化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)體第1頁/共29頁“結(jié)構(gòu)不同”判斷的常用方法有①有機(jī)化合物類別不同（類別異構(gòu)），則結(jié)構(gòu)不同；②結(jié)構(gòu)通過“拉”、“翻”、“轉(zhuǎn)”后不能重疊，則結(jié)構(gòu)不同，如對于多個(gè)苯環(huán)并在一起的稠環(huán)芳香烴，要確定兩者是否結(jié)構(gòu)不同，可畫一根軸線，再通過平移或翻轉(zhuǎn)來判斷；③對有機(jī)化合物進(jìn)行命名，命名不同，則結(jié)構(gòu)不同。第2頁/共29頁基礎(chǔ)知識回顧1.碳原子最外電子層含有

個(gè)電子，1個(gè)碳原子可以跟其他非金屬原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，碳原子之間也能以共價(jià)鍵相結(jié)合，形成碳碳單鍵、碳碳雙鍵或碳碳叁鍵，連接成穩(wěn)定的長短不一的碳鏈或含碳原子數(shù)目不等的碳環(huán)，從而導(dǎo)致有機(jī)化合物種類紛繁，數(shù)量龐大。2.甲烷的空間結(jié)構(gòu)為

形結(jié)構(gòu)，乙烯為

形結(jié)構(gòu),乙炔為

形結(jié)構(gòu),苯為

.形結(jié)構(gòu)。4正四面體平面直線平面正六邊第3頁/共29頁3.結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物，同系物的分子式不同，官能團(tuán)的種類和數(shù)目都相同，同系物具有

(填“相同”或“不同”)通式，具有相同的通式的物質(zhì)填

(“一定”或“不一定”)互為同系物。同系物的物理性質(zhì)，化學(xué)性質(zhì)相似，隨著碳原子數(shù)的增加，熔沸點(diǎn)會逐漸升高。相同不一定第4頁/共29頁4.化合物具有相同的分子式，但結(jié)構(gòu)不同，因而產(chǎn)生性質(zhì)上的差異，這種現(xiàn)象叫

。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。有機(jī)化合物同分異構(gòu)體常見類別有(1)碳鏈異構(gòu)；(2)位置(官能團(tuán)的位置)異構(gòu)；(3)官能團(tuán)異構(gòu)。同分異構(gòu)現(xiàn)象第5頁/共29頁重點(diǎn)知識歸納1.含“同”的四個(gè)主要概念：同位素、同素異形體、同系物、同分異構(gòu)體的比較比較概念定義化學(xué)式或分子式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)性質(zhì)同位素質(zhì)子數(shù)相同中子數(shù)不同的原子用原子符號表示不同原子如：電子排布相同，原子核結(jié)構(gòu)不同物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)相同同素異形體同一種元素組成的不同單質(zhì)同種元素符號，表示不同的分子組成。如：O2和O3單質(zhì)的組成或結(jié)構(gòu)不同物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)相似第6頁/共29頁比較概念定義化學(xué)式或分子式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)性質(zhì)同系物結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物相似如：CH4，CH3—CH3相似化學(xué)性質(zhì)相似物理性質(zhì)相似同分異構(gòu)體分子式相同，相對分子質(zhì)量相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物相同如：C2H4O2、HCOOCH3、CH3COOH不同物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)也不一定相同第7頁/共29頁2.同分異構(gòu)現(xiàn)象(1)常見同分異構(gòu)體的類別類型原因?qū)嵗悇e異構(gòu)官能團(tuán)的不同CH3COOH與HCOOCH3碳鏈異構(gòu)碳原子的結(jié)合次序不同(至少有四個(gè)碳原子相互連接才能出現(xiàn)不同的連接方式)CH3CH2CH2CH3與(CH3)2CHCH3位置異構(gòu)官能團(tuán)在碳鏈/碳環(huán)上的位置不同CH2CHCH2CH3與CH3CHCHCH3第8頁/共29頁(2)常見的官能團(tuán)異構(gòu)類別組成通式可能的類別典型實(shí)例烯烴環(huán)烷烴炔烴二烯烴環(huán)烯烴飽和一元醇醚第9頁/共29頁組成通式可能的類別典型實(shí)例飽和一元醛酮烯醇環(huán)醇環(huán)醚飽和一元羧酸酯羥基醛羥基酮酚芳香醇芳香醚硝基烷烴氨基酸單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)第10頁/共29頁（3）同分異構(gòu)體的書寫技巧①書寫同分異構(gòu)體時(shí)，必須遵循“價(jià)鍵數(shù)守恒”原則，即在有機(jī)化合物分子中，碳原子價(jià)鍵數(shù)為4，氫原子價(jià)鍵數(shù)為1，氧原子價(jià)鍵數(shù)為2。②熟練掌握原子數(shù)小于7的烷烴和碳原子數(shù)小于4的烷基的異構(gòu)體數(shù)量，這對同分異構(gòu)體的判斷與書寫十分重要。即CH4、C2H6、C3H8、—CH3、—C2H5僅有1種結(jié)構(gòu)；C4H10、—C3H7有2種結(jié)構(gòu)；—C4H9有4種結(jié)構(gòu)（你會寫嗎）；C5H10、C6H14、C7H16則依次有3種、5種、9種結(jié)構(gòu)。第11頁/共29頁③熟練掌握不同官能團(tuán)同分異構(gòu)的有機(jī)化合物類別。a.單烯烴與環(huán)烷烴：通式為CnH2n(n≥3)b.二烯烴、單炔烴與環(huán)單烯烴：通式為CnH2n-2(n≥4)c.苯及其同系物與多烯:通式為d.飽和一元醇與飽和一元醚：通式為CnH2n+2O（n≥2）e.飽和一元醛、飽和一元酮、烯醇：通式為CnH2nO(n≥3)CnH2n-6(n≥6)第12頁/共29頁f.飽和一元羧酸、飽和一元酯、羥基醛：通式為CnH2nO2(n≥2)g.酚、芳香醇、芳香醚:通式為h.葡萄糖與果糖；蔗糖與麥芽糖i.氨基酸（）與硝基化合物（R′—NO2）（4）烷烴同分異構(gòu)體的書寫是其他有機(jī)化合物同分異構(gòu)體書寫的基礎(chǔ)。CnH2n-6O(n≥6)NH2第13頁/共29頁3.有機(jī)化合物的命名(1)有機(jī)化合物中的“基”如果失去氫原子的烴是烷烴，剩余的原子團(tuán)就叫做烷基。例如，甲烷分子CH4失去一個(gè)氫原子后剩余的—CH3部分叫做甲基，乙烷CH3CH3分子失去一個(gè)氫原子后剩余的—CH2CH3部分叫做乙基。(2)習(xí)慣命名法：（普通命名法）習(xí)慣命名法在命名簡單有機(jī)化合物時(shí)比較方便。如對烷烴的命名，其中碳原子數(shù)在10以內(nèi)時(shí)，用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；大于10時(shí)，則用中文數(shù)字十一、十六等來表示。有時(shí)為了區(qū)別同分異構(gòu)體，在名稱前面加“正、異、新”等字。第14頁/共29頁(3)系統(tǒng)命名法：①選母體。選定分子中最長的碳鏈做主鏈，定為某烷。②編序號。把主鏈里離支鏈最近一端作起點(diǎn)，給主鏈的碳原子編號以確定支鏈的位置。③寫名稱。把支鏈作取代基，名稱寫在烷烴名稱前，用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在主鏈上的位置，中文和數(shù)字間用“”隔開。第15頁/共29頁(4)烴的衍生物的命名：開鏈烴以及包含CC、CC、—CHO、—COOH、—OH、—NO2、—NH2等官能團(tuán)的化合物的命名。步驟：①編號：通常選取其中包含官能團(tuán)的最長的碳鏈為主鏈，從距官能團(tuán)最近的一端開始編號。如果官能團(tuán)相距兩端一樣近，則從距支鏈較近的一端開始編號。②命名：如果有兩種以上的官能團(tuán)，則以能進(jìn)入主鏈的官能團(tuán)為最后名稱，而把主鏈上帶有的其他官能團(tuán)作為取代基。其他規(guī)則同烷烴的命名。第16頁/共29頁（考查根據(jù)組成確定物質(zhì)結(jié)構(gòu)）某芳香族有機(jī)化合物的分子式為C8H6O2，它的分子(除苯環(huán)外不含其他環(huán))中不可能有(

)A.兩個(gè)羥基B.一個(gè)醛基C.兩個(gè)醛基D.一個(gè)羧基D第17頁/共29頁含有8個(gè)C原子的飽和芳香族化合物分子式應(yīng)為C8H10O2,現(xiàn)在分子式比C8H10O2少4個(gè)氫原子，應(yīng)該有2個(gè)雙鍵或一個(gè)叁鍵。如果有一個(gè)—COOH，則還有一個(gè)雙鍵(CC或CO)無法形成，因?yàn)槿鄙偬荚踊蜓踉恿?。由此入手可以寫出如下所示的結(jié)構(gòu)簡式：C6H5COCHO、C6H4(CHO)2。第18頁/共29頁方法指導(dǎo)：考查同分異構(gòu)體的判斷能力。同分異構(gòu)體是一個(gè)重要概念，可以說同分異構(gòu)體問題實(shí)際上是有機(jī)物結(jié)構(gòu)問題，考查同分異構(gòu)體的試題可涉及有機(jī)化學(xué)中的任何一塊內(nèi)容。以“根據(jù)分子式判斷同分異構(gòu)體”形式編制試題是考查同分異構(gòu)體概念的常見題型。第19頁/共29頁A.分子中至少有9個(gè)碳原子處于同一平面上B.分子中至少有10個(gè)碳原子處于同一平面上C.分子中至少有11個(gè)碳原子處于同一平面上D.該烴屬于苯的同系物（考查有機(jī)化合物的空間結(jié)構(gòu)）已知碳碳單鍵可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)，結(jié)構(gòu)簡式為如下圖所示的烴，下列說法中正確的是(

)C3第20頁/共29頁要判斷A、B、C三個(gè)選項(xiàng)的正確與否，必須弄清題中給出分子的空間結(jié)構(gòu)。題給分子看起來比較復(fù)雜，若能從苯的空間結(jié)構(gòu)特征入手分析就容易理解其空間結(jié)構(gòu)特征。分析這一分子的空間結(jié)構(gòu)時(shí)易受題給結(jié)構(gòu)簡式的迷惑，若將題給分子表示為如圖所示，廣到這題給分子中。以分子中的左邊的苯環(huán)為中心分析，這個(gè)苯環(huán)上的6個(gè)碳原子、直接連在這個(gè)苯環(huán)上的2個(gè)甲基中的碳原子、另一個(gè)苯環(huán)中在虛線上的3個(gè)碳原子，共有11個(gè)碳原子必定在同一平面。就容易將“一個(gè)苯環(huán)必定有12個(gè)原子共平面”的特征推第21頁/共29頁方法指導(dǎo)：常見有機(jī)分子的空間結(jié)構(gòu)必須熟悉。第22頁/共29頁3第23頁/共29頁第24頁/共29頁方法指導(dǎo)：已知某不飽和有機(jī)物加成后產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，確定原不飽和有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體的種數(shù)。第25頁/共29頁（考查常見有機(jī)概念）下列說法正確的是(

)A.分子組成相差1個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物B.相對分子質(zhì)量相同的有機(jī)化合物是同分異構(gòu)體C.碳原子之間只以單鍵相結(jié)合的烴必定符合CnH2n+2通式D.分子式相同，結(jié)構(gòu)相同的有機(jī)化合物一定是同一種物質(zhì)D第26頁/共29頁A.必須是結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱同系物。結(jié)構(gòu)相似即強(qiáng)調(diào)必須是同一類有機(jī)化合物之間才能互稱同系物。如乙烯(C2H4)與環(huán)丙烷(C3H6)雖然組成上相差1個(gè)CH2原子團(tuán)，但結(jié)構(gòu)并不相似，不是同系物。第27頁/共29頁B.相對分子質(zhì)量相同的有機(jī)化合物不一定