鹵代化合物的合成教學(xué)課件_第1頁(yè)
鹵代化合物的合成教學(xué)課件_第2頁(yè)
鹵代化合物的合成教學(xué)課件_第3頁(yè)
鹵代化合物的合成教學(xué)課件_第4頁(yè)
鹵代化合物的合成教學(xué)課件_第5頁(yè)
已閱讀5頁(yè)，還剩56頁(yè)未讀， 繼續(xù)免費(fèi)閱讀

下載本文檔

版權(quán)說(shuō)明：本文檔由用戶提供并上傳，收益歸屬內(nèi)容提供方，若內(nèi)容存在侵權(quán)，請(qǐng)進(jìn)行舉報(bào)或認(rèn)領(lǐng)

文檔簡(jiǎn)介

經(jīng)典化學(xué)合成反應(yīng)講座(3)鹵代化合物的合成吉大天元化學(xué)技術(shù)有限公司2019-7-23主要內(nèi)容■官能團(tuán)的鹵代反應(yīng)碳一氫鍵的氫原子的鹵代反應(yīng)一、通過(guò)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化醇的鹵代反應(yīng)鹵素交換(Finkelsteinreaction)磺酸酯的鹵代反應(yīng)羧酸及其鹽與鹵素的作用氨基的轉(zhuǎn)化醚鍵的斷裂1.1醇的鹵代反應(yīng)與氫鹵酸的反應(yīng)與鹵化亞砜(SOC2SOBr2)的反應(yīng)與鹵化磷的反應(yīng)■與有機(jī)磷鹵化物的反應(yīng)鹵素置換反應(yīng)其它新型鹵代試劑1.1.1醇和鹵化氫或氫鹵酸的反應(yīng)屬于親核取代反應(yīng)醇的活性順序:苯甲型,烯丙型>3ROH>20ROH>1°ROH>CH3OH氫鹵酸的活性順序:H>HBr>HcC|>HFHB常用NaBr-H2SO4;H用K|H3Po4代替反應(yīng)式反應(yīng)機(jī)理大多數(shù)1ROH按S機(jī)理進(jìn)行反應(yīng)CH,CHCH,CH,CHHBrCHCHCH,CHCH3CH3CH,CHCH2CH3OHt20—2,氫重排14%(CH3)2CHCH2OHHBr-(CH)CHCH,Br+(CH3)3CBr20%1°→3,氫重排(CH3)3CCH,OHHBr-(CH)2CCH2CH3100%10→30,碳重排3ROH、大多數(shù)20ROH和空阻大的1ROH按S1機(jī)理進(jìn)行反應(yīng)CH(CH3)3CCH,OH(CH3)2C—CH22Ho(CH32C—CH2鄰基參與分子內(nèi)S2(CH3)2CCH2CH3(CH3)2CCICH,CH3在醇的氯代反應(yīng)中,活性較大的叔醇、芐醇等可以直接用濃鹽酸或氯化氫氣體,■伯醇常用盧卡斯試劑(濃鹽酸-氯化鋅)進(jìn)行氯代反應(yīng)。實(shí)例JACS,1941,63,1233;JOC,1963,28,218強(qiáng)酸條件,應(yīng)用受限制!112醇與鹵化亞砜的反應(yīng)該反應(yīng)的特點(diǎn)是條件■與氯化亞砜反應(yīng)溫和,反應(yīng)速度快產(chǎn)率高,副反應(yīng)少反應(yīng)機(jī)理溶劑對(duì)產(chǎn)物構(gòu)型的影響應(yīng)用常用于伯醇、仲醇的氯代;若加入有機(jī)堿(如吡啶)作為催化劑,或者醇本身分子內(nèi)存在氨基等堿性基團(tuán),有利于提高鹵代反應(yīng)速率也可用ZnCl2作催化劑近期文獻(xiàn)J.Org.chem

溫馨提示

  • 1. 本站所有資源如無(wú)特殊說(shuō)明，都需要本地電腦安裝OFFICE2007和PDF閱讀器。圖紙軟件為CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.壓縮文件請(qǐng)下載最新的WinRAR軟件解壓。
  • 2. 本站的文檔不包含任何第三方提供的附件圖紙等，如果需要附件，請(qǐng)聯(lián)系上傳者。文件的所有權(quán)益歸上傳用戶所有。
  • 3. 本站RAR壓縮包中若帶圖紙，網(wǎng)頁(yè)內(nèi)容里面會(huì)有圖紙預(yù)覽，若沒(méi)有圖紙預(yù)覽就沒(méi)有圖紙。
  • 4. 未經(jīng)權(quán)益所有人同意不得將文件中的內(nèi)容挪作商業(yè)或盈利用途。
  • 5. 人人文庫(kù)網(wǎng)僅提供信息存儲(chǔ)空間，僅對(duì)用戶上傳內(nèi)容的表現(xiàn)方式做保護(hù)處理，對(duì)用戶上傳分享的文檔內(nèi)容本身不做任何修改或編輯，并不能對(duì)任何下載內(nèi)容負(fù)責(zé)。
  • 6. 下載文件中如有侵權(quán)或不適當(dāng)內(nèi)容，請(qǐng)與我們聯(lián)系，我們立即糾正。
  • 7. 本站不保證下載資源的準(zhǔn)確性、安全性和完整性, 同時(shí)也不承擔(dān)用戶因使用這些下載資源對(duì)自己和他人造成任何形式的傷害或損失。

最新文檔

評(píng)論

0/150

提交評(píng)論