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羧酸第二章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物
醋酸乙酸CH3COOH學(xué)習(xí)目標(biāo)1.掌握乙酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì),學(xué)會(huì)簡(jiǎn)單實(shí)驗(yàn)方案的設(shè)計(jì)、評(píng)價(jià)及優(yōu)選。2.深入研究酯化反應(yīng)的基本規(guī)律,并將乙酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
遷移到羧酸類(lèi)化合物。學(xué)習(xí)重點(diǎn)乙酸的化學(xué)性質(zhì)學(xué)習(xí)難點(diǎn)乙酸
的結(jié)構(gòu)對(duì)性質(zhì)的影響(1)甲酸(蟻酸)
OH-C-OH(2)草酸COOHCOOH(4)檸檬酸
CH2COOHHO-C-COOHCH2COOH
CH3CH-COOH
OH(3)乳酸
我們常常會(huì)吃到一些酸味較濃的食物,這些食物為什么有酸味?你能舉例嗎?
一、羧酸1、定義:由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。2、分類(lèi):烴基不同羧基數(shù)目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2=CHCOOHC17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油酸C15H31COOH軟脂酸C6H5COOH苯甲酸HOOC-COOHHO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH通式R-COOH3、通式(飽和一元羧酸)CnH2nO2
或CnH2n+1COOH(n≥1)4、羧酸的物理性質(zhì):碳鏈越長(zhǎng),沸點(diǎn)越高,在水中的溶解度越小。(酸性越弱)(1)弱酸性(2)酯化反應(yīng)5、羧酸的化學(xué)性質(zhì):
1、乙酸分子組成和結(jié)構(gòu):分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C2H4O2CH3COOH官能團(tuán)
HO
H-C-C-O-HH
O-C-OH
OCH3-C-OH二、乙酸乙酸(C2H4O2)的核磁共振氫譜圖吸收強(qiáng)度121086420電子式:∶OH∶C∶C∶O∶HHH∷∶∶∶∶∶結(jié)構(gòu)分析羧基受C=O的影響:-O-H更易斷受-O-H的影響:C=O不易斷(弱酸性)(酯化反應(yīng))乙酸乙醇/乙醛結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式顏色氣味狀態(tài)揮發(fā)性溶解性無(wú)色透明強(qiáng)烈刺激性氣味液體沸點(diǎn)117.9℃,熔點(diǎn)16.6℃,易揮發(fā)(又稱(chēng)冰醋酸)易溶于水、乙醇等溶劑。C2H5OHCH3CHO無(wú)色透明特殊香味/刺激性氣味液體易揮發(fā)跟水以任意比互溶,能夠溶解多種無(wú)機(jī)物和有機(jī)物CH3COOH2、乙酸的物理性質(zhì)【思考】氣溫低時(shí),無(wú)水乙酸會(huì)凝結(jié)成冰一樣的晶體。遇到這種情況時(shí),你將如何從試劑瓶中取出無(wú)水乙酸?2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Fe=Fe(CH3COO)2+H2↑CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2OE、與某些鹽反應(yīng):A、使紫色石蕊試液變色:B、與活潑金屬反應(yīng):D、與堿反應(yīng):C、與堿性氧化物反應(yīng):2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O3、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性:CH3COOHCH3COO-+H+科學(xué)探究碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液CH3COOHNa2CO3苯酚鈉溶液CH3COOHNa2CO3飽和NaHCO3溶液苯酚鈉溶液有氣泡生成溶液變渾濁2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2CO2+H2O+C6H5ONaC6H5OH+NaHCO3酸性:CH3COOH>H2CO3除去揮發(fā)出來(lái)的乙酸蒸氣酸性:H2CO3>C6H5OH乙酸>碳酸>苯酚酸性:代表物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式羥基氫的活潑性酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增強(qiáng)中性比碳酸弱比碳酸強(qiáng)能能能能能不能不能能能,不產(chǎn)生CO2醇、酚、羧酸中羥基的比較總結(jié)歸納
1、化合物跟足量的下列哪種物質(zhì)的溶液反應(yīng)可得到一鈉鹽()COONaOHANaOHBNa2CO3CNaHCO3DNaClC2.確定乙酸是弱酸的依據(jù)是()A.乙酸可以和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)B.乙酸鈉的水溶液顯堿性C.乙酸能使石蕊試液變紅D.Na2CO3中加入乙酸產(chǎn)生CO2B3、請(qǐng)用一種試劑鑒別下面三種有機(jī)物?乙醇、乙醛、乙酸新制Cu(OH)2懸濁液COOHOH學(xué)以致用同位素示蹤法酯化反應(yīng):酸和醇起作用,生成酯和水的反應(yīng)。(2)乙酸的酯化反應(yīng)O濃H2SO4O酸脫羥基,醇脫氫酯化反應(yīng)可看作是取代反應(yīng),也可看作是分子間脫水的反應(yīng)CH3—C—OH+H—O—C2H5
CH3—C—O—C2H5+H2O【實(shí)驗(yàn)3-4】必修2
【步驟】1、組裝儀器,并檢查裝置的氣密性。
2、加藥品:向一支試管中加入3mL乙醇,然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入2mL濃硫酸和2mL冰醋酸。
3、連接好裝置,用酒精燈小心均勻地加熱試管3min-5min,產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上。這時(shí)可看到有透明的油狀液體產(chǎn)生并可聞到香味。
4、停止實(shí)驗(yàn),撤裝置,并分離提純產(chǎn)物乙酸乙酯?!緦?shí)驗(yàn)現(xiàn)象】
溶液分層,上層有無(wú)色透明的油狀液體產(chǎn)生,并有香味。1、藥品混合順序?濃硫酸的作用是:2、得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈?主要雜質(zhì)有哪些?3、飽和Na2CO3溶液有什么作用?4、為什么導(dǎo)管不插入飽和Na2CO3溶液中?不純凈;主要含乙酸、乙醇。①中和乙酸
②溶解乙醇。③降低酯在水中的溶解度,以便使酯分層析出。防止受熱不勻發(fā)生倒吸。飽和碳酸鈉溶液乙醇、乙酸、濃硫酸有無(wú)其它防倒吸的方法?催化劑、吸水劑【思考】乙醇-濃硫酸-冰醋酸思考與交流:1)由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低,因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產(chǎn)率。2)使用過(guò)量的乙醇,可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。根據(jù)化學(xué)平衡原理,提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有:3)使用濃H2SO4作吸水劑,提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。C1、若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是16O,二者在濃H2SO4作用下發(fā)生反應(yīng),一段時(shí)間后,分子中含有18O的物質(zhì)有()A1種B2種C3種D4種生成物中水的相對(duì)分子質(zhì)量為
。20學(xué)以致用【知識(shí)遷移】寫(xiě)出下列酸和醇的酯化反應(yīng)C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3濃H2SO4C2H5OH+HO—NO2濃H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯足量濃H2SO4濃H2SO4+2H2O
二乙酸乙二酯環(huán)乙二酸乙二酯一、乙酸1、乙酸分子組成和結(jié)構(gòu)2、乙酸的物理性質(zhì)3、乙酸的化學(xué)性質(zhì)①弱酸性②酯化反應(yīng)二、羧酸歸納總結(jié)常見(jiàn)的高級(jí)脂肪酸名稱(chēng)分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式狀態(tài)硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固態(tài)軟脂酸C16H32O2C15H31COO
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