有機(jī)化學(xué)考研沖刺輔導(dǎo)第一頁(yè)，共六十二頁(yè)，2022年，8月28日2008、2009年有機(jī)化學(xué)真題考點(diǎn)分布及分值章節(jié)分值（08/09年）章節(jié)分值（08/09年）有機(jī)化學(xué)概論3/5醛、酮、醌10/6飽和脂肪烴6/4羧酸、羧酸衍生物、取代酸10/10不飽和脂肪烴8/8胺5/5芳香烴3/10雜環(huán)化合物3/3旋光異構(gòu)4/9糖類(lèi)3/2鹵代烴7/0氨基酸、肽4/4醇、酚、醚6/5脂類(lèi)4/1第二頁(yè)，共六十二頁(yè)，2022年，8月28日化合物的命名及寫(xiě)結(jié)構(gòu)式立體化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)基本反應(yīng)鑒別推測(cè)結(jié)構(gòu)合成與基本反應(yīng)緊密相關(guān)考察面第三頁(yè)，共六十二頁(yè)，2022年，8月28日4一、解題技巧1.1命名與寫(xiě)結(jié)構(gòu)題（填空、選擇）1.2立體化學(xué)知識(shí)1.3基本概念、基本理論與基礎(chǔ)知識(shí)題（填空、選擇）1.4完成反應(yīng)題（填空、選擇）1.5鑒別題1.6推斷結(jié)構(gòu)題1.7合成題第四頁(yè)，共六十二頁(yè)，2022年，8月28日51.1命名與寫(xiě)結(jié)構(gòu)題（填空選擇）

先確定是哪一類(lèi)化合物選擇連接有官能團(tuán)在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈為主編號(hào)使官能團(tuán)位次盡可能低注意構(gòu)型及構(gòu)象要求常見(jiàn)化合物俗名第五頁(yè)，共六十二頁(yè)，2022年，8月28日第六頁(yè)，共六十二頁(yè)，2022年，8月28日化合物的系統(tǒng)命名是

（09年考題）

第七頁(yè)，共六十二頁(yè)，2022年，8月28日化合物的系統(tǒng)命名是下列哪一個(gè)？(09年考題)（A）2-甲基-1-萘酚（B）8-甲基-1-萘酚（C）8-羥基-1-甲基萘（D）2-羥基-1-甲基萘第八頁(yè)，共六十二頁(yè)，2022年，8月28日化合物的系統(tǒng)命名是

。(09年考題

水合三氯乙醛的結(jié)構(gòu)式是

。(09年考題。）4-氨基-3-吲哚乙酸的結(jié)構(gòu)式是酒石酸、甘油醛、水揚(yáng)酸、乳酸、葡萄糖、核糖、脫氧核糖、雜環(huán)第九頁(yè)，共六十二頁(yè)，2022年，8月28日1.2立體化學(xué)知識(shí)構(gòu)象異構(gòu):乙烷、丁烷、環(huán)己烷及取代環(huán)己烷、糖構(gòu)型異構(gòu)：順?lè)春蚙、E(烯烴）旋光異構(gòu)第十頁(yè)，共六十二頁(yè)，2022年，8月28日D-甘油醛-3-磷酸的Fischer投影式是第十一頁(yè)，共六十二頁(yè)，2022年，8月28日第十二頁(yè)，共六十二頁(yè)，2022年，8月28日化合物的構(gòu)型是下列哪一個(gè)？(09年考題)（A）2R,3S

（B）2S,2S

（C）2R,2R

（D）2S,3R第十三頁(yè)，共六十二頁(yè)，2022年，8月28日關(guān)系屬于下列哪種？(09年考題)（A）對(duì)映體（B）非對(duì)映體（C）構(gòu)造異構(gòu)體（D）同一化合物和第十四頁(yè)，共六十二頁(yè)，2022年，8月28日化合物所有立體異構(gòu)體數(shù)目是幾？(09年考題)（A）2（B）4（C）6（D的第十五頁(yè)，共六十二頁(yè)，2022年，8月28日內(nèi)消旋酒石酸的Newman投影式是

。(08年考題)第十六頁(yè)，共六十二頁(yè)，2022年，8月28日第十七頁(yè)，共六十二頁(yè)，2022年，8月28日對(duì)映異構(gòu)體的比旋光度大小相等，旋光方向

，熔沸點(diǎn)

；非對(duì)映異構(gòu)體的比旋光度大小

。(09年考題）

第十八頁(yè)，共六十二頁(yè)，2022年，8月28日191.3基本概念、基本理論與基礎(chǔ)知識(shí)題

1.3.1物理性質(zhì)與分子間作用力

1.3.2雜化軌道及共價(jià)鍵類(lèi)型電子效應(yīng)及其應(yīng)用芳香性及休克爾規(guī)則

第十九頁(yè)，共六十二頁(yè)，2022年，8月28日20碳正離子、自由基的穩(wěn)定氨基酸的等電點(diǎn)自然界中常見(jiàn)的氨基酸為L(zhǎng)型，糖為D型及判斷方法蛋白質(zhì)的1－2級(jí)結(jié)構(gòu)芳香烴的一、二類(lèi)定位基團(tuán)

第二十頁(yè)，共六十二頁(yè)，2022年，8月28日相對(duì)分子量質(zhì)量為86，且含有伯、仲、季碳原子的烷烴結(jié)構(gòu)式為

。(09年考題)第二十一頁(yè)，共六十二頁(yè)，2022年，8月28日甲基碳正離子是

雜化，該離子有個(gè)雜化軌道和個(gè)p軌道。第二十二頁(yè)，共六十二頁(yè)，2022年，8月28日下列化合物中，熔點(diǎn)最高的是

。(08年考題)第二十三頁(yè)，共六十二頁(yè)，2022年，8月28日下列化合物中，不是飽和脂肪酸的為

。(09年考題）（A）亞油酸（B）硬脂酸（C）軟脂酸（D）檸檬酸油脂的不飽和程度越高，該油脂的碘值越（）。（填大或?。?008農(nóng)學(xué)聯(lián)考)將某中性氨基酸溶于水，調(diào)節(jié)溶液pH至等電點(diǎn)，此時(shí)溶液的pH是

。(09年考題)（A）小于7（B）大于7（C）等于7（D）無(wú)法確定第二十四頁(yè)，共六十二頁(yè)，2022年，8月28日1.4完成反應(yīng)題（填空、選擇）

一般解題思路：重點(diǎn)分析化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，考察官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)第二十五頁(yè)，共六十二頁(yè)，2022年，8月28日制備阿司匹林（乙酰水楊酸）的原料是

。(09年考題）（A）間羥基苯甲醛和醋酐（B）鄰羥基苯甲醛和醋酐（C）鄰羥基苯甲酸和醋酐（D）間羥基苯甲酸和醋酐第二十六頁(yè)，共六十二頁(yè)，2022年，8月28日與HOCl反應(yīng)，生成主要產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式是

。(09年考題）完成反應(yīng)式（只寫(xiě)出主要產(chǎn)物）

第二十七頁(yè)，共六十二頁(yè)，2022年，8月28日(09年考題）第二十八頁(yè)，共六十二頁(yè)，2022年，8月28日與HBr反應(yīng)，生成的主要產(chǎn)物是

。(09年考題）第二十九頁(yè)，共六十二頁(yè)，2022年，8月28日1.5鑒別題

1.5.1一般解題思路（1）用化學(xué)方法鑒別，不能根據(jù)化合物物理性質(zhì)如熔點(diǎn)和沸點(diǎn)的差異等性質(zhì)來(lái)鑒別（2）鑒別所用的化學(xué)方法要具備的特點(diǎn)：①反應(yīng)步驟簡(jiǎn)單，最好一步就能完成，不能將一類(lèi)化合物轉(zhuǎn)變?yōu)榱硪活?lèi)化合物再鑒別②反應(yīng)快并能產(chǎn)生明顯現(xiàn)象，如生成沉淀、氣體及發(fā)生顏色變化等③反應(yīng)具有專(zhuān)一性，所選的試劑至少與一種化合物反應(yīng)或不反應(yīng)第三十頁(yè)，共六十二頁(yè)，2022年，8月28日1.5.2有機(jī)物的分類(lèi)鑒別方法

(1)烯烴的鑒別①溴的四氯化碳溶液現(xiàn)象：溴的紅棕色褪去干擾：炔烴和環(huán)丙烷類(lèi)②酸性高錳酸鉀水溶液現(xiàn)象：酸鉀水溶液的紫色褪去，并產(chǎn)生棕色沉淀干擾：炔烴第三十一頁(yè)，共六十二頁(yè)，2022年，8月28日

(2)末端炔烴（－C≡C－H）的鑒別①銀氨溶液[Ag(NH3)2]+

現(xiàn)象：產(chǎn)生白色的炔化銀沉淀

②亞銅氨溶液[Cu(NH3)2]+

現(xiàn)象：產(chǎn)生紅棕色的炔化亞銅沉淀

第三十二頁(yè)，共六十二頁(yè)，2022年，8月28日

(3)環(huán)丙烷的鑒別溴的四氯化碳溶液

現(xiàn)象：溴的紅棕色褪去

環(huán)丙烷不能與酸性高錳酸鉀水溶液反應(yīng)利用此性質(zhì)鑒別環(huán)丙烷與烯烴及炔烴第三十三頁(yè)，共六十二頁(yè)，2022年，8月28日例題用簡(jiǎn)便并能產(chǎn)生明顯化學(xué)現(xiàn)象的化學(xué)方法鑒別:環(huán)丙烷、丙烯、丙炔。第三十四頁(yè)，共六十二頁(yè)，2022年，8月28日

(4)鹵代烴的鑒別硝酸銀的乙醇溶液烯丙基型鹵代烴、芐基型鹵代烴、叔鹵代烴室溫下立即產(chǎn)生鹵化銀沉淀仲鹵代烴、伯鹵代烴加熱后產(chǎn)生沉淀乙烯型鹵代烴、苯型鹵代烴加熱也不產(chǎn)生沉淀第三十五頁(yè)，共六十二頁(yè)，2022年，8月28日例題用簡(jiǎn)便并能產(chǎn)生明顯化學(xué)現(xiàn)象的化學(xué)方法鑒別:第三十六頁(yè)，共六十二頁(yè)，2022年，8月28日

(5)醇的鑒別①高錳酸鉀或重鉻酸鉀水溶液現(xiàn)象：紫色褪去或溶液變綠色伯醇和仲醇能被高錳酸鉀水溶液氧化,叔醇一般不被氧化干擾：烯烴、炔烴、酚及醛②Lucas試劑（ZnCl2/濃HCl）現(xiàn)象：三級(jí)醇立即混濁，二級(jí)醇需數(shù)分鐘出現(xiàn)混濁，一級(jí)醇需加熱才產(chǎn)生混濁鑒別六個(gè)碳原子以下的伯、仲、叔醇第三十七頁(yè)，共六十二頁(yè)，2022年，8月28日例題用簡(jiǎn)便并能產(chǎn)生明顯化學(xué)現(xiàn)象的例題化學(xué)方法鑒別:1-氯丁烷、2-丁醇、叔丁醇第三十八頁(yè)，共六十二頁(yè)，2022年，8月28日

(6)酚的鑒別①溴水現(xiàn)象：白色的三溴苯酚沉淀干擾：苯胺②三氯化鐵水溶液現(xiàn)象：發(fā)生顏色反應(yīng)鑒別酚及具有烯醇式結(jié)構(gòu)化合物的特征反應(yīng)

第三十九頁(yè)，共六十二頁(yè)，2022年，8月28日

(7)醚的鑒別濃硫酸現(xiàn)象：醚溶于冷的濃硫酸鑒別醚與烷烴及鹵代烴不能醚與其它含氧有機(jī)物第四十頁(yè)，共六十二頁(yè)，2022年，8月28日

(8)醛和酮的鑒別

①2,4-二硝基苯肼（或苯肼或氨基脲）現(xiàn)象：產(chǎn)生黃色或橙色2,4-二硝基苯棕沉淀鑒別醛酮與其他化合物②Tollens試劑/銀氨絡(luò)離子[Ag(NH3)2]+

現(xiàn)象：醛能與Tollens試劑發(fā)生銀鏡反應(yīng)區(qū)別醛和酮,α-羥基酸對(duì)該鑒別有干擾③Fehling試劑（硫酸銅與酒石酸鉀鈉形成的堿性銅絡(luò)離子溶液）脂肪醛能被Fehling試劑氧化，出現(xiàn)磚紅色的氧化亞銅沉淀，鑒別脂肪醛與芳香醛④碘仿反應(yīng)現(xiàn)象：生成黃色沉淀碘仿（CHI3）鑒別甲基酮、乙醛或甲基醇、乙醇與其他醛酮或醇第四十一頁(yè)，共六十二頁(yè)，2022年，8月28日例題用簡(jiǎn)便并能產(chǎn)生明顯化學(xué)現(xiàn)象的化學(xué)方法鑒別:苯甲醛、苯乙醛、2-戊酮、環(huán)戊酮第四十二頁(yè)，共六十二頁(yè)，2022年，8月28日例題用簡(jiǎn)便并能產(chǎn)生明顯化學(xué)現(xiàn)象的化學(xué)方法鑒別:乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯、2,4-戊二酮第四十三頁(yè)，共六十二頁(yè)，2022年，8月28日

(9)羧酸的鑒別①碳酸氫鈉水溶液現(xiàn)象：溶解，并放出二氧化碳?xì)怏w羧酸與碳酸鑒別羧酸與酚等酸性物質(zhì)②甲酸和乙二酸的鑒別甲酸和乙二酸能使酸性高錳酸鉀褪色，其它羧酸不能第四十四頁(yè)，共六十二頁(yè)，2022年，8月28日例題用簡(jiǎn)便并能產(chǎn)生明顯化學(xué)現(xiàn)象的化學(xué)方法鑒別:甲酸、乙酸、乙二酸第四十五頁(yè)，共六十二頁(yè)，2022年，8月28日(10)胺的鑒別①亞硝酸溶液伯胺反應(yīng)生成氮?dú)庵侔飞牲S色油狀物或黃色固體脂肪族叔胺生成銨鹽，沒(méi)有明顯現(xiàn)象芳香叔胺生成綠色固體②Hinsberg（興斯堡）試劑/對(duì)甲苯磺酰氯伯胺與Hinsberg試劑反應(yīng)生成的磺酰胺白色固體，能溶于氫氧化鈉溶液仲胺反應(yīng)得到的固體不能溶于氫氧化鈉溶液叔胺不能發(fā)生反應(yīng)，沒(méi)有白色固體生成第四十六頁(yè)，共六十二頁(yè)，2022年，8月28日(11)糖的鑒別①a-萘酚反應(yīng)（紫色環(huán)試驗(yàn)或莫利施，Molish反應(yīng)）在濃硫酸存在下，可使a-萘酚溶液中出現(xiàn)紫色環(huán)鑒別糖與非糖化合物②Tollens試劑、Fehling試劑和Benedict試劑可用于區(qū)別還原性糖（核糖、2-脫氧核糖、葡萄糖、甘露糖、半乳糖、果糖、麥芽糖、乳糖、纖維二糖）與非還原性糖（蔗糖）非還原性糖及糖苷不發(fā)生此反應(yīng)③溴水，鑒別醛糖和酮糖④碘溶液試驗(yàn)現(xiàn)象：淀粉遇碘顯藍(lán)色，鑒別淀粉

第四十七頁(yè)，共六十二頁(yè)，2022年，8月28日(11)氨基酸及肽的鑒別

①茚三酮溶液現(xiàn)象：呈蘭紫色反應(yīng)，鑒別a-氨基酸

②二縮脲反應(yīng)蛋白質(zhì)在堿性溶液中與稀硫酸銅作用，生成紅紫色物質(zhì)鑒別含有兩個(gè)以上酰胺鍵的化合物③硫酸銅溶液羧基可與金屬形成離子鍵，氨基可與某些金屬形成配位鍵，形成蘭色配位化合物第四十八頁(yè)，共六十二頁(yè)，2022年，8月28日1.6推斷結(jié)構(gòu)題

（1）根據(jù)烯烴的氧化產(chǎn)物推斷結(jié)構(gòu)

化合物A（C6H15N）能與亞硝酸作用放出氮?dú)獾玫交衔顱。B與Lucas試劑反應(yīng)需數(shù)分鐘才產(chǎn)生混濁，B能與濃硫酸共熱得到化合物C（C6H12）。C經(jīng)臭氧化還原水解得化合物D和E。D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生碘仿反應(yīng)，而E能發(fā)生碘仿反應(yīng)，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。試推斷A、B、C、D、E可能的結(jié)構(gòu)式，并寫(xiě)出各步轉(zhuǎn)化的反應(yīng)式。

第四十九頁(yè)，共六十二頁(yè)，2022年，8月28日（2）根據(jù)芳香烴的側(cè)鏈氧化產(chǎn)物推斷結(jié)構(gòu)某化合物A（C10H14）在不同的溴化反應(yīng)中，能得到5種一溴代產(chǎn)物；A經(jīng)酸性高錳酸鉀氧化得到產(chǎn)物B（C8H6O4），化合物B硝化時(shí)，只得到一種單硝化產(chǎn)物C（C8H5NO6）。試推測(cè)A、B、C的可能結(jié)構(gòu)。

第五十頁(yè)，共六十二頁(yè)，2022年，8月28日化合物A（C5H12O）具有旋光性，A在高錳酸鉀溶液中加熱氧化為B（C5H10O），B沒(méi)有旋光性。B與丙基溴化鎂反應(yīng)后水解得到化合物C（C8H18O），C能被拆分為一對(duì)對(duì)映異構(gòu)體。試推測(cè)化合物A、B、C的可能結(jié)構(gòu)，并寫(xiě)出各步轉(zhuǎn)化的反應(yīng)式。第五十一頁(yè)，共六十二頁(yè)，2022年，8月28日（5）由化合物的典型有機(jī)化學(xué)反應(yīng)和現(xiàn)象，推斷出所有可能的結(jié)構(gòu)

例題：化合物A（C10H12O）不溶于稀堿溶液，能使溴的四氯化碳溶液褪色，遇酸性高錳酸鉀被氧化為對(duì)位取代的苯甲酸，在加熱條件下，能與濃氫碘酸作用生成化合物B與碘甲烷，B能溶于氫氧化鈉溶液，可與三氯化鐵溶液顯色。試推測(cè)