質譜圖和紅外光共譜圖_第1頁
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質譜圖和紅外光共譜圖第1頁,課件共28頁,創(chuàng)作于2023年2月學習目標:1、了解三種圖譜的作用和讀譜方法2、根據圖譜獲取的信息,對官能團、基團進行合理的拼接,確定有機物的結構學習難點:根據圖譜獲取的信息,對官能團、基團進行合理的拼接,確定有機物的結構第2頁,課件共28頁,創(chuàng)作于2023年2月相對分子質量的測定—質譜法(MS)質譜法:一種簡單、微量、快捷、精確地測定相對分子質量的物理方法。第3頁,課件共28頁,創(chuàng)作于2023年2月用高能電子流等轟擊樣品分子,使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。不同離子具有不同的質量,質量不同的離子在磁場作用下達到檢測器的時間有差異,其結果被記錄為質譜圖。

原理:即:M=46,未知物A的分子式為C2H6O相對豐度質荷比離子的質荷比越大,達到檢測器需要的時間最長,因此譜圖中的質荷比最大的就是未知物的相對分子質量[讀譜圖]:第4頁,課件共28頁,創(chuàng)作于2023年2月對有機物分子進行質譜法分析,測定其質荷比.設H+的質荷比為β,某有機物樣品的質荷比如圖所示,則該有機物可能是……………()A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯鞏固練習第5頁,課件共28頁,創(chuàng)作于2023年2月例3:某有機物的結構確定:①測定實驗式:某含C、H、O三種元素的有機物,經燃燒分析實驗測定其碳的質量分數(shù)是64.86%,氫的質量分數(shù)是13.51%,則其實驗式是()只寫計算式②確定分子式:下圖是該有機物的質譜圖,則其相對分子質量()分子式為()?!締栴}解決實例】

第6頁,課件共28頁,創(chuàng)作于2023年2月根據元素分析和質譜法確定A分子式為C2H6O,但是符合A的結構有:H—C—O—C—HH—C—C—O—HHHHHHHHH案例分析二甲醚乙醇究竟它是二甲醚還是乙醇三.分子結構的鑒定…..官能團的確定第7頁,課件共28頁,創(chuàng)作于2023年2月(一)紅外光譜(IR)1.原理有機物中組成

的原子處于不斷振動狀態(tài),且振動頻率與紅外光的振動頻率相當。當用紅外線照射分子時,分子中的

可發(fā)生振動吸收,不同的

吸收頻率不同,在紅外光譜圖中將

。因此,可推知有機物的結構。化學鍵、官能團化學鍵,官能團化學鍵,官能團處于不同位置通過紅外光譜可以推知有機物含有的化學鍵、官能團。2.用途第8頁,課件共28頁,創(chuàng)作于2023年2月未知物A的分子式為C2H6O,紅外光譜圖如下,求A的結構簡式C-C-O-H第9頁,課件共28頁,創(chuàng)作于2023年2月[例]下圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅外光譜譜圖,則該有機物的結構簡式為:C—O—CC=O不對稱CH3CH3COOCH2CH3第10頁,課件共28頁,創(chuàng)作于2023年2月(二)核磁共振氫譜(HNMR)

1、原理:處在不同環(huán)境中的氫原子因產生共振時吸收電磁波的頻率不同,在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同,各類氫原子的這種差異被稱作化學位移;而且,

吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。2、作用:

通過核磁共振氫譜可知道有機物里含有氫原子種類以及不同種類氫原子的數(shù)目之比。核磁共振氫譜信息A.吸收峰數(shù)目=氫原子類型B.不同吸收峰的面積之比(強度之比)

==不同氫原子的個數(shù)之比第11頁,課件共28頁,創(chuàng)作于2023年2月

HNMR

圖確定下列兩種結構的氫譜圖分別是哪種?1種氫原子吸收峰數(shù)目1種3種氫原子吸收峰數(shù)目3種案例分析H—C—O—C—HH—C—C—O—HHHHHHHHH第12頁,課件共28頁,創(chuàng)作于2023年2月在化學上經常使用的是氫核磁共振譜,它是根據不同化學環(huán)境的氫原子,在氫核磁共振譜中給出的信號不同,來確定有機物分子中的不同的氫原子。下列有機物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是,AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3課堂練習第13頁,課件共28頁,創(chuàng)作于2023年2月(08海南)在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰,其氫原子數(shù)之比為3:2的化合物是()D第14頁,課件共28頁,創(chuàng)作于2023年2月[例5]下圖是分子式為C3H6O2的有機物的紅外光譜譜圖,推測其結構。CH3—C—O—CH3O第15頁,課件共28頁,創(chuàng)作于2023年2月[練習]分子式為C3H6O2的二元混合物,如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強度為1︰1;第二種情況峰給出的強度為3︰2︰1。由此推斷混合物的組成可能是(寫結構簡式)

。CH3COOCH3和CH3CH2COOH或HCOOCH2CH3第16頁,課件共28頁,創(chuàng)作于2023年2月【小結】確定有機化合物結構一般過程:紅外光譜、核磁共振等波譜分析確定結構式元素定量分析確定實驗式質譜等測定相對分子質量確定分子式第17頁,課件共28頁,創(chuàng)作于2023年2月圖譜題解題建議1.首先應掌握好三種譜圖的作用、讀譜方法。2.必須盡快熟悉有機物的類別及其官能團。3.根據圖譜獲取的信息,按碳四價的原則對官能團、基團進行合理的拼接。4.得出結構(簡)式后,再與譜圖提供信息對照檢查,主要是分子量、官能團、基團的類別是否吻合。第18頁,課件共28頁,創(chuàng)作于2023年2月寫出下列物質燃燒的方程式CH4C2H4O2C6H6C7H6O2C2H6C3H6O2CxHyCxHy(CO2)m由此你會得到什么啟示第19頁,課件共28頁,創(chuàng)作于2023年2月有機化合物A、B分子式不同,它們只可能是烴或烴的衍生物。如果將A、B不論以何種的比例混合,只要物質的量之和不變,完全燃燒時消耗的氧氣和生成的水的物質的量也不變,那么A、B組成必須滿足的條件是()。①A、B的分子式中氫原子數(shù)相同②CxHy(CO2)m和CxHy即兩者相差m個(CO2)②第20頁,課件共28頁,創(chuàng)作于2023年2月寫出下列物質燃燒的化學方程式C2H4C2H6OC3H6C3H8OC4H6C4H10O2CxHyCxHy(H2O)m由此你會得到什么結論第21頁,課件共28頁,創(chuàng)作于2023年2月有機化合物A、B分子式不同,它們只可能是烴或烴的衍生物。如果將A、B不論以何種的比例混合,只要物質的量之和不變,完全燃燒時消耗的氧氣和生成的CO2的物質的量也不變,那么A、B組成必須滿足的條件是()。①A、B的分子式中碳原子數(shù)相同②CxHy和CxHy(H2O)m即兩者相差m個(H2O)如C2H4與C2H6O;第22頁,課件共28頁,創(chuàng)作于2023年2月等物質的量的烴(CxHy)或烴的含氧衍生物在完全燃燒時,耗氧相同①若為烴和烴的含氧衍生物則該烴的含氧衍生物分子組成符合通式:CxHyCxHy(CO2)m(H2O)n如C2H4與C3H6O3;②若為兩烴的含氧衍生物,則該烴的含氧衍生物分子組成符合通式CxHy(CO2)m(H2O)n,(m、n∈N,下同)則其在分子組成上相差n個CO2或H2O或CO2和H2O的組合,即式量相差44n,18n,62n等等;如C2H4O與C3H6O4。③若為兩種烴

CxHyCx-1Hy+4如C5H6和C4H10,式量相差8n第23頁,課件共28頁,創(chuàng)作于2023年2月:有機物A、B只可能烴或烴的含氧衍生物,等物質的量的A和B完全燃燒時,消耗氧氣的量相等,則A和B的分子量相差不可能為(n為正整數(shù))(B)A.8nB.14nC.18nD.44n解析:A中的一個碳原子被B中的四個氫原子代替,A和B的分子量相差8的倍數(shù),A正確.如果A和B的分子組成相差若干個H2O或CO2,耗氧量也不變,C和D也正確。所以選B第24頁,課件共28頁,創(chuàng)作于2023年2月寫出下列反應方程式C6H6C2H2CH2OC2H4O2質量相同的上面兩組有機物分別燃燒,比較消耗氧氣的物質的量、生成CO2和H2O的物質的量?第25頁,課件共28頁,創(chuàng)作于2023年2月四、實驗式(最簡式)相同的烴或烴的含氧衍生物,不論它們以何種比例混合,只要總質量一定,完全燃燒時,所消耗的O2及燃燒后生成的CO2和H2O的量均為定值,如C2H2和C6H6,甲醛和葡萄糖等。

第26頁,課件共28頁,創(chuàng)作于2023年2月10.有機物X、Y分子式不同,它們只含C、H、O元素中的兩種或三種,若將X、Y不論何種比例混合,只要其物質的量之和不變,完全燃燒時耗氧氣量和生成

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