<(3)<(4)第三十八頁，共七十四頁，2022年，8月28日Butane

(anticonformation)sideviewendview第三十九頁，共七十四頁，2022年，8月28日Butane

(gaucheconformation)sideviewendview第四十頁，共七十四頁，2022年，8月28日Butane

(synconformation)sideviewendview第四十一頁，共七十四頁，2022年，8月28日Butane

(anticlinalconformationoreclipsed-120conformation)sideviewendview第四十二頁，共七十四頁，2022年，8月28日ConformationsofButane丁烷構(gòu)象能量圖第四十三頁，共七十四頁，2022年，8月28日StericStraininButane

(gaucheconformation)closecontactbetween

methylgroups第四十四頁，共七十四頁，2022年，8月28日StericStraininButane

(synconformation)reallycrowded!第四十五頁，共七十四頁，2022年，8月28日第五節(jié)烷烴的物理性質(zhì)第四十六頁，共七十四頁，2022年，8月28日物質(zhì)狀態(tài)：C4以下gas，C5C16liquid,C17以上solid。沸點(diǎn)：分子間范德華力越大，其沸點(diǎn)越高。正烷烴的沸點(diǎn)是隨著分子量的增加而升高的。范德華力包括靜電引力、誘導(dǎo)力和色散力。第四十七頁，共七十四頁，2022年，8月28日1）正烷烴的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增多而升高2）正烷烴的沸點(diǎn)高于它的異構(gòu)體（支鏈烷烴）b.p.CH3(CH2)2CH3:-0.5(CH3)2CHCH3:-10.2CH3(CH2)3CH3:36.1(CH3)2CHCH2CH3:27.9C(CH3)4:9.5第四十八頁，共七十四頁，2022年，8月28日熔點(diǎn)：分子晶體的熔點(diǎn)不僅取決于分子間的作用力的大小，而且取決于晶體中碳鏈的空間排布(對稱性）情況。同分異構(gòu)體中，對稱性越高的熔點(diǎn)越高。C4以上的正烷烴的熔點(diǎn)隨著碳原子數(shù)增加而升高。偶數(shù)碳原子的烷烴的熔點(diǎn)升高多些。m.p.(CH3)2CCH2CH3:-159.9CH3(CH2)3CH3:-129.7(CH3)4C:-16.6溶解度：likedissolveslike.第四十九頁，共七十四頁，2022年，8月28日第六節(jié)烷烴的化學(xué)性質(zhì)CC,CH鍵能較大，極性小，故化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定。一、氧化

烷烴部分氧化成各種含氧衍生物：醇、醛、羧酸，在工業(yè)上有應(yīng)用。第五十頁，共七十四頁，2022年，8月28日TheInternalCombustionEngine內(nèi)燃機(jī)第五十一頁，共七十四頁，2022年，8月28日二、熱裂熱裂：有機(jī)化合物在高溫和無氧條件下發(fā)生鍵斷裂的反應(yīng)。溫度在450℃

以上。為自由基反應(yīng)。催化熱裂的溫度可以低些。裂化在煉油工業(yè)上是一個(gè)很重要的反應(yīng)。第五十二頁，共七十四頁，2022年，8月28日三、鹵代鹵代反應(yīng)：有機(jī)化合物分子中的氫原子被鹵原子取代，生成鹵代物，并放出鹵化氫的反應(yīng)。第五十三頁，共七十四頁，2022年，8月28日甲烷的氯代第五十四頁，共七十四頁，2022年，8月28日25℃時(shí)，不同類型氫原子一氯代的相對活性：3。H：2。H：1。H=5：4：1;而溴代的選擇性更高，相應(yīng)為1600：82：1。例：預(yù)測下面反應(yīng)所生成的一溴代異構(gòu)體的比例。第五十五頁，共七十四頁，2022年，8月28日第五十六頁，共七十四頁，2022年，8月28日第七節(jié)烷烴鹵代反應(yīng)歷程

反應(yīng)歷程（Reactionmechanism）：化學(xué)反應(yīng)所經(jīng)歷的途徑或過程，有稱反應(yīng)機(jī)理或反應(yīng)機(jī)制。一、甲烷的鹵代歷程

Experimental:

1.黑暗下不加熱，無反應(yīng)

2.僅加熱，能反應(yīng)

3.僅光照，即使1各光子，也能產(chǎn)生許多分子的鹵代產(chǎn)物

4.氧氣的存在，能延緩反應(yīng)的發(fā)生第五十七頁，共七十四頁，2022年，8月28日自由基取代歷程（鏈的引發(fā)、鏈的傳遞、鏈的終止），屬鏈鎖反應(yīng)第五十八頁，共七十四頁，2022年，8月28日自由基的產(chǎn)生條件：加熱、光照、引發(fā)劑。第五十九頁，共七十四頁，2022年，8月28日二、鹵素對烷烴的相對反應(yīng)活性F2>Cl2>Br2>I2F2>Cl2>Br2>I2F2>Cl2>Br2>I2第六十頁，共七十四頁，2022年，8月28日

三、烷烴對鹵代反應(yīng)的相對反應(yīng)活性與烷基自由基的穩(wěn)定性1、結(jié)構(gòu)：CH3.

Sp2平面構(gòu)型甲基自由基的結(jié)構(gòu)烷基自由基的穩(wěn)定性次序：3。>2。>1。>CH3.第六十一頁，共七十四頁，2022年，8月28日第八節(jié)過渡狀態(tài)理論基元反應(yīng)：第六十二頁，共七十四頁，2022年，8月28日決定反應(yīng)速度的是活化能，而不是反應(yīng)熱。第六十三頁，共七十四頁，2022年，8月28日ENERGYPROFILEonestepreactionproductstartingmaterialtransitionstateTSactivationenergyEaheatofreactionDHENERGY能線圖一步反應(yīng)第六十四頁，共七十四頁，2022年，8月28日甲烷氯代反應(yīng)的決速步驟：產(chǎn)生甲基自由基的一步第六十五頁，共七十四頁，2022年，8月28日中間體和過渡態(tài)的異同

相同點(diǎn)：能量高、壽命短、活性高；

不同點(diǎn)：中間體處能谷，能證實(shí)。過渡態(tài)處能峰，不能分離出來。

第六十六頁，共七十四頁，2022年，8月28日startingmaterialproductEa1Ea2DHintermediateTS2TS1ENERGYPROFILEtwostepreactionEN