選擇性必修三初

識

苯

酚馬鞍山市安工大附中

王茜萍環(huán)節(jié)一：初識苯酚生活中常見的酚茶多酚對乙酰氨基酚丁香酚抗氧化、抗衰老退燒、止痛殺菌、防腐環(huán)節(jié)一：初識苯酚酚羥基與苯環(huán)直接相連而成的化合物一、酚的結(jié)構(gòu)環(huán)節(jié)一：初識苯酚苯酚酚類化合物中最簡單的一元酚苯酚的紅外光譜球棍模型空間充填模型分子式：C6H6O結(jié)構(gòu)簡式：C6H5OH一、酚的結(jié)構(gòu)環(huán)節(jié)一：初識苯酚環(huán)節(jié)一：初識苯酚觀察苯酚的顏色狀態(tài)，并小心聞氣味顏色氣味狀態(tài)無色特殊氣味晶體

保存時(shí)要密封二、苯酚的物理性質(zhì)知識回顧環(huán)節(jié)二：探究苯酚溶解性實(shí)驗(yàn)方案實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論

向盛有少量苯酚晶體的試管中加入1mL水，振蕩試管，靜置片刻，觀察并記錄現(xiàn)象。室溫下苯酚在水中的溶解度不大溶液變渾濁（乳濁液）如何提高苯酚的溶解性？使溶液由渾濁變澄清？環(huán)節(jié)二：探究苯酚溶解性編號實(shí)驗(yàn)方案實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論123456請根據(jù)以下試劑設(shè)計(jì)方案，增大苯酚溶解性。實(shí)驗(yàn)試劑：苯酚濁液、水、NaOH溶液、稀鹽酸、Na2CO3溶液、苯；實(shí)驗(yàn)儀器：小試管、酒精燈、試管夾。向苯酚濁液中滴加水向苯酚濁液中滴加苯向苯酚濁液中滴加NaOH溶液向苯酚濁液中滴加稀鹽酸向苯酚濁液中滴加Na2CO3溶液加熱苯酚濁液環(huán)節(jié)二：探究苯酚溶解性加水繼續(xù)加熱加水加苯加加加NaOHHClNa2CO3知識回顧環(huán)節(jié)二：探究苯酚溶解性編號實(shí)驗(yàn)方案實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論1加熱苯酚濁液2向苯酚濁液中滴加水3向苯酚濁液中滴加苯4向苯酚濁液中滴加NaOH溶液5向苯酚濁液中滴加稀鹽酸6向苯酚濁液中滴加Na2CO3溶液溶液變澄清溶液分層，上層渾濁，下層變澄清苯酚易溶于65℃以上熱水苯酚易溶于苯等有機(jī)溶劑溶液變澄清溶液變澄清溶液無明顯變化苯酚在水中溶解度不大苯酚可溶于NaOH溶液苯酚不溶于稀鹽酸溶液變澄清苯酚可溶于Na2CO3溶液知識回顧環(huán)節(jié)二：探究苯酚溶解性苯酚易溶于65℃以上熱水苯酚易溶于苯等有機(jī)溶劑苯酚在水中溶解度不大苯酚可溶于NaOH溶液溶解性苯酚石炭酸酸性？？苯酚可溶于Na2CO3溶液知識回顧環(huán)節(jié)三：探究苯酚酸性編號實(shí)驗(yàn)方案實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論1

2

......請根據(jù)酸的通性設(shè)計(jì)方案，驗(yàn)證苯酚的酸性。實(shí)驗(yàn)試劑：0.1mol/L苯酚溶液、pH試紙、紫色石蕊溶液；實(shí)驗(yàn)儀器：小試管、玻璃片、玻璃棒。用pH試紙測定0.1mol/L苯酚溶液的pH值

pH約為6無明顯變化苯酚具有弱酸性

向苯酚溶液中滴加2~3滴紫色石蕊試液測定酸堿性環(huán)節(jié)三：探究苯酚酸性請根據(jù)“強(qiáng)酸制弱酸”的原理，設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)裝置證明苯酚是弱酸。環(huán)節(jié)三：探究苯酚酸性三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)+CO2+H2O—OH+—ONa？

NaHCO3Na2CO3編號實(shí)驗(yàn)方案實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論1

向苯酚鈉溶液中通入二氧化碳?xì)怏w

酸性：H2CO3>苯酚

溶液變渾濁環(huán)節(jié)三：探究苯酚酸性三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)100mL1mol/L的苯酚濁液100mL1mol/L的碳酸鈉溶液環(huán)節(jié)三：探究苯酚酸性三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)編號實(shí)驗(yàn)方案實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論1

向苯酚鈉溶液中通入二氧化碳?xì)怏w

2

向苯酚溶液中滴加碳酸鈉溶液測pH值變化溶液變渾濁溶液變澄清，pH值增大約至10酸性：H2CO3>苯酚

環(huán)節(jié)三：探究苯酚酸性依據(jù)水解平衡常數(shù)，計(jì)算得到：0.5mol/L的Na2CO3溶液pH值約為120.5mol/L的NaHCO3溶液pH值約為10環(huán)節(jié)三：探究苯酚酸性三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)編號實(shí)驗(yàn)方案實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論1

向苯酚鈉溶液中通入二氧化碳?xì)怏w

2

向苯酚溶液中滴加碳酸鈉溶液測pH值變化酸性：苯酚>HCO3-溶液變渾濁根據(jù)反應(yīng)現(xiàn)象，用化學(xué)方程式表示反應(yīng)原理+NaHCO3+Na2CO3—ONa—OH+NaHCO3+CO2+H2O—OH—ONa

向苯酚鈉溶液中通CO2，無論CO2是否過量，只生成NaHCO3。

溶液變澄清，pH值增大約至10酸性：H2CO3>苯酚

環(huán)節(jié)三：探究苯酚酸性三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)根據(jù)反應(yīng)現(xiàn)象，用化學(xué)方程式表示反應(yīng)原理向苯酚鈉溶液中滴加鹽酸【資料卡片】已知H2CO3的Ka1=4.5×10-7

Ka2=4.7×10-11；苯酚的Ka=1.3×10-10。

石蕊的變色范圍：pH＜５時(shí)為紅色，pH＞８時(shí)為藍(lán)色。

苯酚是弱酸，不能使酸堿指示劑（如石蕊）變色石蕊試劑環(huán)節(jié)三：探究苯酚酸性三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)

苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。苯酚的用途環(huán)節(jié)三：探究苯酚酸性

含酚類物質(zhì)的廢水對生物具有毒害作用，會對水體造成嚴(yán)重污染?；S和煉焦廠的廢水中常含有酚類物質(zhì)，在排放前必須經(jīng)過處理。污染及危害環(huán)節(jié)三：探究苯酚酸性環(huán)節(jié)三：探究苯酚酸性如何處理含酚廢水以及回收利用苯酚？苯苯酚鈉CO2分液苯酚NaOH分液有機(jī)層(___)通入足量_____操作_____水層(______)加入______溶液操作_____(____)加入____操作____有機(jī)層(____)水層含酚廢水分液苯苯酚和苯環(huán)節(jié)四：苯酚的檢驗(yàn)我國污水排放標(biāo)準(zhǔn)如下：知識回顧環(huán)節(jié)四：苯酚的檢驗(yàn)如何檢測苯酚，并確定苯酚在水中的含量呢？三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)方案實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論

向苯酚稀溶液中滴入幾滴FeCl3溶液，觀察現(xiàn)象。

溶液變成紫色2、苯酚的顯色反應(yīng)6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3-+6H+（絡(luò)合反應(yīng)）發(fā)生絡(luò)合反應(yīng)實(shí)驗(yàn)方案實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論

向苯酚稀溶液中，逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察現(xiàn)象。有白色沉淀產(chǎn)生苯酚與溴發(fā)生反應(yīng)取代反應(yīng)還是加成反應(yīng)？環(huán)節(jié)四：苯酚的檢驗(yàn)知識回顧環(huán)節(jié)四：苯酚的檢驗(yàn)苯酚與溴發(fā)生取代反應(yīng)還是加成反應(yīng)？方案：

（1）檢驗(yàn)溴離子存在；

（2）測反應(yīng)前后pH值；

（3）測反應(yīng)前后導(dǎo)電性變化。

（4）......知識回顧環(huán)節(jié)四：苯酚的檢驗(yàn)三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)濃溴水蒸餾水苯酚稀溶液知識回顧環(huán)節(jié)四：苯酚的檢驗(yàn)3、苯酚的取代反應(yīng)２,４,６－三溴苯酚三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)+3Br2OH

OH

BrBrBr+3HBr知識回顧環(huán)節(jié)四：苯酚的檢驗(yàn)物質(zhì)反應(yīng)試劑反應(yīng)條件產(chǎn)物取代氫原子數(shù)苯

苯酚

液溴飽和溴水催化劑FeBr3無催化劑13BrOH

BrBrBr對比苯和苯酚與溴反應(yīng)的不同環(huán)