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有機(jī)化學(xué)第?版徐壽昌課后答案全解徐昌壽編《有機(jī)化學(xué)》第?章烷烴1、?系統(tǒng)命名法命名下列化合物(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-異丙基庚烷(3)3,3,-?甲基戊烷(4)2,6-?甲基-3,6-??基?烷(5)2,5-?甲基庚烷(6)2-甲基-3-?基?烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-?基庚烷2、試寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式(1)(CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3)(CH3)3CCH2CH(CH3)2(4)(CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系統(tǒng)命名對嗎?如有錯,指出錯在哪??試正確命名之。均有錯,正確命名如下:(1)3-甲基戊烷(2)2,4-?甲基?烷(3)3-甲基??烷(4)4-異丙基?烷(5)4,4-?甲基?烷(6)2,2,4-三甲基?烷5、(3)>(2)>(5)>(1)>(4)6、略7、?紐曼投影式寫出1,2-?溴?烷最穩(wěn)定及最不穩(wěn)定的構(gòu)象,并寫出該構(gòu)象的名稱。H交叉式最穩(wěn)定重疊式最不穩(wěn)定8、構(gòu)象異構(gòu)(1),(3)構(gòu)造異構(gòu)(4),(5)等同)2),(6)9、分?量為72的烷烴是戊烷及其異構(gòu)體(1)C(CH3)4(2)CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH(CH3)CH2CH3(4)同(1)10、分?量為86的烷烴是?烷及其異構(gòu)體(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2)CH3CH2CH2CH2CH2CH3,(CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)>(2)>(3)>(1)第三章烯烴1、略2、(1)CH2=CH—(2)CH3CH=CH—(3)CH2=CHCH2—CH2CHCH3MeHHi-PrEtMen-PrMeMeEti-Prn-Pr(4)(5)(6)(7)3、(1)2-?基-1-戊烯(2)反-3,4-?甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-?甲基-3-庚烯(3)(E)-2,4-?甲基-3-氯-3-?烯(4)(Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘?烯(5)反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6)反-3,4-?甲基-5-?基-3-庚烯(7)(E)-3-甲基-4-異丙基-3-庚烯(8)反-3,4-?甲基-3-?烯4、略5、略6、CH3CH2CHCH2CH3CH3CH2CCHCH3CH3CH3CH2CCHCH3CH3CH3CH2CCHCH3CH3CH3CH2CHCHCH3CH3CH3CH2COCH3CH3CHOCH3CH2CHCH3CH3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中間體分別為:CH3CH2+
CH3CH+CH3(CH3)3C+穩(wěn)定性:CH3CH2+>CH3CH+CH3>(CH3)3C+反應(yīng)速度:異丁烯>丙烯>?烯8、略9、(1)CH3CH2CH=CH2(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3(有順、反兩種)(3)CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2(有、反兩種)?KMnO4氧化的產(chǎn)物:(1)CH3CH2COOH+CO2+H2O(2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3)CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、(1)HBr,?過氧化物(2)HBr,有過氧化物(3)①H2SO4,②H2O(4)B2H6/NaOH-H2O2(5)①Cl2,500℃②Cl2,AlCl3(6)①NH3,O2②聚合,引發(fā)劑(7)①Cl2,500℃,②Cl2,H2O③NaOH11、烯烴的結(jié)構(gòu)式為:(CH3)2C=CHCH3。各步反應(yīng)式略12、該烯烴可能的結(jié)構(gòu)是為:CH2CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH3或13、該化合物可能的結(jié)構(gòu)式為:CH2CH3HCH3CH2HHCH2CH3CH3CH2H或14、(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3及CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2以及它們的順反異構(gòu)體.15、①Cl2,500℃②Br2,第四章炔烴?烯烴1、略2、(1)2,2-?甲基-3-?炔(或?基叔丁基?炔)(2)3-溴丙炔(3)1-丁烯-3-炔(或?烯基?炔)(4)1-?烯-5-炔(5)2-氯-3-?炔(6)4-?烯基-4-庚烯-2-炔(7)(3E)-1,3,5-?三烯3、CH3CHCH2C≡CH3
CH3CHCCCHH3(CH3)2CHCCCH(CH3)2CHCCH2CH2CCHCH2=CHC(CH3)=CH2CHCH2CH2CH=CHCH2(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(CH3)3C—C≡CCH2CH34、(1)CH3CH2COOH+CO2(2)CH3CH2CH2CH3(3)CH3CH2CBr2CHBr2(4)CH3CH2C≡CAg(5)CH3CH2C≡CCu(6)CH3CH2COCH35、(1)CH3COOH(2)CH2CH=CHCH3,CH3CHBrCHBrCH3,CH3C≡CCH3(3)[CH3CH=C(OH)CH3],CH3CH2COCH3(4)不反應(yīng)6、(1)H2O+H2SO4+Hg2+(2)①H2,林德拉催化劑②HBr(3)2HBr(4)①H2,林德拉催化劑②B2H6/NaOH,H2O2(5)①制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化劑;HBr,ROOH)②制取丙炔鈉(加NaNH2)③CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can7、(1)(2)(3)(4)CHOCNOOOCH2CCHCH8、(1)CH2=CHCH=CH2+CH≡CH(2)CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCH=CH2(3)CH2CH=C(CH3)=CH2+CH2=CHCN(1)①②CHCHCH3CH2BrHCCNaCHCHCH3CCCH3TMH,林德拉催化劑BrH2H2O,H2SO4,HgSO4(A)(B)(B)(A)+還原9、(2)可?(1)中制取的1-丁炔+2HCl(3)可?1-丁炔+H2,林德拉催化劑,再加HBr+ROOH10、(1)CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2C≡CHCH3CH2CH2CH2COCH3HC≡CHHBr,ROOR24242HC≡CNaCH3CH=CH2ClCH2CH=CH22500℃CH2Cl2COCH3CH≡CNaHC≡CHNa+
CH2CH2CH2Cl2CH≡CNa(2)(3)CH3CH=CH2CH2=CHCNNH3,O2CNCNClCN+211、(1)①Br2/CCl4②銀氨溶液(2)銀氨溶液12、(1)通?硝酸銀的氨溶液中,?炔迅速?成?炔銀沉淀?除去.(2)?林德拉催化劑使?炔氫化為?烯.13、(1)1,2-加成快,因?yàn)?,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.(2)1,4-加成產(chǎn)物?1,2-加成產(chǎn)物的能量低,更穩(wěn)定.14、可利?”動?學(xué)控制”和”熱?學(xué)控制”理論解釋.15、此烴為:CH2=CHCH=CHCH=CH2(有順反異構(gòu)體)第五章脂環(huán)烴1、(1)1-甲基-3-異丙基環(huán)?烯(2)1-甲基-4-?烯基-1,3-環(huán)??烯(3)1,2-?甲基-4-?基環(huán)戊烷(4)3,7,7-三甲基雙環(huán)[4.1.0]庚烷(5)1,3,5-環(huán)庚三烯(6)5-甲基雙環(huán)[2.2.2]-2-?烯(7)螺[2.5]-4-?烯CH3CH3CH3CH3CH3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)2、3、略4、(1)、)2)、(3)?(4)順、反兩種(5)環(huán)上順反兩種,雙鍵處順反兩種,共四種(6)全順、反-1、反-2、反-4共四種5、(1)(2)(3)(4)(5)HCH(CH3)2CH3HCH(CH3)2HCH3CH(CH3)2CH3HH3H(CH3)3CC2H5H(CH3)3H6、(1)CH3CH3CH2CH2CH3CH3CHBrCH2CH2BrCH3CH(I)CH2CH3H/Ni(2)H/NiCH3CH3BrCH3BrOC3OOCH3Br2CH3CO(CH2)4CHO(3)2H5(4)Br2BrHCH3BrCH3+光+7、該?聚體的結(jié)構(gòu)為:(反應(yīng)式略)8、CH=CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH39、CH3CH2C≡CH(A)(B)(C)CH3C≡CCH3第六章單環(huán)芳烴1、略2、(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)NO2NO2NO2C2H5H5C2C2H5COOHSO3HO2NNO2CH2ClOHICH32NO2O2N(8)3、(1)叔丁苯(2)對氯甲烷(3)對硝基?苯(4)芐醇(5)苯磺酰氯(6)2,4-?硝基苯甲酸(7)對??烷基苯磺酸鈉(8)1-對甲基苯-1-丙烯4、(1)①Br2/CCl4②加濃硫酸(或HNO3+H2SO4)(2)①Ag(NH3)2NO3②Br2/CCl4(1)(2)(3)(4)3COOH5、(5)(6)(7)3H33COOH3332(8)(9)(10)(11)(12)6、(1)AlCl3ClSO3H(2)(3)(4)COOHC2H5CH3CH=CH2Cl2,光CH27、(1)A錯,應(yīng)得異丙苯;B錯,應(yīng)為氯取代α-H。(2)A錯,硝基苯部發(fā)?烷基化反應(yīng);B錯,氧化應(yīng)得間硝基苯甲酸。(3)A錯,-COCH3為間位定位基;B錯,應(yīng)取代環(huán)上的氫。8、(1)間?甲苯>對?甲苯>甲苯>苯(2)甲苯>苯>溴苯>硝基苯(3)對?甲苯>甲苯>對甲苯甲酸>對苯?甲酸(4)氯苯>對氯硝基苯>2,4-?硝基氯苯9、只給出提?(反應(yīng)式略):(1)4-硝基-2-溴苯甲酸:①硝化②溴代(環(huán)上)③氧化3-硝基-4-溴苯甲酸:①溴代(環(huán)上)②氧化③硝化(2)①溴代(環(huán)上)②氧化(3)①氧化②硝化(4)①硝化②溴代(環(huán)上)(5)①硝化②氧化(6)①烷基化②氧化③氯代10、只給出提?(反應(yīng)式略):(1)以甲苯為原料:①Cl2/Fe②Cl2,光(2)以苯為原料:①CH2=CH2,AlC3②Cl2,光③苯,AlCl3(3)以甲苯為原料:①Cl2,光②CH3Cl,AlCl3③甲苯,AlCl3(4)以苯為原料:①CH3CH2COCl,AlC3②Zn-Hg+HClOOOOOOOOHOOCOVO[H]AlCl32SOCl+(5)11、(1)?苯(2)間?甲苯(3)對?甲苯(4)異丙苯或正丙苯(5)間甲?苯(6)均三甲苯12、兩種:連三溴苯;三種:偏三溴苯;?種?元硝基化合物:均三溴苯。13、CH3C≡CHCOOHCOOHCH3C2H5OOCH3BCDEA14、15、略第七章?體化學(xué)1、(1)3(2)4(3)2(4)8(5)0(6)4(7)0(8)2(9)32、略3、(1)(4)(5)為?性分?4、對映體(1)(5)相同(2)(6)?對映體(3)(4)5、OH********CH33ClHHClCH
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