關于官能團與有機反應類型烴的衍生物第一頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一1．了解鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結構特點以及它們的相互聯(lián)系。2．了解加成反應、取代反應和消去反應。3．結合實際了解某些有機化合物對環(huán)境和健康可能產生的影響，關注有機化合物的安全使用問題。第二頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一1．鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸，酯的典型代表物的結構與性質。2．各類有機物的相互轉化關系及重要有機反應類型的判斷。3．有限制條件的同分異構體的書寫。4．信息給予型的有機合成及綜合推斷題的解題方法。第三頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一一、有機化學反應的主要類型第四頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一

丙烷跟溴水中的Br2能發(fā)生取代反應嗎？ 提示不能，只有純凈鹵素單質在光照條件下才能與丙烷發(fā)生取代反應，溶液中的鹵素單質不能發(fā)生取代反應。問題1第五頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一二、鹵代烴的結構與性質 1．概念：烴分子里的一個或多個氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。 2．物理性質 (1)狀態(tài)：除

、氯乙烷、氯乙烯等少數為氣體外，其余均為液體和固體。 (2)沸點：互為同系物的鹵代烴，沸點隨碳原子數的增多而升高。 (3)密度：除脂肪烴的一氟代物和一氯代物等部分鹵代烴以外，液態(tài)鹵代烴的密度一般比水大。 (4)溶解性：鹵代烴都難溶于水，能溶于大多數有機溶劑。一氯甲烷第六頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一第七頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一

鹵代烴遇AgNO3溶液會產生鹵化銀沉淀嗎？ 提示不能。鹵代烴分子中鹵素原子與碳原子以共價鍵相結合，屬于非電解質，不能電離出鹵素離子，遇AgNO3溶液不會產生鹵化銀沉淀。問題2第八頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一三、醇和酚(一)醇1．概念：醇是烴分子中飽和碳原子上的一個或幾個氫原子被羥基取代的產物，飽和一元醇的分子通式為CnH2n＋2O(n≥1)。2．分類第九頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一3．化學性質第十頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一醇分子發(fā)生反應的部位及反應類型如下：第十一頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一(二)酚1．組成與結構C6H6O羥基苯環(huán)2.物理性質粉紅酒精第十二頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一2C6H5OH＋2Na→2C6H5ONa＋H2↑

第十三頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一第十四頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應苯酚分子中的羥基使與其相鄰和相對位置上的氫原子較容易被取代。①苯酚與溴水反應的化學方程式為：_______________________________________。此反應常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。第十五頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一

分子式為C7H8O的芳香類有機物存在哪些同分異構體？ 提示分子式為C7H8O的芳香類有機物可以有下列幾種同分異構體： 這五種結構中，前三種屬于酚類，第四種屬于芳香醇類，名稱是苯甲醇，第五種屬于醚類。問題3第十六頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一②縮聚反應：——————————————————。(3)顯色反應苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應可以檢驗苯酚的存在。第十七頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一四、醛的結構和性質

(一)醛

1．概念：醛基與烴基(或氫原子)相連的化合物。

2．官能團：

。

3．通式：飽和一元脂肪醛

(n≥1)。

4．常見物質

(1)甲醛 結構簡式為HCHO，又名蟻醛，通常是一種有刺激性氣味的無色氣體，有毒，易溶于水，水溶液叫福爾馬林。

(2)乙醛 結構簡式為CH3CHO，易溶于水的液體，有刺激性氣味?！狢HOCnH2nO第十八頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一(3)苯甲醛結構簡式為

，有杏仁氣味的液體，是制備香料、染料的重要中間體。(二)氧化反應和還原反應1．還原反應第十九頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一＋3NH3＋2Ag↓＋H2O

第二十頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O

第二十一頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一

做銀鏡反應以及新制的Cu(OH)2懸濁液與乙醛的反應實驗時，最關鍵的是什么？ 提示要保證實驗成功，這兩個實驗都必須在堿性條件下進行，否則不會成功。另外，做銀鏡反應實驗時，還必須保證試管潔凈和水浴加熱。問題4第二十二頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一第二十三頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一3．分子組成和結構4.物理性質

(1)乙酸 氣味：強烈刺激性氣味，狀態(tài)：液體，溶解性：任意比溶于水和乙醇。

(2)低級飽和一元羧酸一般易溶于水且溶解度隨碳原子數的增加而降低。第二十四頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一5．化學性質第二十五頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一第二十六頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一

(二)酯

1．概念：酸與醇作用失水而生成的一類有機化合物。

2．性質

(1)物理性質 一般酯的密度比水小，難溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑，低級酯是具有芳香氣味的液體。

(2)化學性質——水解反應第二十七頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一CH3COOC2H5＋NaOH

CH3COONa＋C2H5OH

第二十八頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一

丙烯酸(CH2=CHCOOH)和油酸(C17H33COOH)是同系物嗎？ 提示是同系物，因為它們分子中都含有羧基和同類型的烴基，即分子結構相似，并且在組成上相差15個—CH2—，完全符合同系物的定義。問題5第二十九頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一一個總結有機反應中硫酸的作用

a．苯的硝化反應，b.實驗室制乙烯，c.實驗室制乙酸乙酯實驗中濃H2SO4所起的作用不完全相同，實驗a和c中濃H2SO4均起催化劑和吸水劑作用，實驗b中濃H2SO4做催化劑和脫水劑。第三十頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一五條規(guī)律1．在一定條件下能與H2發(fā)生加成反應的官能團：第三十一頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一2．能使酸性KMnO4溶液褪色的有機物：不飽和烴、苯的同系物、醛、甲酸酯、甲酸鹽、還原性糖等。3．能發(fā)生銀鏡反應的有機物：醛類、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等。4．有機轉化“金三角” 烯烴、鹵代烴、醇之間轉化關系是： “有機金三角”既可以實現(xiàn)有機物類別的轉換(官能團的變換)，又可以增長或縮短碳鏈，增加或減少官能團的數目，在有機物的合成與推斷中有極其重要的作用(轉化條件自行標注)。第三十二頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一5．羰基的加成反應

(1)機理第三十三頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一(2)常見的加成反應第三十四頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一第三十五頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一問題討論 苯酚俗稱石炭酸、苯酚能使指示劑變色嗎？如何證明CH3COOH、H2CO3、的酸性強弱？

提示

苯酚酸性很弱，不能使指示劑變色。根據強酸制弱酸的原理，可設計下圖實驗比較三者的酸性強弱順序：第三十六頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一考點1有機反應基本類型與物質類別的關系【典例1】

化合物M是一種治療心臟病藥物的中間體，以A為原料的工業(yè)合成路線如下圖所示。第三十七頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一第三十八頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一已知：RONa＋R′X=ROR′＋NaX根據題意完成下列填空：(1)寫出反應類型。反應①____________，反應②____________。(2)寫出結構簡式。A________________，C________________。(3)寫出

的鄰位異構體分子內脫水產物的結構簡式_____________。(4)由C生成D的另一個反應物是_____________，反應條件是__________________。第三十九頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一(5)寫出由D生成M的化學反應方程式________________。(6)A也是制備環(huán)己醇(

)的原料，寫出檢驗A已完全轉化為環(huán)己醇的方法________________________________________________________________________。第四十頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一答案(1)加成反應;氧化反應(4)CH3OH;濃硫酸、加熱第四十一頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一第四十二頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一(6)用潔凈的試管取少量試樣，加入FeCl3溶液，顏色無明顯變化第四十三頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一(1)當反應條件為NaOH的醇溶液并加熱時，必定為鹵代烴的消去反應。(2)當反應條件為NaOH的水溶液并加熱時，通常為鹵代烴或酯的水解反應。(3)當反應條件為濃硫酸并加熱時，通常為醇脫水生成醚或不飽和化合物，或者是醇與酸的酯化反應。(4)當反應條件為稀酸并加熱時，通常為酯或淀粉的水解反應。(5)當反應條件為催化劑并有氧氣時，通常是醇氧化為醛或醛氧化為酸。(6)當反應條件為催化劑存在且加氫氣時，通常為碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應。(7)當反應條件為光照且與X2反應時，通常是X2與烷或苯環(huán)側鏈烴基上的氫原子發(fā)生的取代反應，而當反應條件為催化劑存在且與X2反應時，通常為苯環(huán)上的氫原子直接被取代。由反應條件推有機反應類型第四十四頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一【應用1】有機物在不同條件下至少可能發(fā)生以下有機反應：①加成②取代③消去④氧化⑤加聚⑥縮聚。其中由分子中羥基(—OH)發(fā)生的反應可能(

)

A．①④⑤ B．③⑤⑥

C．②③④⑥ D．①②③④⑤⑥C第四十五頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一考點2鹵代烴的取代(水解)反應與消去反應對比【典例2】

已知：CH3CHCH2HBr→CH3—CHBr—CH3(主要產物)，1mol某烴A充分燃燒后可以得到8molCO2和4molH2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如下圖所示的一系列變化。第四十六頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一(1)A的化學式：__________，A的結構簡式：_____________。(2)反應類型，①是________反應，⑦是________反應。(3)寫出C、D、E、H物質的結構簡式：C________________，D________________，E________________，H________________。(4)寫出D―→F反應的化學方程式________________________________________________________________________。第四十七頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一第四十八頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一第四十九頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一鹵代烴在有機合成中的應用第五十頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一第五十一頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一【應用2】 (2011·新課標全國卷，38)香豆素是一種天然香料，存在于黑香豆、蘭花等植物中。工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應制得：第五十二頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一以下是由甲苯為原料生產香豆素的一種合成路線(部分反應條件及副產物已略去)：第五十三頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一已知以下信息：①A中有五種不同化學環(huán)境的氫；②B可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；③同一個碳原子上連有兩個羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。請回答下列問題：第五十四頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一(1)香豆素的分子式為__________；(2)由甲苯生成A的反應類型為__________，A的化學名稱為__________；(3)由B生成C的化學反應方程式為________________；(4)B的同分異構體中含有苯環(huán)的還有__________種，其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有________種；(5)D的同分異構體中含有苯環(huán)的還有________種，其中：①既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生水解反應的是__________(寫結構簡式)；②能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2的是__________(寫結構簡式)。第五十五頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一【典例3】

過渡金屬催化的新型碳-碳偶聯(lián)反應是近年來有機合成的研究熱點之一，如：考點3烴的衍生物之間的相互轉化第五十六頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：第五十七頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一(1)化合物Ⅰ的分子式為____________________。(2)化合物Ⅱ與Br2加成的產物的結構簡式為____。(3)化合物Ⅲ的結構簡式為__________________。(4)在濃硫酸存在和加熱條件下，化合物Ⅳ易發(fā)生消去反應生成不含甲基的產物，該反應方程式為____________。(注明反應條件)。因此，在堿性條件下，由Ⅳ與CH3COCl反應合成Ⅱ，其反應類型為________。(5)Ⅳ的一種同分異構體Ⅴ能發(fā)生銀鏡反應。Ⅴ與Ⅱ也可發(fā)生類似反應①的反應，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的結構簡式為________(寫出其中一種)。第五十八頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一

在一些有機化學實驗中，為了防止反應物的大量揮發(fā)，提高原料的利用率，常采用回流裝置。有機物的沸點一般較低，受熱易氣化，遇冷又液化，回流裝置就是通過冷凝裝置使沒參加反應的有機物蒸氣冷凝成液體重新回流到反應器中，使其繼續(xù)發(fā)生反應。有機化學實驗中回流裝置的應用第五十九頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一中學有機實驗中常見回流裝置1．苯的硝化反應實驗在一個大試管里，先加入1.5mL濃硝酸和2mL濃硫酸，搖勻，冷卻到50～60℃以下，然后慢慢地滴入1mL苯，不斷搖動，使混合均勻，然后放在60℃的水浴中加熱10min，把混合物倒入另一個盛水的試管里?？梢悦黠@地看到，有一種叫做硝基苯(C6H5NO2)的油狀物生成。第六十頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一2．制取溴苯的反應(起回流作用的是b段)第六十一頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一3．乙酸乙酯的水解反應第六十二頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一【樣題】

回流裝置在有機綜合實驗探究中的應用 某化學興趣小組設計如圖所示裝置進行實驗，以探究苯與液溴發(fā)生反應的原理，并分離提純反應產物。第六十三頁，共六十七頁，編輯于2023年，星期一請回答下列問題：(1)冷凝管所起的作用為________

和______，冷凝水從________口進入(填“a”或“b”)。(2)實驗開始時，關閉K2、開啟K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反應開始。裝置Ⅲ中小試管內苯的作用是______