第八章磺胺類藥物分析演示文稿當(dāng)前1頁，總共42頁。優(yōu)選第八章磺胺類藥物分析當(dāng)前2頁，總共42頁。課前回顧1.丙二酰脲類的鑒別反應(yīng)有哪兩個(gè)？2.苯巴比妥與亞硝酸鈉—硫酸反應(yīng)，呈什么現(xiàn)象？3.巴比妥類藥物的雜質(zhì)檢查有哪些？當(dāng)前3頁，總共42頁。教學(xué)目標(biāo)1.掌握磺胺類藥物的基本結(jié)構(gòu)2.掌握磺胺類藥物的性質(zhì)3.熟悉常用磺胺類藥物的結(jié)構(gòu)式當(dāng)前4頁，總共42頁。一、典型藥物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)基本結(jié)構(gòu)——對氨基苯磺酰胺當(dāng)前5頁，總共42頁。1.R：可被雜環(huán)取代，或乙?；ɑ前反柞ｂc）2.磺酰胺基上的氫，可被重金屬取代（磺胺嘧啶銀）當(dāng)前6頁，總共42頁。《中國藥典》2005版收載20余種磺胺嘧啶磺胺甲噁唑磺胺異噁唑磺胺多辛磺胺醋酰鈉當(dāng)前7頁，總共42頁?；前粪奏?/p>

（sulfadiiazine；SD）當(dāng)前8頁，總共42頁。磺胺甲噁唑

（sulfamethoxazoleSMZ）當(dāng)前9頁，總共42頁?；前樊悋f唑

（sulfafurazole；SIZ）當(dāng)前10頁，總共42頁?；前反柞ｂc

（sulfacetamidesodium；SA-Na）

當(dāng)前11頁，總共42頁?；前范嘈?/p>

（sulfadoxine）當(dāng)前12頁，總共42頁。甲氧芐啶甲氧芐啶是否具有磺胺類結(jié)構(gòu)？當(dāng)前13頁，總共42頁。課堂活動(dòng)請對磺胺嘧啶進(jìn)行結(jié)構(gòu)剖析找官能團(tuán)分析化學(xué)性質(zhì)當(dāng)前14頁，總共42頁。酸堿兩性酸堿兩性化合物弱堿性：芳香第一胺弱酸性：磺酰胺基當(dāng)前15頁，總共42頁。酸堿兩性磺酰胺基上的氫原子受磺酰胺基吸電子效應(yīng)的影響，比較活潑，從而使藥物具有一定的酸性，故可溶于堿配成注射液可被某些金屬離子（Ag、Cu、Co）取代生成難溶性的金屬鹽沉淀當(dāng)前16頁，總共42頁。芳香第一胺誰有芳香第一胺？重氮化-偶合反應(yīng)鑒別含量測定也可與芳醛縮合成有色的希夫堿當(dāng)前17頁，總共42頁。取代雜環(huán)的特性含氮雜環(huán)具有較強(qiáng)的紫外吸收和紅外吸收特征在酸性條件下，還可與生物堿沉淀劑發(fā)生沉淀反應(yīng)可用于鑒別。當(dāng)前18頁，總共42頁。當(dāng)堂訓(xùn)練1.下列藥物不具有磺胺類結(jié)構(gòu)的是（）

A.磺胺嘧啶

B.磺胺甲噁唑

C.磺胺異噁唑

D.磺胺醋酰鈉

E.甲氧芐啶當(dāng)前19頁，總共42頁。2.下列不屬于磺胺類藥物的主要性質(zhì)的是（）

A.酸性B.堿性C.取代基特性D.與芳醛縮合E.硫元素特征反應(yīng)當(dāng)前20頁，總共42頁。3.磺胺嘧啶N1上雜環(huán)取代基為（）A．嘧啶B.異惡唑C.呋喃D.咪唑E.吡啶當(dāng)前21頁，總共42頁。4.下例試液為判斷磺胺類藥物具有酸堿兩性的方法是（）A.pH計(jì)B.酚酞指示液C.稀酸和稀堿液D.石蕊試紙E.甲基橙指示液當(dāng)前22頁，總共42頁。典型藥物磺胺嘧啶當(dāng)前23頁，總共42頁。二、實(shí)例分析磺胺嘧啶當(dāng)前24頁，總共42頁。白色或類白色結(jié)晶性粉末在乙醇或丙酮中微溶，在水中幾乎不溶；在氫氧化鈉試液或氨試液中易溶在稀鹽酸中溶解。取代基為嘧啶環(huán)具有芳香第一胺基——重氮化及重氮化-偶合反應(yīng)具有磺酰胺基——與重金屬離子的反應(yīng)

當(dāng)前25頁，總共42頁?；前粪奏?/p>

（sulfadiiazine；SD）當(dāng)前26頁，總共42頁。（1）芳香第一胺的反應(yīng)重氮化-偶合芳醛縮合（2）與硫酸銅試液的反應(yīng)（銅鹽反應(yīng)）（3）取代基的反應(yīng)（生物堿沉淀反應(yīng)）（4）紅外光譜法（紅外分光光度法）1.鑒別當(dāng)前27頁，總共42頁。（1）芳香第一胺的反應(yīng)當(dāng)前28頁，總共42頁。鑒別方法：取供試品約50mg，加稀鹽酸1ml，必要時(shí)緩緩煮沸使溶解，放冷，加0.1mol/L亞硝酸鈉溶液數(shù)滴，滴加堿性β-萘酚試液數(shù)滴，生成橙黃到猩紅色沉淀。當(dāng)前29頁，總共42頁。當(dāng)前30頁，總共42頁。芳醛縮合反應(yīng)與對二甲氨基苯甲醛，在酸性條件下，縮合為具有顏色的希夫堿，可供鑒別當(dāng)前31頁，總共42頁。（2）與硫酸銅試液的反應(yīng)鑒別方法：取本品約0.1g，加水與0.4%氫氧化鈉溶液各3ml，振搖使溶解，濾過，取濾液，加硫酸銅試液1滴，即生成黃綠色沉淀，放置后變?yōu)樽仙?。利用磺酰胺類藥物結(jié)構(gòu)中的磺酰胺基進(jìn)行鑒別當(dāng)前32頁，總共42頁。解析：磺胺類藥物磺酰胺基上的氫原子被金屬離子（銀、銅、鈷）取代，生成不同顏色的難溶性的金屬鹽沉淀。與硫酸銅的反應(yīng)常用于本類藥物的鑒別。當(dāng)前33頁，總共42頁?；前芳讎f唑磺胺嘧啶當(dāng)前34頁，總共42頁。（3）取代基的反應(yīng)R取代基含氮雜環(huán)，顯堿性，還能與有機(jī)堿沉淀試劑生成沉淀?；前粪奏?碘化鉍鉀/碘-碘化鉀

紅棕色沉淀當(dāng)前35頁，總共42頁。（4）紅外光譜法磺酰胺、芳胺、嘧啶環(huán)及苯環(huán)紅外光譜中的特征峰當(dāng)前36頁，總共42頁。課堂訓(xùn)練1.利用磺胺類藥物結(jié)構(gòu)中磺酰胺基進(jìn)行鑒別的反應(yīng)（）

A.重氮化偶合反應(yīng)

B.氧化還原反應(yīng)

C.銅鹽反應(yīng)

D.與芳醛縮合反應(yīng)

E.水解反應(yīng)當(dāng)前37頁，總共42頁。2.鈉鹽水溶液與硫酸銅試液作用，產(chǎn)生草綠色銅鹽沉淀的藥物是（）A.硫胺嘧啶

B.磺胺甲噁唑

C.甲氧芐啶

D.磺胺醋酰鈉

E.磺胺異噁唑當(dāng)前38頁，總共42頁。3.磺胺類藥物和硫酸銅試液作用生成不同顏色的銅鹽沉淀，可用于鑒別，其反應(yīng)部位是（）

A．苯環(huán)

B.芳香第一胺基

C.R取代基

D.羧基

E.磺酰胺基當(dāng)前39頁，總共42頁。4.下列藥物不屬于磺胺類藥物的鑒別反應(yīng)的是（）

A．重氮化耦合反應(yīng)

B.銅鹽反應(yīng)

C.紅外分光光度法

D.生物堿沉淀反應(yīng)

E.水解反應(yīng)當(dāng)前40頁，總共42頁。3．含量測定一、亞硝酸鈉滴定法凡分子結(jié)構(gòu)中有芳香第一胺或經(jīng)水解后具有芳香第一胺的磺胺類藥物均可用亞硝酸鈉滴定法測定含量當(dāng)前41頁