有機(jī)化學(xué)的立體異構(gòu)第一頁(yè)，共三十頁(yè)，編輯于2023年，星期三

第一節(jié)順反異構(gòu)順反異構(gòu)的定義分子構(gòu)造相同，只是由于雙鍵旋轉(zhuǎn)受阻而產(chǎn)生的原子或基團(tuán)的空間排列方式不同，所引起的異構(gòu)叫做順反異構(gòu)。例如，2-丁烯的兩個(gè)甲基（或兩個(gè)氫原子）被固定在雙鍵的同側(cè)或異側(cè)。

第二頁(yè)，共三十頁(yè)，編輯于2023年，星期三同側(cè)異側(cè)

第三頁(yè)，共三十頁(yè)，編輯于2023年，星期三順反異構(gòu)的構(gòu)型在這兩個(gè)不能自由旋轉(zhuǎn)的碳原子上，分別連接不同的原子或基團(tuán)時(shí)，就有兩種不同的空間排列方式即有兩種構(gòu)型：相同基團(tuán)排在雙鍵的同一側(cè)，稱為順式構(gòu)型（可用cis-表示）；相同的基團(tuán)分別排在雙鍵的兩側(cè)，稱為反式構(gòu)型（可用trans-表示）。第四頁(yè)，共三十頁(yè)，編輯于2023年，星期三烯烴存在順反異構(gòu)的條件每個(gè)雙鍵碳原子都連有不同的原子或基團(tuán)。順式反式或

第五頁(yè)，共三十頁(yè)，編輯于2023年，星期三當(dāng)雙鍵碳上其中一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)相同的原子或基團(tuán)時(shí)，則不存在順反異構(gòu)如：與兩式為相同的，不是順反異構(gòu)體第六頁(yè)，共三十頁(yè)，編輯于2023年，星期三順反異構(gòu)體的性質(zhì)順反異構(gòu)體不僅理化性質(zhì)上有差別，它們的生理活性也有區(qū)別。因而生理活性不一樣顯示分子構(gòu)型不同對(duì)藥理作用的影響。如兩種已烯雌酚，只有反式異構(gòu)體治療某些婦科病有效。第七頁(yè)，共三十頁(yè)，編輯于2023年，星期三第二節(jié)對(duì)映異構(gòu)一、對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象（一）手性碳原子與對(duì)映異構(gòu)乳酸的立體結(jié)構(gòu)模型：第八頁(yè)，共三十頁(yè)，編輯于2023年，星期三結(jié)論：把這兩個(gè)模型疊在一起就會(huì)發(fā)現(xiàn)，無(wú)論把它們?cè)鯓臃胖?，都不能使它們完全重合，這兩個(gè)模型的關(guān)系正像左手和右手的關(guān)系一樣：它們不能相互重合，但卻互為鏡象。手性：一個(gè)物體若與自身鏡象不能重合，就叫做具有手性。手性分子與非手性分子：在立體化學(xué)中，不能與鏡象重合的分子叫做手性分子，而能重合的分子叫非手性分子第九頁(yè)，共三十頁(yè)，編輯于2023年，星期三對(duì)映異構(gòu)體和手性碳原子凡是手性分子，必有互為鏡象的構(gòu)型?；殓R象的兩種構(gòu)型異構(gòu)體叫做對(duì)映體，一對(duì)對(duì)映體的構(gòu)造相同，它們?cè)诮Y(jié)構(gòu)上的差別僅在于空間的排列方位不同，因此它們是立體異構(gòu)體，這種立體異構(gòu)叫做對(duì)映異構(gòu)體。而與不同的四個(gè)基團(tuán)連接的碳原子叫做手性碳原子（用C*表示）。第十頁(yè)，共三十頁(yè)，編輯于2023年，星期三下列化合物有手性碳原子：第十一頁(yè)，共三十頁(yè)，編輯于2023年，星期三（二）對(duì)映異構(gòu)的旋光性1．偏振光和旋光性偏振光的形成第十二頁(yè)，共三十頁(yè)，編輯于2023年，星期三只有與尼可爾棱鏡晶軸平行的光才可通過(guò)尼可爾棱鏡偏振光與不同軸向的尼可爾棱鏡第十三頁(yè)，共三十頁(yè)，編輯于2023年，星期三平面偏振光通過(guò)旋光性物質(zhì)振動(dòng)方向改變?nèi)缦聢D：第十四頁(yè)，共三十頁(yè)，編輯于2023年，星期三平面偏振光通過(guò)旋光性物質(zhì)振動(dòng)方向改變?nèi)缦聢D：第十五頁(yè)，共三十頁(yè)，編輯于2023年，星期三左旋體和右旋體把能使偏振光的振動(dòng)平面按逆時(shí)針方向旋轉(zhuǎn)的旋光性物質(zhì)叫左旋體；向順時(shí)針方向旋轉(zhuǎn)的叫右旋體。通常用“”或“－”表示左旋；用“d”或“+”表示右旋。第十六頁(yè)，共三十頁(yè)，編輯于2023年，星期三2．旋光度和比旋光度偏振光振動(dòng)方向旋轉(zhuǎn)的角度，叫做旋光度，用“α”表示測(cè)定物質(zhì)旋光性的儀器叫旋光儀第十七頁(yè)，共三十頁(yè)，編輯于2023年，星期三旋光儀結(jié)構(gòu)示意圖第十八頁(yè)，共三十頁(yè)，編輯于2023年，星期三旋光儀的視場(chǎng)圖圖a二分視界圖b暗視場(chǎng)第十九頁(yè)，共三十頁(yè)，編輯于2023年，星期三比旋光度物質(zhì)旋光度的大小除了與物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)有關(guān)外，還隨測(cè)定時(shí)所用溶液的濃度、盛液管的長(zhǎng)度、溫度、光的波長(zhǎng)以及溶劑的性質(zhì)等而改變。如把這些影響因素加以固定，不同的旋光性物質(zhì)的旋光度各為一常數(shù)，通常用比旋光度表示

第二十頁(yè)，共三十頁(yè)，編輯于2023年，星期三旋光度與比旋光度之間的關(guān)系可用下式表示：第二十一頁(yè)，共三十頁(yè)，編輯于2023年，星期三（三）對(duì)映異構(gòu)體的表示方法1．投影式乳酸對(duì)映異構(gòu)體的模型及投影式第二十二頁(yè)，共三十頁(yè)，編輯于2023年，星期三2.D-和L-表示法為研究方便，避免混亂，人為地以甘油醛為標(biāo)準(zhǔn)，規(guī)定手性碳原子的羥基在投影式的右邊，氫原子在左邊的為D型，相反的為L(zhǎng)型D－（+）－甘油醛L－（－）—甘油醛第二十三頁(yè)，共三十頁(yè)，編輯于2023年，星期三3.R-和S-表示法R-和S-表示法的方法是：首先按次序規(guī)則，對(duì)手性碳原子上連接的四個(gè)不同原子或基團(tuán)，按優(yōu)先次序由大到小排列為，然后將最小的d擺在離觀察者最遠(yuǎn)的位置，最后繞劃圓，如果為順時(shí)針方向，則該手性碳原子為R型（拉丁文Rectus的縮寫，意為“右”）；如果為逆時(shí)針方向，則該手性碳原子為S型（拉丁文Sinister的縮寫，意為“左”）。第二十四頁(yè)，共三十頁(yè)，編輯于2023年，星期三R－型

R－型順時(shí)針第二十五頁(yè)，共三十頁(yè)，編輯于2023年，星期三S－型S－型逆時(shí)針第二十六頁(yè)，共三十頁(yè)，編輯于2023年，星期三小結(jié)順反異構(gòu)順反異構(gòu)的構(gòu)型：順式和反式順反異構(gòu)產(chǎn)生條件及順反異構(gòu)體的性質(zhì)對(duì)映異構(gòu)基本概念：手性、手性分子、非手性分子、對(duì)映體、偏振光、旋光性、旋光性物質(zhì)、旋光度、比旋光度、外消旋體旋光性異構(gòu)體：左旋體、右旋體對(duì)映異構(gòu)的構(gòu)型表示：投影式；D、L型表示；

R、S型表示第二十七頁(yè)，共三十頁(yè)，編輯于2023年，星期三實(shí)驗(yàn)十一葡萄糖的旋光度測(cè)定【實(shí)驗(yàn)?zāi)康摹?/p>

認(rèn)識(shí)旋光儀的構(gòu)造，正確使用旋光儀【實(shí)驗(yàn)原理】

葡萄糖分子結(jié)構(gòu)中有多個(gè)不對(duì)稱碳原子，具有旋光性，為右旋體。一定條件下的旋光度是旋光性物質(zhì)的特性常數(shù)，測(cè)定葡萄糖的比旋度，可以鑒別藥物，也可以反映藥物的純雜程度?！緦?shí)驗(yàn)用品】WZZ—2B自動(dòng)指示旋光儀，100ml量瓶，小燒杯，膠頭滴管，玻棒，蒸餾水，分析天平，氨試液，葡萄糖(C6H12O6·H2O)第二十八頁(yè)，共三十頁(yè)，編輯于2023年，星期三【實(shí)驗(yàn)方法及內(nèi)容】1.供試液的配制精密稱取葡萄糖(C6H12O6·H2O)約10g，放置小燒杯加水溶解，轉(zhuǎn)入100ml量瓶中，加氨試液0.2ml，用水稀釋至刻度，搖勻，靜置10分鐘，即得供試液。2.調(diào)整零點(diǎn)將旋光管用蒸餾水沖洗數(shù)次，緩緩注滿蒸餾水（注意勿使發(fā)生氣泡），小心蓋上玻璃片、橡膠墊和螺帽，旋緊旋光管兩端螺帽時(shí)，不應(yīng)用力過(guò)大以免產(chǎn)生應(yīng)力，造成誤差，然后以軟布或擦鏡紙揩干、擦凈，認(rèn)定方向?qū)⑿夤苤糜谛庥?jì)內(nèi)，調(diào)整零點(diǎn)。3.測(cè)定將旋光管用供試液沖洗數(shù)次，按上述同樣方式裝入供試液并按同一方向置于旋光計(jì)內(nèi)，同法讀取旋光度3次，取其平均值。第二十九頁(yè)，共三十頁(yè)，編輯于2023年，星期三【注意事項(xiàng)】1.鈉光燈啟輝后至少20m