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含氮有機(jī)化合物和雜環(huán)1第一頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五含氮有機(jī)化合物胺重氮化合物、偶氮化合物酰胺含氮雜環(huán)生物堿2第二頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五一.胺的分類和命名1.分類第一節(jié)胺
3第三頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五名稱分子式官能團(tuán)R4N+OH-季銨堿伯胺仲胺RNH2R2NH叔胺R3N季銨鹽R4N+X-4第四頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五胺脂肪胺芳香胺5第五頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五2.命名CH3NH2甲胺(伯胺)(CH3)3N三甲胺(叔胺)CH3NHCH2CH3甲乙胺(仲胺)甲基-乙基-環(huán)丙基胺(叔胺)6第六頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五N-甲基苯胺鄰-甲基苯胺N-甲基-N-乙基苯胺7第七頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五苯甲胺(芐胺)氯化苯銨溴化四甲銨氫氧化四乙銨8第八頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五氫氧化--羥乙基-三甲銨(膽堿)9第九頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五二.胺的結(jié)構(gòu)10第十頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五氨甲胺三甲胺11第十一頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五三.胺的制備1.硝基化合物的還原12第十二頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五2.
腈和酰胺的還原13第十三頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五3.Hofmann降解反應(yīng)14第十四頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五四.胺的化學(xué)性質(zhì)1.堿性及成鹽反應(yīng)
15第十五頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五結(jié)論:季銨堿>仲胺>伯胺>叔胺>氨>芳香胺16第十六頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五拓展
普魯卡因(procaine)是胺類化合物,具有良好的局部麻醉作用,其鹽酸鹽在臨床上是一種常用的麻醉藥。普魯卡因17第十七頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五3.?;磻?yīng)2.烷基化反應(yīng)18第十八頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五乙酰氯乙酐19第十九頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五用途:對(duì)-氨基苯酚對(duì)-羥基乙酰苯胺(撲熱息痛)20第二十頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五例:21第二十一頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五4.與亞硝酸反應(yīng)拓展亞硝酸鈉是一種有毒的氧化劑,大量進(jìn)入血液后,將血紅蛋白中的二價(jià)鐵氧化為三價(jià)鐵,形成高鐵血紅蛋白血癥,失去攜氧能力,造成機(jī)體組織細(xì)胞缺氧癥狀,嚴(yán)重影響中樞神經(jīng)系統(tǒng),可引起呼吸困難、循環(huán)衰竭。在腌咸肉或加工熟食鹵味時(shí),有時(shí)為了使肉色鮮紅而加入亞硝酸鹽,如加入過(guò)量,同樣會(huì)引起中毒。另外,食用富含亞硝酸鹽的食物還與一些腫瘤發(fā)生有關(guān)。據(jù)調(diào)查發(fā)現(xiàn),食管癌高發(fā)區(qū)居民食腌菜者較普遍,食管癌的發(fā)病率與食腌菜量相關(guān),在這些腌制的咸菜中含有大量的亞硝酸鹽。亞硝酸鈉22第二十二頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五(1)
伯胺與亞硝酸反應(yīng)
R-NH2+HNO2N2
+混合物23第二十三頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五重氮化反應(yīng)氯化重氮苯24第二十四頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五(2)仲胺和亞硝酸反應(yīng)黃色25第二十五頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五黃色26第二十六頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五拓展亞硝胺亞硝酸鹽容易與體內(nèi)的仲胺合成亞硝胺類物質(zhì)。已發(fā)現(xiàn)80多種N-亞硝基化合物和亞硝胺具有較強(qiáng)的致癌作用。作為一類廣譜強(qiáng)致癌物,N-亞硝基化合物和亞硝胺類幾乎可以引發(fā)人體所有臟器腫瘤,其中以消化道癌最為常見(jiàn)。27第二十七頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五(3)叔胺和亞硝酸反應(yīng)28第二十八頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五脂肪族伯胺仲胺叔胺N2黃色油狀物溶解鑒別:HNO229第二十九頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五五.與醫(yī)學(xué)有關(guān)的胺類苯胺白30第三十頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五拓展
溴化二甲基十二烷基芐基銨,又稱苯扎溴銨(C6H5CH2N+(CH3)2C12H25Br-),商品名為“新潔爾滅”。它為季銨鹽型陽(yáng)離子表面活性廣譜殺菌劑,殺菌力和去垢效力強(qiáng),對(duì)皮膚和組織無(wú)刺激性,對(duì)金屬、橡膠制品無(wú)腐蝕作用,不污染衣服,性質(zhì)穩(wěn)定,易于保存,屬消毒防腐類藥物。1:1000~2000的新潔爾滅溶液廣泛用于手、皮膚、粘膜、器械等的消毒。“新潔爾滅”31第三十一頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五重氮化合物R-N=N-(Ar)偶氮化合物R-N=N-R’(Ar)第二節(jié)重氮化合物
和偶氮化合物32第三十二頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五重氮化合物的化學(xué)性質(zhì)1.重氮基取代反應(yīng)(放氮反應(yīng))33第三十三頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五34第三十四頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五例:35第三十五頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五2.偶合反應(yīng)36第三十六頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五37第三十七頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五拓展偶氮染料
偶氮染料是合成染料中品種最多的一類,廣泛用于多種天然和合成纖維的染色和印花,也用于油漆、塑料、橡膠等的著色。近幾十年人們發(fā)現(xiàn)有100多種偶氮染料可轉(zhuǎn)變?yōu)閷?duì)人體有致癌作用的芳香胺類化合物,這些偶氮染料被禁用。38第三十八頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五第三節(jié)酰胺39第三十九頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五1.
酸堿性
季銨堿>脂肪胺>氨>芳香胺>酰胺化學(xué)性質(zhì)40第四十頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五2.
水解
41第四十一頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五3.
與亞硝酸反應(yīng)
R-CONH2+HNO2
RCOOH+N2
42第四十二頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五1.尿素(Urea)尿素三.與醫(yī)學(xué)有關(guān)的酰胺和酰胺衍生物
43第四十三頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五(一)弱堿性硝酸脲(白)44第四十四頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五
(二)縮二脲反應(yīng)縮二脲45第四十五頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五與稀CuSO4/OH-產(chǎn)生紫紅色的反應(yīng)??s二脲反應(yīng):46第四十六頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五丙二酰脲2.丙二酰脲47第四十七頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五巴比妥類藥物的通式48第四十八頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五3.
磺胺類藥物磺胺49第四十九頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五磺胺類藥物的基本結(jié)構(gòu)50第五十頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五第一節(jié)芳雜環(huán)化合物的分類和命名第十一章芳雜環(huán)化合物
AromaticHeterocycles
51第五十一頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五呋喃吡喃52第五十二頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五吡咯(pyrrol)吡啶(pyridine)咪唑(imidazole)嘧啶(pyrimidine)吲哚(indole)喹啉(quinoline)53第五十三頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五嘌呤(purine)54第五十四頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五拓展
藥物中的雜環(huán)55第五十五頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五第二節(jié)六元芳雜環(huán)化合物一、吡啶及其衍生物
56第五十六頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五(一)吡啶的結(jié)構(gòu)7N1s22s22p32s22p3sp2不等性雜化sp2雜化軌道57第五十七頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五58第五十八頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五氯化吡啶1.堿性(二)吡啶的性質(zhì)59第五十九頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五2.氧化反應(yīng)60第六十頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五(三)吡啶的衍生物61第六十一頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五拓展尼古丁和致癌物尼古丁可產(chǎn)生興奮活性,影響情緒、食欲和識(shí)別能力,它又是一種成癮物。吸煙與心肺疾病以及癌癥有聯(lián)系,這主要是由于香煙的煙霧中存在由尼古丁轉(zhuǎn)變的致癌物質(zhì)、一氧化碳和其它霉素。62第六十二頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五機(jī)制:63第六十三頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五
胞嘧啶(cytosine)
尿嘧啶(uracil)
胸腺嘧啶(thymine)二、嘧啶及其衍生物64第六十四頁(yè),共六十九頁(yè),編輯于2023年,星期五拓展三聚氰胺
三聚氰胺,化學(xué)名為1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺。它是常見(jiàn)的塑料化工原料,也可作為滅鼠藥。其特點(diǎn)為氮原子很多。食品工業(yè)檢測(cè)中,采用“凱氏定氮法”推算蛋白質(zhì)的含量,因三聚氰胺的氮原子較多,而被添加進(jìn)人類食品,寵物食品,家畜飼料中。因家畜與成人體積較大,腎功能完整,具有一定的新陳代謝能力,故未發(fā)生因三聚氰胺引起的群體事故。其引發(fā)群體事故的目前有07年的寵物飼料與08年的三鹿奶粉事件。65第六十五頁(yè)
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