選修(xuǎnxiū)5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》第二章烴和鹵代烴第二節(jié)芳香烴第一頁(yè)，共56頁(yè)。問題:將下列物質(zhì)分類,并說明(shuōmíng)分類標(biāo)準(zhǔn)?烷烴：①⑤烯烴(xītīng)：②⑥炔烴：③⑦芳香烴：④⑧⑨⑩第二頁(yè)，共56頁(yè)。十九世紀(jì)初，由于冶金工業(yè)(yějīnɡōnɡyè)的發(fā)展，需要大量焦碳，生產(chǎn)焦碳的主要方法是煤的干餾即對(duì)煤隔絕空氣加強(qiáng)熱。煤的干餾除得到焦碳外還能獲得有用(yǒuyònɡ)的煤氣，但同時(shí)卻生成一種黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油狀液體！人們把它稱作煤焦油?！痉枷銦N的來源(láiyuán)】歷史回顧當(dāng)時(shí)，煤焦油被當(dāng)作廢物扔掉，污染環(huán)境，造成公害。隨著煉焦工業(yè)的發(fā)展，煤焦油的堆積也愈來愈嚴(yán)重，煤焦油的利用就成為當(dāng)時(shí)生產(chǎn)中迫切需要解決的一個(gè)重要的環(huán)境和社會(huì)問題。第三頁(yè)，共56頁(yè)。后來，以法拉第為代表的科學(xué)家對(duì)煤焦油產(chǎn)生了興趣，并從煤焦油中分離出了以芳香烴為主的多種重要芳香族化合物，又以這些芳香族化合物為原料合成了多種染料、藥品、香料、炸藥等有機(jī)產(chǎn)品(chǎnpǐn)。到十九世紀(jì)中葉，形成了以煤焦油為原料的有機(jī)合成工業(yè)。芳香烴及其化合物的來源(láiyuán)自從1845年人們從煤焦油內(nèi)發(fā)現(xiàn)苯及其它芳香烴，很長(zhǎng)時(shí)間里煤是一切芳香烴的主要來源。但是，從1噸煤中僅可以提取1Kg苯和2.5Kg其它芳香烴。由于芳香烴的需要在不斷增長(zhǎng)，僅從煤中提煉芳香烴遠(yuǎn)不能滿足化學(xué)工業(yè)的發(fā)展(fāzhǎn)，通過石油化學(xué)工業(yè)中的催化重整等工藝可以獲得芳香烴。歷史回顧第四頁(yè)，共56頁(yè)。大約到了1930年，由煤生產(chǎn)(shēngchǎn)苯已經(jīng)發(fā)展成為世界性的大噸位工業(yè)。1940年以來，通過石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等；烴裂解制乙烯時(shí)，裂解汽油副產(chǎn)物中含芳烴達(dá)40——48%，因此石油也成為芳香烴的重要來源。芳香烴及其化合物的來源(láiyuán)——煤的干餾，石油的催化重整歷史(lìshǐ)回顧第五頁(yè)，共56頁(yè)。【復(fù)習(xí)】什么(shénme)叫芳香烴？最簡(jiǎn)單的芳香烴是哪種物質(zhì)？什么(shénme)是苯及其同系物？分子中含有一個(gè)(yīɡè)或多個(gè)苯環(huán)的一類烴屬于芳香烴。最簡(jiǎn)單(jiǎndān)的芳香烴是：苯

苯甲苯萘蒽C7H8C10H8C14H10第六頁(yè)，共56頁(yè)。一、苯(benzene)的結(jié)構(gòu)(jiégòu)與化學(xué)性質(zhì)【復(fù)習(xí)(fùxí)】請(qǐng)同學(xué)們回憶苯的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和主要的化學(xué)性質(zhì).1、苯的結(jié)構(gòu)苯分子(fēnzǐ)比例模型苯分子的大π

鍵模型苯分子中的σ鍵模型第七頁(yè)，共56頁(yè)?！颈降姆肿咏Y(jié)構(gòu)】(1)分子式：C6H6最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)(shíyàn)式)：CH（2）苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，鍵角為120°。苯為平面形分子。（3）苯分子中碳碳鍵鍵長(zhǎng)完全相等，是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵。(4)結(jié)構(gòu)式(5)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（凱庫(kù)勒式）或【認(rèn)識(shí)到】苯屬于不飽和烴，苯的結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定，化學(xué)性質(zhì)與烯烴(xītīng)和炔烴明顯不同。苯在一定條件(tiáojiàn)下，可以發(fā)生取代和加成反應(yīng)。第八頁(yè)，共56頁(yè)。2、苯的物理性質(zhì)(1)無色(wúsè)、有特殊氣味的液體。(2)密度比水?。?.88g/ml），不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。（常用做有機(jī)溶劑）(3)熔點(diǎn)為5.5℃，沸點(diǎn)為80.1℃。熔沸點(diǎn)低，易揮發(fā)，用冷水冷卻，苯凝結(jié)成無色(wúsè)晶體(4)苯有毒?！緩?fù)習(xí)(fùxí)】回憶苯的物理性質(zhì)？第九頁(yè)，共56頁(yè)。3、苯的化學(xué)性質(zhì)(huàxuéxìngzhì)在通常情況下比較穩(wěn)定，在一定條件下能發(fā)生氧化、加成、取代等反應(yīng)。

【實(shí)驗(yàn)表明】苯不能使高錳酸鉀酸性溶液和溴的四氯化碳(sìlǜhuàtàn)溶液褪色。（結(jié)構(gòu)特殊性及穩(wěn)定性）1.苯的化學(xué)性質(zhì)與烷烴、烯烴、炔烴有何異同點(diǎn)?為什么?苯燃燒時(shí)產(chǎn)生的黑煙為什么比乙烯多？原因？2.分別寫出苯與氧氣反應(yīng)，與氫氣加成，與溴和濃硝酸(xiāosuān)發(fā)生取代的化學(xué)方程式。（P37）思考與交流苯與溴不反應(yīng)，但溴水層卻變?yōu)闊o色？此液體位于上層嗎？第十頁(yè)，共56頁(yè)。2）苯的取代反應(yīng)(fǎnyìng)（鹵代、硝化、磺化）1）苯的氧化(yǎnghuà)反應(yīng)：在空氣中燃燒2C6H6+15O212CO2+6H2O點(diǎn)燃【注意】苯不能使酸性(suānxìnɡ)高錳酸鉀溶液褪色?；鹧婷髁涟橛袧鉄?Br2Br+HBrFeBr3說出反應(yīng)條件？*溴苯是密度比水大的無色液體第十一頁(yè)，共56頁(yè)。*硝基苯為無色(wúsè)、具有苦杏仁味的油狀液體，其密度大于水+HNO3（濃）NO2+H2O濃H2SO450~60℃*濃硫酸作用(zuòyòng)：催化劑、脫水劑*加熱(jiārè)方式：水浴加熱(jiārè)第十二頁(yè)，共56頁(yè)。苯的磺化反應(yīng)（取代(qǔdài)）－SO3H叫磺酸基。苯分子里的氫原子被硫酸分子里的磺酸基所取代(qǔdài)的反應(yīng)叫磺化反應(yīng)。苯磺酸濃硫酸第十三頁(yè)，共56頁(yè)。3）苯的加成反應(yīng)(jiāchénɡfǎnyīnɡ)（與H2、Cl2)（環(huán)己烷）+3H2Ni+3Cl2紫外線ClClClClClClHHHHHH【總結(jié)】苯分子中碳碳原子結(jié)合是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵，所以其化學(xué)性質(zhì)就既能像烷烴那樣易發(fā)生取代、硝化反應(yīng)(fǎnyìng)等，也能像烯烴那樣發(fā)生加成反應(yīng)(fǎnyìng)。

能燃燒易取代難加成難氧化

加熱(jiārè)加壓第十四頁(yè)，共56頁(yè)。反應(yīng)的化學(xué)方程式反應(yīng)條件苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)

C6H5Br+HBr液溴.

鐵粉做催化劑苯與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)50℃～60℃水浴加熱、濃硫酸做催化劑脫水劑苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C6H12鎳做催化劑，加熱【思考與交流(jiāoliú)】填空P37C6H6+Br2C6H6+3H2第十五頁(yè)，共56頁(yè)。實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)根據(jù)苯與溴、濃硝酸發(fā)生反應(yīng)的條件，請(qǐng)你設(shè)計(jì)制備溴苯和硝基苯的實(shí)驗(yàn)方案(fāngàn)（注意儀器的選擇和試劑的加入順序）請(qǐng)同學(xué)們?cè)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)時(shí)，考慮以下問題(wèntí)：1.選用裝置2.加入藥品的順序3.如何控溫4.產(chǎn)物提純等第十六頁(yè)，共56頁(yè)?！炬溄?liànjiē)1】1.溴是一種易揮發(fā)有劇毒的藥品

2.溴的密度比苯大

3.溴與苯的反應(yīng)非常緩慢，常用鐵粉作為催化劑

4.該反應(yīng)是放熱反應(yīng)(fànɡrèfǎnyìng)，不需要加熱思考(sīkǎo)與交流【苯與溴的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)】ACD第十七頁(yè)，共56頁(yè)。從反應(yīng)方程式得知(dézhī)產(chǎn)物中有溴化氫，我們要檢驗(yàn)該產(chǎn)物【鏈接(liànjiē)2】1.反應(yīng)最后苯和溴會(huì)有剩余它們易揮發(fā)

2.長(zhǎng)導(dǎo)管在很多實(shí)驗(yàn)中被用作冷凝蒸氣使之回流(huíliú)

3.溴化氫的性質(zhì)與氯化氫相似1.用什么試劑去檢驗(yàn)?現(xiàn)象是什么？2.檢驗(yàn)過程中有沒有其他物質(zhì)干擾，有的話如何解決問題？第十八頁(yè)，共56頁(yè)。

有幾個(gè)同學(xué)設(shè)計(jì)如下的實(shí)驗(yàn)裝置用來檢驗(yàn)(jiǎnyàn)HBr氣體，我們來看看是否合理？CCl4第十九頁(yè)，共56頁(yè)。2Fe+3Br2=2FeBr3+Br2Br+HBrFeBr3AgNO3+HBr=AgBr↓+HNO3

設(shè)計(jì)(shèjì)制備溴苯實(shí)驗(yàn)方案【主要儀器】圓底燒瓶(shāopíng)、長(zhǎng)導(dǎo)管、錐形瓶、鐵架臺(tái)等【藥品(yàopǐn)】苯、液溴、鐵粉、硝酸銀溶液【反應(yīng)原理】取代反應(yīng)。實(shí)際起催化作用的是FeBr3.第二十頁(yè)，共56頁(yè)。實(shí)驗(yàn)：苯跟溴的取代(qǔdài)反應(yīng)實(shí)驗(yàn)方案把苯和少量液態(tài)溴放在燒瓶里，同時(shí)加入少量鐵屑作催化劑。用帶導(dǎo)管的瓶塞塞緊瓶口，跟瓶口垂直的一段導(dǎo)管可以兼起冷凝器的作用。在常溫時(shí)，很快就會(huì)看到，在導(dǎo)管口附近出現(xiàn)白霧。反應(yīng)完畢后，向錐形瓶里的液體滴入AgNO3溶液，注意(zhùyì)觀察現(xiàn)象。把燒瓶里的液體倒在盛有冷水的燒杯里，燒杯底部有褐色不溶于水的液體。第二十一頁(yè)，共56頁(yè)?！颈脚c溴的反應(yīng)(fǎnyìng)實(shí)驗(yàn)思考】1、試劑的加入(jiārù)順序怎樣？各試劑在反應(yīng)中所起到的作用？A、為防止(fángzhǐ)溴的揮發(fā)，先加入苯后加入溴，然后加入鐵粉。B、溴應(yīng)是純溴，而不是溴水。加入鐵粉起催化作用，實(shí)際上起催化作用的是FeBr3。2、導(dǎo)管為什么要這么長(zhǎng)？其末端為何不插入液面？C、伸出燒瓶外的導(dǎo)管要有足夠長(zhǎng)度，其作用是導(dǎo)氣、冷凝。D、導(dǎo)管未端不可插入錐形瓶?jī)?nèi)水面以下，因?yàn)镠Br氣體易溶于水，以免倒吸。第二十二頁(yè)，共56頁(yè)。3、反應(yīng)(fǎnyìng)后的產(chǎn)物是什么？如何分離？導(dǎo)管(dǎoguǎn)口附近出現(xiàn)的白霧，是溴化氫遇空氣中的水蒸氣形成的氫溴酸小液滴。4、實(shí)驗(yàn)(shíyàn)現(xiàn)象：E、純凈的溴苯是無色的液體，而燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部是油狀的褐色液體，這是因?yàn)殇灞饺苡袖宓木壒省３ヤ灞街械匿蹇杉尤隢aOH溶液，振蕩，再用分液漏斗分離。液體輕微翻騰，有氣體逸出.導(dǎo)管口有白霧，溶液中生成淺黃色沉淀。燒瓶底部有褐色不溶于水的液體5.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成。第二十三頁(yè)，共56頁(yè)。1.燒瓶中的試劑順序能夠顛倒(diāndǎo)嗎？為什么？能用濃溴水代替液溴嗎？為什么？2.該反應(yīng)的催化劑是FeBr3,而反應(yīng)時(shí)加的是Fe屑，F(xiàn)e屑是怎樣(zěnyàng)轉(zhuǎn)化為FeBr3的？反應(yīng)的速度為什么一開始較緩慢，一段時(shí)間后明顯加快？3.該反應(yīng)是放熱反應(yīng)，而苯、液溴均易揮發(fā)，為了減少放熱對(duì)苯及液溴揮發(fā)的影響(yǐngxiǎng)，裝置上有哪些獨(dú)特的設(shè)計(jì)和考慮？4.生成的HBr中常混有溴蒸氣，此時(shí)用AgNO3溶液對(duì)HBr的檢驗(yàn)結(jié)果是否可靠？為什么？如何除去混在HBr中的溴蒸氣？【再思考】第二十四頁(yè)，共56頁(yè)。苯與溴的反應(yīng)(fǎnyìng)

設(shè)計(jì)制備溴苯實(shí)驗(yàn)(shíyàn)方案——改進(jìn)第二十五頁(yè)，共56頁(yè)?！举Y料】硝基苯，無色(wúsè)，油狀液體，苦杏仁味，有毒，密度大于水，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。硝基苯蒸氣有毒性。設(shè)計(jì)苯的硝化反應(yīng)(fǎnyìng)實(shí)驗(yàn)方案

1.苯與硝酸的反應(yīng)在50℃--60℃時(shí)產(chǎn)物是硝基苯，溫度過高會(huì)有副產(chǎn)物。

2.硫酸是該反應(yīng)的催化劑，和硝酸混合時(shí)劇烈放熱。

3.反應(yīng)過程中硝酸會(huì)部分(bùfen)分解。

4.苯和硝酸都易揮發(fā)。

第二十六頁(yè)，共56頁(yè)。在一個(gè)大試管里，先加入1.5毫升(háoshēnɡ)濃硝酸和2毫升(háoshēnɡ)濃硫酸，搖勻，冷卻到50—600C以下，然后慢慢地滴入1毫升(háoshēnɡ)苯，不斷搖動(dòng)，使混和均勻，然后放在600C的水浴中加熱10分鐘，把混和物倒入另一個(gè)盛水的試管里。[實(shí)驗(yàn)(shíyàn)方案和裝置圖]觀察到燒杯(shāobēi)中有黃色油狀物質(zhì)生成。用蒸餾水和氫氧化鈉溶液洗滌，得純硝基苯。第二十七頁(yè)，共56頁(yè)?！颈降南趸磻?yīng)——實(shí)驗(yàn)(shíyàn)思考】1、如何混合(hùnhé)硫酸和硝酸的混合(hùnhé)液？①先將濃硝酸注入大試管中，再慢慢注入濃硫酸，并及時(shí)搖勻和冷卻(lěngquè)。②向冷卻(lěngquè)到50-60℃后的混酸中逐滴加入苯，充分振蕩，混和均勻。切不可將濃硝酸注入濃硫酸中，因混和時(shí)要放出大量的熱量，以免濃硫酸濺出，發(fā)生事故。2、為何要水浴加熱，并將溫度控制在60℃？②水浴的溫度一定要控制在60℃以下，溫度過高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會(huì)分解，同時(shí)苯和濃硫酸反應(yīng)生成苯磺酸等副反應(yīng)。第二十八頁(yè)，共56頁(yè)。③濃硫酸的作用(zuòyòng)：催化劑和脫水劑。④反應(yīng)裝置中的溫度計(jì)，應(yīng)插入水浴(shuǐyù)液面以下，以測(cè)量水浴(shuǐyù)溫度。⑤把反應(yīng)的混合物倒入一個(gè)盛水的燒杯里，燒杯底部聚集淡黃色的油狀液體，這是因?yàn)樵谙趸街腥苡蠬NO3分解產(chǎn)生的NO2的緣故。除去雜質(zhì)提純硝基苯，可將粗產(chǎn)品(chǎnpǐn)依次用蒸餾水和NaOH溶液洗滌，再用分液漏斗分液。3、濃硫酸的作用？4、溫度計(jì)的位置？5、如何得到純凈的硝基苯？第二十九頁(yè)，共56頁(yè)。

【觀察下列5種物質(zhì)，分析它們的結(jié)構(gòu)(jiégòu)回答】其中(qízhōng)①、③、⑤的關(guān)系是____________.

其中(qízhōng)②、④、⑤的關(guān)系是_________.

同分異構(gòu)(tónɡfēnyìɡòu)體同系物第三十頁(yè)，共56頁(yè)。CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

H3C鄰-二甲苯間-二甲苯對(duì)-二甲苯沸點(diǎn)(fèidiǎn)：144.40C沸點(diǎn)(fèidiǎn)：139.10C沸點(diǎn)(fèidiǎn)：138.40C同分異構(gòu)體第三十一頁(yè)，共56頁(yè)。對(duì)比(duìbǐ)思考:1.比較(bǐjiào)苯和甲苯結(jié)構(gòu)的異同點(diǎn)，推測(cè)甲苯的化學(xué)性質(zhì)。2.設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明你的推測(cè)。第三十二頁(yè)，共56頁(yè)。二、苯的同系物1、苯的同系物：具有苯環(huán)（1個(gè)）結(jié)構(gòu)，且在分子組成(zǔchénɡ)上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物。通式：CnH2n-6(n≥6)CH3

CH2CH3

甲苯(jiǎběn)乙苯苯環(huán)(běnhuán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。第三十三頁(yè)，共56頁(yè)。用數(shù)學(xué)方法(shùxuéfānɡfǎ)確定苯（C6H6）的同系物（相差（CH2）x）的通式的過程：苯的同系物的通式(tōngshì)：C6H6+CxH2x=C6+xH6+2x令n=6+x則：C6+xH6+2x=?即苯的同系物的通式(tōngshì)為：CnH2n-6C6+xH6+2x=CnH2n-6你能根據(jù)同系物的定義用數(shù)學(xué)的方法確定苯的同系物的通式嗎？想一想第三十四頁(yè)，共56頁(yè)。選取(xuǎnqǔ)代表物苯的同系物太多了不可能全部(quánbù)去研究怎么辦呢？苯的同系物苯的同系物不溶于水，并比水輕。苯的同系物溶于酒精(jiǔjīng)。同苯一樣，不能使溴水褪色，但能發(fā)生萃取。第三十五頁(yè)，共56頁(yè)。（一）氧化(yǎnghuà)反應(yīng)⑴可燃性⑵可使酸性高錳酸鉀(ɡāoměnɡsuānjiǎ)溶液褪色2、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(huàxuéxìngzhì)KMnO4(H+)溶液-R-COOH第三十六頁(yè)，共56頁(yè)?！緦?shí)驗(yàn)(shíyàn)】1.取一支試管，向其中加入(jiārù)2ml苯，再加入(jiārù)3-5滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩試管，觀察現(xiàn)象。2.取一支試管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴酸性高錳酸鉀(ɡāoměnɡsuānjiǎ)溶液，振蕩試管，觀察現(xiàn)象。3.取一支試管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩試管，觀察現(xiàn)象。第三十七頁(yè)，共56頁(yè)?，F(xiàn)象結(jié)論苯+酸性高錳酸鉀甲苯+酸性高錳酸鉀二甲苯+酸性高錳酸鉀你觀察到了什么現(xiàn)象(xiànxiàng)？完成下表。酸性高錳酸鉀(ɡāoměnɡsuānjiǎ)溶液褪色（較慢）酸性高錳酸鉀(ɡāoměnɡsuānjiǎ)溶液褪色（較快）酸性高錳酸鉀溶液不褪色苯不能被酸性高錳酸鉀氧化？？第三十八頁(yè)，共56頁(yè)。苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但是甲苯和二甲苯卻可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色且二甲苯快。對(duì)比(duìbǐ)苯、甲苯、二甲苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，思考：可能是什么原因?qū)е铝艘陨犀F(xiàn)象？苯環(huán)的存在對(duì)連在苯環(huán)上的烷基產(chǎn)生了影響，使酸性高錳酸鉀溶液(róngyè)褪色?，F(xiàn)象(xiànxiàng)探究你能用學(xué)過的知識(shí)證明嗎？第三十九頁(yè)，共56頁(yè)。苯的同系物的特性(tèxìng)——可使KMnO4(H+)溶液(róngyè)褪色注意：不能使溴水褪色(tuìsè)！因萃取使水層顏色變淺?！驹O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)】：如何鑒別苯、甲苯、己烯、CCl4?第四十頁(yè)，共56頁(yè)。事實(shí)上還有：等能使酸性高錳酸鉀溶液褪色綜上所述：你又能找到什么(shénme)規(guī)律？等不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色第四十一頁(yè)，共56頁(yè)。與酸性高錳酸鉀(ɡāoměnɡsuānjiǎ)的反應(yīng)（使高錳酸鉀(ɡāoměnɡsuānjiǎ)溶液褪色）反應(yīng)(fǎnyìng)機(jī)理：

|—C—H|

O||C—OH|酸性高錳酸鉀溶液烷基上與苯環(huán)直接(zhíjiē)相連的碳直接(zhíjiē)連氫原子

H|—C—H|H

H||—C—C—||H

C|—C—C|C×（可鑒別苯和甲苯等苯的同系物）第四十二頁(yè)，共56頁(yè)。㈡取代(qǔdài)反應(yīng)1.苯的同系物的硝化(xiāohuà)反應(yīng)一種淡黃色的晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸。它是一種烈性炸藥(zhàyào)，廣泛用于國(guó)防、開礦、筑路、興修水利等。2,4,6-三硝基甲苯CH3CH3NO2-NO2O2N-+3HO-NO2

3H2O+濃H2SO430℃-40℃第四十三頁(yè)，共56頁(yè)。TNT

炸藥爆炸時(shí)的場(chǎng)景第四十四頁(yè)，共56頁(yè)。2.苯的同系物的鹵化(lǔhuà)反應(yīng)已知：請(qǐng)問：條件一和條件二分別(fēnbié)指的是什么條件？條件(tiáojiàn)一：光照條件(tiáojiàn)二：FeCl3第四十五頁(yè)，共56頁(yè)。從上組反應(yīng)中我們看到甲基受苯環(huán)影響使得甲基易被氧化(yǎnghuà)；那么苯環(huán)的化學(xué)性質(zhì)有沒有受到甲基的影響呢？遷移(qiānyí)閱讀(yuèdú)思考:閱讀課本P38實(shí)驗(yàn)以下的內(nèi)容填表溫度生成物苯甲苯50℃-60℃30℃硝基苯鄰、對(duì)位硝基甲苯甲苯的硝化反應(yīng)比苯更容易進(jìn)行苯的同系物的苯環(huán)易發(fā)生取代反應(yīng)。第四十六頁(yè)，共56頁(yè)。比較苯和甲苯與KMnO4溶液的作用，以及硝化反應(yīng)的條件產(chǎn)物等，你從中得到(dédào)什么啟示?側(cè)鏈和苯環(huán)相互影響(yǐngxiǎng)：側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響(yǐngxiǎng)易被氧化；苯環(huán)受側(cè)鏈影響(yǐngxiǎng)易被取代?！窘Y(jié)論(jiélùn)】第四十七頁(yè)，共56頁(yè)。㈢苯的同系物加成反應(yīng)(jiāchénɡfǎnyīnɡ)苯的同系物也和氫氣可以發(fā)生(fāshēng)加成反應(yīng)請(qǐng)寫出甲苯(jiǎběn)與氫氣加成的化學(xué)方程式：第四十八頁(yè)，共56頁(yè)。1、來源(láiyuán)：三、芳香烴的來源(láiyuán)及其應(yīng)用a、煤的干餾

b、石油(shíyóu)的催化重整應(yīng)用：簡(jiǎn)單的芳香烴是基本的有機(jī)化工原料。第四十九頁(yè)，共56頁(yè)。2、稠環(huán)芳香烴【概念】由兩個(gè)(liǎnɡɡè)或兩個(gè)(liǎnɡɡè)以上的苯環(huán)共用相鄰的2個(gè)碳原子而成的一類芳香烴，稱為稠環(huán)芳香烴。萘蒽C10H8C14H10第五十頁(yè)，共56頁(yè)。萘是無色片狀晶體，具有特殊的氣味，易升華，曾經(jīng)用來防蛀、驅(qū)蟲，但因它有一定的毒性(dúxìnɡ)，現(xiàn)已禁止使用。萘是一種主要的化工原料。蒽也是一種無色的晶體，易升華，是生產(chǎn)染料的主要原料。菲苯并芘第五十一頁(yè)，共56頁(yè)?！練w納(guīnà)】烴鏈烴(liàntīnɡ)環(huán)烴(h