PAGE《有機(jī)化學(xué)》實(shí)驗(yàn)教學(xué)大綱（供本科藥學(xué)類、制藥工程等專業(yè)使用）Ⅰ前言有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)是有機(jī)化學(xué)課程的主要組成部分，本課程的主要內(nèi)容包括有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本操作技能，有機(jī)化合物的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)，簡單有機(jī)化合物的制備、分離、純化和鑒定等。有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)的目的是使學(xué)生掌握有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本操作技能；加深對(duì)有機(jī)化學(xué)基本概念和理論的理解；培養(yǎng)學(xué)生獨(dú)立操作、準(zhǔn)確觀察現(xiàn)象、合理處理數(shù)據(jù)、準(zhǔn)確描繪儀器裝置圖、撰寫實(shí)驗(yàn)報(bào)告、查閱化學(xué)手冊(cè)以及初步的設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)的能力。增強(qiáng)學(xué)生獨(dú)立分析和解決實(shí)驗(yàn)中遇到問題的思維和動(dòng)手能力；同時(shí)培養(yǎng)學(xué)生理論聯(lián)系實(shí)際的作風(fēng)，實(shí)事求是、嚴(yán)肅認(rèn)真的科學(xué)態(tài)度和創(chuàng)新能力及優(yōu)良素質(zhì)，為進(jìn)行初步的科學(xué)研究打下堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。本大綱適用于四年制本科藥學(xué)類、制藥工程、藥物制劑及五年制本科臨床藥學(xué)專業(yè)使用?，F(xiàn)將大綱使用中有關(guān)問題說明如下：一為了使教師和學(xué)生更好地掌握教材,大綱每一章節(jié)均由教學(xué)目的、教學(xué)要求和教學(xué)內(nèi)容三部分組成。教學(xué)目的注明教學(xué)目標(biāo)，教學(xué)要求分掌握、熟悉和了解,教學(xué)內(nèi)容與教學(xué)要求對(duì)應(yīng),并統(tǒng)一標(biāo)示(核心內(nèi)容即知識(shí)點(diǎn)以下劃實(shí)線,重點(diǎn)內(nèi)容以下劃虛線,一般內(nèi)容不標(biāo)示)便于學(xué)生重點(diǎn)學(xué)習(xí)。二教師在保證大綱核心內(nèi)容的前提下,可根據(jù)不同教學(xué)手段,講授重點(diǎn)內(nèi)容和介紹一般內(nèi)容。三總教學(xué)參考學(xué)時(shí)為44學(xué)時(shí)。四教材：《有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)與指導(dǎo)》，中國醫(yī)藥科技出版社，陸濤、陳繼俊主編，第二版，2006。Ⅱ正文實(shí)驗(yàn)一認(rèn)、領(lǐng)、洗儀器，簡單玻璃加工一教學(xué)目的在認(rèn)識(shí)本學(xué)期有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的常用玻璃儀器的基礎(chǔ)上學(xué)會(huì)一些常用的簡單玻璃儀器的加工、洗滌方法及用途；了解實(shí)驗(yàn)室的基本設(shè)施及安全事項(xiàng)。二教學(xué)要求（一）領(lǐng)取并認(rèn)識(shí)本學(xué)期有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的常用玻璃儀器。（二）初步學(xué)會(huì)一些常用的簡單玻璃儀器的加工。（三）掌握常用的玻璃儀器的洗滌方法和用途。（四）了解實(shí)驗(yàn)室的規(guī)章制度、基本設(shè)施及安全事項(xiàng)。三教學(xué)內(nèi)容（一）認(rèn)識(shí)的儀器：燒瓶類、冷凝管類、量器類、過濾器類、接收器類、錐形瓶類、燒杯類、塞子類等。（二）以上儀器的洗滌方法、用途及使用時(shí)的注意事項(xiàng)。（三）了解實(shí)驗(yàn)室的規(guī)章制度、基本設(shè)施及安全事項(xiàng)。實(shí)驗(yàn)二熔點(diǎn)的測定一教學(xué)目的了解溫度計(jì)校正的原理及其方法、熔點(diǎn)測定的意義及應(yīng)用；掌握熔點(diǎn)測定的操作技術(shù)。二教學(xué)要求（一）溫度計(jì)校正的原理及其方法。（二）了解熔點(diǎn)測定的意義及應(yīng)用。（三）掌握毛細(xì)管法測定熔點(diǎn)的基本操作技術(shù)。（四）掌握熔點(diǎn)距的計(jì)算。（五）物質(zhì)純度的判斷。三教學(xué)內(nèi)容（一）溫度計(jì)校正的原理及其方法。（二）熔點(diǎn)、熔程的概念及熔程的計(jì)算。（三）毛細(xì)管的熔封、毛細(xì)管點(diǎn)樣。（四）毛細(xì)管法測定熔點(diǎn)裝置的安裝。（五）始熔、全熔的溫度記錄。（六）苯甲酸、尿素及混合樣品的熔點(diǎn)測定。實(shí)驗(yàn)三重結(jié)晶一教學(xué)目的學(xué)習(xí)重結(jié)晶精制固體物質(zhì)的原理；掌握重結(jié)晶的基本要求。二教學(xué)要求（一）掌握用重結(jié)晶精制固體物質(zhì)的原理。（二）熟悉重結(jié)晶法精制固體的基本方法、步驟。（三）了解重結(jié)晶法在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用。三教學(xué)內(nèi)容（一）精制乙酰苯胺的重結(jié)晶，溶劑的選擇。（二）樣品的溶解、雜質(zhì)的去除，晶體的析出及過濾。（三）布氏漏斗的用法及濾紙的剪貼和折疊。（四）純度的計(jì)算。實(shí)驗(yàn)四常壓蒸餾一教學(xué)目的學(xué)習(xí)蒸餾法測定液體物質(zhì)的沸點(diǎn)；了解沸點(diǎn)測定的意義和應(yīng)用。二教學(xué)要求（一）了解沸點(diǎn)測定的意義和應(yīng)用。（二）熟悉常壓蒸餾操作技術(shù)。（三）學(xué)習(xí)沸點(diǎn)距的計(jì)算。（四）掌握物質(zhì)純度的判斷。三教學(xué)內(nèi)容沸點(diǎn)、沸程的概念及沸程的計(jì)算。（二）蒸餾裝置的安裝（注意安裝和拆卸順序）、沸石的作用。（三）蒸餾法用于液體混合物的分離用蒸餾法分離酒精溶液沸點(diǎn)校正。實(shí)驗(yàn)五分餾一教學(xué)目的學(xué)習(xí)分餾的原理及其應(yīng)用；學(xué)習(xí)實(shí)驗(yàn)室中常用的簡單分餾操作。二教學(xué)要求（一）了解常用分餾柱的種類和簡單分餾操作過程。（二）能比較簡單分餾和常壓蒸餾的異同點(diǎn)。（三）指出影響分餾效果的因素。三教學(xué)內(nèi)容用分餾的方法分離環(huán)己烷和正庚烷。（二）分餾裝置的安裝（注意安裝和拆卸順序）、沸石的作用。實(shí)驗(yàn)六萃取及分配系數(shù)的測定一教學(xué)目的學(xué)習(xí)萃取的基本原理；掌握萃取的操作技術(shù)及其應(yīng)用。二教學(xué)要求（一）了解液-液萃取的基本原理（分配定律）、分配系數(shù)。（二）掌握液-液萃取的操作技術(shù)及其應(yīng)用。（三）了解萃取在生產(chǎn)和生活中的應(yīng)用。（四）掌握滴定分析測定乙酸的含量基本技術(shù)。三教學(xué)內(nèi)容（一）分配定律；分配系數(shù)；萃取效率與萃取劑的用量；萃取劑的選擇。（二）用15ml乙醚一次性萃取15ml乙酸溶液并滴定。（三）用15ml乙醚兩次萃取15ml乙酸溶液并滴定。實(shí)驗(yàn)七薄層色譜一教學(xué)目的初步了解薄層層析的基本原理及其應(yīng)用；學(xué)習(xí)薄層層析的基本操作技術(shù)。二教學(xué)要求（一）初步了解薄層層析的基本原理及其應(yīng)用。（二）掌握薄層層析的鋪板、點(diǎn)樣、展開等基本操作技術(shù)。（三）掌握Rf值的計(jì)算及應(yīng)用。三教學(xué)內(nèi)容（一）薄層層析的基本原理，固定相、流動(dòng)相的選擇。（二）樣品和展開劑移動(dòng)距離的測定，比移值（Rf）的計(jì)算。（三）用Al2O3干法鋪板、用硅膠鋪濕板、毛細(xì)管點(diǎn)樣、展開。（四）用TLC分離順、反偶氮苯染料混合物。實(shí)驗(yàn)八環(huán)己烯的制備一教學(xué)目的學(xué)習(xí)環(huán)己烯在實(shí)驗(yàn)室中的制備方法；學(xué)習(xí)分餾柱的使用。二教學(xué)要求（一）學(xué)習(xí)以濃硫酸催化環(huán)己醇脫水制取環(huán)己烯的原理和方法，初步掌握用常量法或微量法分餾和水浴蒸餾的基本操作技能。（二）分餾在反應(yīng)中的作用及操作方法。（三）分液漏斗的使用方法以及液體有機(jī)物干燥原理和操作。三教學(xué)內(nèi)容（一）以環(huán)己醇在脫水劑濃硫酸的催化下制取環(huán)己烯。（二）萃取分離、干燥、蒸餾液態(tài)有機(jī)物。實(shí)驗(yàn)九乙酰苯胺的制備一教學(xué)目的掌握乙酰苯胺的制備、純化原理及操作技術(shù)；學(xué)習(xí)回餾技術(shù)的應(yīng)用。二教學(xué)要求（一）掌握乙酰苯胺的制備原理及操作技術(shù)。（二）熟悉固體有機(jī)化合物重結(jié)晶的實(shí)驗(yàn)技術(shù)。（三）學(xué)習(xí)回餾技術(shù)的應(yīng)用。三教學(xué)內(nèi)容（一）用苯胺與乙酸合成乙酰苯胺的原理及實(shí)驗(yàn)條件的選擇。（二）回餾裝置的安裝。（三）減壓過濾裝置及其操作技術(shù)。（四）重結(jié)晶的原理及其操作技術(shù)。（五）用重結(jié)晶法提純粗乙酰苯胺及產(chǎn)率計(jì)算。實(shí)驗(yàn)十乙酸丁酯的制備一教學(xué)目的學(xué)習(xí)乙酸丁酯的制備和操作方法。學(xué)習(xí)酯化反應(yīng)的原理。二教學(xué)要求（一）學(xué)習(xí)利用酯化反應(yīng)由乙酸與正丁醇反應(yīng)制備乙酸正丁酯的原理和方法。（二）掌握回流分水、液體處理、蒸餾及折光率的測定等操作。（三）分液漏斗的使用方法以及液體有機(jī)物干燥原理和操作。三教學(xué)內(nèi)容（一）以乙酸和正丁醇在脫水劑濃硫酸的催化下制備乙酸丁酯。（二）萃取分離、干燥、蒸餾液態(tài)有機(jī)物。實(shí)驗(yàn)十一糖的化學(xué)性質(zhì)一教學(xué)目的通過有機(jī)化合物的重要性質(zhì)來鑒別有機(jī)化合物；加深對(duì)機(jī)化合物的重要性質(zhì)的理解。二教學(xué)要求（一）熟悉一些單糖、雙糖、多糖和糖苷的性質(zhì)。（二）掌握糖類物質(zhì)的共性、個(gè)性、相互間關(guān)系及特征反應(yīng)。（三）熟悉性質(zhì)實(shí)驗(yàn)的基本操作，培養(yǎng)觀察、辨別、判斷現(xiàn)象的能力。（四）通過綜合分析判斷糖的類型，加深對(duì)糖類物質(zhì)重要性質(zhì)的理解。三教學(xué)內(nèi)容（一）葡萄糖、果糖、麥芽糖、蔗糖與Benedic試劑的反應(yīng)。（二）葡萄糖、果糖與苯肼的成脎。（三）葡萄糖、果糖、蔗糖、淀粉與Molich試劑、Seliwanoff試劑的顯色。（四）蔗糖、蕓香苷、淀粉及其水解產(chǎn)物與Benedic試劑的反應(yīng)。（五）淀粉與碘溶液的顯色。實(shí)驗(yàn)十二旋光度、折光率的測定（開放性實(shí)驗(yàn)）一教學(xué)目的學(xué)習(xí)有機(jī)化合物的旋光度、折光率的測定方法，了解其應(yīng)用；學(xué)習(xí)比旋光度的計(jì)算。二教學(xué)要求（一）掌握有機(jī)化合物旋光度的測定方法，了解其應(yīng)用。（二）掌握有機(jī)化合物折光率的測定方法，了解其應(yīng)用。（三）學(xué)習(xí)用曲線法求未知濃度。（四）學(xué)習(xí)比旋光度的計(jì)算。三教學(xué)內(nèi)容（一）旋光儀的構(gòu)造及使用方法，旋光儀的零點(diǎn)的校正。（二）幾種已知濃度的葡萄糖、果糖、一種未知濃度的葡萄糖的旋光度的測定。（三）比旋光度的計(jì)算。（四）工作曲線的繪制、未知濃度的葡萄糖濃度的確定，丙酮、乙醇、松節(jié)油折光率的測定，折光率的校正。（五）阿貝折光儀的構(gòu)造及使用方法。Ⅲ教學(xué)組織與方法一實(shí)施機(jī)構(gòu)：由藥學(xué)系藥物化學(xué)教研室執(zhí)行。二組織內(nèi)容：教案講義審核、集體教學(xué)備課、教學(xué)方法研究、教學(xué)手段應(yīng)用。三教學(xué)方法：1實(shí)驗(yàn)教學(xué)：采用啟發(fā)式、討論式、交換式課堂教學(xué)方式，輔助現(xiàn)代教育技術(shù)和傳統(tǒng)教學(xué)手段。核心內(nèi)容以講授為主，重點(diǎn)內(nèi)容以演示介紹為主，一般內(nèi)容以自學(xué)為主。2教學(xué)點(diǎn)：在藥物化學(xué)教研室實(shí)驗(yàn)室教學(xué)，承擔(dān)教師由藥化教研室承擔(dān)。3輔導(dǎo)形式：輔導(dǎo)講義、課堂答疑、討論、復(fù)習(xí)、網(wǎng)絡(luò)查詢等相結(jié)合。四考核辦法：實(shí)驗(yàn)課的平時(shí)成績占總評(píng)成績的30%。實(shí)驗(yàn)考核不及格者不能參加理論考試。Ⅳ教學(xué)時(shí)數(shù)分配表實(shí)驗(yàn)內(nèi)容教學(xué)時(shí)數(shù)實(shí)驗(yàn)類型