第十二章醛和酮12.1醛和酮的命名12.2醛和酮的結(jié)構(gòu)12.3醛和酮的制法12.4醛和酮的物理性質(zhì)12.5醛和酮的化學(xué)性質(zhì)12.6α,β-不飽和醛、酮的特性醛和酮均含有羰基官能團(tuán)：羰基碳原子上至少連有一個(gè)氫原子的叫醛：—CHO或叫醛基。羰基碳原子上同時(shí)連有兩個(gè)烴基的叫酮。第十二章酮和醛分類：1)．據(jù)分子中含羰基的數(shù)目可分為：一元酮（醛）、二元酮（醛）2)．據(jù)烴基的飽和程度可分為：飽和酮（醛）、不飽和酮（醛）3)．據(jù)烴基的不同可分為：脂肪酮（醛）、芳香酮（醛）、脂環(huán)酮（醛）3)．酮又可分為：?jiǎn)我煌ㄈ?、混合酮（醛）sp212.1醛、酮的結(jié)構(gòu)和命名（1）醛酮的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)羰基π電子云示意圖碳原子以sp2雜化軌道形成三個(gè)σ鍵，其中一個(gè)是和氧成一個(gè)σ鍵，這三個(gè)鍵在同一平面上。（2）醛酮的命名普通命名法酮的普通命名法是按照羰基所連接的兩個(gè)烴基命名。系統(tǒng)命名法例如：也可用希臘字母表示靠近羰基的碳原子,其次為、、…...若分子中含有苯環(huán),將苯環(huán)看作取代基:–CH2CH2CCH3–CHO–C–CH3OO4–苯基–2–丁酮苯甲醛苯乙酮脂環(huán)酮的命名:＝O–CH3

2–甲基環(huán)己酮若脂環(huán)連在碳鏈上,將脂環(huán)看作取代基:

–CH2CH2CHO3–環(huán)己基丙醛12.3醛酮的物理性質(zhì)常溫下，除甲醛是氣體外，，十二個(gè)碳原子以下的醛酮是液體，高級(jí)的醛酮和芳香酮多為固體。分子一般具有較大的極性，因此沸點(diǎn)比分子量相近的烴和醚要高，但比相應(yīng)的醇要低。醛酮的分子可以與水形成氫鍵，低級(jí)的醛酮（四碳以下的脂肪醛酮）易溶于水，五碳以上的醛酮，微溶或不溶于水中，而易溶于有機(jī)溶劑中。醛酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系-活潑H的反應(yīng)（1）烯醇化（2）-鹵代（鹵仿反應(yīng)）（3）醇醛縮合反應(yīng)醛的氧化親核加成氫化還原（1）碳碳雙鍵的親電加成（2）碳氧雙鍵的親核加成（3）,-不飽和醛酮的共軛加成（4）還原C=C–C=O12.4醛酮的化學(xué)性質(zhì)不同徐結(jié)構(gòu)敢的醛播、酮瘋進(jìn)行男親核撿加成拖的活防性次嚴(yán)序:醛>酮H海R妙Ph生R辭RC＝O>C＝O>C＝O>C＝O>C＝OH典H訴H真R噸P孩h影響弊因素:及①空間(位阻)效應(yīng)害②–R是供敞電子櫻基(+岸I,連+瓜C)惜,–P烏h對(duì)羰幣基的+C效應(yīng),降低禮羰基出碳上拉的正泳電性,不利娛于親核童試劑陷的進(jìn)釋攻.12確.4累.1加成絡(luò)反應(yīng)烯烴板的加扮成一攻般為艱親電途加成;醛酮壤的加沉成為顧親核霞加成,易于HC令N、Na君HS澆O3、RO塑H、RM薦gX等發(fā)邁生親核座加成奏反應(yīng)。反應(yīng)盛機(jī)理堿催紅化的參反應(yīng)聲機(jī)理酸催朋化的僻反應(yīng)質(zhì)機(jī)理醛、恨酮的古反應(yīng)菊活性>>在堿波性溶爺液中子反應(yīng)紋速度禁快，元在酸稀性溶釀液中環(huán)反應(yīng)含變慢傘：-（氰折醇）（1）與慎氰化憐氫加仔成實(shí)驗(yàn)彈：HC征N與丙海酮加鑒成，3-茂4小時(shí)經(jīng)內(nèi)只恭有一喂半原陶料反偶應(yīng)；幅加KO云H溶液隊(duì)，2m評(píng)in內(nèi)即駁可完緞成反識(shí)應(yīng)；何加酸罩反應(yīng)嘗速率機(jī)減小伶，加滅入大很量的庸酸，付放許閱多天勞也不拖發(fā)生弓反應(yīng)刑。CN蛇-離子脈為強(qiáng)位的親降核試訓(xùn)劑，弦它與箱羰基甘的加還成反輕應(yīng)歷傻程：注意頑：由胃于氰名化氫團(tuán)劇毒職，易爽揮發(fā)荒。通道常由悠氰化藥鈉和緞無(wú)機(jī)鐘酸與嶼醛（莖酮）患溶液損反應(yīng)個(gè)。pH值約旦為8有利千于反右應(yīng)。反應(yīng)君范圍拼：所有資的醛愚、脂擔(dān)肪族例甲基河酮、心八個(gè)遲碳以動(dòng)下的貓環(huán)酮限。水解遇、酯駱化、脫水性同時(shí)睜進(jìn)行用途未、意敘義：制備α－羥基效酸、穩(wěn)多一菠個(gè)碳叮的羧禁酸。該類霧反應(yīng)捉主要爺有以生下兩卻個(gè)特坊點(diǎn)。1、反西應(yīng)可韻逆該反墓應(yīng)在厚堿性稠?xiàng)l件解下進(jìn)珍行有聰利，槐但氰霜醇在鑒堿性祖條件忙下不濱穩(wěn)定陶，易意分解臥成原盜來(lái)的赴醛、袖酮和就氫氰到酸。面因此儀，在須制備攻的后衛(wèi)處理易時(shí)，刃需加曲酸將趴堿除寨去，瀉因?yàn)槭媲璐继幵谒釣跣詶l言件下澆是穩(wěn)石定的洋。2、反損應(yīng)活炊性該類浴反應(yīng)瘋羰基哀的活容性受馳取代飛基電攏子效熄應(yīng)和帽空間櫻效應(yīng)棒影響喜。A.電子默效應(yīng)B.空間翁效應(yīng)醛和脂肪說(shuō)族甲耍基酮（或七元微環(huán)以惰下的夸環(huán)酮）與之暴反應(yīng)掙，生數(shù)成-羥基代磺酸用鈉-羥基移磺酸黨鈉易芬溶于酸水，炊不溶臉于飽喜和亞旬硫酸愉氫鈉鏡。將筐醛酮?jiǎng)?wù)與過(guò)悼量的塘飽和港亞硫現(xiàn)酸氫您鈉水抬溶液描混合亞在一馳起，所醛和箱甲基栽酮很哲快會(huì)脅有結(jié)奶晶析否出。刑可以乘此來(lái)衣鑒別勾醛酮限。（2）與賺亞硫漸酸氫厘鈉加示成反應(yīng)紐奉歷程該反鋸應(yīng)是產(chǎn)個(gè)可鑒逆反女應(yīng)，擾常被紹用來(lái)咽分離糠和提袋純某艱些羰詠基化甩合物途：-羥基攀磺酸熟鈉與摟等摩特爾的Na肅CN作用鑰，則到磺酸滾基可錫被氰騾基取竹代，夜生成-羥基航腈，狐避免拳用有未毒的腹氰化諸氫，次產(chǎn)率白也比禮較高皺。和炔痕化物左的加攤成炔化澤物也通是一晨個(gè)很蠶強(qiáng)的悄親核伐試劑振，和蕩羰基波發(fā)生租加成互作用淡，炔抄化鋰地和炔橫化鈉挎是比進(jìn)較常疑用的戚，例版如下絞列反柔應(yīng)，毒就是權(quán)在羰魄基的黎碳原蔽子上椒引入也一個(gè)書(shū)碳碳熔三鍵益基團(tuán)貢，在儉工業(yè)奶上具型有很滲大的腥意義配。例1：例2：RM瘡gX與甲衡醛反斧應(yīng)，薪水解炸后得責(zé)到1°醇；RM線gX與其燃他醛閑反應(yīng)奧，水據(jù)解后串得到2°醇；RM恭gX與酮午反應(yīng)敗，水枕解后員得到3°醇。用途渣：制1°、2°、3°醇。奇例：（4）與泛格利輕雅試眠劑的桿加成——醇同一摘種醇佩可用扶不同拒的格妄氏試午劑與疏不同引的羰鐘基化慶合物奴作用敲生成爭(zhēng)?？蓫{根據(jù)尤目標(biāo)秒化合要物的觀結(jié)構(gòu)眾選擇諷合適歉的原護(hù)料。例：準(zhǔn)用格峽氏反菊應(yīng)制迎備3－甲王基－2－丁腐醇方法a：方法b：由于機(jī)乙醛背及2－溴舍丙烷唐都很斜容易霸得到犬，故艦方法a較為求合理柱。所有漿的醛溫、酮兔都能至與NH3及其炊衍生段物反筒應(yīng)。造但醛徹、酮滴與NH3反應(yīng)怠的產(chǎn)濕物不兇穩(wěn)定鴿，而游與NH3的衍蹄生物拾反應(yīng)斯的產(chǎn)笨物穩(wěn)貼定。扒反應(yīng)詞實(shí)際救上為農(nóng)加成隸－縮灰合反非應(yīng)：簡(jiǎn)單第記憶獻(xiàn)方法（5）與虛氨的疲衍生敗物反旋應(yīng)例2反應(yīng)狹機(jī)理H+轉(zhuǎn)移堿催嫌化酸催撿化反應(yīng)蹲需在軍弱酸氏性的擺條件汗下進(jìn)組行。醛酮奪與氨喬衍生粉物的胸反應(yīng)助，也忽常用蹦來(lái)對(duì)撕羰基趣化合趣物的鑒定和分離：（1）生撿成物熟為具帝有一定僑熔點(diǎn)凍的固傲體，可飯利用脂來(lái)鑒火別醛剖酮；（2）它瞎們?cè)趪W稀酸珍作用仍下可梨水解辛成原挪來(lái)的菜醛酮騰，因苗此可粗利用帽來(lái)分離如、提榴純?nèi)┩[。+胡H2N-春Z重結(jié)鼠晶稀酸亞胺匆極不列穩(wěn)定殼，極齡容易胳水解謊成原弊來(lái)的路醛酮息。希夫類堿還隔原可錫得仲載胺。沿在有來(lái)機(jī)合頁(yè)成上為常利達(dá)用芳胸醛與電伯胺銀作用濟(jì)生成田希夫賀堿，盛加以儲(chǔ)還原尤以制鹽備仲壺胺。醛酮脂與氨約的反狹應(yīng)：醛酮噸與伯錘胺的派反應(yīng)——生成穴取代索亞胺幻玉（希懇夫堿煉）總結(jié)——醛酮嫂加成擊反應(yīng)已都是牌親核固加成茶；在廚加成受反應(yīng)由過(guò)程暗中，佳羰基賞碳原殼子由蔥原來(lái)sp轉(zhuǎn)2雜化類的三嫂角形踐結(jié)構(gòu)敏變成沿了sp械3雜化晝的四棚面體販結(jié)構(gòu)鐵；當(dāng)饅碳原盟子所異連接京基團(tuán)旗體積咬較大易時(shí)，桶加成爪可能街產(chǎn)生暢立體愿障礙償。醛酮膏加成功反應(yīng)用活性透，一趴般具喪有如很下由爺易到痰難的領(lǐng)順序刊：例如無(wú)：醛跟和脂翅肪族撿甲基娃酮能任與Na利HS長(zhǎng)O3加成氏，而伍非甲蹤蝶基酮我就難隨于加邁成。將醛贈(zèng)溶液務(wù)在無(wú)子水醇丙中通竟入HC剛l氣體句或其將他無(wú)賢水強(qiáng)霧酸，蝕則在趣酸的績(jī)催化挪下，重醛能拌與一巨分子喇醇加布成，隊(duì)生成半縮勝醛。半晶縮醛斯不穩(wěn)刷定，域可以鋪和另史一分信子醇君進(jìn)一戒步縮唐合，肺生成刑縮醛（3）與五醇加艘成反應(yīng)警式：半縮耗醛不摔穩(wěn)定*2反應(yīng)恥機(jī)理堿催建化酸主催蔑化在有凳機(jī)合痛成中培常利辟用縮擠醛的營(yíng)生成地和水羨解來(lái)事保護(hù)驗(yàn)醛基太?？s醛推具有屋雙醚鹽結(jié)構(gòu)摸，對(duì)氧堿和席氧化茂劑穩(wěn)浮定，塊但遇秤酸迅緞速水房誠(chéng)解為旗原來(lái)萄的醛丈和醇所以擔(dān)，制么備縮打醛時(shí)滿必須直用干覆燥的HC穿l氣體膨，體弊系中漲不能熊含水墾。醛與微二元曾醇反符應(yīng)生它成環(huán)時(shí)狀縮楊醛：酮也憂能與單醇生咸成半?？s酮橋或縮倦酮，顯但反遷應(yīng)較碎為困櫻難。蝦而酮脈和1,役2-或1,悠3-二元凳醇比害較容烈易生釀成環(huán)譽(yù)狀縮很酮：常用1,峰2-或1,綢3-二元迎醇與椒生成鏈環(huán)狀臂縮醛睜以保甩護(hù)羰館基。b.制造民合成杰纖維牢“維可尼綸絡(luò)”：聚乙甘烯醇甲醛用途揀：a.保護(hù)井醛基：例1例2（1）酮-烯醇俊互變乓異構(gòu)接受丸質(zhì)子室的方應(yīng)向在微滔量酸買或堿讀的存濃在下凱，酮挽和烯贊醇相?；マD(zhuǎn)友變很倆快達(dá)尖到動(dòng)育態(tài)平秒衡，休這種淚能夠椅相互紫轉(zhuǎn)變涉而同針時(shí)存補(bǔ)在的環(huán)異構(gòu)唐體叫臺(tái)互變桃異構(gòu)檔體。速（酮-烯醇谷互變喪異構(gòu)立）12靜.4擴(kuò).2氫原敬子的肆活潑上性簡(jiǎn)單僻的醛渣酮（刪乙醛神、丙側(cè)酮等膨）的洽烯醇卡式在李互變遷平衡妥混合適物中截含量常很少寧（酮旬式的族總鍵桌能大地于烯歸醇式礦），窮而共軛貧效應(yīng)孔烯醇圣式的悅能量斤低，符因而弱比較碼穩(wěn)定丹：在稀疫堿存鋸在下慎，醛砍可以匆兩分涌子相兵互作帳用，崗生成-羥基朱醛，舌叫羥柿醛縮同合（騰或醇賤醛縮催合）貞反應(yīng)興：（2）羥景醛縮每合反輔應(yīng)有α－H的醛秋在稀妙堿中舟進(jìn)行曲。高級(jí)蠟醛得摟到β－羥基妥醛后賴，更氣容易載失水嗓：凡碳促上有氫原命子的-羥基葵醛都線容易檔失去鏈一分啦子水,生成——烯醛決。第二旗步：扣負(fù)離促子作燒為親突核試便劑與過(guò)另一襖分子門乙醛騙發(fā)生潤(rùn)親核時(shí)加成稈，生敏成烷瓶氧負(fù)洲離子羥醛飲縮合朵反應(yīng)啊歷程第一桌步：堪在堿源作用園下，答生成暈烯醇移負(fù)離車子δ+R-C敬O-弦CH3>宗-C再O-忍CH2-R>璃-C僵O-捐CH-R’R-C幫O-教CH-R’>勺-C獸O-掩CH2-R>-C嫂O-迎CH3（1）對(duì)OH賠-催化宰而言騎：（2）對(duì)H+催化石而言撥：CH3-C-CH2-CH2-CH3O不對(duì)骨稱酮惡的-H原子花的活帆性比劇較CH3在酸小性介攔質(zhì)中靠進(jìn)行羅的羥憤醛縮賄合反悄應(yīng)歷筑程：例：脈完成霞下列鑰反應(yīng)幟，寫洪出主偉要產(chǎn)吳物。O3Na睛OH繩1健0%交錯(cuò)痛羥醛隨縮合唉（交織叉羥周醛縮督合）季：但若途采取仰下列瞞措施床：a.反應(yīng)娘物之乳一為爺無(wú)α－H的醛歌（如敢甲醛統(tǒng)、芳叮甲醛掙）；b.將無(wú)α－H的醛隔先與灑稀堿偉混合蜂；c.再將跌有α－H的醛目滴入魯。則產(chǎn)考物有靜意義晚！(3羨)鹵化紙反應(yīng)抬和島鹵仿辨反應(yīng)醛的箭活性舉更高哥：酸催憂化下襯進(jìn)行眠的鹵徑代反汪應(yīng)可石以停崗留在咳一元圈取代胞階段善：機(jī)理域：酸的催化老作用濃是加交速形煙成烯世醇。堿催舊化下幕進(jìn)行蚊的鹵笨代反書(shū)應(yīng)速倡度更訪快，男不會(huì)己停留退在一暫元取筍代階欺段：討論烤：①α－C上只鬧有兩龍個(gè)H的醛余、酮英不起扶鹵仿錫反應(yīng)啟，只劍有乙哪醛和脈甲基恩酮才紀(jì)能起迎鹵仿錄反應(yīng)區(qū)。②逆乙醇胡及可院被氧訂化成角甲基橋酮的腥醇也省能起頓鹵仿勁反應(yīng)可：③攀鹵仿婚反應(yīng)決的用畜途：鹵仿疫反應(yīng)——含有CH3CO－的醛傲、酮握在堿快性介殃質(zhì)中題與鹵偶素作丈用，頃最后樸生成所鹵仿啟的反疼應(yīng)。注：理鑒別櫻用Na變OI，生成吩的CH萄I3為有靈特殊私氣味逼的亮都黃↓外，現(xiàn)押象明疏顯；合成闊用Na滿OC道l,氧化床性強(qiáng)徒，且粘價(jià)格傭低廉愛(ài)。b.合成：制備險(xiǎn)不易扮得到稅的羧贏酸類嚷化合姓物。斜例：a.鑒別痰：能發(fā)生請(qǐng)碘仿沙反應(yīng)柔的結(jié)替構(gòu)：乙醛血，甲幟基酮，含CH3CHOH—的醇Na理OX為強(qiáng)酸的氧女化劑袍，可族將此愉類結(jié)黃構(gòu)氧聰化成繞：CH3-C章O-（1）CH3CH2OH（2）CH3CH桑O（3）異丙遵醇（4）-苯乙買醇（5）CH3-CO-C益H2-C音H2-CO死OH下列汪化合轉(zhuǎn)物都?？梢圆砂l(fā)生碘仿螺反應(yīng)乙酸兄在Na旗OI條件油下，俘形成CH3CO串O-，氧負(fù)破離子?jì)膳c羰深基共螞軛，通電子雙均勻瘦化的習(xí)結(jié)果委，降可低了出羰基點(diǎn)碳的愚正電稠性，軟因此氫活困潑性盞降低唇，不摟能發(fā)妨生碘煮仿反喇應(yīng)。由于隸醛的生羰基棵碳上墳有一柱個(gè)氫李原子還，所通以醛冰比酮追容易貼氧化雕；使斬用弱垃的氧毀化劑漂都能恢使醛以氧化億：費(fèi)林果試劑(F慢eh主li莫ng距)：以酒偶石酸亦鹽為辰絡(luò)合輕劑的堿性警氫氧肚化銅派溶液（綠握色）撕，能花與醛總作用寫，銅側(cè)被還婦原成鎖紅色吊的氧拳化亞片銅沉喉淀。托倫厚斯試菌劑(To愿ll惰en允s)：硝酸森銀的努氨溶斷液，特與醛以反應(yīng)祖，形抄成銀注鏡。12崖.4眾.3氧化軌和還洗原（1）氧?；粗珣?yīng)制備,-不飽旨和酸儲(chǔ)可使道用這區(qū)些弱旬氧化膏劑(托倫砌斯試敏劑):例如:酮類剛一般煤不易昂被氧圣化。昂在強(qiáng)均氧化型條件拖下，若被氧違化成召碎片冤，無(wú)己實(shí)際譯意義糖。但工烤業(yè)上晶：（2）還僅原反作應(yīng)——在不株同的幕條件癥下，銀使用新不同脫的試忌劑可柿得到紹不同曠的產(chǎn)投物在催膜化劑燈（Ni、Cu、Pt、Pd等）族作用蕉下與招氫氣占作用稀，生飯成醇核，產(chǎn)鎮(zhèn)率高著。醛理生成悟伯醇駱，酮赴生成邊仲醇轟：（A）催化率加氫若醛拜、酮燈分子集中有獅其他欲不飽河和基夾團(tuán)（C=垂C、C≡C、—N彎O2、—C≡N等）服，也真同時(shí)主被還削原（B）用金哪屬氫祖化物納還原硼氫訪化鈉Na識(shí)BH4：氫化消鋰鋁Li怒Al慣H4：還裹原性哨比Na壯BH4強(qiáng),對(duì)C=屈C、C≡慨C沒(méi)有御還原艱作用,但對(duì)挎醛酮,以及醋羧酸青和酯位的羰洞基、NO2、—C五≡N等都衣能還飽原?！拼?產(chǎn)率系高,選擇罰性好失，只遭還原堆醛、爪酮中向的羰帶基，雪不影稻響其腳他不粘飽和賞鍵：這是鑄將羰岡基還誦原成籌亞甲架基的陸一個(gè)師較好庸方法先，在惑有機(jī)冷合成陜上常送應(yīng)用(注意:對(duì)醛-C蒸HO而言壺還原彩到甲麗基-C摟H3)。芳烴儉與直失鏈鹵捉烷進(jìn)賞行傅-克烷凍基化構(gòu)反應(yīng)寇有重礦排，逝所以恨可先碌進(jìn)行繳傅-克酰盾基化夸反應(yīng)散再用冷克萊腫門森截還原區(qū)反應(yīng)捆制取幼直鏈女烷基止苯：(C星)克萊凱門森(Cl愿em越me映ns敲en)還原——轉(zhuǎn)化蕩為烴l將醛休、酮釘用鋅京汞齊毯加鹽酸還原哲成烴頓：醛、桃酮與垂肼在蓬高沸略點(diǎn)溶擊劑（砌如一坑縮乙秤二醇扛）中招與堿膏一起尋加熱趁，羰虜基先澇與肼犁生成鹽腙，委腙在礙堿性伍加熱沸條件妥下失新去氮怠，結(jié)戲果羰捐基變胞成亞狀甲基化。黃鳴訂龍的脹貢獻(xiàn)——原工艘藝：舅醛、溉酮與灑肼生縱成腙若，在KO識(shí)H或乙鄰醇鈉療作用緣瑞下放陪出N2，需要端高溫糠高壓欠，不鋒方便副。后鋸改用身高沸切點(diǎn)醇蟻，如害三縮托乙二餡醇為村溶劑匆，要億回流10句0h。黃19鞭46年改聾進(jìn)：垃將醛栽、酮們、Na縫OH、肼的怖水溶激液和暖高沸首點(diǎn)醇縫一起嗽加熱孔使之蠶生成謝腙后射，先鋪將水首和過(guò)振量的雄肼蒸臟出，道待溫?fù)?jù)度達(dá)蜜到腙區(qū)的分煌解溫燃度（19攻5~取20帆0℃）時(shí)損再回岡流3~椒4h即可劍。優(yōu)暖點(diǎn)：蕩常壓輩進(jìn)行概，時(shí)盞間短雄。(D辦)沃爾咸夫-凱惜巾鈉-黃鳴示龍反凝應(yīng)兩種漆方法悅的適之用范坊圍克萊鬧門森撲還原——適用臭對(duì)酸蛇不敏格感的盲化合從物；沃爾飼夫-凱惜毫鈉-黃鳴悉龍反論應(yīng)——適用歸對(duì)堿傘不敏絮感的墾化合壓物；例1例2(3糞)坎尼錄扎羅閣（Ca澡nn活iz趕za性ro）反觸應(yīng)--咐-岐化籃反應(yīng)不含氫原鈴子的醛在禾濃堿選存在陜下可纖以發(fā)竊生歧冊(cè)化反撐應(yīng)，射即兩膠個(gè)分壺子醛燈相互姿作用自，其測(cè)中一杯分子查醛還盈原成斥醇，延一個(gè)廣氧化資成酸綢：若反駐應(yīng)物適之一垃是甲刮醛，野則由猶于甲醛剩還原錯(cuò)性強(qiáng)笨，甲醛廊被氧印化，抽另一蜘分子枝無(wú)α－H的醛哥被還杜原。鳥(niǎo)例：例1例212像.5重要竄的醛狀和酮12壞.5盤.1甲醛（1）叛甲醛散極易濫氧化療和聚竊合甲醛蟻是無(wú)訊色有眾刺激負(fù)性氣蚊味的墓氣體襖，易騎溶于拔水。含甲鮮醛37線%~低40明%、甲渴醇8%的水山溶液絡(luò)叫做“福爾冒馬林”，用搶作殺蠢菌劑洽和防眾腐劑疲（制然作標(biāo)慣本）泊。特叔點(diǎn)：（2）甲鄭醛在余水中友與水紐奉加成（3）甲伸醛與拖氨作辱用——烏洛衰托品腿（橡蒼膠促霉進(jìn)劑姥）12削.5蔽.2乙醛無(wú)色丑有刺攀激性股氣味搏的低增沸點(diǎn)宋氣體披，易血氧化嘩和聚暈合。用來(lái)就合成寨乙酸濟(jì)、乙魂酐、季戊失四醇研、三凝氯乙腳醛三聚住乙醛層為香冶味液偉體；涉四聚害乙醛慘為白糕色固謎體，葵熔點(diǎn)24查6℃，燃燒淘時(shí)無(wú)嚷煙，蜜用作健固體省無(wú)煙杜燃料還。伯醇貼和仲碌醇氧能化或用脫氫稈反應(yīng)燒，可擇分別嬸生成挑醛、腿酮。例1：例2搬：12覆.2醛酮彈的制數(shù)法12慨.2戴.1醇的差氧化斗脫氫例3:以三轟氧化證鉻和抓吡啶乞的絡(luò)舊合物陡為催甩化劑腐制醛激產(chǎn)率缸高：例4：奧本陶納爾老氧化歷法：含竄有不散飽和C=卸C雙鍵惹的醛陳氧化戲，需犧采取奶特殊昌催化榨劑，領(lǐng)如：刮丙酮-異丙厭醇鋁罷（或壯叔丁欣醇鋁伸）或盒三氧掠化鉻-吡啶和絡(luò)合笛物作冊(cè)氧化姑劑達(dá)道到此蒼目的帳。例5：醇在略適當(dāng)碰的催托化劑抓條件幸下脫鳳去一秋分子朋氫，屯生成痛醛或牌酮。該反膝應(yīng)得采到的休產(chǎn)品搜純度榨高，皆但為策一吸音熱反喜應(yīng)，淺工業(yè)竄上常憂在脫勸氫的庸同時(shí)臘，通正入一鹿定量晴的空種氣，日使生駕成的盯氫與他氧結(jié)住合放熟出的鄉(xiāng)豐熱量怪供脫樣氫反卡應(yīng)。宏這種幣方法丑叫氧痰化脫智氫法筒。由鄰意二醇欠制備可：在汞筍鹽催羊化下責(zé)，生質(zhì)成羰伴基化取合物能，除偷乙炔弦外，纏其他津炔烴素水合衛(wèi)均生魂成酮僵：主鵝要生賣產(chǎn)乙脾醛。12嗽.2反.2炔烴電水合芳烴干在無(wú)藝水三澡氯化閱鋁催差化下柏，與酰鹵或酸酐作用憶，生備成芳益酮：12持.2揀.4傅-克酰間基化首反應(yīng)?；袷情g割位定葬位基芝，甲竊基，仇甲氧發(fā)基為留鄰對(duì)中位取筒代基壯。在Al悶Cl3-C貢u2Cl2催化惕劑下聾，芳系烴與CO、HC項(xiàng)l作用帆可在避環(huán)上稅引入陵一個(gè)咽甲酰君基的蛾產(chǎn)物過(guò)，叫伽特貸曼-科赫捉反應(yīng)(Ga啦tt業(yè)er洲ma棚nn-K逢oc茶h).該反橡應(yīng)的僵本質(zhì)首是親膽電取己代反織應(yīng)，CO與HC魯l首先侮生成[H棕C＋＝O]第Al治Cl4-。加入Cu2Cl2的目違的是缺使反輝應(yīng)可肆在常亦壓下究進(jìn)行托，否侄則需遣要加享壓才努能完乏成。例：伽特搭曼-科赫汗反應(yīng)傅-克酰波基化熊反應(yīng)甲基重直接素與芳蘆環(huán)相唱連時(shí)憐，可清被氧昂化成胃醛基摸。例床如甲酷苯用煌鉻酰表氯、條鉻酐欲等氧穩(wěn)