第二節(jié)

來自石油和煤的兩種有機(jī)物

最簡單的芳香烴－苯

第一課時(shí)

商城高中本節(jié)目標(biāo)：1.閱讀教材，認(rèn)識苯分子的結(jié)構(gòu)特征，知道芳香烴的概念，體會(huì)想象力、創(chuàng)造力在科學(xué)研究中的重要意義，了解苯的物理性質(zhì)及重要用途。2.通過討論交流、問題思考，會(huì)鑒別烷烴、烯烴和芳香烴，進(jìn)一步強(qiáng)化了解三類物質(zhì)結(jié)構(gòu)差異與性質(zhì)的關(guān)系。3.從教材科學(xué)史話中法拉第、熱拉爾、凱庫勒的故事中了解苯從發(fā)現(xiàn)到結(jié)構(gòu)的確定的歷史過程，體會(huì)科學(xué)探究的艱辛，樹立學(xué)習(xí)科學(xué)文化知識的信心。1825年，英國科學(xué)家法拉第對外宣布發(fā)現(xiàn)了這種“氫的重碳化合物”；1834年德國科學(xué)家米希爾里希也制得了這種液體，并命名苯；法國化學(xué)家熱拉爾確定了苯的相對分子質(zhì)量為78，分子式為C6H6；直到1866年德國化學(xué)家凱庫勒提出苯分子的閉合結(jié)構(gòu)即我們現(xiàn)在依然在用的凱庫勒式。苯的發(fā)現(xiàn)史·讀一讀【討論交流】根據(jù)苯的分子式C6H6，結(jié)合碳、氫原子的成鍵特點(diǎn)，思考苯可能的結(jié)構(gòu)簡式有哪些？

【提示】對照我們學(xué)的烷烴、烯烴通式差別，并結(jié)合不合度的概念。

CH2=CH—CH=C=C=CH2、CH2=CH——CH=CH2

......3.苯與液溴在鐵粉做催化劑的條件下發(fā)生了取代反應(yīng)，這說明苯能發(fā)生取代反應(yīng)，且它的一溴代物只有一種實(shí)驗(yàn)結(jié)論1、苯不能使酸性KMnO4褪色2、苯不能使溴水褪色4.苯在特殊條件下可與H2發(fā)生加成反應(yīng)

實(shí)驗(yàn)測得苯的分子式為C6H6，是一種不飽和烴,我們知道碳原子必須滿足四價(jià),那么苯分子的結(jié)構(gòu)如何呢?苯的結(jié)構(gòu)凱庫勒在1866年根據(jù)實(shí)驗(yàn)事實(shí)提出三點(diǎn)假設(shè)：(1)苯的六個(gè)碳原子形成閉合環(huán)狀，即平面六邊形(2)每個(gè)碳原子均連接一個(gè)氫原子(3)各碳原子間存在著單、雙鍵交替形式這三種假設(shè)可以解釋苯所表現(xiàn)出來的哪些性質(zhì)？不能解釋哪些？+3H2Ni3.苯與液溴在鐵粉做催化劑的條件下發(fā)生了取代反應(yīng)，這說明苯能發(fā)生取代反應(yīng)，且它的一溴代物只有一種教材實(shí)驗(yàn)結(jié)論1、苯不能使酸性KMnO4褪色2、苯不能使溴水褪色4.苯在特殊條件下可與H2發(fā)生加成反應(yīng)苯的結(jié)構(gòu)分子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式：C6H6特點(diǎn)：苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)，12個(gè)原子共面，六個(gè)碳碳鍵的鍵長鍵角均為120o,是介于單雙鍵之間的一種特殊的化學(xué)鍵。下圖是二聯(lián)苯的結(jié)構(gòu)簡式，其分子式為C12H10，已知碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則二聯(lián)苯分子中一定共面的原子個(gè)數(shù)是()；位于同一條直線上的原子數(shù)目最多有

（

）個(gè)

練習(xí)114H120O6

凱庫勒式并不能真正表示苯的結(jié)構(gòu)的理由是（）（A）苯的鄰位二元取代物只有一種

（B）苯的間位二元取代物只有一種

（C）苯的對位二元取代物只有一種

（D）苯的鄰位二元取代物有