第五章生理活性物質(zhì)(p189)主要內(nèi)容：

主要介紹各種維生素結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和功效，維生素與輔酶關(guān)系。

1生物化學(xué)維生素第1頁（一）維生素(vitamin)概念一、維生素概念和類別

體內(nèi)不能合成，或合成量不能滿足機(jī)體需要，必須從食物中攝取，維持機(jī)體正常生命活動(dòng)不可缺乏一類小分子有機(jī)化合物。2生物化學(xué)維生素第2頁Vitamin,維他命，維生素，Vit、V。唐代孫思邈(公元581-682年)用肝治夜盲癥，用谷皮治腳氣病。1896年荷蘭科學(xué)家艾克曼因發(fā)覺防治腳氣病維生素B1。1906年英國F.G.Hopkins發(fā)覺大鼠喂飼純化飼料（包含蛋品質(zhì)、脂肪、糖類和礦物質(zhì)）和水，不能存活；添加微量牛奶就能正常生長。牛奶中存在營養(yǎng)輔助原因也就是維生素。他們兩人因發(fā)覺維生素而獲諾貝獎(jiǎng)。3生物化學(xué)維生素第3頁（二）分類維生素脂溶性維生素：A、D、E、K水溶性維生素：B族（B1、B2、B3、B5、B6、B7、B11、B12）和維生素C

4生物化學(xué)維生素第4頁二、脂溶性維生素（一）維生素A族1、結(jié)構(gòu)

維生素A2124維生素A1134β-白芷酮3-脫氫視黃醇5生物化學(xué)維生素第5頁2、起源只存在于動(dòng)物性食物中,魚肝油含量較多,動(dòng)物性和植物性食物均含維生素A原。6生物化學(xué)維生素第6頁維生素A原（β-胡羅卜素）7生物化學(xué)維生素第7頁3、單位：1I.U=β胡蘿卜素0.6μg維生素A1醋酸酯0.344μg維生素A10.3μg4、生理功效（1）組成視覺細(xì)胞內(nèi)感光物質(zhì)成份，維持正常視覺（明視覺和暗視覺）

（2）維持上皮組織結(jié)構(gòu)完整和健全所必需物質(zhì)。（3）促進(jìn)正常生長發(fā)育。（4）抗癌作用。8生物化學(xué)維生素第8頁暗視覺生化基礎(chǔ)①暗視覺中感光物質(zhì)——視紫紅質(zhì)視紫紅質(zhì)視蛋白+視黃醛桿狀細(xì)胞中含有感光物質(zhì)——視紫紅質(zhì)VitA（末端—OH）醇脫氫酶視黃醛（末端—CHO）弱光9生物化學(xué)維生素第9頁視紫紅質(zhì)中視黃醛是11-順視黃醛。11-cis-Retinal10生物化學(xué)維生素第10頁②11-順視黃醛與視蛋白以schiffbase結(jié)合視蛋白Schiff堿視紫紅質(zhì)11生物化學(xué)維生素第11頁③視循環(huán)12生物化學(xué)維生素第12頁5、缺乏癥（1）上皮組織結(jié)構(gòu)改變，呈角質(zhì)化（2）夜盲癥13生物化學(xué)維生素第13頁（二）維生素D族1．結(jié)構(gòu)維生素D和D原都是類固醇化合物，其母核為環(huán)戊烷多氫菲。維生素D通式14生物化學(xué)維生素第14頁2．起源（1）動(dòng)物體組織(肝、奶、蛋)（2）動(dòng)植物體組織含有維生素D原在紫外線照射下麥角固醇——>VitD2（真菌）膽固醇——>7-脫氫膽固醇——>VitD3（動(dòng)物）15生物化學(xué)維生素第15頁維生素D在皮膚中形成過程16生物化學(xué)維生素第16頁3．生理功效維生素D主要功效是調(diào)整鈣、磷代謝，可促進(jìn)鈣磷在腸道吸收和促進(jìn)鈣磷在腎小管重吸收，進(jìn)而促進(jìn)骨骼發(fā)育。17生物化學(xué)維生素第17頁4．缺乏癥兒童：佝僂病

。成年人：軟骨病或骨骼疏松癥。正常骨骼骨質(zhì)疏松骨骼

18生物化學(xué)維生素第18頁（三）維生素E族（生育酚、抗不育維生素）1．結(jié)構(gòu)6-羥基苯并二氫吡喃衍生物α-Tocopherol1234567819生物化學(xué)維生素第19頁2．起源多存在于植物中，以植物油中含量最豐富。20生物化學(xué)維生素第20頁3．生理功效（1）維生素E與動(dòng)物生殖功效相關(guān)。（2）維生素E有抗氧化作用。（3）維生素E可消除自由基，含有抗癌、改進(jìn)皮膚彈性、預(yù)防色素從容、抗衰老作用。21生物化學(xué)維生素第21頁（四）維生素K族（凝血維生素）維生素K族有K1、K2、K3、K4。K1、K2是天然存在。K3、K4是人工合成。22生物化學(xué)維生素第22頁1．結(jié)構(gòu)2-甲基-1,4萘醌衍生物123423生物化學(xué)維生素第23頁24生物化學(xué)維生素第24頁2．起源

主要存在于植物和動(dòng)物肝臟中，腸道細(xì)菌能夠合成。25生物化學(xué)維生素第25頁3．生理功效促進(jìn)血液凝固，所以維生素K也稱凝血維生素。VitK26生物化學(xué)維生素第26頁27生物化學(xué)維生素第27頁主要脂溶性維生素輔酶形式及主要功效

維生素輔酶功效1.維生素A1１－順視黃醛視循環(huán)2.維生素D１，２－二羥膽鈣甾醇調(diào)整鈣、磷代謝3.維生素E

保護(hù)膜脂質(zhì)，抗氧化劑4.維生素K參加氧化還原反應(yīng)羧化反應(yīng)輔助因子28生物化學(xué)維生素第28頁三、水溶性維生素和輔酶(p192)（一）B族維生素1．維生素B1（硫胺素thiamine）和焦磷酸硫胺素（1）結(jié)構(gòu)29生物化學(xué)維生素第29頁硫胺素+ATP→TPP+AMP30生物化學(xué)維生素第30頁（2）起源B1廣泛分布于動(dòng)、植物組織中，尤以種子外皮和胚芽中含量最高。黃豆、酵母及瘦肉中含量出較高。31生物化學(xué)維生素第31頁（3）功效①B1輔酶形式TPP，是丙酮酸脫羧酶和α-酮戊二酸脫羧酶輔酶，參加α-酮酸氧化脫羧。②促進(jìn)年幼動(dòng)物生長發(fā)育③保護(hù)神經(jīng)系統(tǒng)32生物化學(xué)維生素第32頁（3）缺乏癥①腳氣病②消化不良33生物化學(xué)維生素第33頁91341067NNNHNCH2OOH3CH3CCHCHOHCHOHOHCH2OH2．維生素B2（核黃素riboflavin）和FMN、FAD（1）結(jié)構(gòu)D-核糖醇和異咯嗪縮合物34生物化學(xué)維生素第34頁（2）功效維生素B2是FMN和FAD組成成份，F(xiàn)MN和FAD是脫氫酶輔酶。35生物化學(xué)維生素第35頁10136生物化學(xué)維生素第36頁（3）缺乏癥出現(xiàn)口舌發(fā)炎，眼角膜炎等。37生物化學(xué)維生素第37頁3．維生素B3（泛酸，pantothenicacid）輔酶A（1）結(jié)構(gòu)38生物化學(xué)維生素第38頁（2）功效39生物化學(xué)維生素第39頁4．維生素B5（維生素pp、抗癩皮病維生素或煙酰胺nicotinamide）和NAD、NADP（1）結(jié)構(gòu)維生素B5是吡啶衍生物吡啶-3-羧酸nicotinicacid吡啶-3-酰胺nicotinamide40生物化學(xué)維生素第40頁（2）功效B5是NAD和NADP組成成份，NAD和NADP是許多脫氫酶輔酶，參加遞氫。41生物化學(xué)維生素第41頁42生物化學(xué)維生素第42頁Ox型Red型43生物化學(xué)維生素第43頁Ox型Red型NAD+NADH+H+(NAD)(NADH2)NADP+NADPH+H+(NADP)(NADPH2)44生物化學(xué)維生素第44頁（3）缺乏癥癩皮病45生物化學(xué)維生素第45頁5．維生素B6（吡哆素）（1）結(jié)構(gòu)吡哆醛吡哆醇吡哆胺46生物化學(xué)維生素第46頁(PLP)(PMP)47生物化學(xué)維生素第47頁（2）功效PLP和PMP主要作為氨基酸轉(zhuǎn)氨酶、氨基酸脫羧酶、氨基酸消旋酶輔酶。48生物化學(xué)維生素第48頁6．維生素B7（生物素biotin）（1）結(jié)構(gòu)（尿素部分）（C5酸根部分）（硫戊烷環(huán)部分）49生物化學(xué)維生素第49頁（2）功效B7作為各種羧化酶輔酶，起CO2載體作用。50生物化學(xué)維生素第50頁51生物化學(xué)維生素第51頁52生物化學(xué)維生素第52頁7．維生素B11（葉酸folicacid）（1）結(jié)構(gòu)蝶呤核對(duì)氨基苯甲酸基L-谷氨酸基53生物化學(xué)維生素第53頁（2）功效葉酸在5、6、7、8位加上四個(gè)氫，生成四氫葉酸（FH4），四氫葉酸是一碳單位載體，傳遞一碳單位。54生物化學(xué)維生素第54頁55生物化學(xué)維生素第55頁56生物化學(xué)維生素第56頁8．維生素B12（氰鈷胺素cyanocobalamin）（1）結(jié)構(gòu)B12咕啉關(guān)鍵57生物化學(xué)維生素第57頁二甲基苯并咪唑核苷酸氨基異丙醇氰鈷胺素cyanocobalamin58生物化學(xué)維生素第58頁（2）功效主要輔酶形式是5′—脫氧腺苷鈷胺素另一個(gè)輔酶形式是甲基鈷胺素59生物化學(xué)維生素第59頁60生物化學(xué)維生素第60頁B12輔酶功效①分子內(nèi)重排②核苷酸還原成脫氧核苷酸（在一些細(xì)菌中）61生物化學(xué)維生素第61頁③甲基轉(zhuǎn)移B12還可促使紅血球生成和成熟，缺乏B12得惡性貧血。

62生物化學(xué)維生素第62頁63生物化學(xué)維生素第63頁（二）維生素C（抗壞血酸ascorbicacid）1．結(jié)構(gòu)Ascorbicacid(vitaminC)或64生物化學(xué)維生素第64頁2．性質(zhì)