化學(xué)有機化學(xué)反應(yīng)的主要類型魯科選修第1頁/共39頁有機化學(xué)反應(yīng)的主要類型

第2頁/共39頁復(fù)習(xí)引課

常見有機化學(xué)反應(yīng)類型哪些？請判斷下列有機化學(xué)反應(yīng)的類型CH2=CH2+Br2CH2Br—CH2BrCH2=CH2+HClCH3—CH2Cl2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OΔCu

加成反應(yīng)氧化反應(yīng)取代反應(yīng)第3頁/共39頁講授新課——一、加成反應(yīng)定義：加成反應(yīng)是有機化合物分子中的雙鍵或叁鍵（不飽和鍵）兩端的原子與其他原子或原子團相互結(jié)合，生成新化合物的反應(yīng)不飽和鍵兩端的原子與其他原子或原子團結(jié)合就是加成反應(yīng)第4頁/共39頁一、加成反應(yīng)的判斷請判斷下列反應(yīng)是否為加成反應(yīng)：常見的不飽和鍵有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、碳氧雙鍵、碳氮叁鍵，均能發(fā)生加成反應(yīng)

①CH2=CH2+H—OHCH3CH2OH

催化劑

②CHCH

+H—CNCH2=CH—CN催化劑催化劑③CH3—C—H+H—CNCH3—C—HOOHCN第5頁/共39頁二、與不飽和鍵發(fā)生加成反應(yīng)的試劑有哪些呢?與H2、

X2加成

常見加成試劑H2、X2、HX、H2SO4、HNO3

、H2OH2、HCN、氨（H—NH2）；以上試劑均能加成加成反應(yīng)的結(jié)構(gòu)C=CC≡NOCC≡C看書P46思考第6頁/共39頁把能發(fā)生加成反應(yīng)有機物和試劑用線連起來物質(zhì)試劑

CH3—CCHHCNCH3—C—CH3

Cl2

OCH3—CH2—CH=CH2HBr交流研討1

第7頁/共39頁從形式上看加成反應(yīng)的產(chǎn)物是怎樣形成的？從部分帶電的角度分析，加成的產(chǎn)物有無規(guī)律？規(guī)律：加成反應(yīng)的結(jié)果符合電性規(guī)律，正加負,負加正CH3—C—H+H—CNCH3—C—H催化劑OHCNδ-δ+δ-δ+

O觀察思考第8頁/共39頁規(guī)律的符號表示寫出下列反應(yīng)的產(chǎn)物小結(jié)：在發(fā)生加成反應(yīng)時，原有機物中的不飽和鍵發(fā)生了變化，生成了具有另一種官能團的有機物。規(guī)律應(yīng)用A1=B1+A2—B2A1—B1

B2δ+δ-δ+δ-A2δ+δ-第9頁/共39頁H2H2OX2HXH2SO4等1.與的加成:交流研討：1.根據(jù)雙鍵上碳原子所連原子或原子團及基團間的相互影響，判斷下列烯烴中雙鍵上碳原子是否相同。2.結(jié)合方法導(dǎo)引，寫出下列方程式。

CCCH3-CH2-ClCH3-CHCl-CH2ClCH3-CHCl-CH3或CH3-CH2-CH2ClCH3-CH=CH2+H-ClCH2=CH2CH3-CH=CH2+Cl-Cl+H-ClCH2=CH2+H-OSO3HCH3-CH2-OSO3H(硫酸氫乙酯)第10頁/共39頁CH3-CH(OH)-CH3CH3-CH2-CHCl-CH3(CH3)3CClCH3練習(xí)：寫出下列反應(yīng)方程式1.CH3-CH=CH2+H-OH2.CH3-CH=CH-CH3+H-Cl3.CH3-C=CH2+H-Cl催化劑注意：烯烴的加成，氫原子往往加在含氫多的碳原子上第11頁/共39頁COCN2.與

的加成：H2HCNNH3等OCH3-CH+H-CN

催化劑OCH3-CH+H-NH2

OCH3-CH+H2

NiOHCH3-CH2OHCH3-CH-NH2OHCH3-CH-CNOCH3-C-CH3+H-CN

催化劑丙酮OHCH3-C-CNCH3第12頁/共39頁3.的加成：CC與H2H2OX2HXH2SO4

H2,HCN,NH3等CHCH+H-CN催化劑CH2=CBr-CH3CHC-CH3+H-Br催化劑CH2=CH-CN丙烯腈第13頁/共39頁.下列物質(zhì)反應(yīng)可制取較為純凈溴乙烷的是（）

A.乙烯與溴化氫反應(yīng)B.乙烷與溴蒸氣光照

C.乙烯通入溴水中D.乙烷通入溴水中CAB練習(xí)：1.下列有機化合物哪些能HCl與發(fā)生加成反應(yīng)（）OACH3-CH2-CHODCH3—C-O-CH3CCH2=CH-CH3

CH3-CN第14頁/共39頁

3.關(guān)于加成反應(yīng)，下列說法不正確的是（）

A．不但碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng)，碳氧雙鍵也可以發(fā)生加成反應(yīng)B．加成反應(yīng)后反應(yīng)物原有的官能團發(fā)生了置換而生成另一種的化合物C．不同類型的不飽和鍵通常能與不同的試劑發(fā)生加成反應(yīng)D．通常是帶負荷部分的原子或原子團加在帶同性電荷的原子上BD第15頁/共39頁

含有一個叁鍵的炔烴，氫化后的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式為：CH3CH2CH(CH3CH2)CH2CH(CH3)CH2CH3，此炔烴可能有的結(jié)構(gòu)簡式有（）A．1種B．2種C．3種D．4種B5．下列變化不屬于加成反應(yīng)的是(

)A．乙烯通過濃硫酸

B．乙烯使高錳酸鉀溶液褪色

C．乙烯使溴水褪色

D．乙烯在磷酸做催化劑條件下與水反應(yīng)

B第16頁/共39頁6.由乙烯推測丙烯的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)正確的是（）A.分子中三個碳原子在同一直線上B.能與氨氣發(fā)生加成反應(yīng)C.與HCl加成只生成一種產(chǎn)物

D.能發(fā)生加聚反應(yīng)D第17頁/共39頁講授新課——二、取代反應(yīng)提問：取代反應(yīng)也是一種重要的有機化學(xué)反應(yīng)類型，哪位同學(xué)能回答出什么是取代反應(yīng)嗎？定義：

有機化合物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團代替的反應(yīng)。第18頁/共39頁交流研討

2在這些取代反應(yīng)中，烴分子中的何種原子被試劑中的哪些原子或原子團取代了？光照

①濃硫酸

②Δ

③第19頁/共39頁交流研討

2小結(jié)：烷烴、苯發(fā)生取代反應(yīng)時是碳氫鍵上的氫原子被取代；與碳原子相連的鹵素原子、羥基等也能被取代。第20頁/共39頁思考

觀察第⑤個取代反應(yīng)，用部分正電荷（δ+）和部分負電荷（δ-）描述指定化學(xué)鍵的極性，請問取代反應(yīng)的產(chǎn)物有沒有規(guī)律呢？規(guī)律：取代反應(yīng)的結(jié)果符合電性規(guī)律

δ+

δ-δ+

δ-第21頁/共39頁完成下列取代反應(yīng)要正確寫出取代反應(yīng)的產(chǎn)物，關(guān)鍵是要清楚試劑進行取代反應(yīng)時斷鍵的位置取代反應(yīng)容易實現(xiàn)官能團的轉(zhuǎn)化，在有機合成中具有重要作用練習(xí)

δ+

δ-δ+

δ-δ+

δ-δ+δ-第22頁/共39頁思考

烯烴、炔烴、醛、羧酸等分子中的烷基部分在一定條件也能發(fā)生取代反應(yīng)，如丙烯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成主要一氯代物的化學(xué)反應(yīng)方程式為什么1號、2號碳原子上的氫難以被取代，而3號碳上的氫就容易被取代？小結(jié)：由于官能團的影響，α碳原子上的氫易被取代。500-600℃第23頁/共39頁設(shè)疑

乙烯的產(chǎn)量是一個國家石油化工水平的重要標(biāo)志，實驗室如何制取乙烯。此反應(yīng)屬于什么有機反應(yīng)類型？第24頁/共39頁一、乙烯的實驗室制法實驗原理：第25頁/共39頁第26頁/共39頁(4)實驗注意事項：①反應(yīng)液中乙醇與濃硫酸的體積比為1∶3。使用過量的濃硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的產(chǎn)量。②在圓底燒瓶中加少量碎瓷片、沸石或其他惰性固體，目的是防止反應(yīng)混合物在受熱時暴沸。③溫度計水銀球應(yīng)插在液面下，以準確測定反應(yīng)液溫度。加熱時要使溫度迅速提高到170℃并保持恒溫，因140℃時乙醇分子間脫水生成乙醚和水，170℃以上濃硫酸使乙醇脫水炭化。④在制取乙烯的反應(yīng)中，濃硫酸是催化劑、脫水劑、吸水劑；在反應(yīng)過程中濃硫酸易將乙醇氧化，最后生成CO2、CO、C等(因此試管中液體變黑)，而硫酸本身被還原成SO2。SO2能使溴水或KMnO4溶液褪色。因此，在做乙烯的性質(zhì)實驗前，應(yīng)將氣體先通過堿石灰將SO2除去，也可以將氣體通過10%NaOH溶液以洗滌除去SO2，得到較純凈的乙烯。第27頁/共39頁練習(xí)：1.實驗室制取乙烯，常因溫度過高而使乙醇和濃H2SO4反應(yīng)生成少量的二氧化硫。有人設(shè)計下列實驗以確認上述混合氣體中有乙烯和二氧化硫。試回答下面問題。(1)下圖中①、②、③、④裝置可盛放的試劑是：①_________；②_________；③_________；④_________(將下列有關(guān)試劑的序號填入空格內(nèi))。A.品紅溶液B.NaOH溶液C.濃H2SO4D.酸性KMnO4溶液(2)能說明二氧化硫氣體存在的現(xiàn)象是____________________________。(3)使用裝置②的目的是____________________________。(4)使用裝置③的目的是____________________________。(5)確認含有乙烯的現(xiàn)象是____________________________。第28頁/共39頁講授新課——三、消去反應(yīng)定義：在一定條件下，有機化合物脫去小分子物質(zhì)（如H2O、HBr等）生成分子中有雙鍵或叁鍵的化合物的反應(yīng)。第29頁/共39頁思考

以下反應(yīng)是否為消去反應(yīng)？強調(diào)

某個有機物脫掉小分子，并形成不飽和鍵即發(fā)生了消去反應(yīng)第30頁/共39頁講解消去反應(yīng)的產(chǎn)物與試劑類型緊密相關(guān)：醇脫水制烯烴時用濃硫酸、氧化鋁；鹵代烷脫去鹵化氫時用NaOH或KOH的醇溶液等堿性試劑；由鄰二鹵代烷脫去鹵素單質(zhì)是用金屬鋅。

這是需要記憶的內(nèi)容。第31頁/共39頁常見的消去反應(yīng)

醇和鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴反應(yīng)機理：相鄰消去

發(fā)生消去反應(yīng)，必須是與羥基或鹵素原子直接相連的碳原子的鄰位碳上必須有氫原子，否則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CH3OH，沒有鄰位碳原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)。還有：

小結(jié)：

都不能發(fā)生消去反應(yīng)。和第32頁/共39頁練習(xí)寫出下列轉(zhuǎn)化所需試劑講解：根據(jù)以上反應(yīng)可知，利用醇或鹵代烴等的消去反應(yīng)可以在碳鏈上引入雙鍵、叁鍵等不飽和鍵。①②③第33頁/共39頁復(fù)習(xí)小結(jié)加成反應(yīng)的結(jié)果符合電性規(guī)律，不對稱烯烴與鹵化氫加成時“氫加氫多”；取代反應(yīng)的結(jié)果符合電性規(guī)律，α碳原子上的氫原子最易被取代；消去反應(yīng)的產(chǎn)物與試劑類型緊密相關(guān)。第34頁/共39頁練習(xí)與作業(yè)

1.完成方程式2.指明反應(yīng)類型，寫出反應(yīng)方程式3.課后練習(xí)56頁2、3題第35頁/共39頁

碳碳雙鍵加成物質(zhì)H2X2HXH2O

碳碳叁鍵加成物質(zhì)H2X2HX