第二節(jié)

來自石油的兩種基本化工原料

第三章有機化合物第二節(jié)

來自石油的兩種基本化工原料第三章有機化合物1探究實驗：

石蠟油（17個C以上）分解實驗（1）加熱分解石蠟油，觀察現(xiàn)象；（2）將產(chǎn)生的氣體分別通入溴的四氯化碳溶液、高錳酸鉀溶液，觀察現(xiàn)象；（3）用排水集氣法收集一試管氣體，點燃觀察燃燒的情況。

研究表明，石蠟油分解的產(chǎn)物主要是乙烯和烷烴的混合物探究實驗：研究表明，石蠟油分解的產(chǎn)物2？這是誰的功勞？

如果把青桔子和熟蘋果放在同一個塑料袋里,系緊袋口,這樣一段時間后青桔子就可以變黃、成熟

乙烯？這是誰的功勞？如果把青桔子和熟蘋果放在同一個塑3衡量一個國家化工產(chǎn)業(yè)發(fā)展的水平的標志是什么？我們常說，煤是工業(yè)的糧食，石油是工業(yè)的血液，從煤和石油中不僅可以得到許多常用燃料，而且可以從中獲取大量的基本化工原料。乙烯就是一種最重要的石油產(chǎn)品，也是重要的石油化工原料乙烯的產(chǎn)量衡量一個國家化工產(chǎn)業(yè)發(fā)展的水平的標志是什么？我們常說，煤是工4

一、乙烯的物理性質(zhì)通常情況下,乙烯是無色稍有氣味的氣體；難溶于水；密度較空氣小，在標準狀況下的密度為1.25g/L一、乙烯的物理性質(zhì)通常情況下,乙烯是無色56個原子共平面，平面型分子。C2H46個原子共平面，平面型分子。C2H46a、乙烯是平面結(jié)構(gòu)，所有的原子處于同一平面。b、碳原子間以雙鍵結(jié)合，其中有一個鍵不穩(wěn)定。c、碳氫鍵角為120°二、乙烯的分子組成及其結(jié)構(gòu)a、乙烯是平面結(jié)構(gòu)，所有的原子處于同一平面。二、乙烯的分子組7H×C∷C×HHH

.··××·HHH—C

C—H∣∣CH2＝CH2電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式H×C∷C×HHH.··××·HHH—8乙烯的化學(xué)性質(zhì)：

氧化反應(yīng)：CH2==CH2+3O22CO2+2H2O點燃現(xiàn)象：火焰明亮并伴有黑煙(乙烯含碳量較大）①在空氣中燃燒乙烯的化學(xué)性質(zhì)：氧化反應(yīng)：CH2==CH2+3O29現(xiàn)象:燃燒并放出熱量，火焰明亮，并產(chǎn)生黑煙.CH2=CH2+3O22CO2+2H2O點燃解釋:產(chǎn)生黑煙是因為含碳量高，燃燒不充分；火焰明亮是碳微粒受灼熱而發(fā)光.

1.氧化反應(yīng)(1)燃燒反應(yīng)三、乙烯的化學(xué)性質(zhì)現(xiàn)象:燃燒并放出熱量，火焰明亮，并產(chǎn)生黑煙.CH2=CH210(2)氧化反應(yīng)結(jié)論:易被氧化劑氧化。應(yīng)用:可用于鑒別乙烯。想一想:乙烯能和溴水反應(yīng)嗎?可使酸性高錳酸鉀溶液紫色褪色(2)氧化反應(yīng)結(jié)論:易被氧化劑氧化。想一想:乙烯能和溴水反應(yīng)11

乙烯分子內(nèi)碳碳雙鍵的鍵能（615KJ/mol）小于碳碳單鍵鍵能（348KJ/mol）的二倍，說明其中有一條碳碳鍵鍵能小，容易斷裂。乙烯分子內(nèi)碳碳雙鍵的鍵能（615KJ/m12文班化學(xué)：313文班化學(xué)：314文班化學(xué)：315文班化學(xué)：316文班化學(xué)：317文班化學(xué)：318文班化學(xué)：319實驗現(xiàn)象：

溴水的黃色很快褪去反應(yīng)實質(zhì):

乙烯分子的雙鍵里的一個鍵易于斷裂，兩個溴原子分別加在C＝C上，生成無色的1，2－二溴乙烷反應(yīng):CH2＝CH2

＋Br2CH2Br—CH2Br將乙烯氣體通入溴水中，觀察現(xiàn)象實驗現(xiàn)象：溴水的黃色很快褪去反應(yīng)實質(zhì):乙烯分子20

有機物分子里不飽和的碳原子跟其它原子或原子團直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)叫做加成反應(yīng)。加成反應(yīng)定義：有機物分子里不飽和的碳原子跟其它原子或原子團直接結(jié)合生成21此外,乙烯還可與其他物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)CH2=CH2+H2

CH3CH3催化劑△CH2=CH2+HClCH3CH2ClCH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化劑加壓加熱氯乙烷此外,乙烯還可與其他物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)CH2=CH2+H2223.聚合反應(yīng)定義:由相對分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng).3.聚合反應(yīng)定義:由相對分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合23*聚合反應(yīng)*聚合反應(yīng)24四.乙烯的用途（1）有機化工原料（2）植物生長調(diào)節(jié)劑，催熟劑四.乙烯的用途（1）有機化工原料（2）植物生長調(diào)節(jié)劑，催熟劑25文班化學(xué)：326乙烯聚乙烯塑料餐具地膜聚乙烯纖維乙醇洗滌劑乙烯的來源和用途工業(yè)上乙烯主要從石油中獲得主要用途：催熟劑調(diào)節(jié)劑乙烯聚乙烯餐具聚乙烯乙醇洗滌劑乙烯的來源和用途工業(yè)上乙烯主27烯烴：（單烯烴）1.概念：分子中含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴。2.通式：3.烯烴同系物的物理性質(zhì)：CnH2n(n≥2)①常溫下，C2~4

為氣體②烯烴熔沸點、密度隨碳原子數(shù)目增大而增大。

4.烯烴的化學(xué)性質(zhì)：氧化反應(yīng)：加成反應(yīng)：與鹵素?zé)o條件，其余為催化劑加熱烯烴：（單烯烴）1.概念：分子中含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴。C28苯苯29苯的物理性質(zhì)：苯是一種無色、有特殊芳香氣味的液體、密度小于水（不溶于水）、易溶于有機溶劑、熔點為5.5℃、沸點為80.1℃、冷卻后凝結(jié)成無色晶體，易揮發(fā)（密封保存）、苯水蒸氣有毒。2005年11月13日中石油吉林化工廠發(fā)生爆炸事件,導(dǎo)致大量有毒化學(xué)物質(zhì)流入松花江，并引起了哈爾濱全市停水。苯的物理性質(zhì)：苯是一種無色、有特殊芳香氣味的液體、密度小于30

19世紀歐洲許多國家都使用煤氣照明，煤氣通常是壓縮在桶里貯運的，人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體，但長時間無人問津。英國科學(xué)家法拉第對這種液體產(chǎn)生了濃厚興趣，他花了整整五年時間提取這種液體，從中得到了苯——一種無色油狀液體。

MichaelFaraday

(1791-1867)19世紀歐洲許多國家都使用煤氣照明，煤氣通常是壓縮在31

實驗測得苯的分子式為C6H6，是一種不飽和烴,我們知道碳原子必須滿足四價,那么苯分子的結(jié)構(gòu)如何呢?實驗探究1、將苯滴入溴水。2、將苯滴入酸性高錳酸鉀。結(jié)論：苯與酸性高錳酸鉀、溴水都不反應(yīng)，由此說明苯中不存在與乙烯相同的雙鍵實驗測得苯的分子式為C6H6，是一種不飽和烴,我們知道碳32凱庫勒(FriedrichA·Kekule1829—1896)德國有機化學(xué)家。主要研究有機化合物的結(jié)構(gòu)理論。他1829年出生于德國的達姆斯塔德市，中學(xué)時，就懂四門外語，從小熱愛建筑，立志長大后要當一名優(yōu)秀的建筑大師。

1847年，18歲的他以優(yōu)異的成績考人古森大學(xué)學(xué)建筑學(xué)，在大學(xué)里，所學(xué)的課程有幾何學(xué)、數(shù)學(xué)、制圖和繪畫。他口齒清楚，具有非凡的演說才能，他談吐鳳趣。善于很策略地提出重要建議。所以，入學(xué)不久他就成了人們普遍喜歡的活躍人物。凱庫勒(FriedrichA·Kekule1829—18933凱庫勒關(guān)于苯環(huán)結(jié)構(gòu)的假說，在有機化學(xué)發(fā)展史上作出了卓越貢獻。他早年受到建筑師的訓(xùn)練，具有一定的形象思維能力，他善于運用模型方法，把化合物的性能與結(jié)構(gòu)聯(lián)系起來，他的苦心研究終于有了結(jié)果。1864年冬天，他的科學(xué)靈感導(dǎo)致他獲得了重大的突破。他曾記載道：“我坐下來寫我的教科書，但工作沒有進展；我的思想開小差了。我把椅子轉(zhuǎn)向爐火，打起瞌睡來了。原子又在我眼前跳躍起來，這時較小的基團謙遜地退到后面。我的思想因凱庫勒關(guān)于苯環(huán)結(jié)構(gòu)的假說，在有機化學(xué)發(fā)展史上作出了卓越貢獻。34這類幻覺的不斷出現(xiàn)變得更敏銳了，現(xiàn)在能分辨出多種形狀的大結(jié)構(gòu)，也能分辨出有時緊密地靠近在一起的長行分子，它竹滋繞、旋轉(zhuǎn)，象蛇一樣地動著?？?！那是什么？有一條蛇咬住了自己的尾巴，這個形狀虛幻地在我的眼前旋轉(zhuǎn)著。象是電光一閃，我醒了。我花了這一夜的剩余時間，作出了這個假想?！庇谑?，凱庫勒首次滿意地寫出了苯的結(jié)構(gòu)式。指出芳香族化合物的結(jié)構(gòu)含有封閉的碳原子環(huán)。它不同于具有開鏈結(jié)構(gòu)的脂肪族化合物。這類幻覺的不斷出現(xiàn)變得更敏銳了，現(xiàn)在能分辨出多種形狀的大結(jié)構(gòu)35苯環(huán)結(jié)構(gòu)的誕生,是有機化學(xué)發(fā)展史上的一塊里程碑。凱庫勒認為苯環(huán)中六個碳原子是由單鍵與雙鍵交替相連的，以保持碳原子為四價。1866年，他畫出一個單、雙鍵的空間模型，與現(xiàn)代結(jié)構(gòu)式完全等價。1896年春天，在柏林發(fā)生了嚴重的流行性感冒，早已患慢性氣管炎的凱庫勒被感染后，病情日益惡化。同年6月13日他與世長辭了。苯環(huán)結(jié)構(gòu)的誕生,是有機化學(xué)發(fā)展史上的一塊里程碑。凱庫勒認為苯36

凱庫勒在1866年提出三點假設(shè)：(1)苯的六個碳原子形成閉合環(huán)狀，即平面六邊形(2)每個碳原子均連接一個氫原子(3)各碳原子間存在著單、雙鍵交替形式凱庫勒在1866年提出三點假設(shè)：37但若按照凱庫勒的觀點依舊不能解釋：①苯不能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色②鄰二氯苯只有一種結(jié)構(gòu)ClClClCl結(jié)論：苯分子結(jié)構(gòu)中不存在碳碳單鍵和雙鍵交替結(jié)構(gòu)但若按照凱庫勒的觀點依舊不能解釋：①苯不能使溴水和酸性高錳酸38苯的幾種表達式分子式:C6H6最簡式:CH結(jié)構(gòu)式：（凱庫勒式）苯的幾種表達式分子式:C6H6最簡式:CH結(jié)構(gòu)式：（39現(xiàn)代理論苯的分子結(jié)構(gòu)：①平面正六邊形結(jié)構(gòu)（6個碳、6個氫在同一平面上，對角線位置的碳和氫在同一直線上）②鍵角是120°③碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵（大π鍵）現(xiàn)代理論苯的分子結(jié)構(gòu)：40苯的物理性質(zhì)無色液態(tài)有毒不溶于水比水小苯的物理性質(zhì)無色液態(tài)有毒不溶于水比水小41苯的化學(xué)性質(zhì)：氧化反應(yīng)現(xiàn)象：有明亮的火焰并帶有濃煙（含碳量92％）注意：苯易燃燒，但難被酸性高錳酸鉀氧化苯的化學(xué)性質(zhì)：氧化反應(yīng)現(xiàn)象：有明亮的火焰并帶有濃煙（含碳量942取代反應(yīng)+Br2

FeBr3HBr+HBr①苯和溴的取代反應(yīng)：①溴為純溴，溴水不與苯發(fā)生反應(yīng)，但苯可以通過萃取使溴水褪色。②只發(fā)生單取代反應(yīng)。③生成溴苯不溶于水且密度大于水；無色；油狀物；能溶解溴呈褪色。

溴苯取代反應(yīng)+Br2FeBr3HBr+HBr①苯和溴的取43①硝化反應(yīng)：NO2+HO-NO2

濃H2SO4H+H2O水浴加熱①反應(yīng)溫度50°~60°②

HO-NO2是HNO3的一種結(jié)構(gòu)簡式③硝基苯是一種帶有苦杏仁味、無色油狀的液體④濃硫酸作用是催化脫水⑤苯分子中的氫原子被-NO