有機合成及其應(yīng)用合成高分(Fen)子化合物演示文稿第一頁，共五十五頁。（優(yōu)選(Xuan)）第五講有機合成及其應(yīng)用合成高分子化合物第二頁，共五十五頁。一、有機合成的關(guān)鍵之一——碳骨架的構(gòu)建構(gòu)建碳骨架，包(Bao)括在原料分子及中間化合物分子的碳骨架上增長或減短碳鏈、成環(huán)或開環(huán)等第三頁，共五十五頁。第四頁，共五十五頁。第五頁，共五十五頁。第六頁，共五十五頁。3．常見的(De)成環(huán)反應(yīng)(1)2HOCH2CH2COOH或HOCH2CH2COOH第七頁，共五十五頁。(2)H2NCH2CH2COOH―→(3)HOCH2CH2OH第八頁，共五十五頁。第九頁，共五十五頁。第十頁，共五十五頁。第十一頁，共五十五頁。第十二頁，共五十五頁。第十三頁，共五十五頁。2．官能團的轉(zhuǎn)化(以乙(Yi)烯為起始物)第十四頁，共五十五頁。三、合成高分子化合物1．高分子化合物的組成(1)單(Dan)體：能夠進行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子

化合物．(2)鏈節(jié)：高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小

單元．(3)聚合度：高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目．第十五頁，共五十五頁。2．加聚反應(yīng)和縮(Suo)聚反應(yīng)的比較加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)概念加聚反應(yīng)是單體通過加成的方式生成高分子化合物的反應(yīng)．縮聚反應(yīng)是指單體通過分子間的相互縮合而生成高分子化合物的聚合反應(yīng)．反應(yīng)物特征含不飽和鍵(如

等)含特征官能團(如—OH、

等)第十六頁，共五十五頁。加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)產(chǎn)物特征聚合物與單體具有相同的組成聚合物和單體組成不同產(chǎn)物種類只有聚合物聚合物和小分子(如H2O等)反應(yīng)種類單烯加聚、雙烯加聚酚醛縮聚類、酯類、肽類第十七頁，共五十五頁。3．加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)的類(Lei)型(1)加聚反應(yīng)類型①聚單烯烴類(塑料纖維)②聚二烯烴類(橡膠)第十八頁，共五十五頁。③混聚：兩(Liang)種或兩(Liang)種以上單體加聚：④聚乙炔：nCH≡CH―→第十九頁，共五十五頁。(2)縮聚反(Fan)應(yīng)類型①聚酯類：OH與COOH間的縮聚第二十頁，共五十五頁。②聚酰胺類：—NH2與—COOH間的(De)縮聚第二十一頁，共五十五頁。③酚醛樹(Shu)脂類第二十二頁，共五十五頁。4．由高聚物推斷單體(1)加聚產(chǎn)物單體的判斷方法①凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子(無其他原子)的聚合物，其合成單體必為一種，將兩個半鍵閉合即得對應(yīng)單體．②凡鏈節(jié)主鏈有四個碳原子(無其他原子)，且鏈節(jié)無雙(Shuang)鍵的聚合物，其單體必為兩種，在中央劃線斷開，然后兩鍵閉合即得對應(yīng)單體．如第二十三頁，共五十五頁。③凡鏈節(jié)主鏈上只有(You)碳原子，并存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的高聚物，其規(guī)律是“凡雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個碳”劃線斷開，然后將單鍵變雙鍵，雙鍵變單鍵即得對應(yīng)單體．第二十四頁，共五十五頁。(2)縮聚產(chǎn)物單體的判斷方法①酯類高聚物中含有“”，它的單體有兩種，從中間(Jian)斷開，恢復(fù)為，—O—恢復(fù)為—OH.如的單體為第二十五頁，共五十五頁。②酰胺類高聚物中含有“”，在亞氨基上加氫，羰基碳原子上加羥基，即得高聚物單體．如的(De)單體是H2N—CH2—COOH和H2N—CH2CH2COOH.③酚醛樹脂是由苯酚和甲醛縮聚而成，若鏈節(jié)中有酚羥基的結(jié)構(gòu)如，單體是和HCHO.第二十六頁，共五十五頁。四、合成(Cheng)高分子材料以合成高分子化合物為基本原料，加入適當(dāng)助劑，通常指填料、增塑劑、顏料、發(fā)泡劑等，經(jīng)過一定加工過程制成的材料．第二十七頁，共五十五頁。第二十八頁，共五十五頁。第二十九頁，共五十五頁。(2)醫(yī)用高分(Fen)子①常見類型：聚乳酸：，硅橡膠：以及聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇等．②性能：生物相容性較好，安全無毒．③用途：制造醫(yī)用器械、人造器官等．第三十頁，共五十五頁。第三十一頁，共五十五頁。[例(Li)1]

(2010·江蘇高考)阿立哌唑(A)是一種新的抗精神分裂癥藥物，可由化合物B、C、D在有機溶劑中通過以下兩條路線合成得到．第三十二頁，共五十五頁。第三十三頁，共五十五頁。第三十四頁，共五十五頁。第三十五頁，共五十五頁。第三十六頁，共五十五頁。(4)B的水解產(chǎn)物為，H與它(Ta)互為同分異構(gòu)體，屬于α-氨基酸(確定氨基與羧基的位置)，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)(有酚羥基)，且苯環(huán)上的一氯代物只有2種，則它的結(jié)構(gòu)簡式為

或第三十七頁，共五十五頁。第三十八頁，共五十五頁。第三十九頁，共五十五頁。有機合成的路線設(shè)計及合成路線的優(yōu)化(1)合成路線要符合“綠色、環(huán)?！钡囊螅畲笙薅鹊乩?/p>

用原料分子中的每一個原子，達到低排放甚至零排放．(2)基礎(chǔ)原料要廉價、易得、低毒性、低污染．(3)按照一定的順序和規(guī)(Gui)律引入官能團．(4)合成的方法包括順式和逆式合成法，即：基礎(chǔ)原料中間體目標(biāo)化合物第四十頁，共五十五頁。[例2]近年來，由于石油價格不斷上漲，以煤為原料制備一些化工產(chǎn)品的前景又被看好．下圖(Tu)是以煤為原料生產(chǎn)聚氯乙烯(PVC)和人造羊毛的合成路線．第四十一頁，共五十五頁。請回答下列問題：(1)寫出下列反應(yīng)的類型：反應(yīng)①___________________，反應(yīng)②__________________________________________.(2)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：PVC_____________________________________________，C

.(3)寫出A→D的化學(xué)反應(yīng)方程式__________________.(4)與D互為同分異構(gòu)體且可發(fā)生堿性水解的物質(zhì)有_______________種(不包括環(huán)(Huan)狀化合物)，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式__________________________．第四十二頁，共五十五頁。第四十三頁，共五十五頁。第四十四頁，共五十五頁。1．下列物質(zhì)不屬于高分子化合物的是(

)①甘油②油脂③纖維(Wei)素④淀粉⑤有機玻璃⑥蛋白質(zhì)⑦蔗糖⑧天然橡膠⑨2,4,6三硝基甲苯⑩滌綸A．①④⑦

B．①②⑦⑨C．③⑤⑥⑩ D．②③⑦⑧答案：B.第四十五頁，共五十五頁。2．聚丙烯酸酯類(Lei)涂料是目前市場上流行的墻面涂料之一，其結(jié)構(gòu)簡式為：，它具有彈性好、不易老化、耐擦洗、色澤亮麗等優(yōu)點．下列對聚丙烯酸酯的敘述正確的是(

)①是縮聚產(chǎn)物②是加聚產(chǎn)物③屬于混合物④屬于純凈物⑤可以發(fā)生水解反應(yīng)A．①③⑤ B．②③⑤C．①④⑤ D．②④第四十六頁，共五十五頁。解析：根據(jù)該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可以確定其單體為CH2===CH—COOR，可知合成該物質(zhì)發(fā)生的是加聚反應(yīng)；由于(Yu)高分子中n不固定，故其屬于混合物；聚丙烯酸酯含有酯基，則可以發(fā)生水解反應(yīng)．答案：B第四十七頁，共五十五頁。3．食品保鮮膜按材質(zhì)分為聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等種類．PE保鮮膜可直接接觸食品，PVC保鮮膜不可直接接觸食品，它對人體有潛在危害．下列有關(guān)敘述不正確的是 (

)A．PE、PVC都屬于線型高分子化合物B．PE、PVC的單體都是不飽和烴，能使溴水褪色C．焚燒PVC保鮮膜會放(Fang)出有毒氣體如HClD．廢棄的PE和PVC均應(yīng)回收利用以減少白色污染第四十八頁，共五十五頁。解析：聚乙烯、聚氯(Lv)乙烯都屬于線型高分子化合物，A對；PVC的單體是CH2＝CHCl，不屬于烴，B錯；PVC中含有氯元素，在燃燒過程中會產(chǎn)生HCl，對人體有害，C對；廢棄塑料可造成白色污染，回收利用減少對環(huán)境的污染，D對．答案：B第四十九頁，共五十五頁。4．下列物質(zhì)中，既能發(fā)生(Sheng)加成反應(yīng)，又能發(fā)生(Sheng)加聚反應(yīng)，還能發(fā)生縮聚反應(yīng)的是 (

)第五十頁，共五十五頁。解析：能發(fā)生加成反應(yīng)應(yīng)含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵或—CHO等，能發(fā)生加聚反應(yīng)應(yīng)含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵等，能發(fā)生縮(Suo)聚反應(yīng)應(yīng)含有氨基或羥基和羧基等．答案：D第五十一頁，共五十五頁。第五十二頁，共五十五頁。解析：A中(Zhong)CH3CH2OH脫水有副產(chǎn)物，B中取代有多種鹵代物生成，C中與B相似，取代過程有多種取代物生成．答案：D第五十三頁，共五十五頁。6．《茉莉花》是一首膾炙人口的江蘇民歌．茉莉花香氣的成分有多種，乙酸(Suan)苯甲酯()是其中的一種，它可以從茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇為原料進行人工合成．一種合成路線如下：第五十四頁，共五十五頁。(1)C的結(jié)構(gòu)(Gou)簡式為____