第3講有機物的推斷與合成(江蘇專用版)2020版高考化學總復習專題八第3講有機物的推斷與合成ppt課件1考點一有機推斷考點二有機合成總綱目錄高考演練考點一有機推斷考點二有機合成總綱目錄高考演練考點一有機推斷1.確定官能團的方法(1)根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象推知官能團的種類使溴水褪色,則該物質(zhì)中可能含有“

”或“

”。使KMnO4(H+)溶液褪色,則該物質(zhì)中可能含有“

”“

”或“—CHO”等結(jié)構(gòu)或為苯的同系物。遇FeCl3溶液顯紫色,或加入溴水出現(xiàn)白色沉淀,則該物質(zhì)中含有酚羥基?？键c一有機推斷1.確定官能團的方法3遇濃硝酸變黃,則表明該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。遇I2變藍則該物質(zhì)為淀粉。加入新制的Cu(OH)2懸濁液,加熱煮沸有紅色沉淀生成或加入銀氨溶液

水浴加熱有銀鏡生成,表示含有—CHO。加入Na放出H2,表示含有—OH或—COOH。加入NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體,表示含有—COOH。(2)根據(jù)數(shù)據(jù)確定官能團的數(shù)目遇濃硝酸變黃,則表明該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。4

2—OH(醇、酚、羧酸)

H22—COOH

CO2,—COOH

CO2

,

(或二烯、烯醛)

—CH2CH2—某有機物與醋酸反應(yīng),相對分子質(zhì)量增加42,則含有1個—OH;增加84,則

5含有2個—OH。即—OH轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾OCCH3。由—CHO轉(zhuǎn)變?yōu)椤狢OOH,相對分子質(zhì)量增加16;若增加32,則含有2個—CHO。當醇被氧化成醛或酮后,相對分子質(zhì)量減小2,則含有1個—OH;若相對分

子質(zhì)量減小4,則含有2個—OH。(3)根據(jù)性質(zhì)確定官能團的位置若醇能被氧化為醛或羧酸,則醇分子中應(yīng)含有結(jié)構(gòu)“—CH2OH”;若能

被氧化成酮,則醇分子中應(yīng)含有結(jié)構(gòu)“—CHOH—”。含有2個—OH。即—OH轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾OCCH3。6由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。由一鹵代物的種類可確定碳架結(jié)構(gòu)。由加氫后的碳架結(jié)構(gòu),可確定“

”或“

”的位置。由有機物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或聚酯,可確定有機物是羥基酸,并

根據(jù)環(huán)的大小,可確定“—OH”與“—COOH”的相對位置。由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。72.有機反應(yīng)類型的推斷(1)有機化學反應(yīng)類型判斷的基本思路

(2)常見的反應(yīng)類型取代反應(yīng)——“有進有出”常見的取代反應(yīng):烴的鹵代、芳香烴的硝化或磺化、鹵代烴的水解、醇2.有機反應(yīng)類型的推斷8分子間的脫水反應(yīng)、醇與氫鹵酸的反應(yīng)、酚的鹵代、酯化反應(yīng)、酯的

水解以及蛋白質(zhì)的水解等。加成反應(yīng)——“只進不出”常見的加成反應(yīng):氫氣、鹵素單質(zhì)、氫鹵酸、水等與分子中含碳碳雙鍵

和碳碳叁鍵的有機物發(fā)生加成反應(yīng);苯環(huán)可以與氫氣加成;醛、酮可以

與H2、HCN等加成。消去反應(yīng)——“只出不進”常見的消去反應(yīng):醇分子內(nèi)脫水、鹵代烴分子內(nèi)脫鹵化氫是中學階段必須掌握的消去反應(yīng)。分子間的脫水反應(yīng)、醇與氫鹵酸的反應(yīng)、酚的鹵代、酯化反應(yīng)、酯的91.【易錯辨析】判斷正誤,正確的畫“√”,錯誤的畫“?”。(1)只有醛類才能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

(?

)(2)只有鹵代烴才能發(fā)生消去反應(yīng)。

(?

)(3)與Na反應(yīng)放出H2的物質(zhì)一定是醇類。

(?

)(4)遇FeCl3溶液顯紫色的物質(zhì)中一定含有酚羥基。

(√)(5)能使溴水褪色的物質(zhì)中一定存在碳碳雙鍵。

(?

)(6)能與Na2CO3或NaHCO3反應(yīng)放出CO2的物質(zhì)一定含有羧基。

(√)1.【易錯辨析】102.【多維思考】(1)請列舉在有機物分子中引入碳碳雙鍵的方法。(2)請列舉在有機物分子中引入羥基的方法。答案

(1)醇的消去反應(yīng)、鹵代烴的消去反應(yīng)。(2)碳碳雙鍵與H2O的加成、鹵代烴的水解、酯的水解、酮和醛的還原。2.【多維思考】答案

(1)醇的消去反應(yīng)、鹵代烴的消去11題組有機推斷1.(2018蘇州高三期中)某研究小組從甲苯出發(fā),按下列路線合成染料中

間體X和醫(yī)藥中間體Y。

已知:①化合物A、E、F互為同分異構(gòu)體;題組有機推斷1.(2018蘇州高三期中)某研究小組從甲苯出12②—NH2+O

—N

;

(易被氧化)。(1)X中的官能團名稱為

和

。(2)A→B的反應(yīng)類型為

。(3)B+C→D的化學方程式是

。(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為

。②—NH2+O???—N??;13(5)寫出同時滿足下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

。①紅外光譜檢測表明分子中含有醛基和羥基;②1H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫

原子。(5)寫出同時滿足下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

14答案(1)酰胺鍵氨基(2)氧化反應(yīng)(3)

+

+H2O(4)H2NCHO(5)

或

答案(1)酰胺鍵氨基15解析(1)“—NH2”為氨基,“

”為酰胺鍵,也可稱為肽鍵;(2)由X的結(jié)構(gòu)簡式推知,甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成A,且硝基在甲基的對

位,A中甲基被KMnO4氧化成羧基,B的結(jié)構(gòu)簡式為

,故A→B為氧化反應(yīng);(3)D生成X,硝基被還原為氨基,由X的結(jié)構(gòu)簡式及C的化學式推知,C的結(jié)構(gòu)簡式為,B中的羧基和C中的氨基反應(yīng)生成肽鍵和H2O。解析(1)“—NH2”為氨基,“?”為酰胺鍵,也可稱為肽鍵16(4)A、E、F為同分異構(gòu)體,由Y的結(jié)構(gòu)簡式逆推,E為

,F為

,由已知②信息可推知,G為H2NCHO。(5)硝基的不飽和度為1,E中除苯環(huán)外還有甲基和硝基,若組合成醛基和羥基后,還多余

一個飽和氮原子。苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子,則說明苯環(huán)上

的兩個取代基位于苯環(huán)的對位上,用“插入法”,將“—NH—”插入

的兩個官能團與苯環(huán)之間,可得(4)A、E、F為同分異構(gòu)體,由Y的結(jié)構(gòu)簡式逆推,E為?,F17

和

。?和?。182.(2018鹽城高三上學期期中)化合物F是一種用于合成藥物美多心安的

中間體,F的一種合成路線流程圖如下:2.(2018鹽城高三上學期期中)化合物F是一種用于合成藥物19(1)化合物E中含氧官能團名稱為

和

。(2)A→B的反應(yīng)類型為

。(3)C的分子式為C9H11NO3,經(jīng)還原反應(yīng)得到D,寫出C的結(jié)構(gòu)簡式:

。(4)寫出同時滿足下列條件的F的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

。①屬于芳香族化合物,且苯環(huán)上只有兩個取代基;②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng),水解產(chǎn)物之一能與NaOH溶液反應(yīng);③只有5種不同化學環(huán)境的氫。(1)化合物E中含氧官能團名稱為

和

20(5)已知:①

具有還原性,易被氧化;②

。寫出以

和(CH3)2SO4為原料制備

的合成路線流程圖(無機試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。(5)已知:①?具有還原性,易被氧化;21答案(1)羥基醚鍵(2)取代反應(yīng)(3)

(4)

[或

]答案(1)羥基醚鍵22(5)

(5)?????23解析(1)根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式,可知E中含氧官能團名稱為羥基和醚鍵。(2)要判斷A→B的反應(yīng)類型,需分析A、D的結(jié)構(gòu)變化和各步的反應(yīng)條件,由A→D,結(jié)構(gòu)改變有兩點:①“—OH”轉(zhuǎn)變?yōu)椤啊狾CH3”;②苯環(huán)上取代基對位出現(xiàn)“—NH2”。由B→C的反應(yīng)條件可知該步為硝化反應(yīng),由C→D的反應(yīng)條件可知該步為還原反應(yīng),故A→B的反應(yīng)是“—OH”轉(zhuǎn)變?yōu)椤啊狾CH3”,反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(3)由第(2)問的分析可推知B的結(jié)構(gòu)簡式為

,解析(1)根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式,可知E中含氧官能團名稱為羥基和24B→C為硝化反應(yīng),C的結(jié)構(gòu)簡式為

。(4)F分子中除苯環(huán)外,側(cè)鏈部分不飽和度Ω=1,有6個C原子,3個O原子。

根據(jù)條件,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng),水解產(chǎn)物之一能與NaOH溶液反應(yīng),可推知有“HCOO—”結(jié)構(gòu),且“HCOO—”直接與苯環(huán)相連接,由只有5種不同化學環(huán)境的氫,可知另一取代基處于“HCOO—”的對位,且結(jié)構(gòu)比較對稱。符合條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為:

、B→C為硝化反應(yīng),C的結(jié)構(gòu)簡式為?。25

。(5)對比原料

和目標產(chǎn)物

的結(jié)構(gòu)變化可知:①“—NH2”→“—OH”,可參照已知合成路線中D→E;②“—CH3”→“—COOH”,發(fā)生氧化

反應(yīng)。由已知信息,

具有還原性,易被氧化,因此要考慮反應(yīng)的先后順序,且由于酚羥基也易被氧化,所以氧化“—CH3”之前,?。26要保護酚羥基。故完整的合成路線為:

。要保護酚羥基。故完整的合成路線為:27方法技巧(1)由反應(yīng)條件推測有機反應(yīng)類型①當反應(yīng)條件為NaOH醇溶液并加熱時,必定為鹵代烴的消去反應(yīng)。②當反應(yīng)條件為NaOH水溶液并加熱時,通常為鹵代烴或酯的水解反

應(yīng)。③當反應(yīng)條件為濃硫酸并加熱時,通常為醇脫水生成醚或不飽和化合

物,或者是醇與酸的酯化反應(yīng)。④當反應(yīng)條件為稀酸并加熱時,通常為酯或淀粉的水解反應(yīng)。方法技巧28⑤當反應(yīng)條件為催化劑并有氧氣時,通常是醇氧化為醛或醛氧化為酸。⑥當反應(yīng)條件為催化劑存在下的加氫反應(yīng)時,通常為碳碳雙鍵、碳碳叁

鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應(yīng)。⑦當反應(yīng)條件為光照且與X2反應(yīng)時,通常是X2與烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上

的H原子發(fā)生的取代反應(yīng);而當反應(yīng)條件為催化劑且與X2反應(yīng)時,通常為

苯環(huán)上的H原子直接被取代。⑧當反應(yīng)條件為濃硫酸和濃硝酸并加熱時,通常是硝化反應(yīng)。⑨當反應(yīng)條件為Ag(NH3)2OH或Cu(OH)2時,通常是醛基的氧化反應(yīng)。⑤當反應(yīng)條件為催化劑并有氧氣時,通常是醇氧化為醛或醛氧化為酸29⑩當反應(yīng)條件為KMnO4/H+時,最有可能是苯環(huán)的烴基側(cè)鏈被氧化為羧

基,還可能是碳碳雙鍵、碳碳叁鍵被氧化。(2)推斷技巧①尋找“題眼”a.已知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式,左右逢源,摸清來龍去脈。b.已知物質(zhì)的分子式,瞻前顧后,探求可能結(jié)構(gòu)。c.已知反應(yīng)條件,類比演繹,推測反應(yīng)類型。d.已知相對分子質(zhì)量變化,精打細算,斷定官能團衍變。⑩當反應(yīng)條件為KMnO4/H+時,最有可能是苯環(huán)的烴基側(cè)鏈被30②答案要求a.結(jié)構(gòu)簡式書寫準確,注意—NO2、—SO3H的連接方式。b.化學方程式不能漏寫如水等小分子,按要求標出反應(yīng)條件。c.有“限”異構(gòu)體(一般官能團的種類相同,即不考慮官能團的改變)的

判斷,注意官能團位置異構(gòu)和碳鏈異構(gòu)。(3)解有機物綜合推斷類試題的常用方法①逆推法。由產(chǎn)物推斷未知反應(yīng)物或中間產(chǎn)物的方法叫逆推法。②根據(jù)反應(yīng)條件推斷。在有機合成中,可以根據(jù)一些特定反應(yīng)的條件,②答案要求31推出未知有機物的結(jié)構(gòu)簡式。如“

”通常是鹵代烴消去的條件,“

”是鹵代烴水解的條件,“

”是乙醇消去的條件,“濃硫酸,△”是羧酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)的條件。③根據(jù)有機物間的衍變關(guān)系。如“A

B

C”這一氧化鏈一般可以與“醇

醛

酸”這一轉(zhuǎn)化關(guān)系聯(lián)系。有機物間重要的衍變關(guān)系:烴(R—H)

鹵代烴(R—X)

醇類(R—OH)

醛類(R—CHO)

羧酸(R—COOH)

酯類(RCOOR')。推出未知有機物的結(jié)構(gòu)簡式。如“?”通常是鹵代烴消去的(R—32考點二有機合成1.有機合成的一般過程

考點二有機合成1.有機合成的一般過程332.有機合成的表達方式——合成路線流程圖A

B

C

…

D3.有機合成的一般原則(1)原料價廉,原理正確。(2)路線簡捷,便于操作,條件適宜。(3)易于分離,產(chǎn)率高。2.有機合成的表達方式——合成路線流程圖3.有機合成的一般原344.有機合成的解題思路(1)剖析要合成的物質(zhì)(目標分子),選擇原料、路線(正向、逆向思維,結(jié)

合題給信息)。(2)合理的合成路線由什么基本反應(yīng)完成,分析目標分子骨架。(3)目標分子中官能團的引入。4.有機合成的解題思路351.【易錯辨析】判斷正誤,正確的畫“√”,錯誤的畫“?”。(1)丙氨酸和苯丙氨酸混合最多可生成3種二肽。

(?

)(2)乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作為合成聚合物的單體。

(√)(3)酯類、糖類、蛋白質(zhì)均能發(fā)生水解反應(yīng)。

(?

)(4)縮聚反應(yīng)可以增加碳鏈,加聚反應(yīng)不能增加碳鏈。

(?

)1.【易錯辨析】36(5)醛類可以氧化得到醇類,也可以還原得到羧酸。

(?

)(6)CH3CH2OH依次發(fā)生消去、加成、水解反應(yīng)得到HO—CH2—CH2—OH。

(√)(5)醛類可以氧化得到醇類,也可以還原得到羧酸。?(?372.【多維思考】(1)已知R—CH

CH2

R—CH2—CH2—Br,設(shè)計合理方案由

合成

。(2)如何以乙烯為原料合成乙二酸乙二酯、乙二酸二乙酯?2.【多維思考】38答案(1)合成路線為:

。答案(1)合成路線為:39(2)CH2

CH2

BrCH2CH2Br

HOCH2CH2OH

;CH2

CH2

CH3CH2Br

CH3CH2OHCH2

CH2

BrCH2CH2Br

HOCH2CH2OH(2)CH2?CH2?BrCH2CH2Br40

。??????。411.有機合成的常用方法(1)官能團的引入官能團的引入—OH

+H2O;R—X+H2O;R—CHO+H2;RCOR‘+H2;R—COOR’+H2O;多糖發(fā)酵

—X烷烴+X2;烯(炔)烴+X2(或HX);R—OH+HX

R—OH和R—X的消去;炔烴不完全加氫

—CHO某些醇氧化;烯烴氧化;炔烴水化;糖類水解

—COOHR—CHO+O2;苯的同系物被強氧化劑氧化;羧酸鹽酸化;R—COOR'+H2O

—COO—酯化反應(yīng)1.有機合成的常用方法官—OH?+H2O;R—X+H2O;42(2)官能團的消除①消除雙鍵:加成反應(yīng)。②消除羥基:消去、氧化、酯化反應(yīng)。③消除醛基:還原和氧化反應(yīng)。(3)官能團的轉(zhuǎn)化①利用官能團的衍生關(guān)系進行轉(zhuǎn)化。②增加官能團的個數(shù),如CH3CH2OH

CH2

CH2

(2)官能團的消除43

。③改變官能團的位置,如CH3CH2CH2OH

CH2CH

CH2

。(4)官能團的保護和恢復?

?。44(江蘇專用版)2020版高考化學總復習專題八第3講有機物的推斷與合成ppt課件45(江蘇專用版)2020版高考化學總復習專題八第3講有機物的推斷與合成ppt課件46(江蘇專用版)2020版高考化學總復習專題八第3講有機物的推斷與合成ppt課件472.常見的有機合成信息2.常見的有機合成信息48(江蘇專用版)2020版高考化學總復習專題八第3講有機物的推斷與合成ppt課件49(江蘇專用版)2020版高考化學總復習專題八第3講有機物的推斷與合成ppt課件50(江蘇專用版)2020版高考化學總復習專題八第3講有機物的推斷與合成ppt課件51(江蘇專用版)2020版高考化學總復習專題八第3講有機物的推斷與合成ppt課件52典例

(2018鎮(zhèn)江期末)有機物F是合成藥物“銀屑靈”的中間體,其合

成流程如下:

B

AC典例

(2018鎮(zhèn)江期末)有機物F是合成藥物“銀屑靈”53

D

EF???EF54(1)化合物C中含氧官能團的名稱為

、

。(2)D→E的反應(yīng)類型為

。(3)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

。①不能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②能發(fā)生水解反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);③分子中有4種不同化學環(huán)境的氫。(1)化合物C中含氧官能團的名稱為

、

55(4)化合物B的分子式為C10H14O,寫出B的結(jié)構(gòu)簡式:

。(5)已知:①

;②

。以苯甲醇、乙醛為原料制備

,寫出相應(yīng)的合成路線流程圖(無機試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。(4)化合物B的分子式為C10H14O,寫出B的結(jié)構(gòu)簡式:56答案(1)醛基醚鍵(2)加成反應(yīng)(3)

或

或

(4)

答案(1)醛基醚鍵57(5)

(5)????58解析(1)根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知C中含氧官能團的名稱為醛基和醚鍵。(2)D→E結(jié)構(gòu)變化是D中的“

”變?yōu)镋中的“

”,雙鍵斷裂,原碳氧雙鍵中的C上連接“

”,O上連接H原子,故反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。(3)①不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明無“—CHO”或“—OOCH”結(jié)構(gòu);②能解析(1)根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知C中含氧官能團的名稱為醛基和59發(fā)生水解反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明有

“

”結(jié)構(gòu);③分子中有4種不同化學環(huán)境的氫,結(jié)構(gòu)高度對稱。符合條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為:

或

或

。發(fā)生水解反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),60(4)化合物B的分子式為C10H14O,A的分子式為C9H12O,A→B增加“CH2”,再結(jié)合A→C的結(jié)構(gòu)變化:

,可推知B的結(jié)構(gòu)簡(4)化合物B的分子式為C10H14O,A的分子式為C9H161式為

。(5)流程中的C與丙酮發(fā)生“醛酮縮合”反應(yīng)生成D。原料中的苯甲醇

可以先氧化生成甲醛,再與乙醛發(fā)生類似于“醛酮縮合”反應(yīng),生成

,用新制的Cu(OH)2將醛基氧化得羧基。結(jié)合已知①,羧基中的羥基可以被SOCl2中的氯原子所取代生成

,再結(jié)合已知②,氯原子取代苯環(huán)上的H原子,即可生成目標產(chǎn)物。式為?。62題組有機合成1.(2018南京期初調(diào)研)化合物G是一種有機光電材料中間體。由A制備

G的一種合成路線如下:題組有機合成1.(2018南京期初調(diào)研)化合物G是一種有機63(1)B的分子式為C9H8O,寫出B的結(jié)構(gòu)簡式:

。(2)反應(yīng)②~⑥中屬于取代反應(yīng)的是

(填序號)。(3)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

。Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng);Ⅱ.分子中含有苯環(huán)且有4種不同化學環(huán)境的氫。(4)請寫出以

和

為原料制備

的合成路線流程圖(無機試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)?；卮鹣铝袉栴}:(1)B的分子式為C9H8O,寫出B的結(jié)構(gòu)簡式:64答案(1)

(2)⑤(3)或

或

(4)

答案(1)?(2)⑤(3)????65解析(1)B至C的條件為Cu(OH)2,加熱,則B中含有醛基,醛基被氧化成

羧基,則由C的結(jié)構(gòu)簡式逆推知,B的結(jié)構(gòu)簡式為

。(2)②為氧化反應(yīng),③為加成反應(yīng),④為消去反應(yīng),⑤為酯化反應(yīng)(也稱為取代反應(yīng)),⑥為加成反應(yīng)。(3)能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明分子中含有醛基。C中

除苯環(huán)外,還有2個不飽和度,故可以構(gòu)成兩個醛基,在苯環(huán)上位于對稱位

置時,可使分子中含有4種不同環(huán)境的氫。(4)本題可進行逆推,

解析(1)B至C的條件為Cu(OH)2,加熱,則B中含有醛66可以由

和

可發(fā)生類似于流程中⑥的反應(yīng),生成

,它與Br2發(fā)生加成反應(yīng)可得目標產(chǎn)物。

可由

先與鹵素發(fā)生取代反應(yīng)生成一鹵環(huán)己烷,然后再發(fā)生消去反應(yīng)而得。可以由?和?可發(fā)生類似于流程中⑥的反應(yīng),生成672.(2018無錫期末)化合物H是一種用于合成藥物的中間體,其合成路線

流程圖如下:

2.(2018無錫期末)化合物H是一種用于合成藥物的中間體,68

F

69

(1)B中的含氧官能團名稱為羥基、

和

。(2)B→C的反應(yīng)類型為

。(3)寫出同時滿足下列條件的A的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

。

70①含有苯環(huán),且遇FeCl3溶液不顯色;②能發(fā)生水解反應(yīng),水解產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng),另一水解產(chǎn)物分子

中只有3種不同化學環(huán)境的氫。(4)F的分子式為C18H20O4,寫出F的結(jié)構(gòu)簡式:

。(5)寫出以苯、甲醛和丙酮為基礎(chǔ)有機原料,制備

的合成路線流程圖(無機試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。①含有苯環(huán),且遇FeCl3溶液不顯色;71答案(1)醚鍵羰基(2)消去反應(yīng)(3)

(4)

(5)HCHO

HOCH2CH2COCH3

OHCCH2COCH3答案(1)醚鍵羰基72

HOOCCH2COCH3

ClOCCH2COCH3

?HOOCCH2COCH3?ClOCCH2COCH3?73解析(1)從B的結(jié)構(gòu)簡式不難發(fā)現(xiàn)B中含有醚鍵、羰基、羥基。(2)B

到C發(fā)生的是醇羥基的消去反應(yīng)。(3)A的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且遇

FeCl3不顯色,說明結(jié)構(gòu)中不含酚羥基,能發(fā)生水解反應(yīng),水解產(chǎn)物之一能

發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明甲酸酯發(fā)生水解。另一水解產(chǎn)物分子中只有3種不

同化學環(huán)境的氫,符合要求的A的同分異構(gòu)體是

。(4)F的分子式是C18H20O4,結(jié)構(gòu)簡式解析(1)從B的結(jié)構(gòu)簡式不難發(fā)現(xiàn)B中含有醚鍵、羰基、羥基。74為

。(5)醛與酮可以發(fā)生加成反應(yīng),則HCHO與CH3COCH3在堿性條件下反應(yīng)生成HOCH2CH2COCH3,HOCH2

CH2COCH3催化氧化生成OHCCH2COCH3,繼續(xù)氧化生成HOOCCH2

COCH3,由題中轉(zhuǎn)換關(guān)系知,HOOCCH2COCH3與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)得

到ClOCCH2COCH3,在AlCl3作用下與苯生成

。為?。(5)醛與酮可以發(fā)生加成反應(yīng),則75方法技巧“三招”突破有機推斷與合成(1)確定官能團的變化有機合成題目一般會給出產(chǎn)物、反應(yīng)物或某些中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)等,在解

題過程中應(yīng)抓住這些信息,對比物質(zhì)轉(zhuǎn)化中官能團的種類變化、位置變

化等,掌握其反應(yīng)實質(zhì)。(2)掌握兩條經(jīng)典合成路線①一元合成路線:RCH

CH2

一鹵代烴

一元醇

一元醛方法技巧76

一元羧酸

酯。②二元合成路線:RCH

CH2

二鹵代烴

二元醇

二元醛

二元羧酸

酯(鏈酯、環(huán)酯、聚酯)。(R代表烴基或H)在合成某一種產(chǎn)物時,可能會存在多種不同的方法和途徑,應(yīng)當在節(jié)省

原料、產(chǎn)率高的前提下,選擇最合理、最簡單的方法和途徑。(3)按要求、規(guī)范表述有關(guān)問題即應(yīng)按照題目要求的方式將分析結(jié)果表達出來,力求避免書寫官能團名

稱時出現(xiàn)錯別字、書寫物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式時出現(xiàn)碳原子成鍵數(shù)目不為4等情況,確保答題正確。?一元羧酸?酯。77高考演練1.[2018江蘇單科,17(3)(5)]丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產(chǎn)

物。合成丹參醇的部分路線如下:

高考演練78

已知:

+‖

(3)B的分子式為C9H14O,寫出B的結(jié)構(gòu)簡式:

。(5)寫出以

為原料制備

的合成路線流程圖(無機試劑和乙醇任用,合成路線流程