第54講認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物[復(fù)習(xí)目標(biāo)]1.能辨識(shí)有機(jī)化合物的類別及分子中官能團(tuán)，能根據(jù)有機(jī)物的命名規(guī)則對(duì)常見(jiàn)有機(jī)化合物命名。2.知道研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般方法和有機(jī)化合物分離、提純的常用方法?？键c(diǎn)一有機(jī)物的分類和命名(一)有機(jī)物的分類和官能團(tuán)1．按組成元素分類有機(jī)化合物可分為_(kāi)___和____________。2．按碳骨架分類3．按官能團(tuán)分類(1)官能團(tuán)：決定有機(jī)化合物特性的原子或原子團(tuán)。(2)有機(jī)化合物的主要類別類別典型代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)烷烴甲烷CH4烯烴乙烯CH2=CH2炔烴乙炔CH≡CH芳香烴苯鹵代烴溴乙烷CH3CH2Br醇乙醇CH3CH2OH酚苯酚醚乙醚CH3CH2OCH2CH3醛乙醛CH3CHO酮丙酮CH3COCH3羧酸乙酸CH3COOH酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3胺甲胺CH3NH2酰胺乙酰胺CH3CONH2氨基酸甘氨酸(二)常見(jiàn)有機(jī)物的命名1．烷烴的系統(tǒng)命名應(yīng)用舉例(1)新戊烷的系統(tǒng)命名為_(kāi)_______________。(2)的系統(tǒng)命名為_(kāi)_______________。2．含官能團(tuán)的鏈狀有機(jī)物的命名應(yīng)用舉例用系統(tǒng)命名法給下列有機(jī)物命名：(1)：______________________________________。(2)：________________。(3)：________________。3．苯的同系物的命名(1)習(xí)慣命名：用鄰、間、對(duì)。(2)系統(tǒng)命名法將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，以某個(gè)取代基所在的碳原子的位置為1號(hào)，選取最小位次號(hào)給其他取代基編號(hào)。應(yīng)用舉例(1)eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(習(xí)慣命名：,系統(tǒng)命名：))(2)系統(tǒng)命名：____________1．含有苯環(huán)的有機(jī)化合物屬于芳香烴()2．官能團(tuán)相同的有機(jī)物一定屬于同一類物質(zhì)()3．含有醛基的有機(jī)物不一定屬于醛類()4．醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為“—COH”，碳碳雙鍵可表示為“C=C”()5．中含有醚鍵、醛基和苯環(huán)三種官能團(tuán)()一、常見(jiàn)有機(jī)物類別判斷1．下列對(duì)有機(jī)化合物的分類結(jié)果正確的是()A．CH2=CH2、、同屬于脂肪烴B．、、同屬于芳香烴C．CH2=CH2、CH≡CH同屬于烯烴D.、eq\x()、同屬于環(huán)烷烴2．下列物質(zhì)的分類中，所屬關(guān)系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是()選項(xiàng)XYZA芳香族化合物芳香烴衍生物(苯酚)B鏈狀化合物脂肪烴衍生物CH3COOH(乙酸)C環(huán)狀化合物芳香族化合物苯的同系物D不飽和烴芳香烴(苯甲醇)二、陌生有機(jī)物中官能團(tuán)的辨識(shí)3．化合物是一種取代有機(jī)氯農(nóng)藥DDT的新型殺蟲(chóng)劑，它含有的含氧官能團(tuán)為_(kāi)_______________(寫(xiě)名稱)，它屬于______________(填“脂環(huán)”或“芳香族”)化合物。4．治療冠心病的藥物心酮胺()中含有的官能團(tuán)名稱是_________________。三、有機(jī)物的命名5．寫(xiě)出下列有機(jī)物的名稱。(1)：__________________________________________。(2)：____________________________________。(3)：______________________________________。(4)CH2=CHCH2Cl：_________________________________。(5)：_______________________________________。(6)：__________________________________。(7)CH3OCH3：___________________________________。(8)：__________________________________。6．根據(jù)有機(jī)物的名稱書(shū)寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(1)4,4-二甲基-2-戊醇：_____________________________________________。(2)2,4,6-三甲基苯酚：_______________________________________。(3)苯乙炔：_____________________________________________。(4)丙二醛：_______________________________________________。1.有機(jī)化合物系統(tǒng)命名中常見(jiàn)的錯(cuò)誤(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長(zhǎng)、支鏈最多)。(2)編號(hào)錯(cuò)(官能團(tuán)的位次不是最小，取代基位號(hào)之和不是最小)。(3)支鏈主次不分(不是先簡(jiǎn)后繁)。(4)“-”“，”忘記或用錯(cuò)。2．弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)。(2)二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。(3)1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3、4……考點(diǎn)二研究有機(jī)化合物的一般方法1．研究有機(jī)化合物的基本步驟2．分離、提純有機(jī)化合物常用的方法(1)蒸餾和重結(jié)晶適用對(duì)象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)化合物①該有機(jī)化合物熱穩(wěn)定性較高；②該有機(jī)化合物與雜質(zhì)的______相差較大重結(jié)晶常用于分離、提純固體有機(jī)化合物①雜質(zhì)在所選溶劑中的________很小或很大；②被提純的有機(jī)化合物在所選溶劑中的________受溫度的影響________(2)萃?、僖?液萃?。豪么蛛x組分在兩種________的溶劑中的________不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程。②固-液萃?。河萌軇墓腆w物質(zhì)中溶解出待分離組分的過(guò)程。③常用的萃取劑：____、______、______、石油醚、二氯甲烷等。3．認(rèn)識(shí)波譜分析法(1)質(zhì)譜法：確定有機(jī)分子的______________，________________＝最大質(zhì)荷比。(2)紅外光譜：主要用于確定________和___________________。(3)核磁共振氫譜：主要用于判斷分子中有________________________。吸收峰個(gè)數(shù)為等效氫原子種數(shù)，吸收峰面積之比為各種等效氫原子個(gè)數(shù)的最簡(jiǎn)整數(shù)比。(4)X射線衍射圖：經(jīng)過(guò)計(jì)算可獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，如________、________等，用于有機(jī)化合物____________的測(cè)定。一、有機(jī)物分離、提純方法的選擇1．下列關(guān)于有機(jī)物的分離、提純方法，正確的是()A．直接蒸餾乙醇和水的混合物，可以獲得無(wú)水酒精B．甲烷中混有乙炔時(shí)，可用酸性高錳酸鉀溶液洗氣C．用飽和氫氧化鈉溶液來(lái)除去乙酸乙酯中混有的乙醇和乙酸D．苯甲酸中混有NaCl時(shí)，可用重結(jié)晶的方法提純苯甲酸2．為提純下列物質(zhì)(括號(hào)內(nèi)為少量雜質(zhì))，所選用的除雜試劑與主要分離方法都正確的是()選項(xiàng)不純物質(zhì)除雜試劑分離方法A苯(甲苯)酸性KMnO4溶液、NaOH溶液分液B溴苯(溴)NaOH溶液過(guò)濾C淀粉(葡萄糖)水過(guò)濾D苯(苯酚)濃溴水過(guò)濾二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的波譜分析法——儀器測(cè)定3．下列說(shuō)法正確的是()A．在核磁共振氫譜中有5組吸收峰B．紅外光譜只能確定有機(jī)物中所含官能團(tuán)的種類和數(shù)目C．質(zhì)譜法不能用于相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定D．核磁共振氫譜、紅外光譜和質(zhì)譜都可用于分析有機(jī)物結(jié)構(gòu)4．已知某有機(jī)物A的紅外光譜圖、核磁共振氫譜圖和質(zhì)譜圖如圖所示，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．由紅外光譜可知，該有機(jī)物中至少有三種不同的化學(xué)鍵B．由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C．由其質(zhì)譜圖可以得知A分子的相對(duì)分子質(zhì)量為46D．綜合分析化學(xué)式為C2H6O，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—O—CH3三、利用李比希法分析有機(jī)化合物的組成5．將某有機(jī)物(只可能含C、H、O元素中的兩種或三種)樣品研碎后稱取0.352g，置于電爐中，不斷通入氧氣流并給樣品持續(xù)加熱，將生成物先后通過(guò)無(wú)水CaCl2和堿石灰(B裝置后裝置未畫(huà)出)，兩者分別增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。(1)濃硫酸、無(wú)水CaCl2、堿石灰的作用分別是什么？________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________(2)通過(guò)計(jì)算確定該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式。________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________(3)若要知道該有機(jī)物的分子式，還缺少哪種物理量？________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________1．[2022·全國(guó)乙卷，36(1)]()的化學(xué)名稱是________________。2．[2021·全國(guó)甲卷，36(1)]A()的化學(xué)名稱為_(kāi)___________。3．[2022·河北，18(2)]B()的化學(xué)名稱為_(kāi)_______________。4．[2021·湖北，17(1)]E()中的官能團(tuán)名稱是____________、____________。5．[2021·全國(guó)乙卷，36(3)]D()具有的官能團(tuán)名稱是__________________(不考慮苯環(huán))。6．[2019·海南，18Ⅱ(4)]奧沙拉秦鈉()的分子式為_(kāi)_________，其核磁共振氫譜有________組峰，峰面積比為_(kāi)___________________。

第55講有機(jī)化合物的空間結(jié)構(gòu)同系物同分異構(gòu)體[復(fù)習(xí)目標(biāo)]1.掌握有機(jī)化合物分子中碳原子的成鍵特點(diǎn)，能正確判斷簡(jiǎn)單有機(jī)物分子中原子的空間位置。2.了解同系物、同分異構(gòu)體的概念。3.掌握有機(jī)化合物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與判斷。考點(diǎn)一碳原子的成鍵特點(diǎn)有機(jī)化合物分子的空間結(jié)構(gòu)1．有機(jī)化合物分子中碳原子的成鍵方式碳原子結(jié)構(gòu)最外層有4個(gè)電子，可形成4個(gè)共價(jià)鍵成鍵原子碳原子可與碳原子、其他非金屬原子成鍵成鍵形式(1)單鍵：都是σ鍵；(2)雙鍵：一個(gè)σ鍵，一個(gè)π鍵；(3)三鍵：一個(gè)σ鍵，兩個(gè)π鍵2.有機(jī)化合物常用的表示方法如乙酸的常見(jiàn)表示方法：結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵線式球棍模型空間填充模型3.有機(jī)化合物的成鍵方式和空間結(jié)構(gòu)與碳原子相連的原子數(shù)結(jié)構(gòu)示意碳原子的雜化方式碳原子的成鍵方式碳原子與相鄰原子形成的結(jié)構(gòu)單元的空間結(jié)構(gòu)432—C≡一、有機(jī)化合物的表示方法與碳原子的結(jié)合方式1．(2023·長(zhǎng)春模擬)碳原子的不同結(jié)合方式使得有機(jī)物種類繁多，下列碳原子的結(jié)合方式錯(cuò)誤的是()2．下列表示正確的是()A．乙醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3COHB．2-丁烯的鍵線式：C．乙炔的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：HC≡CHD．乙烷的球棍模型：3.碳酸亞乙烯酯是鋰離子電池低溫電解液的重要添加劑，其分子結(jié)構(gòu)如圖。(1)該分子中σ鍵和π鍵之比為_(kāi)___________________。(2)該分子中有________個(gè)原子共面。二、有機(jī)化合物分子中原子的空間位置判斷4．下列說(shuō)法正確的是()A．丙烷是直鏈烴，所以分子中3個(gè)碳原子也在一條直線上B．丙烯分子中所有原子均在同一平面上C．中所有碳原子一定在同一平面上D．CH3—CHCH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上5．有機(jī)物分子中最多有__________個(gè)碳原子在同一平面內(nèi)，最多有________個(gè)原子在同一條直線上，苯環(huán)平面內(nèi)的碳原子至少有________個(gè)。結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面、共線分析(1)直線與平面連接，則直線在這個(gè)平面上。如苯乙炔：，所有原子共平面。(2)平面與平面、直線、立體結(jié)構(gòu)連接①審準(zhǔn)題目要求題目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。②碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵兩端碳原子所連接的基團(tuán)能以“C—C”為軸旋轉(zhuǎn)。③恰當(dāng)拆分復(fù)雜分子觀察復(fù)雜分子的結(jié)構(gòu)，先找出類似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的結(jié)構(gòu)，再將對(duì)應(yīng)的空間結(jié)構(gòu)及鍵的旋轉(zhuǎn)等知識(shí)進(jìn)行遷移即可解決有關(guān)原子共面、共線的問(wèn)題。考點(diǎn)二同系物同分異構(gòu)體1．同系物應(yīng)用舉例(1)下列物質(zhì)中屬于乙烯的同系物的是________(填序號(hào)，下同)。①②③CH2CH—CH=CH2④CH3CHCHCH3(2)下列物質(zhì)屬于乙醇的同系物的是________。①乙二醇()②丙醇③CH2=CHCH2OH2．有機(jī)物的同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體(1)概念化合物分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體。(2)類型(3)常考官能團(tuán)異構(gòu)組成通式不飽和度(Ω)可能的類別異構(gòu)CnH2n1烯烴和環(huán)烷烴CnH2n－22炔烴、二烯烴和環(huán)烯烴CnH2n＋2O0飽和一元醇和醚CnH2nO1飽和一元醛和酮、烯醇等CnH2nO21飽和一元羧酸和酯、羥基醛等應(yīng)用舉例下列各組有機(jī)物中屬于碳骨架異構(gòu)的是________(填序號(hào)，下同)，屬于官能團(tuán)位置異構(gòu)的是______，屬于官能團(tuán)類型異構(gòu)的是________。①CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2②CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3③CH3CH2OH和CH3OCH3④CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH33．簡(jiǎn)單有機(jī)物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)(1)烷烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)：縮鏈法(主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊)。應(yīng)用舉例寫(xiě)出C7H16的同分異構(gòu)體(用碳架結(jié)構(gòu)表示)。________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________(2)烯烴、炔烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)順序：碳骨架異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)→官能團(tuán)類型異構(gòu)。技巧：烷烴鄰碳去氫，烷烴鄰碳上各去一個(gè)H可變成烯烴、鄰碳上各去兩個(gè)H可變成炔烴。應(yīng)用舉例分別寫(xiě)出碳原子數(shù)為4的烯烴、炔烴的同分異構(gòu)體。________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________(3)苯的同系物：支鏈由整到散，苯環(huán)上排列按鄰、間、對(duì)(由集中到分散)書(shū)寫(xiě)。應(yīng)用舉例寫(xiě)出C9H12的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式一元取代物、____________二元取代物(鄰、間、對(duì))____________、____________、____________三元取代物(連、偏、均)____________、____________、____________(4)有含氧官能團(tuán)的有機(jī)物：一般按類型異構(gòu)(分好類別)→碳骨架異構(gòu)→位置異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě)。應(yīng)用舉例寫(xiě)出C4H10O的同分異構(gòu)體(只寫(xiě)出碳骨架和官能團(tuán))。________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________一、烴的一元、二元取代物數(shù)目判斷1．下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述不正確的是()A．甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種B．與互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有6種C．含有5個(gè)碳原子的某飽和鏈烴，其一氯取代物可能有3種D．菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，它與硝酸反應(yīng)，可生成5種一硝基取代物2．分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))()A．7種B．8種C．9種D．10種同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)記憶法：記住一些常見(jiàn)有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目，如①凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)同分異構(gòu)體。②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔無(wú)同分異構(gòu)體。③4個(gè)碳原子的鏈狀烷烴有2種，5個(gè)碳原子的鏈狀烷烴有3種，6個(gè)碳原子的鏈狀烷烴有5種。(2)基元法：烷基有幾種就有幾種一元取代物。如—C3H7有2種，C3H7Cl有2種；C3H8O屬于醇的結(jié)構(gòu)有2種。(3)等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：①同一碳原子上的氫原子等效。②同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。③位于對(duì)稱位置的碳原子上的氫原子等效。(4)二元取代物數(shù)目的判斷：定一移一法。可固定一個(gè)取代基的位置，再移動(dòng)另一取代基的位置以確定二元取代物的數(shù)目。二、烴的含氧衍生物同分異構(gòu)體數(shù)目3．分子式為C5H12O的飽和一元醇與和它相對(duì)分子質(zhì)量相同的飽和一元羧酸進(jìn)行酯化反應(yīng)，生成的酯共有(不考慮立體異構(gòu))()A．13種 B．14種C．15種 D．16種4．某芳香族化合物甲的分子式為C10H11ClO2，已知苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，其中一個(gè)取代基為—Cl，甲能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳，則滿足上述條件的有機(jī)物甲有()A．15種 B．12種C．9種 D．5種5．下列說(shuō)法不正確的是()A．分子式為C3H6O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有5種B．四聯(lián)苯()的一氯代物有5種C．與具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH2COOH、CH3CHCHCOOHD．興奮劑乙基雌烯醇()可能有屬于芳香族的同分異構(gòu)體1．(2019·全國(guó)卷Ⅲ，8)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是()A．甲苯 B．乙烷C．丙炔 D．1,3-丁二烯2．(2019·全國(guó)卷Ⅱ，13)分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))()A．8種 B．10種C．12種 D．14種3．(2022·河北，11改編)在EY沸石催化下，萘與丙烯反應(yīng)主要生成二異丙基萘M和N。下列說(shuō)法正確的是()A．M和N互為同系物B．M分子中最多有12個(gè)碳原子共平面C．N的一溴代物有5種D．萘的二溴代物有9種4．(2021·山東，12改編)立體異構(gòu)包括順?lè)串悩?gòu)、對(duì)映異構(gòu)等。有機(jī)物M(2-甲基-2-丁醇)存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．N分子不存在順?lè)串悩?gòu)B．L的任一同分異構(gòu)體最多有1個(gè)手性碳原子C．M的同分異構(gòu)體中，能被氧化為酮的醇有4種D．L的同分異構(gòu)體中，含兩種化學(xué)環(huán)境氫的只有1種

第56講烴化石燃料[復(fù)習(xí)目標(biāo)]1.掌握烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)。2.能正確書(shū)寫(xiě)相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。3.了解煤、石油、天然氣的綜合利用?？键c(diǎn)一脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式2．烷烴、烯烴、炔烴代表物的比較甲烷乙烯乙炔結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH4CH2=CH2CH≡CH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)只含單鍵含碳碳雙鍵含碳碳三鍵空間結(jié)構(gòu)正四面體平面形直線形物理性質(zhì)無(wú)色氣體，難溶于水無(wú)色氣體，微溶于水化學(xué)性質(zhì)燃燒淡藍(lán)色火焰火焰明亮且伴有黑煙火焰很明亮且伴有濃黑煙溴(CCl4)不反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)KMnO4(H2SO4)不反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)主要反應(yīng)類型取代加成、聚合加成、聚合3.脂肪烴的物理性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下，含有______個(gè)碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增加，逐漸過(guò)渡到______、______沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增加，沸點(diǎn)逐漸______；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)______相對(duì)密度隨著碳原子數(shù)的增加，相對(duì)密度逐漸______，密度均比水____水溶性均難溶于水4.脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)①取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其他________________所替代的反應(yīng)。②烷烴的鹵代反應(yīng)a．反應(yīng)條件：烷烴與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在________條件下反應(yīng)。b．產(chǎn)物成分：多種鹵代烴混合物(非純凈物)＋HX。c．定量關(guān)系：～X2～HX，即取代1mol氫原子，消耗______鹵素單質(zhì)生成______HX。(2)加成反應(yīng)①加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的________________________與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合，生成新的有機(jī)化合物的反應(yīng)。②烯烴、炔烴的加成反應(yīng)(寫(xiě)出下列有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式)(3)加聚反應(yīng)①丙烯發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________________________________。②乙炔發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________________________________。(4)二烯烴的加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)①加成反應(yīng)②加聚反應(yīng)：nCH2=CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(一定條件))______________________________________。(5)烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)烯烴、炔烴均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，氧化產(chǎn)物依據(jù)結(jié)構(gòu)而定。CH≡CHeq\o(→,\s\up7(KMnO4),\s\do5(酸性))CO2(主要產(chǎn)物)一、脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．下列關(guān)于常見(jiàn)烴的認(rèn)識(shí)正確的是()A．C2H6與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)、C2H4與HCl發(fā)生加成反應(yīng)均可得到純凈的C2H5ClB．將甲烷和乙烯的混合氣體通過(guò)盛有濃溴水的洗氣瓶，即可提純甲烷C．乙烯結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，苯中不含有碳碳雙鍵，但兩者均可以發(fā)生加成反應(yīng)D．甲烷和苯都是常見(jiàn)的燃料，燃燒時(shí)甲烷的火焰更明亮2．下列關(guān)于烷烴、烯烴和炔烴的說(shuō)法，正確的是()A．鏈狀烷烴的通式是CnH2n＋2，符合這個(gè)通式的烴為烷烴B．單烯烴的通式是CnH2n，符合這個(gè)通式的烴一定是烯烴C．烯烴和炔烴都能與溴水和酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生加成反應(yīng)而使其褪色D．同碳原子數(shù)的炔烴和二烯烴分子式相同，互為同系物二、乙烯和乙炔的性質(zhì)及制備實(shí)驗(yàn)3．化學(xué)小組設(shè)計(jì)在實(shí)驗(yàn)室中制取乙烯并驗(yàn)證乙烯的不飽和性。利用如圖所示裝置(部分夾持裝置略去)不能達(dá)到相應(yīng)實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖?)A．利用裝置Ⅰ制取乙烯B．利用裝置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2C．利用裝置Ⅲ收集乙烯D．利用裝置Ⅳ驗(yàn)證乙烯的不飽和性4．如圖為實(shí)驗(yàn)室制取乙炔并驗(yàn)證其性質(zhì)的實(shí)驗(yàn)裝置(夾持裝置已略去)。下列說(shuō)法正確的是()A．用飽和食鹽水替代水的目的是加快反應(yīng)速率B．CuSO4溶液的作用是除去雜質(zhì)C．酸性KMnO4溶液褪色說(shuō)明乙炔具有漂白性D．可用向上排空氣法收集乙炔三、烴燃燒的定量分析5．現(xiàn)有CH4、C2H4、C2H6三種有機(jī)化合物：(1)等質(zhì)量的以上物質(zhì)完全燃燒時(shí)消耗O2的量最多的是________。(2)相同條件下，同體積的以上三種物質(zhì)完全燃燒時(shí)消耗O2的量最多的是________。(3)等質(zhì)量的以上三種物質(zhì)完全燃燒時(shí)，生成二氧化碳的量最多的是________，生成水的量最多的是________________________________________________________________________。(4)在120℃、1.01×105Pa下時(shí)，有兩種氣態(tài)烴和足量的氧氣混合點(diǎn)燃，相同條件下測(cè)得反應(yīng)前后氣體體積沒(méi)有發(fā)生變化，這兩種氣體是________________________________。6．分別完全燃燒等物質(zhì)的量的下列各組物質(zhì)，其中消耗氧氣的量相等的是________(填序號(hào))。①C2H2與C2H4O②C4H8與C6H12O6③C7H8與C6H12④HCOOCH3與CH3COOH有機(jī)物燃燒定量規(guī)律(1)一定溫度下的氣態(tài)烴完全燃燒前后氣體體積的變化①當(dāng)燃燒后溫度高于100℃，即水為氣態(tài)時(shí)：CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O(g)V后－V前＝eq\f(y,4)－1a．y＝4，氣體總體積不變；b.y<4，氣體總體積減?。籥.y>4，氣體總體積增大。②當(dāng)燃燒后溫度低于100℃，即水為液態(tài)時(shí)：V前－V后＝eq\f(y,4)＋1，氣體體積總是減小。(2)有機(jī)物完全燃燒耗氧量規(guī)律①等物質(zhì)的量的有機(jī)物完全燃燒耗氧量計(jì)算CxHyOz＋(x＋eq\f(y,4)－eq\f(z,2))O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O耗氧量可根據(jù)(x＋eq\f(y,4)－eq\f(z,2))的值來(lái)比較。②等質(zhì)量的烴完全燃燒耗氧量計(jì)算等質(zhì)量的烴(CxHy)完全燃燒時(shí)，耗氧量取決于eq\f(y,x)的值大小。比值越大，燃燒時(shí)耗氧量越大。四、烯烴和炔烴的加成、氧化反應(yīng)規(guī)律應(yīng)用7．某烴結(jié)構(gòu)用鍵線式表示為，該烴與Br2按物質(zhì)的量之比為1∶1加成時(shí)，所得產(chǎn)物有()A．3種B．6種C．5種D．4種8．某氣態(tài)烴1mol能與2molHCl加成，所得的加成產(chǎn)物又能與8molCl2反應(yīng)，最后得到一種只含C、Cl兩種元素的化合物，則該氣態(tài)烴為()A．丙烯 B．1-丁炔C．丁烯 D．2-甲基-1,3-丁二烯9．某烴的分子式為C11H20,1mol該烴在催化劑作用下可以吸收2molH2；用熱的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。寫(xiě)出該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________________________________________________________________________________________________。10．已知：。寫(xiě)出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線______________________________________________________________________________________________________________________________________________(其他試劑任選)?？键c(diǎn)二芳香烴1．芳香烴分子里含有________的烴。芳香烴eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(苯及其同系物\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(通式：CnH2n－6n≥6,鍵的特點(diǎn)：苯環(huán)中含有介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的,特殊的化學(xué)鍵,特征反應(yīng)：能取代，難加成，側(cè)鏈可被酸性KMnO4,溶液氧化與苯環(huán)直接相連的C上含H)),其他芳香烴——苯乙烯、,萘、蒽等))2．苯的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)①硝化反應(yīng)：________________________________________________________________________。②鹵代反應(yīng)：＋Br2eq\o(→,\s\up7(Fe))_________________________________________________________________。(2)加成反應(yīng)：＋3H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))________。(3)可燃燒，難氧化，______使酸性KMnO4溶液褪色。3．苯的同系物烷基對(duì)苯環(huán)有影響，所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應(yīng)；苯環(huán)對(duì)烷基也有影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。完成下列有關(guān)苯的同系物的反應(yīng)的化學(xué)方程式：(1)硝化：＋3HNO3eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))________________。(2)鹵代：＋Br2eq\o(→,\s\up7(Fe))______________；＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))________________。(3)易氧化，____使酸性KMnO4溶液褪色：eq\o(→,\s\up7(酸性KMnO4溶液))____________。苯環(huán)上的定位效應(yīng)(1)鄰、對(duì)位取代定位基當(dāng)苯環(huán)上已有下列基團(tuán)時(shí)：烷基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR或—X(Cl、Br、I)，再新引入的取代基一般在原有取代基的鄰位或?qū)ξ弧?2)間位取代定位基當(dāng)苯環(huán)上已有下列基團(tuán)時(shí)：—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3，再引入新的取代基一般在原有取代基的間位。如：＋HNO3eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O。1．苯不具有典型的雙鍵所具有的加成反應(yīng)的性質(zhì)，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)()2．可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別甲苯與環(huán)己烷()3．苯乙烯所有的原子一定在同一平面上()4．受甲基的影響，甲苯與濃硝酸反應(yīng)易生成三硝基甲苯()5．甲苯能使溴水層褪色的原因是溴與苯環(huán)發(fā)生了取代反應(yīng)()6．與互為同系物，且均能使酸性KMnO4溶液褪色()1．有關(guān)苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，下列說(shuō)法正確的是()A．與互為同分異構(gòu)體B．苯在空氣中不易燃燒完全，燃燒時(shí)冒濃煙C．煤干餾得到的煤焦油可以分離出苯，苯是無(wú)色、無(wú)味的液態(tài)烴D．向2mL苯中加入1mL酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后靜置，可觀察到液體分層，上層呈紫紅色2．已知：往溴的苯溶液中加入少量鐵屑能迅速反應(yīng)，其過(guò)程如下：3Br2＋2Fe=2FeBr3；Br2＋FeBr3=FeBreq\o\al(－,4)＋Br＋(不穩(wěn)定)；實(shí)驗(yàn)室用如圖裝置制取少量溴苯。下列有關(guān)判斷正確的是()A．上述反應(yīng)過(guò)程中，第二步為置換反應(yīng)B．裝置乙能吸收反應(yīng)過(guò)程中揮發(fā)出來(lái)的溴蒸氣C．裝置甲中生成溴苯的化學(xué)方程式為＋Br2eq\o(→,\s\up7(Fe))D．裝置丙中導(dǎo)管口有白霧生成，溶液中有白色沉淀生成3．已知苯可以進(jìn)行如下轉(zhuǎn)化：eq\o(,\s\up7(Br2),\s\do5(Fe))eq\o(→,\s\up36(H2,Pd/C),\s\do18(①))eq\x(\a\vs4\al\co1(A,C6H12))eq\o(→,\s\up7(Cl2),\s\do5(hv))eq\x(\a\vs4\al\co1(

B,C6H11Cl))eq\o(→,\s\up7(NaOH/醇),\s\do5(\o(\s\up1(△),\s\do8(②)))) C回答下列問(wèn)題：(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為_(kāi)_______，化合物A的化學(xué)名稱為_(kāi)_______。(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________，反應(yīng)②的反應(yīng)類型為_(kāi)_______。(3)如何僅用水鑒別苯和溴苯：_____________________________________________________?？键c(diǎn)三煤石油天然氣1．煤的綜合利用(1)煤的組成(2)煤的加工2．石油的綜合利用(1)石油的成分：①元素組成：______以及少量的O、S、N等。②物質(zhì)組成：烷烴、環(huán)烷烴及少量芳香烴等。(2)石油加工3．天然氣的綜合利用(1)主要成分是______，是一種清潔的化石燃料和重要的化工原料。(2)天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________。1．煤的干餾、液化和氣化是化學(xué)變化，而石油的分餾、裂化是物理變化()2．直餾汽油與裂化汽油均可以作溴水或碘水的萃取劑()3．天然氣和液化石油氣是我國(guó)目前推廣使用的清潔燃料()4．石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料()5．煤干餾主要得到焦炭、煤焦油、出爐煤氣()1．下列關(guān)于石油和石油化工的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．石油是由各種碳?xì)浠衔锝M成的混合物B．石油分餾得到的各餾分是由各種碳?xì)浠衔锝M成的混合物C．石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要產(chǎn)品乙烯D．實(shí)驗(yàn)室里，在氧化鋁粉末的作用下，用石蠟可以制出汽油2．(2022·長(zhǎng)治模擬)下列關(guān)于煤和石油的說(shuō)法正確的是()A．由于石油中含有乙烯，所以石油裂解氣中乙烯的含量較高B．由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可從煤干餾的產(chǎn)品中分離得到苯C．石油沒(méi)有固定的熔、沸點(diǎn)，但其分餾產(chǎn)物有固定的熔、沸點(diǎn)D．石油的裂解氣、煤干餾得到的焦?fàn)t氣都能使酸性KMnO4溶液褪色3．(2022·石家莊模擬)如圖所示是實(shí)驗(yàn)室干餾煤的裝置圖，回答下列問(wèn)題：(1)寫(xiě)出圖中儀器名稱：a____________，d___________________________________________。(2)儀器d的作用是_______________________________________________________________，c中液體有________和________，其中無(wú)機(jī)物里溶有________，可用________檢驗(yàn)。有機(jī)物可以通過(guò)________的方法將其中的重要成分分離出來(lái)。(3)e處點(diǎn)燃的氣體主要成分有_____________________________________________________(填化學(xué)式)，火焰的顏色是________。1．(2022·遼寧，4)下列關(guān)于苯乙炔()的說(shuō)法正確的是()A．不能使酸性KMnO4溶液褪色B．分子中最多有5個(gè)原子共直線C．能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)D．可溶于水2．(2021·河北，8)苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中間體，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。關(guān)于該化合物，下列說(shuō)法正確的是()A．是苯的同系物B．分子中最多8個(gè)碳原子共平面C．一氯代物有6種(不考慮立體異構(gòu))D．分子中含有4個(gè)碳碳雙鍵3．(2020·天津，9改編)下列關(guān)于的說(shuō)法正確的是()A．該有機(jī)物能使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色B．分子中共平面的原子數(shù)目最多為14C．分子中的苯環(huán)由單雙鍵交替組成D．與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成兩種產(chǎn)物4.(2019·上海等級(jí)考，7)已知有一種烴的結(jié)構(gòu)類似自行車(chē)，簡(jiǎn)稱“自行車(chē)烴”，如圖所示，下列關(guān)于它的敘述正確的是()A．易溶于水 B．可以發(fā)生取代反應(yīng)C．其密度大于水的密度 D．與環(huán)己烷互為同系物

第57講鹵代烴醇酚[復(fù)習(xí)目標(biāo)]1.了解鹵代烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，掌握鹵代烴的性質(zhì)，能利用鹵代烴的形成和轉(zhuǎn)化進(jìn)行有機(jī)合成。2.能從結(jié)構(gòu)的角度辨識(shí)醇和酚，了解重要醇、酚的性質(zhì)和用途。3.能從官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)及基團(tuán)之間的相互影響分析醇和酚的反應(yīng)規(guī)律，并能正確書(shū)寫(xiě)有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式?？键c(diǎn)一鹵代烴1．鹵代烴的概念(1)鹵代烴可以看作烴分子中一個(gè)或多個(gè)氫原子被____________取代后所生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示烴基)。(2)官能團(tuán)是________。2．鹵代烴的物理性質(zhì)(1)沸點(diǎn)：比同碳原子數(shù)的烴沸點(diǎn)要____。(2)溶解性：______于水，______于有機(jī)溶劑。(3)密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。3．鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)反應(yīng)類型水解反應(yīng)(取代反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液加熱強(qiáng)堿的醇溶液加熱斷鍵方式化學(xué)方程式RCH2X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))RCH2OH＋NaXRCH2CH2X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))RCH=CH2＋NaX＋H2O產(chǎn)物特征引入—OH消去H、X，生成物中含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵特別提醒鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)條件①鹵代烴中碳原子數(shù)≥2；②存在β-H；③苯環(huán)上的鹵素原子不能消去。4．鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)(1)檢驗(yàn)流程(2)加入稀硝酸酸化是為了中和過(guò)量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)，產(chǎn)生棕褐色的Ag2O沉淀。5．鹵代烴的獲取(1)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)CH3—CH=CH2＋Br2→________________________________________________________；CH3—CH=CH2＋HBreq\o(→,\s\up7(催化劑))______________________________________________________；CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))____________________________________________________________。(2)取代反應(yīng)CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))______________________________________________________________；＋Br2eq\o(→,\s\up7(Fe))_____________________________________________________________；C2H5OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))_____________________________________________________________。1．CH3CH2Cl的沸點(diǎn)比CH3CH3的沸點(diǎn)高()2．溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱生成乙烯()3．在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即產(chǎn)生淺黃色沉淀()4．所有鹵代烴都能夠發(fā)生消去反應(yīng)()一、鹵代烴的性質(zhì)1.在鹵代烴RCH2CH2X中化學(xué)鍵如圖所示，下列說(shuō)法正確的是()A．發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和③B．發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和④C．發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①D．發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是②和③2．下列化合物中，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)，且消去后只生成一種不飽和化合物的是()A．CH3Cl B．C． D．二、鹵代烴制備與有機(jī)合成3．已知有機(jī)化合物X、Y、Z、W有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．反應(yīng)①②③分別為取代反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)B．反應(yīng)②的條件為NaOH的醇溶液并加熱C．W在一定條件下可發(fā)生反應(yīng)生成CH≡C—CH2OHD．由X經(jīng)三步反應(yīng)可制備甘油4．已知二氯烯丹是一種播前除草劑，其合成路線如下：eq\x(A)eq\o(→,\s\up7(Cl2、光照),\s\do5(①))eq\x(B)eq\o(→,\s\up7(Cl2、室溫),\s\do5(②加成))CH2Cl—CHCl—CH2Cleq\o(→,\s\up7(NaOH、醇),\s\do5(③))eq\x(C)eq\o(→,\s\up7(Cl2、室溫),\s\do5(④))eq\x(D)eq\o(→,\s\up7(NaOH、醇),\s\do5(⑤))eq\x(E)eq\o(→,\s\up7(),\s\do5(⑥))(二氯烯丹)D在反應(yīng)⑤中所生成的E，其結(jié)構(gòu)只有一種。(1)寫(xiě)出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：反應(yīng)①是________，反應(yīng)③是____________，反應(yīng)⑥是____________。(2)寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A.__________________________________________________，E．________________。(3)寫(xiě)出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：__________________________________________________________________________________________________________________________________。考點(diǎn)二乙醇及醇類1．醇的概念及分類(1)脂肪烴分子中的氫原子或芳香烴側(cè)鏈上的氫原子被羥基取代后的有機(jī)化合物稱為醇，飽和一元醇的通式為CnH2n＋1OH(n≥1)。(2)2．醇類的物理性質(zhì)熔、沸點(diǎn)溶解性密度醇①高于相對(duì)分子質(zhì)量接近的____________；②隨碳原子數(shù)的增加而________；③碳原子數(shù)相同時(shí)，羥基個(gè)數(shù)越多，熔、沸點(diǎn)________①飽和一元醇隨碳原子數(shù)的增加而______；②羥基個(gè)數(shù)越多，溶解度________比水小思考(1)醇比同碳原子烴的沸點(diǎn)高的原因?yàn)開(kāi)_______________________________________________________________________________________________________________________。(2)甲醇、乙醇、丙醇可與水以任意比例互溶的原因?yàn)開(kāi)________________________________。3．幾種重要醇的物理性質(zhì)和用途物理性質(zhì)用途乙醇無(wú)色、有特殊香味的液體，易揮發(fā)，密度比水______，能與水________________燃料；化工原料；常用的溶劑；體積分?jǐn)?shù)為_(kāi)___時(shí)可作醫(yī)用消毒劑甲醇(木醇)無(wú)色液體，沸點(diǎn)低、易揮發(fā)、易溶于水化工生產(chǎn)、車(chē)用燃料乙二醇無(wú)色、黏稠液體，與水以任意比例互溶重要化工原料，制造化妝品、發(fā)動(dòng)機(jī)、防凍液等丙三醇(甘油)4.從官能團(tuán)、化學(xué)鍵的視角理解醇的化學(xué)性質(zhì)(1)根據(jù)結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)醇類的化學(xué)性質(zhì)醇的官能團(tuán)羥基(—OH)，決定了醇的主要化學(xué)性質(zhì)，受羥基的影響，C—H的極性增強(qiáng)，一定條件下也可能斷鍵發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。(2)醇分子的斷鍵部位及反應(yīng)類型按要求完成下列方程式，并指明反應(yīng)類型及斷鍵部位。(ⅰ)乙醇與Na反應(yīng)：____________________________________________________________________________________________________________________________________________。(ⅱ)乙醇與HBr反應(yīng)：___________________________________________________________________________________________________________________________________________。(ⅲ)醇分子內(nèi)脫水(以2-丙醇為例)：________________________________________________________________________________________________________________________________。(ⅳ)醇分子間脫水a(chǎn)．乙醇在濃H2SO4、140℃條件下：_______________________________________________________________________________________________________________________________。b．乙二醇在濃H2SO4、加熱條件下生成六元環(huán)醚：__________________________________________________________________________________________________________________。(ⅴ)醇的催化氧化a．乙醇：________________________________________________________________________。b．2-丙醇：_____________________________________________________________________。5．加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)的特點(diǎn)反應(yīng)類型概念特點(diǎn)加成反應(yīng)有機(jī)化合物分子中的__________兩端的原子與____________________結(jié)合，生成飽和的或比較飽和的有機(jī)化合物的反應(yīng)eq\o(A1,\s\up6(δ＋))=eq\o(B1,\s\up6(δ－))＋eq\o(A2,\s\up6(δ＋))—eq\o(B2,\s\up6(δ－))eq\o(→,\s\up7(一定條件))_______。“只上不下”，反應(yīng)物中一般含碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)等取代反應(yīng)有機(jī)化合物分子中的某些________________被其他____________代替的反應(yīng)eq\o(A1,\s\up6(δ＋))—eq\o(B1,\s\up6(δ－))＋eq\o(A2,\s\up6(δ＋))—eq\o(B2,\s\up6(δ－))→________＋________?！坝猩嫌邢隆?，反應(yīng)中一般有副產(chǎn)物生成；鹵代、水解、硝化、酯化均屬于取代反應(yīng)消去反應(yīng)有機(jī)物在一定條件下從脫去小分子物質(zhì)(如H2O、HX等)生成分子中有__________________的反應(yīng)_______________________________?！爸幌虏簧稀保磻?yīng)物一般是醇或鹵代烴一、醇的性質(zhì)及應(yīng)用1．下列關(guān)于醇的化學(xué)性質(zhì)的說(shuō)法正確的是()A．乙醇分子中的氫原子均可被金屬鈉取代B．乙醇在濃硫酸作催化劑時(shí)加熱至140℃可以制備乙烯C．所有的醇都可以被氧化為醛或酮D．交警檢查司機(jī)酒后駕車(chē)是利用了乙醇能被重鉻酸鉀氧化的性質(zhì)2．某興趣小組用乙醇和濃硫酸制取乙烯，并驗(yàn)證乙烯氣體的生成，所用實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示。下列說(shuō)法正確的是()A．裝置A燒瓶中應(yīng)加入濃硫酸，再沿?zé)績(jī)?nèi)壁緩慢加入乙醇B．反應(yīng)時(shí)應(yīng)迅速升溫到170℃，并控制溫度保持不變C．為除去乙烯中混有的SO2雜質(zhì)，裝置B洗氣瓶中應(yīng)裝入酸性KMnO4溶液D．實(shí)驗(yàn)中有少量副產(chǎn)物乙醚生成，分離乙醇和乙醚的混合物可以采用分液的方法3．α-萜品醇的鍵線式如圖，下列說(shuō)法不正確的是()A．1mol該物質(zhì)最多能和1mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B．分子中含有的官能團(tuán)只有羥基C．該物質(zhì)能和金屬鉀反應(yīng)產(chǎn)生氫氣D．該物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種有機(jī)物二、醇類催化氧化產(chǎn)物的判斷4．下列四種有機(jī)物的分子式均為C4H10O。①CH3CH2CH2CH2OH②③④分析其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，用序號(hào)回答下列問(wèn)題：(1)其中能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2的有________。(2)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是___________________________________________。(3)能被氧化成酮的是__________。(4)能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種產(chǎn)物的是___________________________________________。醇類催化氧化產(chǎn)物的判斷三、常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類型的判斷5．請(qǐng)觀察下圖中化合物A～H的轉(zhuǎn)化反應(yīng)的關(guān)系(圖中副產(chǎn)物均未寫(xiě)出)，并填寫(xiě)空白：已知：①eq\o(→,\s\up7(400℃))R—CH=CH2＋CH3COOH；②eq\o(→,\s\up7(稀NaOH溶液),\s\do5(△))。(1)寫(xiě)出圖中化合物C、G、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C____________________，G_____________________________________________________，H____________________________________________________________________________。(2)屬于取代反應(yīng)的有________(序號(hào)，下同)。(3)屬于消去反應(yīng)的是____________。(4)寫(xiě)出反應(yīng)⑨的化學(xué)方程式并指明其反應(yīng)類型：__________________________________，_______________________________?？键c(diǎn)三苯酚及酚類1．概念芳香烴分子中________________被________取代后的有機(jī)化合物稱為酚。應(yīng)用舉例下列化合物中，屬于酚類的是()A．B．C．D．2．苯酚的物理性質(zhì)3．苯酚的化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性——苯環(huán)對(duì)羥基的影響＋H＋苯酚具有________，俗稱石炭酸。酸性：H2CO3>>HCOeq\o\al(－,3)，苯酚不能使酸堿指示劑變色，其酸性僅表現(xiàn)在與金屬、強(qiáng)堿的反應(yīng)中。與NaOH反應(yīng)：____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________；與Na2CO3反應(yīng)：____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)取代反應(yīng)——羥基對(duì)苯環(huán)的影響苯酚稀溶液滴加到溴水中的現(xiàn)象為_(kāi)_______________________________________________________________________________________________________________________?；瘜W(xué)方程式：_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)顯色反應(yīng)：苯酚與FeCl3溶液作用顯____色。(4)苯酚與甲醛在催化劑作用下，可發(fā)生縮聚反應(yīng)，化學(xué)方程式：____________________________________________________________________________________________________(5)氧化反應(yīng)：易被空氣氧化為_(kāi)_______色。注意苯酚有毒，濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)腐蝕性，如皮膚不慎沾上苯酚溶液，應(yīng)立即用酒精洗滌，再用水沖洗。1．苯酚的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)如下：步驟1：常溫下，取1g苯酚晶體于試管中，向其中加入5mL蒸餾水，充分振蕩后液體變渾濁，將該液體平均分成三份。步驟2：向第一份液體中滴加幾滴FeCl3溶液，觀察到溶液顯紫色{查閱資料可知配離子[Fe(C6H5O)6]3－顯紫色}。步驟3：向第二份液體中滴加少量濃溴水，振蕩，無(wú)白色沉淀。步驟4：向第三份液體中加入5%NaOH溶液并振蕩，得到澄清溶液，再向其中通入少量CO2，溶液又變渾濁，靜置后分層。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．步驟1說(shuō)明常溫下苯酚的溶解度小于20gB．步驟2中紫色的[Fe(C6H5O)6]3－由Fe3＋提供空軌道C．步驟3中生成的2,4,6-三溴苯酚溶解在過(guò)量的苯酚中，觀察不到沉淀D．步驟4中CO2與苯酚鈉反應(yīng)生成苯酚和Na2CO32．白藜蘆醇具有抗癌性，廣泛存在于食物(例如桑椹、花生、尤其是葡萄)中。其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示：(1)能夠跟1mol該化合物反應(yīng)的NaOH的最大物質(zhì)的量是__________。(2)能夠跟1mol該化合物反應(yīng)的Br2、H2的最大物質(zhì)的量分別是__________、__________。3．含苯酚的工業(yè)廢水處理的流程圖如圖所示：(1)上述流程里，設(shè)備Ⅰ中進(jìn)行的是____________操作(填寫(xiě)操作名稱)，實(shí)驗(yàn)室里這一步操作可以用__________進(jìn)行(填寫(xiě)儀器名稱)。(2)由設(shè)備Ⅱ進(jìn)入設(shè)備Ⅲ的物質(zhì)A是____________，由設(shè)備Ⅲ進(jìn)入設(shè)備Ⅳ的物質(zhì)B是__________。(3)在設(shè)備Ⅲ中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)____________________________________________________________________________________________________________。(4)在設(shè)備Ⅳ中，物質(zhì)B的水溶液和CaO反應(yīng)后，產(chǎn)物是NaOH、H2O和__________，通過(guò)__________操作(填寫(xiě)操作名稱)，可以使產(chǎn)物相互分離。(5)流程圖中，能循環(huán)使用的物質(zhì)是、CaO、____________、____________。1．(2022·浙江6月選考，15)染料木黃酮的結(jié)構(gòu)如圖，下列說(shuō)法正確的是()A．分子中存在3種官能團(tuán)B．可與HBr反應(yīng)C．1mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)，最多可消耗4molBr2D．1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗2molNaOH2．(2021·河北，12改編)番木鱉酸具有一定的抗炎、抗菌活性，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．1mol該物質(zhì)與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)，可放出22.4L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)CO2B．一定量的該物質(zhì)分別與足量Na、NaOH反應(yīng)，消耗二者物質(zhì)的量之比為6∶1C．1mol該物質(zhì)最多可與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)D．該物質(zhì)可被酸性KMnO4溶液氧化

第58講醛、酮、羧酸、酯、酰胺[復(fù)習(xí)目標(biāo)]1.掌握醛、酮、羧酸、酯、酰胺典型代表物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2.掌握醛、酮、羧酸、酯之間的轉(zhuǎn)化以及合成方法?？键c(diǎn)一醛、酮1．醛、酮的概述(1)醛、酮的概念物質(zhì)概念表示方法醛由__________與________相連而構(gòu)成的化合物酮________與兩個(gè)________相連的化合物(2)醛的分類醛eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(按\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂肪醛\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(飽和脂肪醛,不飽和脂肪醛)),芳香醛)),按\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(一元醛甲醛、乙醛、苯甲醛,二元醛乙二醛,……))))(3)飽和一元醛的通式：____________，飽和一元酮的通式：____________。2．幾種重要的醛、酮物質(zhì)主要物理性質(zhì)用途甲醛(蟻醛)(HCHO)無(wú)色、有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體，易溶于水，其水溶液稱__________，具有________、______性能化工原料，制作生物標(biāo)本乙醛(CH3CHO)無(wú)色、具有刺激性氣味的液體，易______，能與______等互溶化工原料苯甲醛()有苦杏仁氣味的液體，俗稱苦杏仁油制造染料、香料及藥物的重要原料丙酮()無(wú)色透明液體，易揮發(fā)，能與______等互溶有機(jī)溶劑和化工原料思考小分子的醛、酮均易溶于水，原因是什么？________________________________________________________________________3．醛類的化學(xué)性質(zhì)(1)醛類的氧化反應(yīng)(以乙醛為例)①銀鏡反應(yīng)：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up7(△))___________________________________。②與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))________________。(2)醛、酮的還原反應(yīng)(催化加氫)＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑))___________________________________________________。(3)醛、酮與具有極性鍵共價(jià)分子的酮羰基加成反應(yīng)：1．凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛()2．甲醛是常溫下唯一呈氣態(tài)的烴的含氧衍生物()3．丙醛和丙酮互為同分異構(gòu)體，不能用核磁共振氫譜鑒別()4．醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)均需在堿性條件下()5．醛類化合物既能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生還原反應(yīng)()一、醛、酮的性質(zhì)及應(yīng)用1．下列有關(guān)利用乙醛制備銀鏡過(guò)程的說(shuō)法不正確的是()A．試管先用熱燒堿溶液洗滌，然后用蒸餾水洗滌B．邊振蕩盛有2%的氨水的試管，邊滴入2%的AgNO3溶液至最初的沉淀恰好溶解為止C．將盛有乙醛與銀氨溶液混合液的試管置于熱水浴中加熱D．在銀氨溶液的配制過(guò)程中，溶液pH增大2．丙酮與檸檬醛在一定條件下反應(yīng)可以合成有工業(yè)價(jià)值的α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮，轉(zhuǎn)化過(guò)程如圖所示：下列說(shuō)法不正確的是()A．丙酮與氫氣可發(fā)生加成反應(yīng)生成2-丙醇B．假紫羅蘭酮、α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮互為同分異構(gòu)體C．α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮分別與足量Br2發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物分子中都含有4個(gè)不對(duì)稱碳原子D．可用銀氨溶液鑒別合成的假紫羅蘭酮中是否含有檸檬醛3．某研究性學(xué)習(xí)小組，要設(shè)計(jì)檢驗(yàn)“第2題中”檸檬醛官能團(tuán)的實(shí)驗(yàn)方案，需思考如下問(wèn)題：(1)檢驗(yàn)分子中醛基常用的試劑是________________________________________________，化學(xué)方程式：__________________________________________________________(用通式RCHO表示)。(2)檢驗(yàn)碳碳雙鍵常用的試劑是______________________________。(3)若只有酸性高錳酸鉀溶液、新制的氫氧化銅懸濁液和稀硫酸，應(yīng)先檢驗(yàn)的官能團(tuán)是________，原因是_____________________________________________________________；操作過(guò)程是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。二、醛、酮與有機(jī)合成4．(2022·天津模擬)有機(jī)物H(C9H8O4)是潔面化妝品的中間體，以A為原料合成有機(jī)物H的路線如圖：已知：①A是相對(duì)分子質(zhì)量為92的芳香烴；②D是C的一氯取代物；③RCHO＋R1CH2CHOeq\o(→,\s\up7(稀NaOH溶液),\s\do5(△))RCH=CR1CHO＋H2O(R、R1為烴基或氫原子)?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱為_(kāi)_________________。(2)由D生成E所用的試劑和反應(yīng)條件為_(kāi)_______________。(3)由E生成F的反應(yīng)類型為_(kāi)____________________________________________________，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________。(4)G與新制的Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________________________________。(5)H長(zhǎng)期暴露在空氣中容易變質(zhì)的主要原因是________________________________________________________________________。(6)參照上述流程，設(shè)計(jì)以乙醇為原料制備CH3CH=CHCOOH的合成路線(其他無(wú)機(jī)試劑任選)。________________________________________________________________________________________________________________________________________________________醛、酮在有機(jī)合成中常用到的化學(xué)反應(yīng)——羥醛縮合考點(diǎn)二羧酸、酯、酰胺1．羧酸、酯、酰胺的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)物質(zhì)羧酸酯酰胺結(jié)構(gòu)通式R(H)—COOHR1、R2可以相同，也可以是H2.羧酸的分類3．幾種重要的羧酸物質(zhì)結(jié)構(gòu)性質(zhì)特點(diǎn)或用途甲酸(蟻酸)酸性，還原性(醛基)乙酸CH3COOH無(wú)色、有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體，能與水互溶，具有酸性乙二酸(草酸)酸性，還原性(＋3價(jià)碳)苯甲酸(安息香酸)它的鈉鹽或鉀鹽常作食品防腐劑高級(jí)脂肪酸RCOOH(R為碳原子數(shù)較多的烴基)eq\b\lc\\rc\}(\a\vs4\al\co1(硬脂酸：C17H35COOH,軟脂酸：C15H31COOH))飽和高級(jí)脂肪酸，常溫呈固態(tài)；油酸：C17H33COOH，不飽和高級(jí)脂肪酸，常溫呈液態(tài)4.羧酸的化學(xué)性質(zhì)按要求書(shū)寫(xiě)酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式：(1)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙酸與乙二醇以物質(zhì)的量之比為1∶1酯化________________________________________________________________________。(2)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙二酸與乙醇以物質(zhì)的量之比為1∶2酯化________________________________________________________________________。(3)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙二酸與乙二醇酯化①生成環(huán)酯：_____________________________________________________________________________________________________________________________________。②生成高聚酯：nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))_______________________。(4)羥基酸自身的酯化反應(yīng)，如自身酯化①生成環(huán)酯：_________________________________________________________________________________________________________________________________________。②生成高聚酯：______________________________________________________________________________________________________________________________________。5．酯的通性(1)物理性質(zhì)酯的密度一般________水，易溶于有機(jī)溶劑；酯可用作溶劑，也可用作制備飲料和糖果的香料；低級(jí)酯通常有芳香氣味。(2)化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)(取代反應(yīng))酯在酸性或堿性環(huán)境下，均可以與水發(fā)生水解反應(yīng)。如乙酸乙酯的水解：①酸性條件下水解：__________________________________________________________________________________________________________________________________(可逆)。②堿性條件下水解：_____________________________________________________________________________________________________________________________(進(jìn)行徹底)。特別提醒酚酯在堿性條件下水解，消耗NaOH的定量關(guān)系，如1mol消耗2molNaOH。6．乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)要點(diǎn)(1)制備原理_____________________________________________________________________________。(2)實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：__________________________________________________________________。(3)導(dǎo)管末端在液面上，目的是__________________________________________________。(4)加入試劑的順序?yàn)橐掖?、濃硫酸和乙酸，不能先加濃硫酸?5)濃硫酸的作用：________________。(6)飽和Na2CO3溶液的作用：_____________________________________________________________________________________________________________________________。不能用NaOH溶液。7．胺、酰胺的性質(zhì)(1)胺(R—NH2)的堿性胺類化合物與NH3類似，具有堿性，能與鹽酸、醋酸等反應(yīng)。①堿性的原因：RNH2＋H2ORNHeq