16/16醇和酚學(xué)案（一）課標(biāo)解讀課標(biāo)要求學(xué)習(xí)目標(biāo)1．知道乙醇的組成和主要性質(zhì)2．認(rèn)識乙醇在日常生活中的應(yīng)用3．認(rèn)識乙醇構(gòu)造特點(diǎn)和與其它物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化1．知道醇的主要類型，一些常見醇的用途2．能對簡單的飽和一元醇進(jìn)展系統(tǒng)命名3．了解飽和一元醇的沸點(diǎn)和水溶性的特點(diǎn)4．能根據(jù)飽和一元醇的構(gòu)造特點(diǎn)，舉例說明官能團(tuán)上的有關(guān)反響5．能舉例說明由醇到烯烴、鹵代烴、醛酮、酯的轉(zhuǎn)化知識點(diǎn)1：醇的構(gòu)造①乙醇的分子式為： 構(gòu)造簡式為： 構(gòu)造式為： ②醇類的官能團(tuán)是： 醇類的構(gòu)造特點(diǎn)是： 醇分子的官能團(tuán)之間可相互作用而形成 。典題解悟［例1］2023年9月1日將執(zhí)行國家食品衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)，規(guī)定醬油中3－氯丙醇（ClCH2CH2CH2OH）含量不超過1ppm。相對分子質(zhì)量為94.5的氯丙醇（不含－C－OH構(gòu)造）共有（）ClA.2種B.3種C.4種D.5種解析：3－氯丙醇由于－OH和－Cl的位置引起的異構(gòu)體應(yīng)有以下4種：OH（1）CHCH2CH3（2）CH2CHCH3（3）CH2CH2CH2（4）CH2CHCH3ClClOHClOHOHCl其中（1）不符合題意 答案：B變形題1.已知維生素A的構(gòu)造簡式如下：CH3－(CH＝CH－C＝CH)2CH2OH關(guān)于它的說法正確是（）A.維生素A是一種酚B.維生素A的分子種含有三個雙鍵C.維生素A的分子式為C20H30OD.維生素A是一種難溶于水的不飽和脂肪醇2.甘油和甲苯的混合物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為41.3%，那么混合物中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為（）A.30%B.40%C.50%D.60%3.能證明乙醇分子中有一個羥基的事實(shí)是（）A.乙醇完全燃燒生成CO2和H2OB.0.1mol乙醇與足量的鈉反響生成0.05molH2C.乙醇能溶于水D.乙醇能脫水答案：1.CD2.C3.B解析：1.醇與酚的區(qū)別關(guān)鍵搞清楚－OH所連的C原子，苯環(huán)碳為酚，其它碳為醇。計算有機(jī)物的分子式分三步：一數(shù)碳原子；二數(shù)不飽和度；三數(shù)雜原子（碳?xì)湟酝獾脑樱?。有機(jī)物的溶解性，分子中含親水基（－OH、－NH2、－COOH等）越多，溶解度越大，含憎水基（如烴基）越大，溶解度越??；2.關(guān)鍵是甘油與甲苯具有相同的分子量和含氫量。知識點(diǎn)2：醇的分類和命名①醇的分類按官能團(tuán)的個數(shù)分為： 、 、 按烴基的碳原子級數(shù)分為： 、 、 按烴基的種類分為： 、 、 ②醇的命名：選取包含所有羥基的最長碳鏈作主鏈稱某醇；從離羥基最近一端開場編號，并用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明羥基所處的位置。典題解悟例2.給以下醇命名①CH2CH2CH2CHCH3②(CH3)3CCH2OHCH3OHOH③CH3CH2CH2CHOHCH3CCH3 CH3C2H答案：①2－已醇②2，2一二甲基－1－丙醇③2－戊醇④2－甲基－2－丁醇變形題：CH31.某有機(jī)物的構(gòu)造可表示為CH－CH－CH3，該有機(jī)物應(yīng)命名為（）OHCH2CH3A.1－甲基－2－乙基－1－丙醇 B.3－甲基－2－戊醇C.1,2一二甲基－1－丁醇 D.3,4一二甲基－4－丁醇2．分子式為C5H12O2的二元醇，有多種同分異構(gòu)體，其中主鏈上碳原子數(shù)為3的同分異構(gòu)體數(shù)目為m，主鏈上碳原子數(shù)目為4的同分異構(gòu)體數(shù)目為n，那么m、n均正確的選項(xiàng)是（）（一個C上不能連兩個－OH）A．1，6 B．2，7 C．2，6 D．1，7答案：1．B2．C知識點(diǎn)3：醇的物理性質(zhì)①乙醇俗稱 ， 的液體，具有 味，能與水以任意比例互溶。是一種優(yōu)良的 。②飽和一元醇的熔、沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增多而 ，碳原子數(shù)大于12為 碳原子數(shù)低于12的醇為 ，其中碳原子數(shù)在4以下的可以與水以任意比例互溶，飽和一元醇的溶解性隨碳原子數(shù)的增多而 。典題解悟［例3］用工業(yè)酒精制備無水乙醇的方法是（）A．參加濃H2SO4，加熱蒸餾 B．參加新制CaO，過濾C．參加新制CaO，加熱蒸餾 D．參加無水CuSO4，過濾解析：參加濃H2SO4蒸餾會引起許多反響發(fā)生，不會蒸得乙醇，參加CaO應(yīng)蒸餾而不應(yīng)過濾，因乙醇是種優(yōu)良的溶劑會溶解局部Ca(OH)2，CuSO4吸水能力有限，常用作乙醇含水不含水的檢驗(yàn)。答案：C變形題：1．2023年山西朔州發(fā)生假酒案，假酒中嚴(yán)重超標(biāo)的有毒成份主要是（）OHOHOHA．CH2CHCH2 B．CH3OH C．CH3COOCH2CH3 D．CH3COOHOHOHOH答案：B知識點(diǎn)4：醇的化學(xué)性質(zhì)（1）取代反響醇在發(fā)生取代反響時以斷 或 為主。以乙醇為例標(biāo)出發(fā)生取代反響的部位 。①斷O－H乙醇與活潑金屬（如Na）反響： OO乙醇與羧酸（如CH3C18OH）反響（或含氧無機(jī)酸，如H18O－NO2H18O－SO3②斷C－OH乙醇與HX（如HBr）反響： ③斷C－OH或O－H組合：乙醇在140℃時分子間脫水：（2）消去反響①醇在發(fā)生消去反響時，斷 和－H，沒有－H的醇不能發(fā)生消去反響，（如CH3OH(CH3)3CCH2OH）乙醇170℃消去反響方程式：②乙醇消去反響實(shí)驗(yàn)：將乙醇、濃H2SO4按體積 混合，參加 ，迅速升溫至 ℃，用 法收集生成的乙烯。（3）氧化反響①乙醇的燃燒熱為 kJ·mol－1寫出乙醇燃燒的熱化學(xué)方程式②催化氧化（Cu或Ag作催化劑）含有 －H的醇可以被氧化成醛或酮，如（乙醇）不含α－H的醇，那么不能被催化氧化HHHHHH④→②↓①↓←③［例4］乙醇的分子構(gòu)造為H－C－C－O－H ，“箭頭”表示乙醇發(fā)生化學(xué)反響時分子中可能斷鍵的位置，以下表達(dá)中不正確的選項(xiàng)是（）A．與鈉或含氧酸反響時斷裂①鍵鍵 B．發(fā)生分子間脫水時斷裂①鍵或②鍵C．與氫鹵酸發(fā)生取代反響時斷裂②鍵 D．發(fā)生催化脫氫反響時斷裂③④鍵答案：D解析：乙醇的化學(xué)性質(zhì)表達(dá)在其分子構(gòu)造上，單獨(dú)斷一個鍵在官能團(tuán)上的①或②，或組合斷鍵，①③脫氫、②④消去。變形題1．相同質(zhì)量的以下醇，分別和過量的金屬鈉作用，放出氫氣最多的是（）A．甲醇 B．乙醇 C．乙二醇 D．丙三醇2．用濃H2SO4分別跟分子式為C2H6O和C3H8O的醇組成的混合液反響，可能得到的醚的種類有（）A．四種 B．五種 C．六種 D．七種3．以下物質(zhì)中，發(fā)生消去反響生成的烯烴只有一種的是（）A．2－丁醇 B．2－甲基－2－丙醇 C．1－丁醇 D．2－甲基－2－丁醇4．已知醇A（C5H12O）可以被氧化為醛B（C5H10O），那么醇A的構(gòu)造可能有（）A．3種 B．4種 C．5種 D．6種答案：1.D2.C3.BC4.B知識點(diǎn)5：乙醇的制法①由乙醛和H2加成反響： ②由溴乙烷水解，反響式為： ③乙酸乙酯水解，反響式為： ④乙烯水化法： ⑤發(fā)酵法： 典題解悟［例5］隨著現(xiàn)代工業(yè)的開展，能源問題已經(jīng)越來越引起人們的重視。科學(xué)家預(yù)言，未來最理想的能源是綠色植物，即將植物的秸桿（主要成份是纖維素）用適當(dāng)?shù)拇呋瘎┳饔盟獬善咸烟?，再將葡萄糖轉(zhuǎn)化為乙醇，用作燃料。（1）寫出綠色植物的秸桿轉(zhuǎn)化為乙醇的化學(xué)方程式：①②（2）乙醇除用作燃料外，還可以用它合成其它有機(jī)物，以乙醇為起始原料的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖如下：Br2CHBr2CH2－CH2BrBr濃H2SO4170oCCH3170oCCH3CH2OHCH2CH2CH2OHNaOH(aq)分子式為C分子式為C4H4O4的環(huán)狀酯請?jiān)诜娇蛑刑钌舷鄳?yīng)物質(zhì)的構(gòu)造簡式。（3）寫出上面轉(zhuǎn)化關(guān)系圖中由CH2OHCH2OH→C4H4O4的化學(xué)方程式。解析：無論醇和酸的構(gòu)造多復(fù)雜，我們都可以通過最簡單的乙酸和乙醇的酯化反響類推， O這是學(xué)生必須具備的學(xué)習(xí)潛能和素質(zhì)，要制備C4H4O4 O－C－O－，余下兩個－CH2－原子團(tuán)，所以必須通過乙二醇與乙二酸，發(fā)生酯化反響制得。答案：（1）(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6（2）C6H12O62CH3CH2OH+2CO2（3）CH2=CH2；CHOCOOHCHOCOOHCHCH2OHCH2OHCOOHCOOHCOOCH2COOCH2（3）＋＋2H2O醇和酚學(xué)案（二）武城二中徐學(xué)強(qiáng)課標(biāo)解讀課標(biāo)要求學(xué)習(xí)目標(biāo)1．以苯酚為例掌握酚的化學(xué)性質(zhì)2．結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際了解酚對環(huán)境和健康產(chǎn)生的影響，關(guān)注及平安使用。1．認(rèn)識酚的典型代表物的組成和構(gòu)造特點(diǎn)。2．體會有機(jī)化合物官能團(tuán)之間的相互影響知識點(diǎn)一酚的構(gòu)造與物理性質(zhì)①苯酚俗稱分子式為構(gòu)造簡式官能團(tuán)名稱酚類的構(gòu)造特點(diǎn)②苯酚是有的晶體，熔點(diǎn)為43℃，暴露在空氣中因局部被而呈，常溫下苯酚在水中，溫度高于時，能與水互溶。苯酚可用做，如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)用清洗。典題解悟：—OHCH—OHCH3C．—CH2OH—CH2OHD．B．（CH3）3C—A．CH3CH2OH—OHCH3解題思路：同系物必須首先要構(gòu)造相似，苯酚的同系物那么應(yīng)是—OHCH3—OHCH—OHCH3—OHCH3干個CH2原子團(tuán)，比苯酚多一個CH2，所以為苯酚的同系物。答案：C變形題：1．由羥基分別跟以下基團(tuán)相互結(jié)合所構(gòu)成的化合物中，屬于酚類的是（ ）—CH2—CH3—A.CH3CH2—CH2—CH3—2．分子式為C7H8O的同分異構(gòu)體中，屬于芳香醇的有，屬于酚的有?！狾HCH3——OHCH3—OHCH3—OHCH3—CH2OH答案：1.BD 2.A；BCD知識點(diǎn)二酚的化學(xué)性質(zhì)①苯環(huán)對羥基影響由于受苯環(huán)吸電子作用的影響，苯酚分子中的氫氧鍵比醇分子中的氫氧鍵更容易，能在水溶液中發(fā)生微弱電離，其方程式為，由于電離生成的H+濃度很小，不能使變色。向常溫時苯酚的濁液中滴入NaOH溶液，現(xiàn)象是，反響方程式為，這一反響事實(shí)顯示了苯酚有性。向苯酚鈉溶液中通CO2氣體，現(xiàn)象是，這一反響證明苯酚的酸性比碳酸，比反響的化學(xué)方程式為。典題解悟例2．盛過苯酚的試管如何洗滌？解析：利用苯酚的酸性，用堿液洗滌。例3．苯酚能否與NaCO3溶液反響？解析：因?yàn)楸椒拥碾婋x程度大于HCO3—的電離程度，反響方程式為：—OH+Na2CO—OH+Na2CO3—ONa+NaHCO3CHCH2COOHCH2OHCH2CHOOH變形題：3．某有機(jī)物的構(gòu)造簡式為；Na、NaOH、NaHCO3分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)反響時，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為（ ）A．3：3：3 B．3：2：1 C．1：1：1 D．3：2：24．把過量的CO2氣體通入到以下物質(zhì)，不變混濁的是（ ）ONaA．Ca(OH)2 B． C．Na[Al(OH)4] D．Na2SiOONa答案：3.B 4.A②羥基對苯環(huán)的影響a.向盛有苯酚稀溶液的試管中參加濃溴水，現(xiàn)象是，反響的化學(xué)方程式為此反響可用于。在苯酚分子中，由于羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上羥基的性質(zhì)活潑，容易被其他的取代。b.苯酚溫FeCl3溶液呈，稱為苯酚的顯色反響因而這一反響可用來c.苯酚分子中的苯環(huán)受的影響而活化，表現(xiàn)為苯酚能與甲醛發(fā)生反響，生成。其反響方程式。典題解悟例4．以下說法正確是（ ）A．苯與苯酚都能與溴水發(fā)生取代反響。CH2OHB．苯酚與苯甲醇（ ）分子組成相差一個—CH2CH2OHC．在苯酚溶液中，滴入幾滴FeCl3溶液，溶液立即呈紫色。D．苯酚分子中由于羥基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上5個氫原子都容易取代。解析：C項(xiàng)正確，A項(xiàng)最易混淆，因苯與溴反響必須是液溴。苯酚與溴水就可反響。B項(xiàng)是關(guān)于同系物的概念，首先必須是構(gòu)造相似的前提之下。D項(xiàng)，羥基苯環(huán)上氫的影響，使鄰對位上氫激活，但不是5個氫原子。OHOHOHOHHO——CH=CH—廣泛存在于食物中，它可能具有抗癌性，與1mol該化 合物起反響的Br2和H2的最大用量是（ ）CA．1mol，1mol B．3.5mol，7mol C．3.5mol，6mol D．6mol，7molCC解析：從構(gòu)造式，看出分子中有一個 C 2個苯環(huán)，因此催化加氫時最多可以與7molH2反響；由于處于酚羥基鄰對位的氫原子有5個，可以與5molBr2反響生成溴代物，再加上1個C，可以加成1molBr2，因此共與6molBr2發(fā)生反響。C答案：D例6．使用一種試劑即可將酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4種無色液體區(qū)分開來，這種試劑是（ ）A．FeCl3溶液 B．溴水 C．KMnO4溶液 D．金屬鈉解析：有機(jī)物的鑒別一般要考慮以下幾個方面；有機(jī)物的溶解性、密度；有機(jī)物燃燒情況；有機(jī)物的官能團(tuán)及特征實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象（常用的有機(jī)試劑）；有時也可以利用特征的顯色反響。答案：B例7.怎樣除去苯中混有的少量苯酚，寫出有關(guān)反響的化學(xué)方程式。解析：有機(jī)物質(zhì)的提純是利用該物質(zhì)和雜質(zhì)的性質(zhì)不同，采用恰當(dāng)?shù)奈锢砘蚧瘜W(xué)方法去除雜質(zhì)。但是要注意：在除雜過程中不應(yīng)混入新的雜質(zhì)，而且要求雜質(zhì)跟所加試劑反響的產(chǎn)物和被提純的物質(zhì)容易別離。又因有機(jī)物副反響多，所以在往往不采用將雜質(zhì)轉(zhuǎn)化為被提純物質(zhì)的提純方法。答案：在混合物中參加足量的NaOH溶液，振蕩靜置后，使其完全反響：ONa+H2OOH+NaOHONa+H2OOH+NaOH溶液分成兩層：上層是油層（苯），下層是水層（苯酚鈉溶液）。再用分液漏斗分液，取出上層油層即可。OCH3OCH3CH2CH=CH25.丁香油酚的構(gòu)造簡式為HO 它的構(gòu)造簡式可推測它不可能有的化學(xué)性質(zhì)是（B）A．即可燃燒，也可使酸性KMnO4的溶液褪色B．可與NaHCO3溶液反響放出CO2氣體C．可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響D．可與溴水反響6.為了把制得的苯酚從溴苯中別離出來；正確操作為（B）A．把混合物加熱到70℃B．加燒堿溶液振蕩后分液，再向上層液體中加鹽酸后分液C．加燒堿溶液振蕩后分液，再向上層液體中加食鹽后分液HOHOHOHOC15H277．漆酚是生漆的主要成分，為黃色，能溶于有機(jī)溶劑中。生漆涂在物體外表，能在空氣中枯燥轉(zhuǎn)變?yōu)楹谏崮?，以下表達(dá)錯誤的選項(xiàng)是（ ）A．可以燃燒，當(dāng)氧氣充足時，產(chǎn)物為CO2和H2OB．與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響C．能發(fā)生取代反響，但不能發(fā)生加成反響D．能溶于水，酒精和乙醚中答案：5.B 6.B 7.C知識點(diǎn)三苯酚的用途苯酚是重要的原料，其制取得到的酚醛樹脂俗稱；苯酚具有，因此藥皂中摻入少量的苯酚，葡萄中含有的酚可用于制造茶葉中的酚用于制造另外一些農(nóng)藥中也含有酚類物質(zhì)。典題解悟例8．藥皂具有殺菌消毒的作用，通常是在普通肥皂中參加少量的（ ）A．甲醇 B．酒精 C．苯酚 D．硫磺答案：CD穩(wěn)固雙基1．以下關(guān)于苯酚的表達(dá)中，正確的選項(xiàng)是（ ）A．純潔的苯酚是粉紅色晶體B．苯酚有毒，因此不能用來制洗滌劑和軟膏C．苯比苯酚容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反響D．苯酚分子里羥基上的氫原子比乙醇分子呈羥基上的氫原子激發(fā)2．以下各項(xiàng)中的兩種溶液反響時，將第一種滴入第二種中與將第二種滴入第一種中出現(xiàn)的現(xiàn)象相同的是（ ）A．AlCl3和NaOH B．AgNO3和濃氫水C．苯酚鈉與鹽酸 D．苯酚與濃溴水3．為實(shí)現(xiàn)以下各步轉(zhuǎn)化，請?zhí)钊脒m當(dāng)試劑（寫出化學(xué)式）CH2CH2OHCOOHOHCH2OHCOONaOHCH2OHCOONaONaCH2ONaCOONaONa ① ② ③ ④ ⑤ H2O4．從北京產(chǎn)中草藥菌陳蒿中可提取出一種利膽有效成分一對羥基苯乙酮：HOOHOCCH3這是一種值得進(jìn)一步研究應(yīng)用的藥物。推測該藥物不具有的化學(xué)性質(zhì)是（）HOA．能跟氫氧化鈉溶液反響 B．能跟濃溴水溶液反響C．能跟NaHCO3溶液反響 D．在催化劑存在時能復(fù)原為成醇類物質(zhì)OHOHOHOHCH3CH2OHOHOHA． B． C． D．6．有機(jī)物分子中的原子間（或原子與原子團(tuán)間）的相互影響會導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的不同。以下各項(xiàng)的事實(shí)不能說明上述觀點(diǎn)的是（ ）A．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．乙烯能發(fā)生加成反響，而乙烷不能發(fā)生加成反響C．苯酸能和氫氧化鈉溶液反響，而乙醇不能和氫氧化鈉溶液反響D．苯酚苯環(huán)上的氫比苯分子中的氫更容易被鹵原子取代7．由C6H5—，—C6H4—，—CH2—，—OH4種原子團(tuán)一起組成屬于酚類物質(zhì)的種類有（ ）A．1種 B．2種 C．3種 D．4種8．某些芳香族化合物的分子式均為C7H8O，其中與FeCl3溶液混合后顯紫色或不顯紫色的種類分別為（ ）A．2種和1種 B．2種和3種 C．3種和2種 D．3種和1種9．苯在催化劑存在下與液溴反響，而苯酚與溴水反響不用加熱也不需催化劑，原因是（ ）；乙醇溶液呈中性，而苯酚溶液呈弱酸性，原因是（ ）A．苯環(huán)與羥基相互影響，使苯環(huán)上氫原子活潑了B．苯環(huán)與羥基相互影響，使羥基上的氫原子活潑了C．苯環(huán)影響羥基，使羥基上的氫原子活潑了D．羥基影響苯環(huán)，使苯環(huán)上的某些氫原子活潑了10．以下各組物質(zhì)不能用一種試劑一次性鑒別的是（ ）A．NaCl、NaBr、Nal溶液 B．苯、苯酚溶液、已烯C．Na2S、Na2SO3、Na2SO4溶液 D．NaNO3、KNO3、K2SO4溶液穩(wěn)固練習(xí)1．兩種有機(jī)化合物A和B互為同分異構(gòu)體，分子式為C7H8O，A能與氫溴酸反響，生成物的分子式為C7H7Br，而B與氫溴酸不反響；A不溶于NaOH溶液，而B能溶于