有機(jī)化學(xué)課件第羧酸及其衍生物第1頁，共25頁，2023年，2月20日，星期五羧酸是分子中含有羧基的化合物。

羧基中的羥基被其它原子或基團(tuán)取代后的化合物叫羧酸衍生物。第一節(jié)羧酸的分類和命名系統(tǒng)命名法的原則與羰基化合物命名相同。

第2頁，共25頁，2023年，2月20日，星期五第3頁，共25頁，2023年，2月20日，星期五第4頁，共25頁，2023年，2月20日，星期五第二節(jié)羧酸的物理性質(zhì)

在室溫下，飽和一元羧酸中，C1～C3的低分子量羧酸是具有強(qiáng)烈酸味和刺激性的液體；C4～C9的羧酸是具有腐敗氣味的油狀液體。C10以上的高級(jí)羧酸為蠟狀固體，它們揮發(fā)性小，沒有氣味。脂肪族二元羧酸和芳香族羧酸都是固體。飽和一元羧酸中，C1～C4的羧酸可以和水混溶。隨著疏水性烴基在分子中所占比例的增加，羧酸在水中的溶解度迅速降低，C10以上的高級(jí)羧酸基本上不溶于水，而溶于有機(jī)溶劑；芳香族羧酸分子量較大，難溶于水。羧酸的熔點(diǎn)是隨著分子量的增加呈鋸齒形地增高，含偶數(shù)碳原子的羧酸由于其晶體結(jié)構(gòu)比較緊密，有比其相鄰奇數(shù)碳的羧酸熔點(diǎn)高的趨勢(shì)。第5頁，共25頁，2023年，2月20日，星期五第三節(jié)羧酸的化學(xué)性質(zhì)第6頁，共25頁，2023年，2月20日，星期五一、羧酸的酸性第7頁，共25頁，2023年，2月20日，星期五第8頁，共25頁，2023年，2月20日，星期五二、羧酸分子中的羥基被取代——羧酸衍生物的生成１．酰鹵的生成第9頁，共25頁，2023年，2月20日，星期五２．酸酐的生成第10頁，共25頁，2023年，2月20日，星期五3．酯的生成4．酰胺的生成第11頁，共25頁，2023年，2月20日，星期五三、還原反應(yīng)由于羧基中的p－π共軛作用，羧酸沒有羰基化合物的典型反應(yīng)，很多作用于羰基的試劑如HCN、NH2OH和C6H5NHNH2均不與羧酸反應(yīng)。第12頁，共25頁，2023年，2月20日，星期五

四、脫羧反應(yīng)二元酸

第13頁，共25頁，2023年，2月20日，星期五【總結(jié)】二元酸的加熱？第14頁，共25頁，2023年，2月20日，星期五五、羧酸分子中α－H的鹵代第四節(jié)重要的羧酸能使KMnO4溶液褪色發(fā)生銀鏡反應(yīng)。【實(shí)驗(yàn)室制備CO方法】第15頁，共25頁，2023年，2月20日，星期五10.5羧酸衍生物的命名

一、羧酸衍生物的命名1．酰鹵第16頁，共25頁，2023年，2月20日，星期五2．酸酐第17頁，共25頁，2023年，2月20日，星期五3．酯第18頁，共25頁，2023年，2月20日，星期五10.6羧酸衍生物的物理性質(zhì)

低級(jí)的酰氯與酸酐是有刺鼻氣味的液體。低級(jí)酯具有水果的香味，十四碳酸以下的甲酯、乙酯都是液體。酰氯與酸酐不溶于水，低級(jí)的酰氯和酸酐遇水分解為水溶性化合物。羧酸衍生物大多可以溶于有機(jī)溶劑，本身就可以做為溶劑使用。如乙酸乙酯。第19頁，共25頁，2023年，2月20日，星期五10.7羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)一、水解反應(yīng)第20頁，共25頁，2023年，2月20日，星期五二、醇解反應(yīng)三、氨解反應(yīng)第21頁，共25頁，2023年，2月20日，星期五羧酸衍生物的水解、醇解和氨解都屬親核加成－消除反應(yīng)。反應(yīng)歷程如下：反應(yīng)活性：第22頁，共25頁，2023年，2月20日，星期五四、還原反應(yīng)第23頁，共25頁，2023年，2月20日，星期五五、酯縮合反應(yīng)（重要）克萊森（Claise