核心素養(yǎng)發(fā)展目標HEXINSUYANGFAZHANMUBIAO1.宏觀辨識與微觀探析：從高分子化合物所含官能團的角度，了解通過高分子化學(xué)反應(yīng)可以合成帶有特定功能基團的新的高分子化合物，能從微觀角度了解高分子材料的分類和用途，理解高分子材料結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系。2.科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任：了解高分子材料在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用，了解新型高分子材料優(yōu)異的性能，知道高分子材料對環(huán)境的污染，研制環(huán)保新型高分子材料是保護環(huán)境的關(guān)鍵。新知導(dǎo)學(xué)啟迪思維探究規(guī)律達標檢測檢測評價達標過關(guān)內(nèi)容索引NEIRONGSUOYIN課時對點練注重雙基強化落實01新知導(dǎo)學(xué)1.概念高分子化學(xué)反應(yīng)是有

參與的化學(xué)反應(yīng)。2.應(yīng)用(1)合成帶有

的新的高分子化合物。如纖維素改性制黏膠纖維、硝化纖維、醋酸纖維。(2)合成不能直接通過

物質(zhì)聚合而得到的高分子化合物。如由聚乙酸乙烯酯發(fā)生水解或醇解(酯交換反應(yīng))可制得聚乙烯醇。高分子化合物特定功能基團小分子一、高分子化學(xué)反應(yīng)

。＋nCH3COOCH3(3)橡膠的硫化線型的橡膠分子間經(jīng)過

或

發(fā)生了交聯(lián)，形成空間網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)，稱為硫化橡膠，硫化橡膠具有較高的彈性和耐磨性。(4)高分子化合物的降解在降解過程中，高分子化合物的鏈節(jié)數(shù)

。單硫鍵雙硫鍵變小高分子化學(xué)反應(yīng)高分子的化學(xué)反應(yīng)主要取決于結(jié)構(gòu)特點、官能團與基團之間的影響。如碳碳雙鍵易氧化和加成，酯基易水解、醇解，羧基易發(fā)生酯化、取代等反應(yīng)。歸納總結(jié)例1下列反應(yīng)屬于高分子化學(xué)反應(yīng)的是B.＋3NaOH―→＋3RCOONaC.氨基酸―→多肽D.蛋白質(zhì)―→氨基酸√易錯警示只有高分子化合物參加的反應(yīng)才屬于高分子化學(xué)反應(yīng)。nnmolnnmol例2某高聚物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。1mol該物質(zhì)與足量的NaOH溶液反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量最多為√解析該高聚物分子的每個重復(fù)結(jié)構(gòu)單元中含有3個

在堿性條件下水解生成3個—COOH和1個酚羥基，因為—COOH和酚羥基均與NaOH反應(yīng)，故1mol該高聚物能消耗4nmolNaOH。易錯警示

1mol酚酯

最多能與2molNaOH反應(yīng)。例3

使用有機材料制成的塑料薄膜，會給環(huán)境造成“白色污染”，后果十分嚴重。我國最新研制成功的一類可降解塑料的結(jié)構(gòu)如下，該類塑料具有良好的生物適應(yīng)性和分解性，能夠自然腐爛分解。試回答下列問題：(A)(B)(C)

O—CH2—CH2—CH2—CO

(1)寫出下列物質(zhì)的單體：A____________________、B____________________、C______________________________。(2)可降解塑料在自然界可通過______(填反應(yīng)類型)反應(yīng)分解為小分子物質(zhì)。(3)相同條件下焚燒下列物質(zhì)，污染大氣最嚴重的是___(填字母)。a.聚氯乙烯 b.可降解塑料c.聚丙烯 d.有機玻璃HO—CH2—CH2—CH2—COOH水解a(A) (B)(C)

O—CH2—CH2—CH2—CO

方法規(guī)律聚酯高分子化合物均能在自然界中通過水解反應(yīng)分解為小分子有機物。1.合成高分子材料(1)基本組成以

為基本原料，加入適當(dāng)

(包括填料、增塑劑、顏料、發(fā)泡劑等)，經(jīng)過一定加工過程制成的材料稱為合成高分子材料。(2)常見的合成高分子材料①塑料：塑料通常是由

及各種助劑組成的。②涂料：涂料是一種涂布于物體表面后能結(jié)成堅韌保護膜的物質(zhì)，起到保護和美化內(nèi)部物體的作用。③黏合劑：目前使用的黏合劑的主要成分是各種

。合成高分子化合物助劑樹脂樹脂二、合成高分子材料2.功能高分子材料功能高分子材料是在合成高分子的主鏈或支鏈上接上

的官能團，使它們具有

的功能以滿足光學(xué)、電學(xué)、磁學(xué)、化學(xué)、生物學(xué)、醫(yī)學(xué)等方面的要求。(1)離子交換樹脂離子交換樹脂主要用于物質(zhì)的

。離子交換樹脂分為陽離子交換樹脂和

交換樹脂。帶有某種特定功能特殊分離和提純陰離子)、聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇等。它們的

較好、安全無毒，可用于制造醫(yī)用器械和人造器官。((2)醫(yī)用高分子最早使用的醫(yī)用高分子是

，目前，常見的醫(yī)用高分子包括硅橡膠聚乳酸生物相容性高分子材料的分類歸納總結(jié)例4現(xiàn)有一種為嬰兒特制的新型尿布——“尿不濕”，這種尿布表面涂有一種既能吸水又能保水的物質(zhì)，根據(jù)你的推測，這種特殊物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可能是解析“尿不濕”的材料應(yīng)是親水但不溶于水的物質(zhì)，選項中只有

中的—OH屬于親水基而其自身屬于高分子化合物，不溶于水?！趟季S啟迪能根據(jù)高分子化合物的性質(zhì)推測高分子化合物的結(jié)構(gòu)特點或所含官能團，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”

的核心思想，促進“宏觀辨識與微觀探析”的化學(xué)核心素養(yǎng)的發(fā)展。下列說法正確的是A.合成PPV的反應(yīng)為加聚反應(yīng)與聚苯乙烯具有相同的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元C.

和苯乙烯互為同系物D.通過質(zhì)譜法測定PPV的平均相對分子質(zhì)量，可得其聚合度例5合成導(dǎo)電高分子材料PPV的反應(yīng)：√＋＋2nHI解析A項，根據(jù)反應(yīng)形式“生成高分子化合物和小分子”知，該反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)，錯誤；B項，聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)單元中無碳碳雙鍵，PPV的結(jié)構(gòu)單元中含有碳碳雙鍵，錯誤；C項，

與

的官能團(碳碳雙鍵)的數(shù)目不同，二者不互為同系物，錯誤；D項，質(zhì)譜法可以測定PPV的相對分子質(zhì)量，再依據(jù)PPV的結(jié)構(gòu)單元的相對分子質(zhì)量，可計算出PPV的聚合度，正確。名稱結(jié)構(gòu)簡式及單體用途聚丙烯

CH2==CH—CH3可制薄膜、日常用品、管道、包裝材料等聚苯乙烯

可制高頻絕緣材料，電視、雷達部件，醫(yī)療衛(wèi)生用具，還可制成泡沫塑料用于防震、防濕、隔音等1.常見的塑料相關(guān)鏈接聚甲基丙烯酸甲酯(有機玻璃)

可制飛機、汽車用玻璃，光學(xué)儀器、醫(yī)療器械等酚醛塑料(俗稱電木)和HCHO可制電工器材、汽車部件、涂料、日常用品等，用玻璃纖維增強的酚醛塑料可用于宇航領(lǐng)域聚四氟乙烯

CF2—CF2

CF2==CF2可制電氣、航空、化學(xué)、醫(yī)藥、冷凍等工業(yè)的耐腐蝕、耐高溫、耐低溫的制品名稱結(jié)構(gòu)簡式及單體性能用途滌綸

HOCH2CH2OH抗皺性好、強度高、耐酸腐蝕、耐磨、吸濕性差衣料、室內(nèi)裝修材料、電絕緣材料、繩索、漁網(wǎng)等錦綸

H2N(CH2)5COOH耐磨、強度高、耐光、耐堿、有彈性衣料、繩索、漁網(wǎng)等2.“六大綸”的結(jié)構(gòu)、性能與應(yīng)用腈綸

CH2==CH—CN彈性高、保濕性好、耐光、耐酸而不耐堿衣料、毛毯、幕布、工業(yè)用布丙綸

CH2==CH—CH3機械強度高、電絕緣性好、耐化學(xué)腐蝕、質(zhì)輕、耐油性差可制薄膜、日常用品、管道、包裝材料等氯綸

CH2==CH—Cl機械性能好、電絕緣性好、耐化學(xué)腐蝕、耐水、有毒排水管、涼鞋、雨衣、化工廠容器貯槽維綸

柔軟、吸濕性好、耐磨、耐腐蝕、保暖、不耐熱衣料(仿棉)、桌布、窗簾、包裝袋、濾布、炮衣試回答下列問題：(1)已知它是由兩種單體經(jīng)酯化后聚合而成的，試寫出這兩種單體的結(jié)構(gòu)簡式：________________、__________________________。例6感光高分子也稱為“光敏高分子”，是一種在激光制版及集成電路制造中應(yīng)用較廣的新型高分子材料，某光敏高分子A的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。CH2==CH—OH解析由所給高聚物A的結(jié)構(gòu)簡式可知，其鏈節(jié)中含酯的結(jié)構(gòu)，且是由雙鍵加聚形成的聚合物。因此，它在酸性條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)，可使溴水和酸性高錳酸鉀溶液退色；鏈節(jié)中含有苯環(huán)，在催化劑作用下，可與液溴發(fā)生取代反應(yīng)。(2)寫出由(1)中兩種單體生成A的化學(xué)方程式：______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)對高聚物A的性質(zhì)判斷不正確的是____(填字母)。A.在酸性條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)B.此高聚物不能使溴水退色C.此高聚物可以使高錳酸鉀酸性溶液退色D.此高聚物可與液溴發(fā)生取代反應(yīng)CH2==CH—OH＋＋H2O、B學(xué)習(xí)小結(jié)XUEXIXIAOJIE02達標檢測1.(2018·煙臺高一期末)日常生活中使用的購物袋的材料多為聚乙烯，下列說法中正確的是A.用純凈的乙烯合成的聚乙烯是純凈物B.聚乙烯可以人工合成，也是天然高分子化合物C.聚乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液退色D.聚乙烯的單體能夠使溴的四氯化碳溶液退色√12345678解析聚乙烯是有機高分子化合物，屬于混合物，故A錯誤；聚乙烯是由乙烯通過加聚反應(yīng)合成的高分子化合物，不是天然高分子化合物，故B錯誤；聚乙烯中不含碳碳雙鍵，不能使酸性高錳酸鉀溶液退色，故C錯誤；聚乙烯的單體為乙烯，與溴發(fā)生加成反應(yīng)，從而使溴的四氯化碳溶液退色，故D正確。12345678解析天然橡膠的主要成分為

含有碳碳雙鍵，能使溴水退色；硫化橡膠為體型高分子，不能被汽油溶解，但可被汽油溶脹；聚硫橡膠具有良好的耐油性，而硅橡膠具有耐嚴寒、耐高溫性能。A、B、D均正確。2.下列說法不正確的是A.天然橡膠能使溴水退色B.硫化橡膠遇汽油能發(fā)生溶脹現(xiàn)象C.聚硫橡膠具有良好的耐嚴寒、耐高溫性能D.合成橡膠是以石油、天然氣為原料，以二烯烴和烯烴等為單體聚合而成的

高分子√123456783.下列有關(guān)功能高分子材料用途的敘述中不正確的是A.高吸水性樹脂主要用于干旱地區(qū)抗旱保水、改良土壤、改造沙漠B.離子交換樹脂主要用于分離和提純物質(zhì)C.醫(yī)用高分子可用于制造醫(yī)用器械和人造器官D.聚乙炔膜可用于分離工業(yè)廢水和海水淡化√1234567解析聚乙炔膜屬于導(dǎo)電高分子材料，主要用于制造電子器件。84.生物降解塑料能在微生物的作用下降解成二氧化碳和水，從而消除廢棄塑料對環(huán)境的污染。PHB塑料就屬于這種塑料，其結(jié)構(gòu)簡式為

下列有關(guān)PHB的說法中正確的是是一種聚酯，有固定的熔點的降解過程不需要氧氣參加反應(yīng)C.合成PHB的單體是CH3CH2CH(OH)COOHD.通過加聚反應(yīng)可以制得PHB√123456781234567解析

是高分子化合物，屬于混合物，沒有固定的熔點；PHB是聚酯類高分子化合物，通過縮聚反應(yīng)制得；其降解過程是先水解生成2-羥基丁酸，然后被氧化為CO2和H2O。85.(2018·南京高二月考)維通橡膠是一種耐腐蝕、耐油、耐高溫、耐寒性能都特別好的氟橡膠。它的結(jié)構(gòu)簡式為

合成它的單體為A.氟乙烯和全氟異丙烯B.1,1-二氟乙烯和全氟丙烯三氟甲基-1,3-丁二烯D.全氟異戊二烯√123456781234567解析將聚合物按如下所示方法

找出單體為CH2==CF2和CF2==CF—CF3，它們的名稱分別為1,1-二氟乙烯和全氟丙烯，故答案為B。86.近年來，由于石油價格不斷上漲，以煤為原料制備一些化工產(chǎn)品的前景又被看好。下圖是以烴A為原料生產(chǎn)人造羊毛的合成路線。1234567下列說法正確的是A.合成人造羊毛的反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)生成C的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)生成D的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)D.烴A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2==CH2√8解析人造羊毛的單體是CH2==CH—CN和CH2==CH—OOCCH3，推測A生成C的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，即A為乙炔，由此推測A生成D的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)。123456787.科學(xué)家通過乙二醇的橋梁作用把阿司匹林連接在高聚物上，制成緩釋長效阿司匹林，用于關(guān)節(jié)炎和冠心病的輔助治療，緩釋長效阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式如下：1234567試填寫以下空白：(1)高分子載體的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。8解析本題的關(guān)鍵信息是“通過乙二醇的橋梁作用把阿司匹林連接在高聚物上”，觀察高聚物結(jié)構(gòu)可以把緩釋長效阿司匹林分為三部分：①高分子載體；②阿司匹林；③作為橋梁作用的乙二醇。在腸胃中變?yōu)榘⑺酒チ值姆磻?yīng)，屬于水解反應(yīng)，從而找到正確的解題思路。12345678(2)阿司匹林連接在高分子載體上的有機反應(yīng)類型是______________________。(3)緩釋長效阿司匹林在腸胃中變?yōu)榘⑺酒チ值幕瘜W(xué)方程式是___________________________________________________________________________________________________________。1234567酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))＋nHOCH2CH2OH＋(其他合理答案也可)88.(2018·蘇州月考)已知鹵代烴中鹵素原子很容易發(fā)生取代反應(yīng)，如12345678根據(jù)圖中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系回答問題：(1)A的分子式為_______，E的結(jié)構(gòu)簡式為________________。12345678C2H212345678解析首先對題中所給條件進行分析，本題突破口是C2H3Cl能發(fā)生加聚反應(yīng)，則其結(jié)構(gòu)中一定含有碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)簡式為CH2==CHCl，則A為乙炔，分子式為C2H2；C2H3Cl發(fā)生加聚反應(yīng)生成E：nCH2==CHCl(2)寫出B→D的化學(xué)方程式：______________________________________。1234567812345678解析利用所給信息及C2H3Cl先轉(zhuǎn)化為B，后轉(zhuǎn)化為D，且D是一種合成纖維，得B為CH2==CHCN，即CH2==CHCl＋NaCNCH2==CH—CN＋NaCl，nCH2==CH—CN(3)寫出C2H3Cl→C的化學(xué)方程式：________________________________________________________________。(4)寫出A→G的化學(xué)方程式：______________________________。12345678CH2==CH—CH==CH2＋2NaCl

CH==CH

03課時對點練A.合成此高聚物的單體的化學(xué)式為C11H10O2B.1mol該物質(zhì)可消耗4molH2C.該物質(zhì)可穩(wěn)定存在于堿性溶液中D.該物質(zhì)可經(jīng)過縮聚反應(yīng)制得題組一高分子化學(xué)反應(yīng)1.光刻膠是大規(guī)模集成電路印刷電路板技術(shù)中的關(guān)鍵材料，某一光刻膠的主要成分如圖所示，下列有關(guān)說法正確的是√12345678910對點訓(xùn)練DUIDIANXUNLIAN12345678910解析由光刻膠的主要成分的結(jié)構(gòu)簡式知，它的單體為化學(xué)式為C11H10O2，A正確；1mol光刻膠含有nmol碳碳雙鍵和nmol苯環(huán)，可消耗4nmolH2，B錯誤；該物質(zhì)含有酯基，在堿性溶液中可發(fā)生水解，C錯誤；該物質(zhì)是經(jīng)過加聚反應(yīng)制得的，D錯誤。12345678910下列有關(guān)說法中不正確的是與A均能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水退色中含有羧基和羥基兩種官能團，B能發(fā)生消去反應(yīng)和酯化反應(yīng)C.1molM與熱的燒堿溶液反應(yīng)，可消耗2nmol的NaOH、B、C各1mol分別與足量金屬鈉反應(yīng)，放出的氣體的物質(zhì)的量之比為

1∶2∶2√1234567891012345678910解析M為酯類物質(zhì)，故在稀硫酸條件下M水解產(chǎn)物A的結(jié)構(gòu)為：M與A的分子中均含有碳碳雙鍵，均能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水退色，A正確；12345678910B的結(jié)構(gòu)為：

分子中含有羧基和羥基，可以發(fā)生酯化反應(yīng)，羥基的β-碳原子上含有氫原子可以發(fā)生消去反應(yīng)，B正確；1molM中有2nmol的酯基，可以與2nmol的NaOH發(fā)生反應(yīng)，C正確；1molA中有nmol羧基，1molB中有1mol羧基、1mol羥基，1molC中有2mol羥基，它們與金屬鈉反應(yīng)放出的氣體的物質(zhì)的量分別為

mol、1mol、1mol，故放出的氣體的物質(zhì)的量之比為n∶2∶2,D錯誤。題組二合成高分子材料是最堅韌的工程熱塑性材料之一，它是半結(jié)晶材料，有非常好的化學(xué)穩(wěn)定性、機械強度、電絕緣性和熱穩(wěn)定性，其結(jié)構(gòu)簡式為下列敘述錯誤的是具有熱固性，受熱不熔化的單體是對苯二甲酸和丁二醇C.由單體合成PBT的反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)D.1molPBT與NaOH溶液反應(yīng)時，最多可消耗2nmolNaOH√12345678910解析由題中“PBT是最堅韌的工程熱塑性材料之一”以及非常好的熱穩(wěn)定性可推知A不正確；12345678910PBT的單體為

和HOCH2CH2CH2CH2OH。B.合成尼龍-66的反應(yīng)屬于縮合聚合反應(yīng)C.合成尼龍-66的基礎(chǔ)反應(yīng)為酯化反應(yīng)D.尼龍-66的長鏈結(jié)構(gòu)中含有肽鍵4.尼龍-66是一種重要的合成纖維，它是由己二酸和己二胺[H2N—(CH2)6—NH2]以相等的物質(zhì)的量在一定條件下聚合而成的，下列敘述中不正確的是A.尼龍-66的結(jié)構(gòu)簡式是√1234567891012345678910解析尼龍-66是由HOOC(CH2)4COOH和H2N(CH2)6NH2

通過成肽反應(yīng)縮聚而成的高分子化合物，分子中含有肽鍵()，在一定條件下可以發(fā)生水解。5.食品保鮮膜按材質(zhì)分為聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)、聚偏二氯乙烯(PVDC)等。PVC廣泛用于食品、蔬菜外包裝，它對人體有潛在危害。下列有關(guān)敘述不正確的是保鮮膜屬于鏈狀聚合物，在高溫時易熔化，能溶于酒精單體可由PE的單體與氯化氫加成制得的結(jié)構(gòu)簡式為

CH2—CHCl

，PVDC的結(jié)構(gòu)簡式為

CH2—CCl2

D.等質(zhì)量的聚乙烯和乙烯完全燃燒消耗的氧氣的質(zhì)量相等√12345678910解析聚氯乙烯(PVC)的結(jié)構(gòu)簡式為

屬于鏈狀聚合物，在高溫時易熔化，并且易溶于苯、酒精等有機溶劑，A項正確；聚氯乙烯(PVC)的單體是CH2==CHCl，可以由乙炔(CH≡CH)和氯化氫加成制得，而不能由聚乙烯(PE)的單體CH2==CH2和HCl加成制得，B項錯誤；聚偏二氯乙烯(PVDC)的結(jié)構(gòu)簡式為

CH2—CCl2

，C項正確；乙烯和聚乙烯的含碳量和含氫量均相同，等質(zhì)量的乙烯和聚乙烯燃燒時，消耗的氧氣的質(zhì)量相等，D項正確。12345678910題組三功能高分子材料6.硅橡膠是一種新型橡膠，它是由二甲基二氯硅烷經(jīng)過兩種類型的反應(yīng)而生成的高分子化合物：√12345678910則這兩種反應(yīng)為A.消去反應(yīng)，加聚反應(yīng) B.氧化反應(yīng)，聚合反應(yīng)C.水解反應(yīng)，加聚反應(yīng) D.水解反應(yīng)，縮聚反應(yīng)解析反應(yīng)①為水解反應(yīng)：(CH3)2SiCl2＋2H—OH―→(CH3)2Si(OH)2＋2HCl；反應(yīng)②為縮聚反應(yīng)：12345678910＋nH2O。7.某同學(xué)在收到的信封上發(fā)現(xiàn)有收藏價值的郵票，便將郵票剪下來浸入水中，以去掉郵票背面的黏合劑。該黏合劑的成分可能是√解析由于該黏合劑易溶于水，其結(jié)構(gòu)中應(yīng)含親水基團，各選項中只有B項含親水基團—OH。12345678910是電表和儀表部件中常用的一種高分子化合物，其結(jié)構(gòu)簡式為則合成它的單體可能有：①鄰苯二甲酸②丙烯醇(CH2==CH—CH2—OH)

③丙烯④乙烯⑤鄰苯二甲酸甲酯下列選項正確的是A.①② B.④⑤ C.①③ D.③④√1234567891012345678910解析該高聚物的形成過程屬于加聚反應(yīng)，直接合成該高聚物的物質(zhì)為