各類化合物的合成第1頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三石油、天然氣、煤、生物資源有機化工原料的來源甲烷、乙烯、丙烯、丁二烯、苯、甲苯、二甲苯基礎有機化工原料常見有機化工原料脂肪族的烷烴和烯烴、醇、醌、脂肪族含鹵化合物、脂肪族醇和醚類、脂肪族醛和酮類、脂肪族酸類及其衍生物、脂肪族含氮物、脂肪族含硫物、苯環(huán)化合物回顧

第2頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三一、鹵化物的合成二、烯烴的合成（自學）三、醇和酚的合成各類化合物的合成Outline：四、醚和環(huán)氧化物的合成（自學）五、醛、酮、羧酸的合成（自學）六、酰胺和亞酰胺的合成七、腈、胺和硝基化合物的合成（自學）八、含硫化合物的合成（自學）第3頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三性能優(yōu)良的阻燃劑和冷凍劑鹵素化合物是重要的化工中間體、有機中間體新型表面活性劑鹵化物的應用：一鹵化物的合成取代反應置換反應加成反應縮合反應鹵化物合成方法：第4頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三（1）烷烴的鹵代（2）丙烯及烷基芳烴的α-鹵代（Wohl-Ziegler反應）（3）醛、酮的α-鹵代（4）羧酸及其酯的α-鹵代（5）芳烴的鹵代（6）酚及酚醚的鹵代（7）苯胺的鹵代（8）具有吸電子基的芳烴的鹵代（9）芳烴的氯甲基化

1.1取代反應反應類型：第5頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三鹵代烴的工業(yè)合成方法二元取代速度與一元取代速度差別不大鹵代劑及其活性（1）烷烴的鹵代第6頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三（2）丙烯及烷基芳烴的α-鹵代（Wohl-Ziegler反應）第7頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三苯丙胺類化合物的合成（3）醛、酮的α-鹵代第8頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三（4）羧酸及其酯的α-鹵代第9頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三（5）芳烴的鹵代第10頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三苯酚在惰性溶劑如四氯化碳中氯代或溴代時，若控制鹵素的用量，可分別生成4-鹵代苯酚，2,4-二鹵苯酚，2,4,6-三鹵苯酚若在堿性水溶液中鹵代，主要生成2,4,6-三鹵苯酚酚醚與氯氣反應可以進行氯代，次氯酸鈉更好?。?）酚及酚醚的鹵代第11頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三（7）苯胺的鹵代第12頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三（8）具有吸電子基的芳烴的鹵代第13頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三（9）芳烴的氯甲基化第14頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三（1）醇的鹵化（6）醛、酮與五氯化磷作用（2）鹵代烴的鹵素交換（3）金屬有機化合物與鹵素作用（4）磺酸酯與鹵化鈉作用（5）醚的裂解（7）羧酸及其鹽與鹵素作用（8）重氮基被鹵素取代1.2置換反應（官能團的鹵代反應）反應類型：第15頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三氯化氯化劑：HCl-ZnCl2（H2SO4-NaCl），SOCl2，PCl3，PCl5溴化溴化劑：HBr（H2SO4-NaBr），PBr3碘化碘化劑：KI-H3PO4，I-P（1）醇的鹵化第16頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三氟代、碘代（2）鹵代烴的鹵素交換第17頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三（3）金屬有機化合物與鹵素作用第18頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三（4）磺酸酯與鹵化鈉作用第19頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三氫溴酸或氫碘酸甲氧基的測定方法?。?）醚的裂解第20頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三適用于炔烴的合成（6）醛、酮與五氯化磷作用第21頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三特別適用于二元羧酸合成ω-溴代酸（7）羧酸及其鹽與鹵素作用第22頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三（8）重氮基被鹵素取代第23頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三（1）烯烴與鹵素的加成

（2）烯烴與鹵化氫的加成

（3）烯烴與次鹵酸的加成（4）環(huán)氧乙烷與鹵化氫的加成（5）烯烴與氯代甲烷的加成1.3加成反應反應類型：第24頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三是合成鄰二鹵化物的重要方法（1）烯烴與鹵素的加成

第25頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三（2）烯烴與鹵化氫的加成

第26頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三（3）烯烴與次鹵酸的加成第27頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三（4）環(huán)氧乙烷與鹵化氫的加成第28頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三（5）烯烴與氯代甲烷的加成第29頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三1.4縮合反應反應類型：（1）醛、酮與α-鹵代磷葉立德的縮合（Witting反應）第30頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三二氯甲烷與丁基鋰在四氫呋喃中，低溫反應，生成甲基鋰，它與醛、酮加成，生成醇，繼而用濃硫酸脫水，是合成1,1-二氯乙烯的一種良好的合成方法（2）醛、酮與氯代甲烷的加成第31頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三一、鹵化物的合成二、烯烴的合成（自學）三、醇和酚的合成各類化合物的合成Outline：四、醚和環(huán)氧化物的合成（自學）五、醛、酮、羧酸的合成（自學）六、酰胺和亞酰胺的合成七、腈、胺和硝基化合物的合成（自學）八、含硫化合物的合成（自學）第32頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三三醇和酚的合成醇與酚是重要的化工中間體醇和酚的應用：醇和酚的合成方法：還原反應加成反應取代反應氧化反應羰基化反應縮合反應重排反應第33頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三（1）醛、酮的催化氫化

（2）醛、酮的化學還原

（3）醛、酮被醇鋁還原

（4）醛分子間氧化還原（5）環(huán)氧化合物的還原（6）羧酸及其衍生物的還原（7）酚的還原（8）醌的還原反應類型：3.1還原反應第34頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三鎳、鉑、鈀

溫度、壓力低銅、鋅溫度、壓力高

（1）醛、酮的催化氫化

第35頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三但醛有自身縮合、縮醛副反應醛易還原,來制備丙醇、丁醇第36頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三第37頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三不飽和醛、酮的還原第38頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三化學還原劑的種類（2）醛、酮的化學還原

第39頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三氫化鋁鋰硼氫化鈉第40頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三對含有雙鍵、-NO2，酯基，鹵素，-CN等的醛、酮，可進行選擇性還原

（3）醛、酮被醇鋁還原第41頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三糠醛季戊四醇（4）醛分子間氧化還原第42頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三（5）環(huán)氧化合物的還原第43頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三（6）羧酸及其衍生物的還原油酯加氫固體酯脂肪酸加氫十二醇十八醇第44頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三（7）酚的還原第45頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三（8）醌的還原第46頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三反應類型：3.2加成反應（1）有機金屬化合物與氧的加成（2）有機金屬化合物與羰基化合物的加成（3）有機金屬化合物與酯的加成（4）有機金屬化合物與環(huán)氧化合物的加成（5）羰基化合物與亞硫酸氫鈉的加成（6）羰基化合物與氰化氫的加成（7）烯烴加水

（8）烯烴的硼氫化-氧化

第47頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三鹵化物間接合成醇

（1）有機金屬化合物與氧的加成第48頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三甲醛生成多一個C的伯醇

（2）有機金屬化合物與羰基化合物的加成第49頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三甲酸甲酯與格氏試劑反應生成對稱的仲醇，而與高級的酸酯反應則生成叔醇

（3）有機金屬化合物與酯的加成第50頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三（4）有機金屬化合物與環(huán)氧化合物的加成第51頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三（5）羰基化合物與亞硫酸氫鈉的加成第52頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三α-羥基氰到α，β不飽和酸，β-羥基胺

（6）羰基化合物與氰化氫的加成第53頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三（7）烯烴加水

第54頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三（8）烯烴的硼氫化-氧化

第55頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三（1）鹵代烴水解（2）酯的水解（3）環(huán)氧化合物的水解（4）磺酸基被羥基取代（5）重氮基被羥基取代（6）氨基被羥基取代（7）醚的裂解反應類型：3.3取代反應第56頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三（1）烷烴的氧化（2）烯烴的氧化反應類型：3.4氧化反應第57頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三3.5羰基化反應第58頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三（1）羥醛縮合（2）安息香縮合反應（3）芳烴與環(huán)氧乙烷縮合反應類型：3.6縮合反應第59頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三（1）羥醛縮合第60頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三（2）安息香縮合反應第61頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三（3）芳烴與環(huán)氧乙烷縮合β-苯乙醇合成第62頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三（1）羥胺重排（2）烯丙基芳基醚重排（Claisen重排）3.7重排反應第63頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三一、鹵化物的合成二、烯烴的合成（自學）三、醇和酚的合成各類化合物的合成Outline：四、醚和環(huán)氧化物的合成（自學）五、醛、酮、羧酸的合成（自學）六、酰胺和亞酰胺的合成七、腈、胺和硝基化合物的合成（自學）八、含硫化合物的合成（自學）第64頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三N-?；癗-烴化反應C--?；磻映煞磻趸斑€原反應重排反應胺亞胺烯胺酰胺與亞酰胺的合成方法：六酰胺和亞酰胺的合成第65頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三(1)氨或胺與羧酸的?；磻?）氨或胺與酰鹵的?；磻?）氨或胺與酸酐的?；磻?）氨或胺與酯的酰化反應（5）氨或胺與酰胺的?；磻?）氨或胺與酰疊氮的?；磻?）氨或胺與乙烯酮的?；磻?）胺與一氧化碳的羰化反應（9）酰胺與酰亞胺的N-烴化反應6.1N-?；癗-烴化反應反應類型：第66頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三(1)氨或胺與羧酸的?；磻?7頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三吡喹酮合成（2）氨或胺與酰鹵的酰化反應第68頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三（3）氨或胺與酸酐的?；磻?9頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三（4）氨或胺與酯的?；磻?0頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三（5）氨或胺與酰胺的?；磻?1頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三（6）氨或胺與酰疊氮的?；磻?2頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三（7）氨或胺與乙烯酮的?；磻?3頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三（8）胺與一氧化碳的羰化反應第74頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三（9）酰胺與酰亞胺的N-烴化反應第75頁，共84頁，2023年，2月20日，星期三（1）芳烴與