8.3有機顏料中間體1有機顏料的特征顏料VS染料：應(yīng)用性能不同Dyes&Pigments以高度分散微粒狀態(tài)使被著色物質(zhì)著色的有機化合物顏料本身顏色=在底物上的顏色不溶于水、不溶于有機溶劑耐曬、耐候、耐熱、耐酸堿、耐有機溶劑2有機顏料的分類色譜：黃、橙、紅、紫、棕、藍(lán)、綠等。功能：普通顏料、高性能顏料、變色顏料、珠光顏料、熒光顏料等。使用性能：涂料專用、油墨專用、塑料專用、橡膠專用、日用品專用等。分子結(jié)構(gòu)：偶氮類、非偶氮類（雜環(huán)）3高性能有機顏料具有很高的使用牢固度結(jié)構(gòu)上大多為多環(huán)類或稠環(huán)類化合物9類5苯并咪唑酮類偶氮縮合類喹吖啶酮類蒽醌類苝類異吲哚酮和異吲哚啉類吡咯并吡咯二酮改性酞菁類二噁嗪類6合成顏料的基本反應(yīng)偶氮顏料：重氮化、偶合重氮化：芳香族伯胺與亞硝酸作用生成重氮鹽的反應(yīng)。偶合：芳香族重氮鹽與芳香胺、酚類或含活潑亞甲基的化合物作用，生成偶氮化合物的反應(yīng)。親電取代反應(yīng)7喹吖啶酮類顏料中間體具有優(yōu)良的耐光、耐氣候、耐熱、耐溶劑、耐遷移性能橙紅、紫色，色光鮮艷、著色力高用于油漆、油墨、塑料低毒1935年研制成功、1958年提出成熟而實用的制備方法，1960s’成為重要品種9二溴對苯二甲酸法P311-312閉環(huán)催化劑：硼酸、聚磷酸、硫酸、苯甲酰氯、三氯化鋁瑞士Sondoz公司對苯二酚、對苯二醌方法312BASF公司Kolbe-SchmittReaction10雙乙烯酮法312-313瑞士Lonza（隆薩）公司丁二酸酯或丁二?；《狨ィ―MSS）法313Dupont公司開發(fā)111974年Farnum發(fā)現(xiàn)：13C.I.顏料紅255：R3=R4=H，黃光紅C.I.顏料紅254：R3=H,R4=Cl，紅C.I.顏料紅264：R3=H,R4=Ph，藍(lán)光紅1415苝系顏料中間體315-31617酞菁顏料中間體31718個π電子M=Cu、Fe、Co、Ni、Mg、Zn、Ca、Al。。。Cu酞菁：8種晶型苯酐-尿素法、鄰苯二腈法18鄰苯二腈的合成工藝198.4功能性色素用于光、熱、電、激光、生物、醫(yī)藥等特殊領(lǐng)域、具有特定功能的色素。功能染料從現(xiàn)有染料和顏料中挖掘其潛在的功能。參照現(xiàn)有的數(shù)以千計的有機色素的骨架進(jìn)行結(jié)構(gòu)上的改造，以開發(fā)出其新功能。21有機電致發(fā)光材料有機電致發(fā)光顯示技術(shù)（OLED）的特點：采用有機物，材料選擇范圍寬，可實現(xiàn)從藍(lán)光到紅光的任何顏色的顯示；驅(qū)動電壓低，只需3-10V的直流電壓；發(fā)光亮度和發(fā)光效率高；全固化的主動發(fā)光；視角寬，響應(yīng)速度快（微秒量級）；制備過程簡單，費用低；超薄，重量輕；可做在柔性襯底上，器件可彎曲、折疊。可應(yīng)用于室內(nèi)照明、各種顯示屏、坦克和飛機等現(xiàn)代化武器中的顯示終端等22有機電致發(fā)光顯示技術(shù)（OLED）需要高質(zhì)量的發(fā)光材料、性質(zhì)優(yōu)良的輔助材料?？昭▊鬏敳牧想娮觽鬏敳牧习l(fā)光體材料23電子傳輸材料苝類、噻吡喃硫酮類結(jié)構(gòu)見教材2526菁染料：分子內(nèi)部含有多個次甲基(也稱為甲川基)組成的共軛鏈，共扼鏈兩端或中間連有雜環(huán)、芳環(huán)化合物、環(huán)烯化合物等與共軛鏈組成一個大的π共軛體系，分子內(nèi)部的氫可被一定數(shù)目的各類取代基取代。29303132醫(yī)療診斷用色素具有生物活性，用于殺菌、疾病診斷等。紅藥水、紫藥水疾病檢測、DNA測序、熒光探針、光動力治療熒光探針：通過模擬天然化合物在分子和細(xì)胞水平上“探測”結(jié)構(gòu)和過程的熒光化合物。33目前用于DNA序列的熒光染料主要是咕噸類和菁類化合物，熒光多為黃、綠、紅色，熒光量子產(chǎn)串較高。咕噸類染料：熒光素和若丹明類活性基團如COOH、NCS用于與DNA分子片斷結(jié)合34化學(xué)發(fā)光色素由化學(xué)反應(yīng)而發(fā)光。大多數(shù)是在氧化反應(yīng)過程中發(fā)生能量轉(zhuǎn)換所引起的。特點：常溫發(fā)光，化學(xué)發(fā)光器件可以做成任意形狀，體積小、重量輕、成本低，無需外界能源。用途：水下或其他各種場合。35草酸酯衍生物熒光化合物36光致變色色素光致變色現(xiàn)象(photochromism)：化合物在受光照射后，其吸收光譜發(fā)生改變的可逆過程。具有光致變色性質(zhì)的物質(zhì)稱為光致變色材料或光致變色色素。用途：太陽眼鏡片、服裝、玩具、防偽油墨等37光致變色色素3839熱致發(fā)光色素?zé)嶂伦兩F(xiàn)象：某些物質(zhì)能在特定溫度下由于結(jié)構(gòu)的變化而發(fā)生可逆性的顏色