第四節(jié) 苷鍵的裂解_第1頁
第四節(jié) 苷鍵的裂解_第2頁
第四節(jié) 苷鍵的裂解_第3頁
第四節(jié) 苷鍵的裂解_第4頁
第四節(jié) 苷鍵的裂解_第5頁
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第四節(jié)苷鍵的裂解苷鍵的裂解方法有以幾種分類方法，按裂解的程度可分為：全裂解和部分裂解；按所用的方法可分為均相水解和雙相水解；按照所用催化劑的不同可分為酸催化水解、乙酰解、酶解和過碘酸裂解等。一、酸催化水解反應(yīng)原理：酸水解難易程度規(guī)律：有利于苷鍵原子質(zhì)子化和中間體形成的因素均有利于水解。1.N-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷2.N-苷的N原子在酰氨及嘧啶環(huán)上時，很難水解。3.酚苷及烯醇苷比其它醇苷易水解。4.2,6-二去氧糖苷＞2-去氧糖苷＞6-去氧糖苷＞羥基糖苷＞2-氨基糖苷5.呋喃糖苷＞吡喃糖苷6.酮糖苷＞醛糖苷7.五碳糖苷＞甲基五碳糖苷＞六碳糖苷＞七碳糖苷＞糖醛酸苷8.當(dāng)苷元為小基團(tuán)時,橫鍵苷鍵易水解；當(dāng)苷元為大基團(tuán)時,豎鍵苷鍵易水解。二、乙酰解反應(yīng)乙酰解反應(yīng)可開裂部分苷鍵，所得產(chǎn)物為單糖、低聚糖及苷元的?；铮黾恿水a(chǎn)物的脂溶性，有利于提純、精制和鑒定。反應(yīng)所用試劑為醋酐和酸（H2SO4、HClO4、CF3COOH、ZnCl2、BF3等）反應(yīng)原理：與酸催化水解相似，進(jìn)攻基團(tuán)為CH3CO+。苷鍵鄰位羥基乙?；蜍真I鄰位有環(huán)氧基時，強(qiáng)的誘導(dǎo)效應(yīng)使苷鍵裂解反應(yīng)變慢。β-苷鍵雙糖乙酰解的難易程度為：(1→6)＞(1→4)＞(1→3)＞(1→2)乙酰解反應(yīng)易使糖端基發(fā)生異構(gòu)化。三、堿催化水解和β-消除反應(yīng)通常苷鍵對堿穩(wěn)定，不易被堿水解。而酰苷、酚

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