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擬除蟲菊脂類農(nóng)藥具有較強(qiáng)的手性特征,通常包含多個(gè)手性對(duì)映體,這些對(duì)映體雖然具有完全相同的理化性質(zhì),但在生物體內(nèi)卻表現(xiàn)出截然不同的殺蟲活性、生物毒性和環(huán)境殘留水平。如
氯氰菊酯,高效氯氰菊酯,順式氯氰菊酯
;
高效氯氟氰菊酯,
氯氟氰菊酯;高效氟氯氰菊酯,氟氯氰菊酯等。氯氰菊酯氯氰菊酯作為應(yīng)用最為廣泛的一種擬除蟲菊酯類農(nóng)藥,其分子結(jié)構(gòu)中含有3個(gè)手性中心,擁有8個(gè)對(duì)映體,不同對(duì)映體表現(xiàn)出的生物活性和毒性差異顯著。氯氰菊酯中的8個(gè)光學(xué)異構(gòu)體,組成4對(duì)外消旋體,氯氰菊酯的不同異構(gòu)體對(duì)昆蟲的殺滅效果和光解速度存在明顯差異,其殺蟲活性由強(qiáng)到弱依次為順式、反式、順?lè)词铰惹杈挣ァT诼惹杈挣サ?個(gè)異構(gòu)體中,4個(gè)反式異構(gòu)體和4個(gè)順式異構(gòu)體中各有兩個(gè)異構(gòu)體為高效體。但是如果使用氯氰菊酯單高效異構(gòu)體作為殺蟲劑,不僅可以大大提高其殺蟲活性,而且能夠減少對(duì)非目標(biāo)生物的毒害和對(duì)環(huán)境的不利影響。因此高效氯氰菊酯和順式氯氰菊酯應(yīng)運(yùn)而生:順式氯氰菊酯順式氯氰菊酯又叫做α-氯氰菊酯,英文名為:Alpha-cypermethrin。它是把含有四種順式異構(gòu)體混合物中的兩種低效體或無(wú)效體分離掉,而獲得僅含兩種高效順式異構(gòu)體1:1的混合物。順式氯氰菊酯的殺蟲活性是氯氰菊酯的1倍。高效氯氰菊酯高效氯氰菊酯,英文名稱:Beta-Cypermethrin高效氯氰菊酯又叫高效順?lè)绰惹杈挣?,它是將?個(gè)異構(gòu)體的工業(yè)氯氰菊酯原藥中的無(wú)效體經(jīng)催化異構(gòu)化轉(zhuǎn)位成高效體,從而獲得了高效順式異構(gòu)體和高效反式異構(gòu)體兩對(duì)外消旋體的混合物即含有4個(gè)異構(gòu)體,順式和反式的比例約為40:60或2:3。高效氯氰菊酯的殺蟲特點(diǎn)與氯氰菊酯相同,但殺蟲效力比氯氰菊酯高1倍左右。高效氯氰菊酯對(duì)人畜的毒性低很多,對(duì)衛(wèi)生害蟲的毒力等于或大于順式氯氰菊酯,因而在衛(wèi)生害蟲的防治上更具某些優(yōu)點(diǎn)??偨Y(jié)由于順式高效體的生物活性總體高于反式高效體,
所以氯氰菊酯三兄弟的殺蟲活性順序應(yīng)當(dāng)為:
順式氯氰菊酯≥高
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