第29講醇和酚基礎(chǔ)必備基礎(chǔ)不牢地動(dòng)山搖必備一、醇和酚的概述醇的化學(xué)性質(zhì)＠基礎(chǔ)盤(pán)點(diǎn)1．醇是指烴分子中碳原子上的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被基取代生成的有機(jī)物；酚是指芳香烴分子中上的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被基取代生成的有機(jī)化合物。雖然醇和酚的官能團(tuán)都是羥基，但二者在性質(zhì)上存在著較大的差別。2．醇按照羥基的數(shù)目分為、、等；甲醇是色、具有性的液體，有毒，是一種重要的化工原料，也可直接用做燃料；乙二醇是無(wú)色，具有味的液體，是汽車(chē)發(fā)動(dòng)機(jī)防凍液的主要成分。丙三醇俗稱(chēng)，是、的粘稠液體，主要用于制造日用化妝品和三硝酸甘油酯。3．飽和一元醇可以看成是分子中的一個(gè)氫原子被羥基取代后的產(chǎn)物，組成通式為。飽和一元醇的沸點(diǎn)與其相對(duì)分子質(zhì)量接近的烷烴或烯烴的沸點(diǎn)要高，這是因?yàn)橐粋€(gè)醇分子中羥基上的原子可與另一個(gè)醇分子中羥基上的原子相互吸引形成，增強(qiáng)了醇分子間的相互作用。4．飽和一元醇也可以看成是水分子的一個(gè)氫原子被烷基取代后的產(chǎn)物，當(dāng)烷基較小時(shí)，醇和水近似，醇分子與水分子形成使醇與水能互溶；隨著分子中烷基的增大，醇的物理性質(zhì)接近烷烴。分子中碳原子數(shù)為的醇能與水以任意比互溶；的醇為油狀液體，僅部分溶于水；分子中碳原子數(shù)更多的高級(jí)醇為固體，不溶于水。由于多元醇分子中的，因此多元醇表現(xiàn)出高沸點(diǎn)、低凝固點(diǎn)和易溶于水的特性。5．寫(xiě)出有關(guān)醇的化學(xué)方程式(1)取代反應(yīng)CH3CH2OH+HBrCH3CH2OH+NaCH3CH2OH+CH3CH2OH(2)氧化反應(yīng)CH3CH2OH+O2CH3CH2OH+O2(3)消去反應(yīng)CH3CH2OH6．有關(guān)醇的消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)⑴濃硫酸的作用，如何將醇與濃硫酸混合。⑵加入碎瓷片的作用。⑶溫度計(jì)的量程應(yīng)為，水銀球的位置，迅速升至170℃的原因。⑷收集乙烯的方法是排水法，原因是乙烯難溶于水，且密度與空氣接近。實(shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí)宜先后。⑸實(shí)驗(yàn)過(guò)程中液體變黑的原因是，若副產(chǎn)物中含有CO2、SO2，證明的方法是。7．醇的系統(tǒng)命名法一元醇的命名：選擇含有的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，把支鏈看作取代基，從離最近的一端開(kāi)始編號(hào)，按照主鏈所含的碳原子數(shù)目稱(chēng)為“某醇”，羥基在1號(hào)位的醇，可省去羥基的位次。例：命名為：＠深化理解如何理解醇和酚的概念？答：醇是分子里含有跟鏈烴基相連的羥基的化合物；酚是羥基和苯環(huán)直接相連而形成的化合物。要注意區(qū)分酚與芳香醇，例如，屬于酚；而中，雖然也有苯環(huán)和羥基，但是羥基沒(méi)有與苯環(huán)直接相連，而是與苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連，因此它不屬于酚，而屬于芳香醇。也屬于酚，叫萘酚。＠基礎(chǔ)應(yīng)用1．下列各組的兩種物質(zhì)互為同系物的是()D．CH3CH2CH2OH與CH2OHCH2OH2．將銅絲放在酒精燈火焰上加熱后，分別再將其放入下列溶液中，取出洗滌、干燥后質(zhì)量沒(méi)有變化的是()A．水 B．乙醇 C．醋酸 D．硫酸3．關(guān)于乙醇結(jié)構(gòu)方面的說(shuō)法中正確的是()A．乙醇結(jié)構(gòu)中有－OH，所以乙醇溶解于水，可以電離出OH－而顯堿性B．乙醇與乙酸反應(yīng)生成乙酸乙酯，所以乙醇顯堿性C．乙醇與鈉反應(yīng)可以產(chǎn)生氫氣，所以乙醇顯酸性D．乙醇與鈉反應(yīng)非常平緩，所以乙醇羥基上的氫原子不如水中的氫原子活潑4．下列物質(zhì)中，不能由乙醇直接制取的是()A．乙醛B．氫氣C．乙酸乙酯D．乙烷5．口香糖中常用木糖醇做甜味劑，木糖醇可以防止齲齒，木糖醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，下列有關(guān)木糖醇的說(shuō)法正確的是()A．木糖醇是—種單糖，不能發(fā)生水解反應(yīng)B．木糖醇易溶解于水，能發(fā)生酯化反應(yīng)C．木糖醇在口腔中不易被氧化為酸D．木糖醇脫去三分子水可得糠醛(結(jié)構(gòu)如右圖)必備二、酚的性質(zhì)＠基礎(chǔ)盤(pán)點(diǎn)１．苯酚俗稱(chēng)，純凈的苯酚是，有時(shí)呈現(xiàn)粉紅色是由于。常溫下，苯酚的溶解度不大，當(dāng)溫度高于，能與水。如果苯酚不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用清洗。２．苯酚分子中，由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，使羥基上的氫更容易，因此，苯酚顯示一定的；由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使。3．寫(xiě)出苯酚的有關(guān)化學(xué)方程式⑴⑵⑶⑷⑸顯色反應(yīng)：遇FeCl3溶液顯紫色＠深化理解1．—OH是醇和酚共同的官能團(tuán),它在乙醇和苯酚中表現(xiàn)的性質(zhì)為何不同?乙醇分子和苯酚分子可以在O—H鍵處斷裂，因而都具有能跟活潑金屬反應(yīng)放出氫氣的共性（苯酚在熔化狀態(tài)下可與Na反應(yīng)）；但醇、酚分子中，羥基分別跟鏈烴基(或環(huán)烴基)和苯環(huán)直接相連的，受這兩個(gè)不同基團(tuán)的影響，表現(xiàn)出不同的性質(zhì)：醇不能與NaOH溶液反應(yīng)，而酚羥基顯示了較弱的酸性，能與NaOH溶液反應(yīng)。烴的羥基衍生物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)比較如下：類(lèi)別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OHC6H5—CH2OHC6H5—OH官能團(tuán)醇—OH醇—OH酚—OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH與鏈烴基相連—OH與芳香烴基側(cè)鏈相連—OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)（1）與鈉反應(yīng)（2）取代反應(yīng)（3）消去反應(yīng)（β-C上無(wú)H不能）（4）氧化反應(yīng)（α-C上無(wú)H不能催化氧化）（5）酯化反應(yīng)（1）弱酸性（2）取代反應(yīng)（3）顯色反應(yīng)特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味與FeCl3溶液顯紫色2．苯和苯酚都能與單質(zhì)溴發(fā)生取代反應(yīng)，為什么苯需要液態(tài)的溴，同時(shí)要有Fe粉作催化劑，而苯酚只需濃溴水即可，并不需要催化劑呢？在苯酚分子中，由于苯環(huán)受羥基的影響，使苯環(huán)上羥基的鄰、對(duì)位上的氫原子活性增大，易被取代。苯、甲苯、苯酚分子中苯環(huán)的性質(zhì)比較如下：類(lèi)別苯甲苯苯酚氧化反應(yīng)情況不能被KMnO4酸性溶液氧化—CH3可被KMnO4酸性溶液氧化在空氣中被氧化，呈粉紅色苯環(huán)上的溴代溴狀態(tài)液溴液溴濃溴水條件Fe催化Fe催化不需催化劑產(chǎn)物C6H5—Br鄰、間、對(duì)三種溴苯結(jié)論苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯、甲苯易進(jìn)行原因酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得活潑，易被取代3．為什么不論CO2量的多少，反應(yīng)的產(chǎn)物一定是NaHCO3，而不是Na2CO3？

CO2過(guò)量產(chǎn)物是NaHCO3好理解，為什么CO2少量時(shí)產(chǎn)物也是NaHCO3呢？這是因?yàn)樗嵝裕篐2CO3>C6H5OH>HCO3-，C6H5ONa跟NaHCO3不能反應(yīng)。所以，向苯酚渾濁液中加入飽和Na2CO3溶液，可使其變澄清，因?yàn)榉磻?yīng)能發(fā)生，此反應(yīng)也說(shuō)明了苯酚的酸性強(qiáng)于HCO3-的酸性。＠基礎(chǔ)應(yīng)用1．有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為寫(xiě)出A實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變所需要的藥品。=1\*GB2⑴A轉(zhuǎn)變?yōu)?，藥品?2\*GB2⑵A轉(zhuǎn)變?yōu)?，藥品?3\*GB2⑶A轉(zhuǎn)變?yōu)椋幤贰?．胡椒酚是植物揮發(fā)油中的一種成分（如圖）。關(guān)于胡椒酚的說(shuō)法：①該化合物屬于芳香烴；②分子中至少有7個(gè)碳原子處于同一平面；③它能與FeCl3變色；④1mol該化合物最多可與2molBr2發(fā)生反應(yīng)。正確的是（）A．①③ B．①②④ C．②③ D．②③④以題說(shuō)法掌握一法勝做百題題型1醇和酚性質(zhì)的對(duì)比【例1】天然維生素P（結(jié)構(gòu)如圖）存在于槐樹(shù)花蕾中，它是一種營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑。關(guān)于維生素P的敘述錯(cuò)誤的是()A．可以和溴水反應(yīng)B．可用有機(jī)溶劑萃取C．分子中有三個(gè)苯環(huán)D．1mol維生素P可以和4molNaOH反應(yīng)解析：維生素P結(jié)構(gòu)中只有兩個(gè)苯環(huán)，不要錯(cuò)誤地認(rèn)為六邊形就是苯環(huán)，所以C錯(cuò)；中間環(huán)中的碳碳雙鍵、苯環(huán)上的H原子可與溴水分別發(fā)生加成和取代反應(yīng)，A對(duì)；結(jié)構(gòu)中有四個(gè)酚羥基，一個(gè)醇羥基，則D對(duì)；天然維生素P是有機(jī)物，有機(jī)物易溶于有機(jī)溶劑，B正確。審題不仔細(xì)的同學(xué)容將結(jié)構(gòu)中間的六元環(huán)誤認(rèn)為是苯環(huán)，判斷出共有5個(gè)酚羥基，錯(cuò)選D。答案：C【方法點(diǎn)擊】醇酚性質(zhì)的比較1．乙醇是極性分子，①處O—H鍵和②處C—O鍵都是強(qiáng)極性鍵，在一定條件下易斷裂發(fā)生取代反應(yīng)；③處α氫原子和④處β氫原子受羥基的影響，可斷裂發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)。2．苯酚在電離及相關(guān)反應(yīng)是①斷裂；與溴水取代是②和③斷裂；與甲醛縮聚是②斷裂。3．醇酚性質(zhì)的對(duì)比【即學(xué)即用】1．莽草酸是一種合成治療禽流感藥物達(dá)菲的原料，鞣酸存在于蘋(píng)果、生石榴等植物中。下列關(guān)于這兩種有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的是()A．兩種酸都能與溴水反應(yīng)B．兩種酸遇三氯化鐵溶液都顯色C．鞣酸分子與莽草酸分子相比多了兩個(gè)碳碳雙鍵D．都能跟金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣2．現(xiàn)有四種有機(jī)物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：①CH3CH（OH）COOH；③HOOCCOOH④H2NCH2COOH。一定量某有機(jī)物與足量金屬鈉反應(yīng)，可得到V1L氣體。等量該有機(jī)物與足量碳酸鈉溶液反應(yīng)，可得到V2L氣體。若上述氣體均在常溫和相同壓強(qiáng)下測(cè)定，當(dāng)V1＞V2或V1=V2時(shí)，則發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物可能依次為()A．②和④B．②和③C．①和③D．①和④題型2醇的催化氧化規(guī)律【例2】有組成為C4H10O的有機(jī)物，應(yīng)用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知識(shí)完成下列問(wèn)題：⑴符合分子式C4H10O并且屬于醇的有種，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為⑵可被氧化成醛的有種⑶不能被氧化成醛或酮的醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為解析：A的分子式為C4H10O，符合飽和一元醇的通式CnH2n+2O,其可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有4種，分別是：=1\*GB3①CH3CH2CH2CH2OH=2\*GB3②CH3CH2CH(CH3)OH=3\*GB3③（CH3）2CHCH2OH④(CH3)3C-OH。因?yàn)棰佗壑笑?碳原子上有兩個(gè)氫原子，被氧化為醛；②中α-碳原子上有一個(gè)氫原子，氧化成酮；④中α-碳原子上沒(méi)有氫，不能被催化氧化。答案：見(jiàn)解析?！痉椒c(diǎn)擊】1．氧化反應(yīng)：在有機(jī)物反應(yīng)中，是指加入氧原子或失去氫原子的反應(yīng)。注意：絕大多數(shù)的有機(jī)物都能燃燒，也屬于氧化反應(yīng)。2．醇催化氧化原理：。由此可知，醇的催化氧化是醇去氫的反應(yīng)，每分子醇去掉兩個(gè)H原子，所以一個(gè)O2對(duì)應(yīng)著兩分子乙醇。3．催化氧化的條件：“Cu或Ag，加熱”。在有機(jī)反應(yīng)中，僅有醇的催化氧化是這樣的條件，所以在有機(jī)推斷中，通常用做突破口，只要是這一條件，所發(fā)生的反應(yīng)肯定就是醇的催化氧化。4．氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系：由醇的催化氧化原理可知，反應(yīng)是分別斷開(kāi)了α-碳?xì)滏I和氧氫鍵，很顯然，反應(yīng)規(guī)律表示如下：

⑴α-碳上有兩個(gè)或三個(gè)H原子，被氧化生成醛：⑵α-碳上有一個(gè)H原子，被氧化生成酮：

⑶α-碳上沒(méi)有H原子，不能被催化氧化：如?！炯磳W(xué)即用】1．有機(jī)物甲能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，甲催化加氫后得有機(jī)物乙，1mol乙跟足量的金屬鈉反應(yīng)放出H222．4L（標(biāo)準(zhǔn)狀況），據(jù)此判斷乙一定不是()A．HOCH2CH2OHB．HOCH2CHOHCH3C．CH3CHOHCHOHCH3D．CH3CH2CH2OH2．以下四種有機(jī)物的分子式皆為C4H10O，其中能被氧化為含相同碳原子數(shù)的醛是()①②③④A．①② B．② C．②③ D．③④題型3醇的消去反應(yīng)規(guī)律【例3】下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能氧化成醛的是()A．CH3CH2CH2OH

B．(CH3)3CCH2OH

C．D．

解析：根據(jù)消去反應(yīng)的化學(xué)鍵斷裂的位置和醇氧化成醛的機(jī)理可知只有A、C符合題意。答案：A、C【方法點(diǎn)擊】1．消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子（如H2O、HBr等），而生成不飽和（含雙鍵和叁鍵）化合物的反應(yīng)。注意：必須是從一個(gè)分子中脫去小分子，并且還必有不飽和鍵生成。2．消去反應(yīng)的原理：。3．消去反應(yīng)的條件：“濃H2SO4、170℃”。在有機(jī)反應(yīng)中，只有醇催化氧化的反應(yīng)條件是這個(gè)條件，所以它常用作有機(jī)推斷的突破口，只要是這個(gè)條件，一定是發(fā)生了醇的消去反應(yīng)。4．消去反應(yīng)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系：由消去反應(yīng)原理可知，反應(yīng)是斷開(kāi)了碳氧鍵和β-碳?xì)滏I。很顯然，醇中必須有β-碳原子且β-碳原子上氫原子時(shí)，才可發(fā)生消去反應(yīng)。表示為：故CH3OH、和等都不能發(fā)生消去反應(yīng)。【即學(xué)即用】1.下列醇類(lèi)能發(fā)生消去反應(yīng)的是()①甲醇③1-丙醇③1-丁醇④2-丁醇⑤2，2-甲基-1-丙醇⑥2-戊醇⑦環(huán)己醇A．①⑤B．②③④⑥⑦C．②③④⑥D(zhuǎn)．②③④2．有機(jī)物C6H13OH，若它的消去反應(yīng)產(chǎn)物有三種，則此物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式為()A. B.C. D.題型4與苯酚有關(guān)的分離、提純和檢驗(yàn)【例4】欲從苯酚的乙醇溶液中回收苯酚。有下列操作：①蒸餾；②過(guò)濾；③靜置分層；④加入足量金屬鈉；⑤通入過(guò)量的二氧化碳；⑥加入足量的NaOH溶液；⑦加入足量的氯化鐵溶液；⑧加入乙酸與濃硫酸混合加熱。正確的操作順序是()A、④⑤③B、⑥①⑤③C、⑧①D、⑧②⑤③解析：苯酚和乙醇都含有羥基，但乙醇易溶于水，沸點(diǎn)低，易用蒸餾的方法分離，這就需要利用苯酚的酸性將其變成沸點(diǎn)較高的鹽，所以可加入NaOH溶液再蒸餾，除去乙醇。再與過(guò)量二氧化碳反應(yīng)又生成苯酚。最后靜置分層，下層為苯酚。此題不能采用直接蒸餾的方法。答案：B【方法點(diǎn)擊】1．苯酚從水中析出時(shí)產(chǎn)生沉淀，能用過(guò)濾的方法分離嗎？答：不能。因?yàn)楸椒訌乃芤褐形龀鲂纬傻氖侨闈嵋矗菓覞嵋?。如：苯酚受熱?5℃以上）溶于水后冷卻的現(xiàn)象是：先出現(xiàn)乳白渾濁現(xiàn)象，靜置后液體分為兩層，上層為苯酚，下層為水，若要分離不能用過(guò)濾的方法，只能用分液的方法進(jìn)行。2．怎樣除去苯中的苯酚？答：有些同學(xué)認(rèn)為可在其中加入足量濃溴水，再把生成的沉淀過(guò)濾除去，這是不對(duì)的。因?yàn)楸椒优c濃溴水反應(yīng)后，生成的三溴苯酚雖不溶于水，卻易溶于苯，所以不能達(dá)到除雜的目的。正確的方法是：向混合物中加入足量的燒堿溶液，+H2O，生成的苯酚鈉易溶于水從而分層，分液后上層液體即得苯。若要得到苯酚，向下層溶液即苯酚鈉溶液中通入足量CO2氣體，靜置分液皆可?！炯磳W(xué)即用】1．可用于鑒別以下三種化合物的一組試劑是()乙酰水楊酸丁香酚肉桂酸①銀氨溶液②溴的四氯化碳溶液③氯化鐵溶液④氫氧化鈉溶液A．②與③B．③與④C．①與④D．①與②2．食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線（反應(yīng)條件略去）如下：下列敘述錯(cuò)誤的是()A．步驟（1）產(chǎn)物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗(yàn)B．苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)C．苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)D．步驟（2）產(chǎn)物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗(yàn)3．含苯酚的工業(yè)廢水處理的流程圖如圖所示：(1)上述流程里，設(shè)備Ⅰ中進(jìn)行的是_________操作（填寫(xiě)操作名稱(chēng)）。實(shí)驗(yàn)室里這一步操作可以用____________（填寫(xiě)儀器名稱(chēng)）進(jìn)行。(2)由設(shè)備Ⅱ進(jìn)入設(shè)備Ⅲ的物質(zhì)A是_____。由設(shè)備Ⅲ進(jìn)入設(shè)備Ⅳ的物質(zhì)B是______。(3)在設(shè)備Ⅲ中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為：_______________。(4)在設(shè)備Ⅳ中，物質(zhì)B的水溶液和CaO反應(yīng)后，產(chǎn)物是NaOH、H2O和________。通過(guò)________操作（填寫(xiě)操作名稱(chēng)），可以使產(chǎn)物相互分離。(5)圖中，能循環(huán)使用的物質(zhì)是C6H6、CaO、________、________。題型5插入二價(jià)基團(tuán)確定衍生物的同分異構(gòu)體【例5】酚與哪些類(lèi)有機(jī)物是同分異構(gòu)體？C7H8O的同分異構(gòu)體有幾種?答：從結(jié)構(gòu)上看，醇、醚和酚都可以看成是在烴的結(jié)構(gòu)中插入氧原子后形成的，O原子插入C—H鍵之間得到的是醇或酚，插入C—C鍵之間是醚。所以C7H8O的同分異構(gòu)體共有5種：【方法點(diǎn)擊】烴與烴的含氧衍生物結(jié)構(gòu)相比較，可將烴的含氧衍生物看作是烴分子中插入某些二價(jià)官能團(tuán)：醇、酚——在碳?xì)滏I之間插入—O—(醚鍵)醚——在碳碳鍵之間插入—O—(醚鍵)醛——在碳?xì)滏I之間插入碳氧雙鍵(羰基)酮——在碳碳鍵之間插入碳氧雙鍵(羰基)羧酸——在碳?xì)滏I之間插入—COO—(酯基)酯——在碳碳鍵之間插入—COO—(酯基)。因此確定醇、酚、醚、酮、羧酸、酯等烴的含氧衍生物的同分異構(gòu)體時(shí)，可用官能團(tuán)插入法。具體步驟如下：1．從已知分子式(或結(jié)構(gòu)式)中提出含有氧的官能團(tuán)，將剩余部分合并得到一個(gè)新的分子式(或結(jié)構(gòu)式)。2．分析新分子結(jié)構(gòu)中等效的C、H及碳?xì)滏I、碳碳鍵。3．將提出的官能團(tuán)插入上述新分子中各個(gè)不等效的碳?xì)滏I、碳碳鍵之間即得所求異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)式。4．結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)的—O—(醚鍵)、(羰基)插入C—H鍵、C—C鍵只有一種情況；結(jié)構(gòu)不對(duì)稱(chēng)的(酯基)插入C—H鍵之間可以形成兩種：(羧酸)、(甲酸酯)；插入對(duì)稱(chēng)的C—C鍵之間只能形成一種酯，插入不對(duì)稱(chēng)的C—C鍵之間則能形成兩種不同的酯?！炯磳W(xué)即用】1．寫(xiě)出C4H10O的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。2．寫(xiě)出同時(shí)符合下列兩項(xiàng)要求的E（）所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?；衔?，3，5一三取代苯②苯環(huán)上的三個(gè)取代基分別為甲基、羥基和含有結(jié)構(gòu)的基團(tuán)3．寫(xiě)出分子式為C7H6O2的含有苯環(huán)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)_____________。4．寫(xiě)出A()屬于酯類(lèi)化合物且分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。知識(shí)體系核心知識(shí)一目了然【友情提示1】1．飽和羥苯環(huán)羥2．一元醇二元醇三元醇；無(wú)揮發(fā)性；甜味粘稠；甘油無(wú)色有甜味3．烷烴CnH2n+2OH氫氧氫鍵4．氫鍵1～34～11羥基較多，增加了分子間形成氫鍵的幾率5．略6．⑴催化劑、脫水劑先將醇注入容器，再將濃硫酸緩緩沿器壁注入，并不斷攪拌。⑵防止液體沸騰爆沸⑶200℃插入液面以下防止140℃發(fā)生副反應(yīng)⑷從水中撤出導(dǎo)管熄滅酒精燈⑸濃硫酸使酒精脫水碳化先使混合氣態(tài)通過(guò)品紅溶液，如果品紅退色，說(shuō)明有SO2；再通過(guò)酸性高錳酸鉀和澄清石灰水，如果酸性高錳酸鉀不退色且澄清石灰水變渾濁，說(shuō)明有CO27．羥基羥基5—甲基—2—乙基己醇＠基礎(chǔ)應(yīng)用11、B同系物是指結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的系列物質(zhì)，所以，判斷一組有機(jī)物是否是同系物時(shí)，首先要看它的結(jié)構(gòu)是否相似、官能團(tuán)的種類(lèi)與個(gè)數(shù)是否相同。A中屬酚類(lèi)，而屬芳香醇，故不是同系物；B中的兩種物質(zhì)都有一個(gè)連在苯環(huán)上的—OH（官能團(tuán)相同），組成上符合同系物的要求；C中兩物質(zhì)前者是脂肪醇，后者為芳香醇，所以不為同系物。2、BA項(xiàng)中銅絲質(zhì)量增大，C、D項(xiàng)中銅絲質(zhì)量減小。3、D乙醇很難電離，所以A項(xiàng)錯(cuò)誤；乙醇不具有酸堿性4、D乙醛可以由乙醇催化氧化制取，氫氣可以由乙醇和活潑金屬反應(yīng)制取，乙酸乙酯可以由乙醇和乙酸反應(yīng)制備。5、BC由于木糖醇中含有醇羥基，所以可發(fā)生酯化反應(yīng)，且易溶于水，由于性質(zhì)較穩(wěn)定，不易被氧化成羧酸。木糖醇脫去3個(gè)水分子且有一個(gè)羥基發(fā)生了催化氧化反應(yīng)才能變?yōu)榭啡！居亚樘崾?】1．石炭酸無(wú)色有特殊氣味的晶體暴露在空氣中部分被氧化65℃互溶酒精2．電離酸性苯環(huán)上的氫更容易被取代3．＠基礎(chǔ)應(yīng)用21、解析：A分子結(jié)構(gòu)中有三種羥基，但羥基上氫原子的活性不同。醇羥基只能與Na反應(yīng)，酚羥基可以與Na、NaOH、Na2CO3等物質(zhì)反應(yīng)，羧基上的羥基可以與Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3等物質(zhì)反應(yīng)。答案：=1\*GB2⑴NaHCO3=2\*GB2⑵NaOH或Na2CO3=3\*GB2⑶Na2、C由胡椒粉的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中含有氧元素，不屬于芳香烴，①不正確；結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，與苯環(huán)相連的碳一定與苯環(huán)共面，②正確；③明顯正確；胡椒酚的苯環(huán)可以和2molBr2發(fā)生取代反應(yīng)，而—CH=CH2部分可以和1molBr2發(fā)生加成反應(yīng)，一共消耗3molBr2，④不正確。【即學(xué)即用1】1、AD莽草酸中“碳碳雙鍵”能和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，鞣酸中的苯環(huán)上有兩個(gè)H可與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，A對(duì)。莽草酸中無(wú)苯環(huán)，故不能遇三氯化鐵溶液顯色，B錯(cuò)。苯環(huán)結(jié)構(gòu)不是簡(jiǎn)單的單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，所以C錯(cuò)。醇羥基和酚羥基都能與Na反應(yīng)放出H2，D對(duì)。2、CD設(shè)題中所給的各有機(jī)物可均設(shè)為1mol，由下表可知答案為C、D?！炯磳W(xué)即用2】1、CD根據(jù)乙產(chǎn)生H2量，很容易判斷出乙中有兩個(gè)羥基，直接選D；漏選的原因主要是對(duì)問(wèn)題分析不夠深刻，甲能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明甲中有醛基，從而可得出乙中肯定含有基團(tuán)—CH2OH，C不可能。2、C醇的脫氫反應(yīng)，主要是醇的烴基上的活潑氫原子與和羥基直接相連的碳原子上的氫原子脫去的反應(yīng)。如果羥基連接的是碳鏈的端點(diǎn)碳原子，則脫氫的產(chǎn)物是醛，如②③，其脫氫方式可表示如下： 如果羥基連接的是碳鏈中間環(huán)節(jié)上的碳原子，則脫氫的產(chǎn)物是酮，如①，其脫氫方式可表示如下：④中羥基連接的碳原子上無(wú)氫可脫，則無(wú)法按以上方式脫氫生成醛或酮。綜上所述，能被氧化成為醛的醇是②和③?！炯磳W(xué)即用3】1、B解答本題需從最基本的CH3CH2OH的消去反應(yīng)分析入手，根據(jù)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，逆推出消去反應(yīng)的方式，抓住消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì)(羥基相連碳的相鄰碳上的氫原子與羥基一同脫去，生成不飽和有機(jī)物和小分子H2O)，從而得出能發(fā)生消去反應(yīng)的條件。據(jù)此條件，可排除①⑤不能消去，余下醇類(lèi)均能消去。2、D若由C6H13OH的醇發(fā)生消去反應(yīng)生成三種產(chǎn)物，則必須符合：連著