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文檔簡介
有機化合物的結構性質和分類烴第1頁,共55頁,2023年,2月20日,星期五有機物結構式的確定抓住4個高考重點突破2個高考難點規(guī)避1個高考易錯點揭秘3個高考考向1.常見烴的結構和性質2.同分異構體的書寫與數(shù)目判斷第1講有機化合物的結構性質和分類烴本講概要1.有機化合物的的分類方法2.常見有機物的命名3.同分異構體同系物4.常見的烴1.有機物分類與常見官能團識別2.有機物的命名及結構確定3.常見烴的結構和性質動畫展臺動畫1.甲烷的分子結構2.二氯甲烷的分子結構3.己烷的同分異構體4.四個碳原子相互結合的幾種方式5乙烯生成聚乙烯的反應歷程第2頁,共55頁,2023年,2月20日,星期五1.抓住重點一、有機化合物的分類方法1.按碳的骨架分類第3頁,共55頁,2023年,2月20日,星期五1.抓住重點第4頁,共55頁,2023年,2月20日,星期五按官能團分類(1)相關概念烴的衍生物:烴分子里的_______被其他_____________所代替而衍生出來的一系列新的有機化合物。官能團:決定化合物性質的_____________。(2)有機物的主要類別、官能團2.氫原子原子或原子團原子或原子團1.抓住重點第5頁,共55頁,2023年,2月20日,星期五具有相同官能團的物質是否一定屬于同一類有機物?提示
具有同一官能團的物質不一定是同一類有機物。如:(1)CH3—OH、C6H5—OH雖都含有—OH官能團,但二者屬不同類型的有機物。(2)含有醛基的有機物,有的屬于醛類,有的屬于酯類,有的屬于糖類等。1.抓住重點第6頁,共55頁,2023年,2月20日,星期五1.抓住重點二、常見有機物的命名1.烷烴的命名(1)習慣命名法
碳原子數(shù)十個及以下十個以上相同時依次用___、___、____、____、戊己、庚、___壬、癸表示用漢文數(shù)字表示用“__”、“__”、“__”等來區(qū)別如:CH4CH3CH2CH3CH3(CH2)10CH3
甲烷丙烷十二烷
CH3(CH2)3CH3CH3CH(CH3)CH2CH3C(CH3)4
正戊烷異戊烷新戊烷甲乙丙丁辛新異正第7頁,共55頁,2023年,2月20日,星期五(2)系統(tǒng)命名法選主鏈稱某烷編號位定支鏈取代基寫在前標位置短線連不同基簡到繁相同基合并算另外,常用甲、乙、丙、丁……表示______________,用一、二、三、四……表示____________的數(shù)目,用1、2、3、4……表示________所在的碳原子位次。如命名為:___________________
命名為:________________________主鏈碳原子數(shù)相同取代基取代基2,5-二甲基-3-乙基己烷2,2-二甲基丙烷1.抓住重點第8頁,共55頁,2023年,2月20日,星期五烯烴和炔烴的命名(1)選主鏈、定某烯(炔):將含有雙鍵或叁鍵的最長碳鏈作為主鏈,稱為“_____”或“_____”。(2)近雙(叁)鍵,定號位:從距離雙鍵或叁鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。(3)標雙(叁)鍵,合并算:用___________標明雙鍵或叁鍵的位置(只需標明雙鍵或叁鍵碳原子編號較小的數(shù)字)。用“二”、“三”等表示_____或_____的個數(shù)。2.某烯某炔阿拉伯數(shù)字雙鍵三鍵1.抓住重點“兩點注意”——1.烴的衍生物命名需注意的問題2.對同分異構體理解的易錯點請閱讀創(chuàng)新設計名師助學
助記助學烯烴、炔烴的命名是以烷烴的命名為基礎,強調(diào)官能團。要點強調(diào)第9頁,共55頁,2023年,2月20日,星期五(1)習慣命名法如稱為______,稱為_______,二甲苯有三種同分異構體,其名稱分別為:_______、________、___________。(2)系統(tǒng)命名法如對二甲苯進行命名,可將苯環(huán)上的6個碳原子編號,以某個甲基所在的碳原子的位置為__號,選取最小位次號給另一甲基編號,則鄰二甲苯也可叫做___________,間二甲苯叫做1,3-二甲苯,對二甲苯叫做1,4-二甲苯。3.苯的同系物的命名1.抓住重點甲苯乙苯對二甲苯鄰二甲苯間二甲苯11,2-二甲苯第10頁,共55頁,2023年,2月20日,星期五有機物命名時常用到的四種字的含義分別是什么?
提示
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(2)二、三、四……指官能團個數(shù)(3)1、2、3……指官能團或取代基的位置(4)甲、乙、丙、丁……指碳原子數(shù)三、同分異構體同系物1.碳原子的成鍵特點成鍵數(shù)目成鍵種類連接方式→每個碳原子與其他原子形成4個共價鍵
→單鍵、雙鍵或三鍵→碳鏈或碳環(huán)
1.抓住重點第11頁,共55頁,2023年,2月20日,星期五2.同分異構體(1)同分異構體_______相同_______不同分子式結構(2)同分異構體的常見類型3.同系物同系物______相似組成上相差一個或若干個____原子團結構CH21.抓住重點第12頁,共55頁,2023年,2月20日,星期五四、常見的烴(一)脂肪烴的結構與性質1.脂肪烴(1)烷烴是分子中碳原子之間以___鍵結合成鏈狀,碳原子剩余的價鍵全部跟氫原子結合的烴,其通式為_______________;(2)烯烴是分子里含有一個_________鍵的不飽和鏈烴,分子通式為_______________;(3)炔烴是分子里含有一個________鍵的不飽和鏈烴,分子通式為_______________。CnH2n-2(n≥2)
碳碳三CnH2n(n≥2)碳碳雙CnH2n+2(n≥1)單1.抓住重點第13頁,共55頁,2023年,2月20日,星期五1.代表物的組成和結構1.抓住重點第14頁,共55頁,2023年,2月20日,星期五3.物理性質(1)沸點及狀態(tài):隨著碳原子數(shù)的增多,沸點逐漸____。常溫下1~4個碳原子的烴為氣態(tài),隨碳原子的增多,逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)。(2)相對密度:隨著碳原子數(shù)的增多,相對密度逐漸_____,密度均比水的____。(3)在水中的溶解性:均___溶于水。(4)烴的同分異構體之間,支鏈越多,沸點越___。升高增大小難低1.抓住重點第15頁,共55頁,2023年,2月20日,星期五化學性質(1)烷烴的化學性質①取代反應4.(2)烯烴的化學性質①與酸性KMnO4溶液的反應能使酸性KMnO4溶液____,發(fā)生_____反應。褪色氧化1.抓住重點第16頁,共55頁,2023年,2月20日,星期五1.抓住重點第17頁,共55頁,2023年,2月20日,星期五1.抓住重點第18頁,共55頁,2023年,2月20日,星期五(二)苯和芳香烴1.苯的結構2.苯的物理性質
顏色狀態(tài)氣味密度水溶性熔、沸點毒性無色液體特殊氣味比水小不溶于水低有毒1.抓住重點第19頁,共55頁,2023年,2月20日,星期五苯的化學性質苯分子的特殊結構決定了苯兼有烷烴和烯烴的化學性質,即易取代,能加成,難氧化。(1)取代反應3.1.抓住重點第20頁,共55頁,2023年,2月20日,星期五4.苯的同系物的性質對于苯的同系物,苯環(huán)使烴基變得活潑,能夠被酸性KMnO4溶液氧化,烴基使苯環(huán)上的某些氫變活潑,易于發(fā)生取代反應。CH3COOHH+/KMnO4(1)1.抓住重點第21頁,共55頁,2023年,2月20日,星期五1.抓住重點第22頁,共55頁,2023年,2月20日,星期五考點1常見烴的結構和性質2.突破考點乙烷乙烯乙炔結構簡式CH3—CH3CH2===CH2HC≡CH結構特點物理性質化學性質化學活動性取代反應1.乙烷、乙烯、乙炔的組成、結構與性質的比較含碳碳三鍵;不飽和鏈烴;直線形分子,鍵角180°含碳碳雙鍵;不飽和鏈烴;平面形分子,鍵角120°全部單鍵;飽和鏈烴;四面體結構無色氣體,難溶于水而易溶于有機溶劑,密度比水小鹵代活潑活潑穩(wěn)定第23頁,共55頁,2023年,2月20日,星期五化學性質加成反應能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發(fā)生加成反應氧化反應燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮,帶黑煙燃燒火焰很明亮,帶濃黑煙加聚反應鑒別①結構:②通式:______________。③性質:_________________________________。2.突破考點能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色能發(fā)生能發(fā)生不能發(fā)生能使酸性KMnO4溶液褪色能使酸性KMnO4溶液褪色不與酸性KMnO4溶液反應2.苯的同系物的結構特點和性質易取代,難加成(苯環(huán)),易氧化(側鏈)CnH2n-6(n≥6)分子中含有1個苯環(huán),且側鏈只能是飽和鏈烴基的烴。第24頁,共55頁,2023年,2月20日,星期五【典例1】(2013·北京西城模擬)A~H的轉換關系如下所示:請回答下列問題:(1)鏈烴A有支鏈且只有一個官能團,其相對分子質量在65~75之間,1molA完全燃燒消耗7mol氧氣,則A的結構簡式是_______________________,名稱是________;(2)在特定催化劑作用下,A與等物質的量的H2反應生成E。由E轉化為F的化學方程式是________________________;(3)G與金屬鈉反應能放出氣體。由G轉化為H的化學方程式是________________________;(4)①的反應類型是____________;③的反應類型是_____;2.突破考點審題【審題視角】鏈烴A的結構及性質特征;有機物之間轉換的條件,有機物的分子式、結構簡式。第25頁,共55頁,2023年,2月20日,星期五(5)鏈烴B是A的同分異構體,分子中的所有碳原子可共平面,其催化氫化產(chǎn)物為正戊烷,寫出B所有可能的結構簡式______________________________________________________________________________________________________;(6)C也是A的一種同分異構體,它的一氯代物只有一種(不考慮立體異構),則C的結構簡式為__________________________________________。解析2.突破考點第26頁,共55頁,2023年,2月20日,星期五2.突破考點第27頁,共55頁,2023年,2月20日,星期五典例12.突破考點第28頁,共55頁,2023年,2月20日,星期五典例1+2H2O2.突破考點第29頁,共55頁,2023年,2月20日,星期五典例12.突破考點第30頁,共55頁,2023年,2月20日,星期五——重要的有機反應類型與主要有機物間的關系【能力對接】基本類型有機物類別取代反應鹵代反應飽和烴、苯和苯的同系物、鹵代烴、苯酚等酯化反應醇、羧酸、糖類等水解反應鹵代烴、酯、二塘、多糖、蛋白質等硝化反應苯和苯的同系物等磺化反應苯和苯的同系物等加成反應烯烴、炔烴、苯的同系物、醛等消去反應鹵代烴、醇等2.突破考點第31頁,共55頁,2023年,2月20日,星期五基本類型有機物類別氧化反應燃燒絕大多數(shù)有機物酸性KMnO4溶液烯烴、炔烴、苯的同系物直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等還原反應醛、葡萄糖等聚合反應加聚反應烯烴、二烯烴等縮聚反應苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸;氨基酸等與濃硝酸的顏色反應蛋白質(含苯環(huán)的)與FeCl3溶液顯色反應苯酚等2.突破考點第32頁,共55頁,2023年,2月20日,星期五【應用1】(2012·上海徐匯區(qū)模擬)石油裂化可得到有機物(CH3)2C===C(CH3)2(以下用A表示)。(1)A的系統(tǒng)命名為________;A在通常狀況下呈________(填“氣”、“液”、或“固”)態(tài)。(2)A與Br2的加成產(chǎn)物B與NaOH的乙醇溶液共熱可生成二烯烴C,則C的結構簡式為___________________________;B生成C的反應類型為________。(3)C與一定量Br2反應可能生成D、E和G,而D與HBr的加成產(chǎn)物只有F,則F的結構簡式為________________________________________________。(4)C的一種同分異構體H與酸性KMnO4溶液生成己二酸,則H的結構簡式為________;C的同分異構體中不可能有________(選填字母)。a.芳香烴b.炔烴c.環(huán)烯烴d.二烯烴2.突破考點解析第33頁,共55頁,2023年,2月20日,星期五2.突破考點第34頁,共55頁,2023年,2月20日,星期五應用12.突破考點第35頁,共55頁,2023年,2月20日,星期五應用12.突破考點第36頁,共55頁,2023年,2月20日,星期五考點2同分異構體的書寫與數(shù)目判斷2.突破考點1.書寫步驟2.書寫規(guī)律(1)書寫同分異構體時,首先判斷該有機物是否有類別異構。(3)碳鏈異構體按“主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊”的規(guī)律書寫。(2)就每一類物質,先寫出碳鏈異構體,再寫出官能團的位置異構體。(4)檢查是否有書寫重復或書寫遺漏,根據(jù)“碳四價”原理檢查是否有書寫錯誤。(1)烷烴:烷烴只存在碳鏈異構,書寫時應注意要全而不重復,具體規(guī)則如下:成直鏈,一條線;摘一碳,掛中間;往邊移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、鄰、間。(2)具有官能團的有機物,一般書寫的順序:碳鏈異構→位置異構→官能團異構。(3)芳香族化合物:取代基在苯環(huán)上的相對位置具有鄰、間、對3種。第37頁,共55頁,2023年,2月20日,星期五(1)—C3H7_:2種,(2)—C4H9:4種,(3)—C5H11:8種。3.常見的幾種烴基的異構體數(shù)目5.有機物的立體異構(1)順反異構
(2)對映異構2.突破考點4.同分異構體數(shù)目的判斷方法(1)基元法:例如丁基有四種異構體,則丁醇、戊醛、戊酸等都有四種同分異構體。(2)替代法:例如二氯苯(C6H4Cl2)有三種同分異構體,四氯苯也有三種同分異構體(將H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有一種,新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一種。(3)等效氫法:等效氫法是判斷同分異構體數(shù)目的重要方法,其規(guī)律有:同一碳原子上的氫等效;同一碳原子上的甲基氫原子等效;位于對稱位置的碳原子上的氫原子等效。第38頁,共55頁,2023年,2月20日,星期五【典例2】鄰甲基苯甲酸()有多種同分異構體,其中屬于酯類,且分子結構中有甲基和苯環(huán)的同分異構體有(
)。A.3種B.4種C.5種D.6種
C2.突破考點COOHCH3解析
符合條件的同分異構體包括(包括間位和對位)3種,以及乙酸苯酯、苯甲酸甲酯各一種。OOCHCH3審題解析顯/隱【審題視角】將羧基和甲基變形或組合成含酯基和甲基的結構,與苯環(huán)相連。第39頁,共55頁,2023年,2月20日,星期五對同分異構體的考查,題目類型多變。常見題型有:①限定范圍書寫或補寫同分異構體。解題時要看清所限范圍,分析已知的幾個同分異構體的結構特點,對比聯(lián)想找出規(guī)律后再補寫,同時注意碳的四價原則和對官能團存在位置的要求。②判斷是否是同分異構體。做此類題時要先看分子式是否相同,再看結構是否不同。對結構不同的要從兩個方面來考慮:一是原子或原子團的連接順序;二是原子或原子團的空間位置。③判斷取代產(chǎn)物同分異構體的數(shù)目。其分析方法是分析有機物的結構特點,確定不同位置的氫原子種數(shù),再確定取代產(chǎn)物同分異構體數(shù)目;或者依據(jù)烴基的同分異構體數(shù)目進行判斷?!之悩嬻w的常見題型及解法【能力對接】2.突破考點第40頁,共55頁,2023年,2月20日,星期五【應用2】蒽與苯炔反應生成化合物A:如果兩個甲基分別取代A中環(huán)上的兩個氫,可得到的同分異構體有(
)。A.10種B.12種C.15種D.18種
解析
通過觀察,首先標出A分子中有3種不同類型的氫原子,兩個甲基分別取代兩個氫原子后在環(huán)上的位置是(①,①)、(①,②)、(①,③)、(②,②)、(②,③)、(③,③),都在①號位上有1種同分異構體,在(①,②)上有2種同分異構體,在(①,③)上也有2種同分異構體,都在②號位上有3種同分異構體,(②,③)上有4種同分異構體,都在③號位上有3種同分異構體,因此共有15種同分異構體。
C2.突破考點解析第41頁,共55頁,2023年,2月20日,星期五考點3有機物結構式的確定2.突破考點(3)核磁共振氫譜不同化學環(huán)境的氫原子種數(shù):等于吸收峰的個數(shù)。每種個數(shù):與吸收峰的面積成正比(1)質譜圖質荷比(分子離子、碎片離子的相對質量與其電荷的比值)最大值即為該有機物的相對分子質量。(2)紅外光譜分子中化學鍵或官能團對紅外線發(fā)生振動吸收,不同化學鍵或官能團吸收頻率不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置,從而獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。由核磁共振氫譜可以獲得有機物中等效氫的種類和個數(shù)。第42頁,共55頁,2023年,2月20日,星期五2.突破考點第43頁,共55頁,2023年,2月20日,星期五【典例3】(2012·濟南模擬)電爐加熱時用純O2氧化管內(nèi)樣品,根據(jù)產(chǎn)物的質量確定有機物的組成。下列裝置是用燃燒法確定有機物分子式常用的裝置。(1)產(chǎn)生的O2按從左到右的流向,所選裝置各導管的正確連接順序是_______________________________________________。(2)C裝置中濃硫酸的作用是_____________________________。(3)D裝置中MnO2的作用是______________________________。(4)燃燒管中CuO的作用是______________________________。2.突破考點使有機物充分氧化生成CO2和H2O催化劑,加快O2的生成干燥O2g→f→e→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b)→b(或a)答案第44頁,共55頁,2023年,2月20日,星期五(5)若實驗中所取樣品只含C、H、O三種元素中的兩種或三種,準確稱取0.92g樣品,經(jīng)充分反應后,A管質量增加1.76g,B管質量增加1.08g,則該樣品的實驗式為_________。(6)用質譜儀測定其相對分子質量,得如圖一所示的質譜圖,則該有機物的相對分子質量為________。(7)能否根據(jù)A的實驗式確定A的分子式________(填“能”或“不能”),若能,則A的分子式是________(若不能,則此空不填)。(8)該物質的核磁共振氫譜如圖二所示,則其結構簡式為____________。2.突破考點解析CH3CH2OHC2H6O能46C2H6O【審題視角】樣品的質量,A管、B管增加的質量;質譜儀測定的相對分子質量;核磁共振氫譜圖反映的氫原子的種類及個數(shù)比。審題顯/隱第45頁,共55頁,2023年,2月20日,星期五求求m(樣品)求m(O)典例32.突破考點第46頁,共55頁,2023年,2月20日,星期五——研究有機化合物的基本步驟【能力對接】分離提純元素定量分析測定相對分子質量波譜分析純凈物確定實驗式確定分子式確定結構式2.突破考點第47頁,共55頁,2023年,2月20日,星期五【應用3】1mol某烴在氧氣中充分燃燒,需要消耗氧氣179.2L(標準狀況下)。它在光照的條件下與氯氣反應能生成三種不同的一氯取代物。該烴的結構簡式是(
)。2.突破考點B解析第48頁,共55頁,2023年,2月20日,星期五考向集訓名師揭秘Hold住考向考向1有機物的分類與常見官能團的識別5年9考考向2有機物的命名及結構確定5年7考考向3常見烴的結構與性質5年10考3.揭秘考向名師揭秘本部分內(nèi)容是有機化學的基礎,難度不大,但基本在所有的有機試題中都有所滲透,特別是有關同分異構體的書寫與判斷的考查更為常見,2014年高考中要關注新物質、新材料及醫(yī)藥合成為背景的有機綜合題對本部分的考查。第49頁,共55頁,2023年,2月20日,星期五(2012·江蘇單科,11)普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物,其結構簡式如圖所示(未表示出其空間構型)。下列關于普伐他汀的性質描述正確的是(雙選)(
)。
考向1
有機物分類與常見官能團識別BC解析A.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.能發(fā)生加成、取代、消去反應D.1mol該物質最多可與1molNaOH反應3.揭秘考向第50頁,共55頁,2023年,2月20日,星期五解析
A項,該物質分子的結構中不含有酚羥基,不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應;B項,該物質分子的結構中的碳碳雙鍵、羥基能使酸性KMnO4溶液褪色;C項,該分子中的碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應,羥基、羧基、酯基能發(fā)生取代反應,羥基所在碳的鄰位碳上含有H原子能發(fā)生消去反應;D項,1mol該物質含有1mol羧基和1mol酯基,最多可與2molNaOH反應??枷?3.揭秘考向第51頁,共55頁,2023年,2月20日,星期五
考向2
有機物的命名及結構確定(2012·浙江理綜,11)下列說法正確的是(
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