學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精PAGEPAGE1學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精課題一物質(zhì)的檢驗（第2課時)1．掌握幾種有機物的檢驗方法。2．初步學(xué)習(xí)鑒別和檢驗幾種不同有機物、官能團的思路和方法。3．體驗綜合利用化學(xué)知識和實驗技能，探究未知物質(zhì)的過程和樂趣。實驗原理:有機物的檢驗通常首先觀察其外部特征,例如______________________________________等。然后根據(jù)不同類別__________的特性，通過化學(xué)反應(yīng)進行驗證?！緦嶒?】酒精為__________的水溶液,有酒的氣味和刺激的辛辣滋味;白醋的主要成分是__________，是具有刺激性氣味的液體；__________是具有香蕉和梨氣味的無色液體?？梢灾苯佑蒧_______加以區(qū)分，也可以從三者的__________性及與金屬______作用程度上的不同來區(qū)別。【實驗2】實際是針對不飽和烴的檢驗,可利用不飽和烴中的碳碳雙鍵可以使______________溶液褪色的性質(zhì)檢驗。【實驗3】葡萄糖是________性單糖，淀粉是__________性多糖?？梢岳胈_______反應(yīng)或__________檢驗葡萄糖，利用__________使淀粉變藍(lán)的性質(zhì)，檢驗淀粉.【實驗4】不同成分的有機物燃燒時產(chǎn)生的________和燃燒后的________不盡相同?？衫萌紵ㄨb別：呈黏膠狀的是化纖絲；無氣味燃成灰的是__________；有毛皮味、燒完呈黑灰狀、捻起來像沙土一樣的是絲棉；________燃燒不快,火焰小，離火即熄滅，有燒焦羽毛的氣味，灰燼為黑褐色卷曲狀;________等化纖毛線，邊緩慢燃燒邊熔化，火焰呈較明亮的白色，有時略帶黑煙，并有魚臭味，灰燼為黑灰色圓球狀。思考:如何檢測廢水中的苯酚？答案：顏色、氣味、液體的黏度、固體的形狀，以及灼燒時發(fā)生的現(xiàn)象官能團乙醇乙酸香蕉水氣味溶解鈉溴的四氯化碳還原非還原銀鏡新制Cu（OH）2懸濁液碘單質(zhì)氣味灰燼純棉純毛腈綸思考提示：①加FeCl3溶液，生成紫色物質(zhì)；②加入濃溴水(過量)生成白色沉淀.一、常用的檢驗有機物的試劑有機物的性質(zhì)主要是由其官能團決定的,有機物的檢驗，主要是官能團的檢驗，常用的試劑有：1．KMnO4酸性溶液:烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、苯酚、醛、甲酸、甲酸的酯或鹽、葡萄糖、麥芽糖等皆可使之褪色。2．溴水：烯烴、炔烴、醇、酚、醛、甲酸、甲酸的酯或鹽、葡萄糖；苯的同系物、四氯化碳等(可萃取溴水中的溴）。3．銀氨溶液:含醛基的有機物皆可發(fā)生銀鏡反應(yīng)（注意發(fā)生反應(yīng)和形成銀鏡的條件）.4．新制的Cu(OH)2懸濁液(堿性）:(1）含醛基的物質(zhì)與其混合加熱煮沸生成磚紅色沉淀；(2）羧酸可使其溶解得藍(lán)色溶液；（3)多羥基化合物(丙三醇、葡萄糖等)使之溶解得絳藍(lán)色溶液。5．FeCl3溶液遇苯酚顯紫色；蛋白質(zhì)（含苯環(huán))與濃硝酸作用變黃色（顏色反應(yīng)）;淀粉與I2作用顯藍(lán)色。二、常見有機物的檢驗苯:能與液溴、鐵屑反應(yīng)，產(chǎn)生HBr，形成白霧。能與濃硫酸、濃硝酸的混合物反應(yīng)，生成黃色的苦杏仁氣味的油狀（密度大于1）難溶于水的硝基苯。1．甲苯:取兩份甲苯,一份滴入溴水，振蕩后上層呈橙色；另一份滴入KMnO4酸性溶液，振蕩,紫色褪去.2．鹵代烷：與NaOH溶液(或NaOH的醇溶液）共熱后，先用硝酸酸化，再滴加AgNO3溶液，產(chǎn)生白色沉淀的為氯代烷，產(chǎn)生淡黃色沉淀的為溴代烷，產(chǎn)生黃色沉淀的為碘代烷。3．乙醇：加入金屬鈉,有氣泡產(chǎn)生;與乙酸、濃硫酸共熱產(chǎn)生果香味.4．苯酚:滴加過量的濃溴水，有白色沉淀；或滴加少量FeCl3溶液，溶液呈紫色。5．乙醛或葡萄糖:加入銀氨溶液,水浴加熱，產(chǎn)生銀鏡；或加入新制Cu(OH）2懸濁液加熱至沸騰,有磚紅色沉淀生成.6．乙酸:使石蕊試液變紅;或加入Na2CO3或NaHCO3溶液有氣泡產(chǎn)生；或加入新制Cu（OH)2懸濁液溶解得藍(lán)色溶液；或與乙醇、濃硫酸共熱，產(chǎn)生果香味。7．乙酸乙酯：加入滴有酚酞的NaOH溶液加熱，紅色變淺或消失.8．淀粉：滴加碘水，呈藍(lán)色。9．蛋白質(zhì)：灼燒，有燒焦羽毛氣味；或加入濃硝酸微熱，出現(xiàn)黃色。三、檢驗與鑒別有機物的四種主要方法1．檢驗有機物溶解性:通常是加水檢查、觀察是否能溶于水.例如：用此法可以鑒別乙酸與乙酸乙酯、乙醇與氯乙烷、甘油與油脂等。2．檢查液態(tài)有機物的密度：觀察不溶于水的有機物在水中浮沉情況,可知其密度比水的密度小還是大.例如，用此法可以鑒別硝基苯與苯、四氯化碳與1-氯丁烷。3．檢查有機物燃燒情況：如觀察是否可燃（大部分有機物可燃，四氯化碳和少數(shù)有機物不可燃)、燃燒時黑煙的多少(可區(qū)分乙烷、乙烯和乙炔，己烯和苯,聚乙烯和聚苯乙烯)、燃燒時的氣味(如識別聚氯乙烯和蛋白質(zhì))。4．檢查有機物的官能團:結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),官能團體現(xiàn)結(jié)構(gòu),選取典型試劑檢驗對應(yīng)的官能團是有機物檢驗的關(guān)鍵，常用試劑如下:(1)KMnO4酸性溶液：烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、酚、醛、甲酸等均可使高錳酸鉀酸性溶液褪色.（2）溴水:烯烴、炔烴、酚、醛、甲酸等均可使溴水褪色（發(fā)生加成或氧化反應(yīng))。（3）銀氨溶液：凡含有—CHO的有機物如醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖均可發(fā)生銀鏡反應(yīng).（4）新制的Cu（OH)2堿性懸濁液：含—CHO的物質(zhì)與新制的Cu(OH)2堿性懸濁液加熱煮沸有磚紅色的Cu2O沉淀生成。(5)FeCl3溶液：與苯酚反應(yīng)顯紫色。四、物質(zhì)檢驗的一般程序及答題要領(lǐng)1．實驗操作:通常分兩步進行，第一步取少量試樣（如試樣是固體的要先配成溶液)放入容器(通常用試管)。第二步各取少許溶液，根據(jù)要求在試樣中加入已知成分和性質(zhì)的試劑，并根據(jù)所發(fā)生的現(xiàn)象,進行分析、判斷，做出結(jié)論。2．答題要領(lǐng)：(1)不用原瓶操作:鑒別的目的是為了以后的使用，若用原瓶操作，會污染原瓶中的試劑。要有“各取少許"字樣。（2）不“指名道姓”:結(jié)論的得出,來自實驗現(xiàn)象，在加入試劑之前，該物質(zhì)是未知的，應(yīng)該敘述為“若……(現(xiàn)象）,則證明有……”,敘述時不可出現(xiàn)“取某某物質(zhì)加入某某試劑……”的字樣,一般回答順序為:各取少許→溶解→加入試劑→描述現(xiàn)象→得出結(jié)論。知識點1有機物的檢驗【例題1】（2010·上海化學(xué))下列各組有機物只用一種試劑無法鑒別的是（）.A．乙醇、甲苯、硝基苯 B．苯、苯酚、己烯C．苯、甲苯、環(huán)己烷 D．甲酸、乙醛、乙酸解析：此題考查了化學(xué)實驗中物質(zhì)的檢驗知識。乙醇、甲苯和硝基苯中，乙醇可以和水互溶、甲苯不和水互溶但比水的密度小、硝基苯不和水互溶但比水的密度大，可以鑒別,排除A;苯、苯酚和己烯的鑒別可以選用濃溴水，苯不和溴水反應(yīng)、苯酚和濃溴水生成白色沉淀、己烯和溴水加成使其褪色，可以鑒別，排除B;苯、甲苯和環(huán)己烷三者性質(zhì)相似，不能鑒別，選C；甲酸、乙醛、乙酸可以選新制氫氧化銅懸濁液，甲酸能溶解氫氧化銅且加熱煮沸時生成磚紅色沉淀、乙醛不能溶解新制氫氧化銅但加熱煮沸時生成磚紅色沉淀、乙酸只能溶解氫氧化銅，可以鑒別，排除D。答案：C點撥:有關(guān)溴的四氯化碳溶液（或溴水）褪色的總結(jié):(2）只萃取不褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯、甲苯、二甲苯、乙苯等；鹵代烴(溴苯，CCl4等）,飽和酯類。知識點2官能團決定有機物性質(zhì)【例題2】苯甲酸（C6H5COOH)和山梨酸（CH3—CH=CH—CH=CH—COOH）都是常用的食品防腐劑,下列物質(zhì)中只能與其中一種酸發(fā)生反應(yīng)的是（）。A．金屬鈉 B．氫氧化鈉 C．溴水 D．乙醇解析：苯甲酸(C6H5COOH)和山梨酸(CH3—CH=CH-CH=CH—COOH）都是有機酸，它們共同具有的官能團是羧基(—COOH）,所以由羧基所引起的反應(yīng)兩者都能進行，能與羧基反應(yīng)的物質(zhì)與兩者都能反應(yīng).兩者不同的基團將引起兩者不同的反應(yīng)，山梨酸分子中存在碳碳雙鍵，能夠和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，苯甲酸中的苯基不具有典型雙鍵所具有的加成反應(yīng)的性質(zhì)。答案:C點撥：官能團是決定有機物化學(xué)特性的原子或原子團，它是烴的衍生物的性質(zhì)之源，反應(yīng)之本。對多官能團物質(zhì)的考查,不僅能檢驗我們對基礎(chǔ)知識的掌握程度，而且能檢驗我們將題給信息進行綜合、對比、分析、判斷的能力.1．可用于鑒別以下三種化合物的一組試劑是(）。①銀氨溶液②溴的四氯化碳溶液③氯化鐵溶液④氫氧化鈉溶液A．②與③ B．③與④ C．①與④ D．①與②2．下列有關(guān)物質(zhì)檢驗的實驗結(jié)論正確的是()。選項實驗操作及現(xiàn)象實驗結(jié)論A向某溶液中加入鹽酸酸化的氯化鋇溶液，有白色沉淀生成該溶液中一定含有B向某溶液中加入2滴KSCN溶液，溶液不顯紅色。再向溶液中加入幾滴新制的氯水，溶液變成紅色該溶液中一定含有Fe2＋C將某氣體通入品紅溶液中，品紅溶液褪色該氣體一定是SO2D將少量某物質(zhì)的溶液滴加到新制的銀氨溶液中，水浴加熱后有銀鏡生成該物質(zhì)一定屬于醛類3．某同學(xué)欲做1—氯丁烷的水解實驗，并檢驗其中的氯元素.實驗過程如下：如圖所示：在大試管中加入5mL1mol·L－1NaOH溶液和5mL的1—氯丁烷(1-氯丁烷的沸點為77～78℃，密度為0。886g·cm－3，易燃）。水浴加熱該試管10min以上,并控制加熱溫度在70～80℃。取2支小試管，各加入約1mL由質(zhì)量分?jǐn)?shù)為2%的AgNO3和3mol·L－1硝酸按體積比為1∶1組成的混合溶液,用膠頭滴管吸取加熱后大試管內(nèi)的上層溶液，將此待測液逐滴加入其中一支小試管中，與另一支未加待測液的小試管內(nèi)溶液相比，有白色的渾濁物出現(xiàn)，說明1—氯丁烷與NaOH溶液反應(yīng)有Cl－生成，從而證明了1-氯丁烷中含有氯元素。請回答：（1）請寫出1—氯丁烷水解的化學(xué)方程式：______________________________.（2）試管上方的玻璃導(dǎo)管的作用為__________________________________。(3)檢驗Cl－時,用硝酸酸化的AgNO3溶液的目的是______________________。（4）該裝置是有機化學(xué)實驗中常用的一套裝置,實驗室中，可以使用上述裝置制備的是________.A．硝基苯 B．乙烯 C．乙酸乙酯 D．溴苯答案:1．A解析:各取少量三種待測物溶液,分別加入氯化鐵溶液，能變成紫色的溶液為丁香酚；再取另兩種待測物溶液少許，分別加入到溴的四氯化碳溶液中，能使溴的四氯化碳溶液顏色褪去的是肉桂酸，另一種就是乙酰水楊酸。2．B解析:本題考查常見離子、物質(zhì)的檢驗。向某溶液中加入鹽酸酸化的BaCl2溶液，生成的白色沉淀不一定是BaSO4，還可能是AgCl，A項錯誤；SO2、Cl2、O3等氣體都能使品紅溶液褪色，C項錯誤;能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)不一定是醛類,如甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖等物質(zhì)均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D項錯誤.B項，加入氯水后溶液變?yōu)榧t色，說明有Fe3＋，逆推得出原溶液含有Fe2＋,反應(yīng)的原理為2Fe2＋＋Cl2=2Fe3＋＋2Cl－，F(xiàn)e3＋＋3SCN－=Fe(SCN)3（血紅色）。故B項正確.3．答案：(1)CH3CH2CH2CH2Cl＋NaOHCH3CH2CH2CH2OH＋NaCl(2)冷凝回流,保持與大氣相通（3)排除氫氧根離子的干擾（4）A解析：(1)在1-氯丁烷水解過程中發(fā)生兩個反應(yīng),首先水解生成1-丁醇與HCl，進而HCl與NaOH溶液反應(yīng),促進了1-氯丁烷的水解。（2）由于1—氯丁烷的沸點只有77～78℃，在加熱時容易揮發(fā)，但又不能密封，怎么辦呢？上述裝置有效地解決了這個問題。一方面,玻璃導(dǎo)管與大氣相通，不至于出現(xiàn)危險，而加熱時，藥品向上揮發(fā)的過程中受到空氣冷凝,又重新變成液體，回流到試管中，繼續(xù)參加反應(yīng)。