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前次課總結(jié)醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名分子間氫鍵醇的制備由鹵代物、烯烴、羰基化合物或環(huán)氧乙烷制備、羥汞化—還原、硼氫化—氧化多元醇的制備由烯烴氧化或加成反應(yīng)制備、酮的雙分子還原三、醇的性質(zhì)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.羥基氫的性質(zhì)：弱酸性(P.379,9.5)與活潑金屬的反應(yīng)與強(qiáng)堿的反應(yīng)使用強(qiáng)堿時(shí)，注意羥基的保護(hù)作為親核試劑飽和碳上的親核取代(P.410,9.21;9.22;P.417,9.27.1)與碳正離子的加成與羰基加成酯化反應(yīng)機(jī)理：3.a-碳上的親核取代與HX的反應(yīng)(P.380,9.6.1)機(jī)理：經(jīng)歷SN2機(jī)理，產(chǎn)物構(gòu)型翻轉(zhuǎn)；經(jīng)歷SN1機(jī)理，有重排產(chǎn)物鄰基參與效應(yīng)(P.381,9.6.1)用“鄰基參與效應(yīng)”解釋例1：例2：對(duì)例1的解釋：對(duì)例2反應(yīng)速率差別的解釋(ktrans:kcis=800:1)與氯化亞砜(SOCl2)的反應(yīng)(P.383,9.6.3)機(jī)理：無吡啶參與——SNi(SubstitutionNucleophlicinternal)機(jī)理

有吡啶參與通過對(duì)甲基苯磺酸酯取代(P.385,9.7)小結(jié)：差離去基團(tuán)轉(zhuǎn)變?yōu)楹秒x去基團(tuán)的方法酸催化(H)

Lewis酸催化(ZnCl2)轉(zhuǎn)變?yōu)閷?duì)甲基苯磺酸酯(OTs)小結(jié)：鹵代烷的制備好的方法差一般一般例：符合Zaitsev規(guī)則如何得到末端烯烴？

Al2O3的消除(P.207,5.13.2)伯醇轉(zhuǎn)化為對(duì)甲基苯磺酸酯

E2消除區(qū)域選擇性的應(yīng)用思考題：如何實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變？不飽和鍵的氧化(復(fù)習(xí))選擇性氧化劑MnO2(選擇性氧化烯丙醇

醛或酮，不影響雙鍵)[(CH3)3CO]3Al/丙酮或[(CH3)2CHO]3Al/丙酮(Oppenauer氧化，不影響雙鍵，2o醇酮)機(jī)理：例：Oppenauer氧化的逆反應(yīng)——Meerwein-Ponndorf還原

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