甾體激素類藥1.雄性激素及蛋白同化激素2.雌激素3.孕激素4.腎上腺糖皮質(zhì)激素考點(diǎn)提示【基本母核：雄甾烷、雌甾烷、孕甾烷】★【此類基本結(jié)構(gòu)】★3，17位——羥基或羰基18，19位——兩個(gè)角甲基A.天然雄激素（還有雄烯二酮）B.易被代謝：4位雙鍵被還原；3-羰基→3-OH；17-OH→17-羰基C.★改造目的：延長作用時(shí)間，可口服一、雄性激素及蛋白同化激素睪酮甲睪酮增加17α位甲基：增加位阻，可口服★丙酸睪酮【前藥】★17-OH進(jìn)行丙酸酯化——注射吸收緩慢，體內(nèi)逐漸釋放出睪酮；延長作用時(shí)間★苯丙酸諾龍A.結(jié)構(gòu)：對雄激素進(jìn)行化學(xué)結(jié)構(gòu)改造得到，去除19甲基，17-OH苯丙酸酯化★B.作用：蛋白同化作用↑，雄性激素作用↓苯丙酸諾龍A.結(jié)構(gòu)：A環(huán)并上吡唑，17位引入甲基B.作用：★蛋白同化作用是甲睪酮30倍二、雌激素雌二醇【此類基本結(jié)構(gòu)】★A環(huán)芳環(huán)★，3位酚羥基，無19-甲基，17位羥基或羰基A.天然雌激素（還有雌酮、雌三醇）B.缺點(diǎn)：口服無效，作用時(shí)間短★【改造目的：口服有效、延長時(shí)間】16-羥基雌三醇A.前藥：17位-OH進(jìn)行戊酸酯化B.作用時(shí)間延長★戊酸雌二醇A.前藥：3位-OH進(jìn)行苯甲酸酯化B.作用時(shí)間延長★苯甲酸雌二醇A.結(jié)構(gòu)改造：17α位乙炔基B.作用：★口服活性↑，代謝穩(wěn)定↑炔雌醇A.結(jié)構(gòu)改造：16位-OH，3位羥基醚化B.作用：長效可口服★，代謝穩(wěn)定↑【此類基本結(jié)構(gòu)】★4位雙鍵；3，20-二酮A.天然孕激素B.缺點(diǎn)：口服無效★（只能肌注、栓劑）【★改造目的：口服有效、增強(qiáng)活性】【改造位置：6位、17位】黃體酮三、孕激素★【孕激素構(gòu)效關(guān)系】（1）黃體酮6位引入雙鍵、鹵素或甲基，17位酯化→半衰期延長，可口服★醋酸甲羥孕酮醋酸甲地孕酮（2）睪酮引入17α乙炔基，去除19-CH3——可口服，避孕藥組成之一（孕+雌）炔諾酮左炔諾孕酮A.結(jié)構(gòu)：18位延長一個(gè)甲基B.活性是炔諾酮10倍，★左旋體有活性，右旋體無效【此類基本結(jié)構(gòu)屬孕甾烷】★A.4位雙鍵；3，20-二酮（同孕激素）B.11,17α,21-三羥基（或羰基）可的松四、腎上腺糖皮質(zhì)激素醋酸氫化可的松：前藥★（21位成酯）潑尼松氫化潑尼松A.結(jié)構(gòu)改造：可的松和氫化可的松1位增加雙鍵★B.作用：抗炎抗過敏↑，水鈉潴留副作用↓【結(jié)構(gòu)改造】→糖皮質(zhì)激素作用大幅增加A.★增加9α-F（抗炎↑，鈉潴留↑）B.★C-16引入羥基，與C-17α羥基成縮酮，（抵消9位F的鈉潴留作用）曲安奈德A.結(jié)構(gòu)改造：引入16位甲基（阻礙17位代謝）B.★作用：抗炎作用↑，鈉潴留作用↓C.兩者互為差向異構(gòu)體，應(yīng)用最廣泛的強(qiáng)效糖皮質(zhì)激素地塞米松倍他米松下列關(guān)于糖皮質(zhì)激素基本結(jié)構(gòu)敘述錯(cuò)誤的是A.3,20位酮B.4位雙鍵C.A環(huán)是苯環(huán)D.17位羥基E.21位羥基例題：最佳選擇題答案：C答案：E例題：最佳選擇題

糖皮質(zhì)激素的9α位引入F原子，16,17位羥基成縮酮，抗炎作用增強(qiáng)的藥物是（）A.醋酸可的松B.地塞米松C.倍他米松D.潑尼松E.曲安奈德答案：E，A例題：配伍選擇題

A.苯丙酸諾龍B.雌二醇C.炔雌醇