1.1有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

第一章《有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法》第三課時(shí)

有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵→在有機(jī)化合物分子中，碳原子通過共用電子對與其他原子相連接形成不同類型的共價(jià)鍵.→你還記得共價(jià)鍵怎樣分類嗎？

按照不同的分類方法,可將共價(jià)鍵分為不同的類型:（1）按共用電子對數(shù)目單鍵：如H-H鍵雙鍵：如C=C鍵三鍵：如N≡N鍵（2）按共用電子對是否偏移非極性鍵：如Cl-Cl鍵極性鍵：如H-Cl鍵（3）按原子軌道的重疊方式σ鍵π鍵【溫故知新】1、共價(jià)鍵的類型分類s-s型s-p型p-p型H—HH—ClCl—Cl①σ鍵:由兩個(gè)原子的s軌道或p軌道“

”重疊形成【溫故知新】1、共價(jià)鍵的類型——σ鍵和π鍵頭碰頭特點(diǎn)：通過σ鍵連接的原子或原子團(tuán)可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)而不會(huì)導(dǎo)致化學(xué)鍵的破壞。軸對稱【溫故知新】1、共價(jià)鍵的類型——σ鍵和π鍵②π鍵:由兩個(gè)原子的p軌道“

”重疊形成肩并肩未成對電子的原子軌道相互靠攏原子軌道相互重疊形成p-pπ鍵相互靠攏“肩并肩”特點(diǎn)：π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，通常情況下，π鍵沒有σ鍵牢固,比較容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。通過π鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。鏡面對稱鏡面對稱主要類型為p-pπ鍵回憶甲烷、乙烯和乙炔的分子結(jié)構(gòu)，它們的分子中的共價(jià)鍵分別由幾個(gè)σ鍵和幾個(gè)π鍵構(gòu)成？4個(gè)σ鍵5個(gè)σ鍵和1個(gè)π鍵3個(gè)σ鍵和2個(gè)π鍵【溫故知新】二、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵1、甲烷：含有4個(gè)C—Hσ鍵sp3雜化正四面體甲烷分子中的σ鍵碳原子的4個(gè)sp3雜化軌道與4個(gè)氫原子的s軌道以“頭碰頭”的形式重疊形成。如何形成？烷烴分子中含有C—Hσ鍵和C—Cσ鍵，只能發(fā)生取代反應(yīng)CH4甲烷分子中的σ鍵2、乙烯：4個(gè)C—H單鍵

1個(gè)碳碳雙鍵

5個(gè)σ鍵

1個(gè)π鍵sp2雜化σ鍵π鍵乙烯分子中的σ鍵和π鍵如何形成？兩個(gè)碳原子以sp2雜化軌道與氫原子及另一個(gè)碳原子的sp2雜化軌道以“頭碰頭”的形式重疊形成σ鍵；未參與雜化的p軌道以“肩并肩”的形式重疊形成π鍵。二、認(rèn)識有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵CCCH2=CH2乙烯分子中σ鍵和π鍵的形成過程3、乙炔：2個(gè)C—H單鍵

1個(gè)碳碳三鍵

3個(gè)σ鍵2個(gè)π鍵sp雜化如何形成？兩個(gè)碳原子以sp雜化軌道與氫原子及另一個(gè)碳原子的sp雜化軌道以“頭碰頭”的形式重疊形成σ鍵；未參與雜化的p軌道以“肩并肩”的形式重疊形成π鍵。二、認(rèn)識有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵CCπ鍵乙炔分子中的σ鍵和π鍵σ鍵CH≡CH乙炔分子中σ鍵和π鍵的形成過程單鍵只含

鍵雙鍵中含有

鍵和

鍵三鍵中含有

鍵和

鍵σ一個(gè)σ一個(gè)π一個(gè)σ兩個(gè)π(2)以碳原子為中心原子的分子中碳原子的雜化軌道類型①?zèng)]有形成π鍵，采取sp3雜化，如CH4、CCl4等；②形成一個(gè)π鍵，采取sp2雜化，如CH2==CH2等；③形成兩個(gè)π鍵，采取sp雜化，如CH≡CH、CO2等。【小結(jié)】有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵(1)一般情況下，有機(jī)化合物中(3)共價(jià)鍵類型與反應(yīng)類型密切相關(guān)乙烯和乙炔分子的雙鍵和三鍵中含有π鍵，均能發(fā)生加成反應(yīng)。1.下列說法正確的是(

)A．σ鍵強(qiáng)度小，容易斷裂，而π鍵強(qiáng)度較大，不易斷裂B．所有共價(jià)鍵都具有方向性C．含有共價(jià)鍵的化合物一定是共價(jià)化合物D．兩個(gè)原子之間形成共價(jià)鍵時(shí)，最多有一個(gè)σ鍵遷移練習(xí)D2.某物質(zhì)可溶于水、乙醇，熔點(diǎn)為209.5℃，其分子的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法不正確的是（）A.該分子中含有極性共價(jià)鍵B.1mol該物質(zhì)中σ鍵和π鍵的個(gè)數(shù)比為5:3C.該分子中原子最外層均達(dá)到8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)的為C、ND.該分子中C原子的雜化方式有2種N≡C—N=CNH2NH2遷移練習(xí)B3:1由于不同的成鍵原子間電負(fù)性的差異，共用電子對會(huì)發(fā)生偏移。偏移的程度越大，共價(jià)鍵極性越強(qiáng)，在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂。因此有機(jī)化合物的官能團(tuán)及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。二、共價(jià)鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)P7如何理解共價(jià)鍵的極性？共價(jià)鍵的極性強(qiáng)弱與化學(xué)鍵的穩(wěn)定性有什么關(guān)系？【思考與交流】實(shí)例分析

①乙醇、水分別與鈉反應(yīng)的比較實(shí)驗(yàn)操作

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象金屬鈉

，反應(yīng)_____金屬鈉_________，反應(yīng)平穩(wěn)浮在水面上劇烈沉在水底方程式________________________劇烈程度―→＋H2↑2Na＋2H2O=2NaOH＋H2↑實(shí)例分析

①乙醇、水分別與鈉反應(yīng)的比較劇烈程度：H2O＞CH3CH2OH1.為什么無水乙醇與鈉能發(fā)生反應(yīng)放出氫氣？C2H5—OH分子中氫氧鍵的極性較強(qiáng)，能夠發(fā)生斷裂2.同樣條件下，為什么無水乙醇與鈉的反應(yīng)沒有水與鈉的反應(yīng)劇烈？【思考與交流】由于乙醇分子中乙基(推電子基)的給電子效應(yīng)，C2H5—OH中氫氧鍵的極性比H—OH中氫氧鍵的極性弱，乙醇比水更難電離出氫離子實(shí)驗(yàn)說明：基團(tuán)之間的相互影響能使官能團(tuán)中化學(xué)鍵的極性發(fā)生變化，從而影響官能團(tuán)和物質(zhì)的性質(zhì)由于-OH中氧原子的電負(fù)性較大，乙醇分子中的C-O鍵極性也較強(qiáng)，也可斷裂，如乙醇與氫溴酸的反應(yīng)：＋H—Br

＋H2O實(shí)例分析

②乙醇與氫溴酸的反應(yīng)碳氧鍵的極性較強(qiáng)

共價(jià)鍵的斷裂需要吸收能量，而且有機(jī)化合物分子中共價(jià)鍵斷裂的位置存在多種可能。相對無機(jī)反應(yīng)，有機(jī)反應(yīng)一般反應(yīng)速率較小，副反應(yīng)較多，產(chǎn)物比較復(fù)雜,所以有機(jī)反應(yīng)一般用“?”連接。【拓展延伸】同樣條件下，乙酸、無水乙醇、水分別與鈉的反應(yīng)劇烈程度比較？乙酸>水>乙醇結(jié)論：乙酸分子中的H-O的極性>水中的H-O的極性>乙醇中的H-O的極性【解釋】由于乙酸中羰基的吸電子效應(yīng)，使其分子中H-O的極性比水中H-O的強(qiáng)，故乙酸具有弱酸性。試從鍵的極性強(qiáng)弱角度比較甲酸、乙酸、丙酸的酸性強(qiáng)弱？【學(xué)習(xí)評價(jià)】烴基為推電子基團(tuán)，烴基越長推電子效應(yīng)越大，使羧基中的羥基極性越小，羧酸的酸性越弱。甲酸>乙酸>丙酸【解釋】P8思考與討論:請從化學(xué)鍵和官能團(tuán)的角度分析下列反應(yīng)中有機(jī)化合物的變化甲烷分子中含有C—Hσ鍵，能發(fā)生取代反應(yīng).CH2=CH2中碳碳雙鍵為π鍵，π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，所以不如σ鍵牢固，比較容易斷裂而發(fā)生加成反應(yīng).②CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br

①【學(xué)習(xí)評價(jià)】教材P117、寫出丙烯與溴、乙醇催化氧化反應(yīng)的方程式，分析前后有機(jī)化學(xué)物官能團(tuán)與化學(xué)鍵的變化。有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵共價(jià)鍵的類型共價(jià)鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)σ鍵和π鍵共價(jià)鍵的極性越強(qiáng)，在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂【課堂小結(jié)】1.下列說法正確的是A．π鍵是由兩個(gè)p軌道“頭碰頭”重疊形成B．通過π鍵連接的原子或原子團(tuán)可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)C．σ鍵和π鍵的強(qiáng)度不同D．乙烷分子中的鍵全為σ鍵而乙烯分子中含σ鍵和π鍵課堂檢測CD2.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH-C≡CH，則該有機(jī)物分子中含有σ鍵和π鍵的數(shù)目分別為A．6、3 B．7、3 C．7、4 D．6、4課堂檢測B3.乙醇分子中的化學(xué)鍵如圖所示，乙醇與金屬鈉反應(yīng)時(shí)斷裂的鍵位于A．①處 B．②和⑤處 C．③處 D．④處A4.下列說法錯(cuò)誤的是A．一般僅含σ鍵的烴易發(fā)生取代反應(yīng)，含有π鍵的烴易發(fā)生加成反應(yīng)B．一般共價(jià)鍵極性越強(qiáng)，在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂C．有機(jī)化合物分子中基團(tuán)之間的相互影響不會(huì)影響官能團(tuán)和物質(zhì)的性質(zhì)D．乙醇分子和水分子中的氫氧鍵極性不同，所以乙醇和水分別與鈉反應(yīng)的劇烈程度不同C課堂檢測下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是(

)A.有兩種同分異構(gòu)體

B.有四種同分異構(gòu)體C.只有一種結(jié)構(gòu)

D.分子中所有原子處于同一平面C5.氟利昂-12是甲烷的氯、氟鹵代物，結(jié)構(gòu)式為課堂檢測6.下列說法中不正確的是A．甲烷分子中形成的共價(jià)鍵均為σ鍵B．兩個(gè)p軌道之間不能形成σ鍵，只能形成π鍵C．乙烯分子碳碳雙鍵中含有一個(gè)σ鍵和一個(gè)π鍵D．炔烴分子碳碳三鍵中含有一個(gè)σ鍵，兩個(gè)π鍵B課堂檢測7.設(shè)NA表示阿伏伽德羅常數(shù)的值，下列說法正確的是

A．等體積的CO2和CO，分子數(shù)目均為NAB．標(biāo)準(zhǔn)狀況下，22.4L的H2和22.4L的F2混合后，氣體分子數(shù)為2NAC．有鐵粉參加的反應(yīng)若生成3molFe2+，則轉(zhuǎn)移電子數(shù)為6NAD．10.1gN(C2H5)3中所含的極性共價(jià)鍵數(shù)目為1.8NAD課堂檢測下列分子中,所有原子一定共平面嗎？最多有____個(gè)原子共平面；16苯乙烯HHH—CH3—CH=CH2甲苯CHHH13[思考與交流]補(bǔ)充拓展：碳原子成鍵方式與空間構(gòu)型關(guān)系規(guī)律原子間成鍵方式空間構(gòu)型四面體形平面形直線形12個(gè)原子共平面(每3個(gè)原子共面)烷烴基碳原子：CHOC=CHHCCHHHCCFFF典例

下列關(guān)于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的結(jié)構(gòu)敘述正確的是（）

A、6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上

B、6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上

C、6個(gè)碳原子一定都在同一平面上

D、6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上BC1.加拿大阿爾貢天文臺在星際空間發(fā)現(xiàn)了HC9N鏈狀分子,其結(jié)構(gòu)式為:HC≡C—C≡C—C≡C—C≡C—C≡N,這是人類迄今發(fā)現(xiàn)的最重星際有機(jī)分子,有關(guān)該分子的說法不正確的是(

)A.該物質(zhì)屬于不飽和烴

B.該分子中所有原子處在一條直線上

C.該分子在一定條件下可發(fā)生加成反應(yīng)

D.該分子碳、氮原子均滿足8電子結(jié)構(gòu)A2.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為下列關(guān)于該有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的說法中正確的是(

)A.最多有18個(gè)原子在同一平面內(nèi)

B.最多有4個(gè)碳原子在一條直線上

C.最多有12個(gè)碳原子在同一平面內(nèi)

D.所有原子都可能在同一平面內(nèi)－CH＝CH—C≡C—CH2－CH3－CH3B3.關(guān)于A．最多有7個(gè)原子在同一