中藥化學(xué)技術(shù)皂苷類化合物-結(jié)構(gòu)分類經(jīng)典定義該類化合物溶于水后，形成的水溶液經(jīng)振搖后能產(chǎn)生大量持久性、似肥皂樣的泡沫，這類化合物稱為皂苷。分布天然藥物如人參、三七、桔梗、遠(yuǎn)志、柴胡、甘草、薯蕷、知母、地榆、絞股藍(lán)和白頭翁等的主要成分都是皂苷類。生物活性抗生育：殺滅精子、抗早孕降血糖降低膽固醇和免疫調(diào)節(jié)抗真菌、殺蟲(chóng)治心腦血管疾病抗腫瘤一、甾體皂苷由甾體皂苷元與糖組成，苷元具有27個(gè)碳，其基本碳架稱為螺旋甾烷及其異構(gòu)體異螺旋甾烷。異螺旋甾烷螺旋甾烷結(jié)構(gòu)與分類具有27個(gè)C的螺旋甾烷或異螺旋甾烷結(jié)構(gòu)具有30個(gè)C組成，由6個(gè)異戊二烯單位組成甾體皂苷三萜皂苷甾體皂苷結(jié)構(gòu)特點(diǎn)基本結(jié)構(gòu)含有六個(gè)環(huán)A、B、C、D環(huán)為甾體母核；E環(huán)是呋喃環(huán)，E環(huán)上以螺縮酮形式連接六元含氧環(huán)（吡喃環(huán)F）。稠合方式為A/B順式或反式，B/C和C/D均為反式。稠合方式C18、C19為β-甲基C3多連β-羥基，并與糖結(jié)合成苷C20連接α-甲基C22所連F環(huán)氧原子為α-型；分子中常含雙鍵和羰基，并連有多羥基。其他取代基及構(gòu)型分子大多不含羧基，呈中性，故甾體皂苷又稱為中性皂苷。甾體皂苷元的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)——基本結(jié)構(gòu)甾體母核吡喃環(huán)呋喃環(huán)螺縮酮結(jié)構(gòu)，C22為螺原子甾體皂苷甾體皂苷元的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)——稠合方式A/B順式（5β-H,10β-CH3）A/B反式（5α-H,10β-CH3）B/C反式8β-H,9α-HC/D反式13β-CH3,14α-H甾體皂苷甾體皂苷元的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)——C27構(gòu)型螺甾烷類：

C27為β-型（絕對(duì)構(gòu)型S型）異螺甾烷類：

C27為α-型（絕對(duì)構(gòu)型R型）甾體皂苷甾體皂苷元的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)——其他取代基及構(gòu)型C18、C19均為β-型，C3多連β-羥基，并與糖結(jié)合成苷C22所連F環(huán)氧原子為α-型另：C20連接α-甲基，分子中常含雙鍵甾體皂苷結(jié)構(gòu)舉例薯蕷皂苷菝葜皂苷二、三萜皂苷四環(huán)三萜五環(huán)三萜羊毛脂甾烷達(dá)瑪烷β-香樹(shù)脂烷型α-香樹(shù)脂烷型羽扇豆烷型分類多按其苷元中30個(gè)碳組成環(huán)的數(shù)目多少，分為四環(huán)三萜皂苷和五環(huán)三萜皂苷。四環(huán)三萜皂苷的結(jié)構(gòu)特征和分類羊毛脂甾烷型達(dá)瑪烷型1、結(jié)構(gòu)特征：基本骨架是甾烷結(jié)構(gòu)，A/B、B/C、C/D環(huán)均為反式稠合

四環(huán)三萜皂苷羊毛脂甾烷型達(dá)瑪烷型1、結(jié)構(gòu)特征：C17連接一個(gè)8個(gè)C的支鏈四環(huán)三萜皂苷羊毛脂甾烷型達(dá)瑪烷型1、結(jié)構(gòu)特征：C4連接兩個(gè)甲基（C28、C29），C10、C14各連接一個(gè)甲基（C19、C30）

四環(huán)三萜皂苷羊毛脂甾烷型達(dá)瑪烷型2、結(jié)構(gòu)分類：C18連接位置不同，可將四環(huán)三萜皂苷分為羊毛脂甾烷型（C13位）和達(dá)瑪烷型（C8位）

四環(huán)三萜皂苷化合物舉例

豬苓酸A20(S)-原人參二醇（羊毛脂甾烷型）（達(dá)瑪烷型）四環(huán)三萜皂苷（二）五環(huán)三萜皂苷的結(jié)構(gòu)分類與實(shí)例C29

、C30為偕二甲基連接在C20位

C3羥基多為β-型，并與糖結(jié)合成苷

羧基常在C28

、C30

、C24位

β-香樹(shù)脂烷齊墩果酸五環(huán)三萜皂苷C29

、C30分別連接在C19、C20位

α-香樹(shù)脂烷熊果酸（二）五環(huán)三萜皂苷的結(jié)構(gòu)分類與實(shí)例