第三章

烴的含氧衍生物第一節(jié)醇和酚(1)教學(xué)目標(biāo):1.掌握乙醇的主要化學(xué)性質(zhì)

2.掌握乙醇的工業(yè)制法和用途

3.了解醇的分類和命名

4.了解醇類的一般通性和典型醇的用途重點(diǎn):乙醇的化學(xué)性質(zhì)1.什么叫烴的衍生物?如果烴分子中的氫原子被-OH取代產(chǎn)物是什么?2.溴乙烷在氫氧化鈉水溶液中加熱生成?C2H5-Br+NaOHC2H5-OH+NaBr水△

烴分子中的氫原子被含有氧的原子團(tuán)取代得到的化合物稱為烴的含氧衍生物。羥基化合物醇酚鏈烴基與羥基相連而成苯環(huán)與羥基直接相連而成可分為一元羥基化合物和多元羥基化合物一、醇1、醇的分類：醇一元醇多元醇飽和一元醇:不飽和一元醇CnH2n+1OH：如乙二醇、丙三醇等2、同系物的物理性質(zhì)比較：P.49思考交流相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃表3-1圖050100-50-10030405060表3-2圖羥基數(shù)沸點(diǎn)/℃015020010050123●●●●●●●●●●●醇烷乙？醇丙？醇醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。醇羥基越多沸點(diǎn)越高。氫鍵氫鍵數(shù)目增多3、乙醇1）乙醇的物理性質(zhì)和分子結(jié)構(gòu)a．乙醇的物理性質(zhì)

乙醇（酒精）是無色透明、具有特殊香味的液體，密度比水小，沸點(diǎn)比水低，易揮發(fā)，任意比溶于水，能溶解多種無機(jī)物和有機(jī)物。

b．乙醇的分子結(jié)構(gòu)

化學(xué)式：C2H6O結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CH2OH

或C2H5OH結(jié)構(gòu)式：

乙醇是極性分子2、乙醇的化學(xué)性質(zhì)2CH3CH2-OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑

2）乙醇的消去反應(yīng)1）

乙醇與鈉反應(yīng)現(xiàn)象：緩慢產(chǎn)生氣泡，金屬鈉沉于底部或上下浮動(dòng)。產(chǎn)物乙醇鈉在水中強(qiáng)烈水解CH3CH2-ONa+H2O→CH3CH2OH+NaOH

練習(xí)：寫出乙醇與K、Ca分別反應(yīng)的化學(xué)方程式

P.49思考與交流②①③④實(shí)驗(yàn)裝置及注意事項(xiàng)實(shí)驗(yàn)3-11）反應(yīng)溫度：170℃2）加碎瓷片3）V乙醇:V濃硫酸=1:34）檢查氣密性注意事項(xiàng)：可能產(chǎn)生的現(xiàn)象分析題外話：分子間脫水3）乙醇與氫鹵酸的取代反應(yīng)2CH3CH2-OHCH3CH2-O-CH2CH3+H2O140℃濃H2SO4②①③④2CH3CH2-OH+HBrCH3CH2Br+H2O△4）乙醇的氧化反應(yīng)

乙醇能不能被其他氧化劑氧化？

實(shí)驗(yàn)3-2

怎樣制備無水乙醇CH3CH2-OHCH3CHOCH3COOH[O][O]CH3CH2-ONa乙醇的氧化反應(yīng)CH3CH2-BrCH2=CH2CH3CH2-O-CH2CH3乙醇的化學(xué)性質(zhì)小結(jié)NaH2OHBrNaOH水溶液濃H2SO4

170℃濃H2SO4

140℃CH3C-O-CH2CH3O4、乙醇的工業(yè)制法？5、醇的化學(xué)性質(zhì)——與乙醇相似布置作業(yè)

P.551、2、3第三章

烴的含氧衍生物第一節(jié)醇和酚(1)教學(xué)目標(biāo):1.掌握酚的結(jié)構(gòu)

2.掌握苯酚的化學(xué)性質(zhì)

3.了解酚的分類和命名

4.了解酚類的一般通性用途重點(diǎn)：苯酚的化學(xué)性質(zhì)難點(diǎn)：苯酚的顯色反應(yīng)1.什么是酚?

羥基與芳香烴側(cè)鏈上的碳原子相連，其化合物是芳香醇。練習(xí)：判斷下列物質(zhì)哪種是酚類？

羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連，其化合物則是酚。

思考：相同碳原子個(gè)數(shù)的芳香醇與酚類是什么關(guān)系？

2、試推導(dǎo)飽和一元酚的通式，并思考符合此通式的還有什么物質(zhì)？

（同分異構(gòu)體）CnH2n-6O二、酚1、苯酚的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)

無色晶體，有特殊氣味，在空氣中易被氧化而呈粉紅色，熔點(diǎn)低（43℃）。常溫下在水中溶解度不大（9.3g），加熱時(shí)易溶（>65℃時(shí)任意比溶）于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑，有毒，有腐蝕性。

如不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用酒精洗滌。2、苯酚的化學(xué)性質(zhì)：1）苯酚的酸性：（實(shí)驗(yàn)探究3-3）填表P.53OHOHONa+NaOH+H2O為什么？圖3-7現(xiàn)象有誤2）苯酚與濃溴水的反應(yīng)——取代反應(yīng)

實(shí)驗(yàn)探究：實(shí)驗(yàn)3-4苯酚的酸性比碳酸的還弱，但比HCO3-強(qiáng)。（石炭酸）結(jié)論：苯環(huán)影響了-OH的活性結(jié)論：-OH影響了苯環(huán)的活性用于苯酚的檢驗(yàn)和測(cè)定P.54學(xué)與問現(xiàn)象P.54圖3-94）加成反應(yīng)——與H2加成1、為什么苯和苯酚發(fā)生溴代反應(yīng)的條件和產(chǎn)物有很大的不同？2、實(shí)驗(yàn)表明，苯酚的酸性比乙醇強(qiáng)。3）苯酚的顯色反應(yīng)：+Fe3+OH6[Fe(C6H5O)6]3-+6H+5）氧化反應(yīng)OH（易燃）=O=O

在與醇相似的條件下，苯酚不能發(fā)生酯化反應(yīng)。注意：苯酚的用途：化工原料，制酚醛樹脂、醫(yī)藥、染料等，稀溶液用作防腐劑和消毒劑

小結(jié)：實(shí)踐活動(dòng)P.54布置作業(yè)P.554第三章

烴的含氧衍生物第二節(jié)醛(1)教學(xué)目標(biāo):1.掌握乙醛的主要化學(xué)性質(zhì)

2.了解乙醛的物理性質(zhì)和用途

3.了解醛的分類和命名

4.理解飽和一元醛的一般通性和同分異構(gòu)現(xiàn)象重點(diǎn):乙醛的化學(xué)性質(zhì)1.什么加成反應(yīng)?2.乙醇在銅或銀作催化劑的條件下被氧化生成什么產(chǎn)物?2CH3CH2OH+O22CH3-CHO+2H2OCu△2CH3CHO+O22CH3-COOHCu△一、醛：

從結(jié)構(gòu)上看，由烴基（或氫原子）跟醛基相連而成的化合物叫醛。二、醛的分類：醛脂肪醛芳香醛一元醛二元醛多元醛飽和醛、不飽和醛CnH2n+1CHO或CnH2nO飽和醛基R三、醛的同分異構(gòu)現(xiàn)象

除本身的碳架異構(gòu)外，醛與酮、烯醇、環(huán)醇互為同分異構(gòu)體如：C3H6OCH3-CH2-C-HOCH3-C-CH3OCH2=CH-CH-OH-OHCH2=C-CH3OH四、乙醛1、乙醛的物理性質(zhì)和分子結(jié)構(gòu)1）乙醛的物理性質(zhì)

乙醛常溫下為無色有刺激性氣味的液體，密度比水小，能與水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。2）乙醇的分子結(jié)構(gòu)

化學(xué)式：C2H4O結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CHO結(jié)構(gòu)式：

乙醇是極性分子H—C—C—HOHH吸收強(qiáng)度1086420思考：根據(jù)醛基的結(jié)構(gòu)，判斷醛基有哪些性質(zhì)？醛基中碳氧雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，被H2還原為醇

醛基中碳?xì)滏I較活潑，能被氧化成相應(yīng)羧酸氧化性還原性化學(xué)性質(zhì)H—C—C—HOHH2、乙醛的化學(xué)性質(zhì)1）

氧化反應(yīng)銀鏡反應(yīng)與新制的氫氧化銅反應(yīng)實(shí)驗(yàn)3-5

：取一潔凈試管，加入2ml2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。

：在配好的上述銀氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把試管放在熱水浴中靜置。Ag++NH3·H2O→AgOH+NH4+AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O①配制銀氨溶液②水浴加熱生成銀鏡出現(xiàn)漂亮的銀鏡CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4

＋2Ag↓＋3NH3＋H2O（銀氨溶液）還原劑氧化劑乙醛能被弱氧化劑氧化與新制的氫氧化銅反應(yīng)實(shí)驗(yàn)3-61、配制新制的Cu(OH)2懸濁液：在2ml10%NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液4~8滴，振蕩。

Cu2++2OH-=Cu(OH)22、乙醛的氧化：在上述藍(lán)色濁液中加入0.5ml乙醛溶液，堿必須過量加熱至沸騰。CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH＋＋2H2OCu2O↓磚紅色氧化劑還原劑乙醛能否被強(qiáng)氧化劑氧化??常用的氧化劑：

銀氨溶液、新制的Cu（OH）2、O2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等。（1）試管內(nèi)壁必須潔凈；（2）必須水浴；（3）加熱時(shí)不可振蕩和搖動(dòng)試管；（4）須用新配制的銀氨溶液；（5）乙醛用量不可太多；（6）實(shí)驗(yàn)后，銀鏡用HNO3浸泡，再用水洗銀鏡反應(yīng)注意事項(xiàng)CH3CHO＋H2CH3CH2OH催化劑2）

加成反應(yīng)（加H2還原）P.58學(xué)與問

1、寫出甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，以及與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式

2、……3、……CH3CHOCH3COOH【O】CH3CH2OH【O】3、乙醛的工業(yè)制法1）乙炔水化法2）乙烯氧化法CHCH＋H2OCH3－C－H汞鹽O2CH2CH2

＋O22CH3－C－H鈀鹽O加壓、加熱布置作業(yè)P.595第三章

烴的含氧衍生物第二節(jié)醛(2)教學(xué)目標(biāo):1.掌握甲醛的主要化學(xué)性質(zhì)

2.了解丙酮的物理性質(zhì)和用途

3.掌握醛基的檢驗(yàn)方法重點(diǎn):甲醛的化學(xué)性質(zhì)醛基的檢驗(yàn)醛：

從結(jié)構(gòu)上看，由烴基（或氫原子）跟醛基相連而成的化合物叫醛。

乙醛的化學(xué)性質(zhì)復(fù)習(xí)CH3CHOCH3COOH【O】CH3CH2OH【O】CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4

＋2Ag↓＋3NH3＋H2O（銀氨溶液）CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH＋＋2H2OCu2O↓CH3CHO＋H2CH3CH2OH催化劑P.58學(xué)與問一、甲醛1、結(jié)構(gòu)2、性質(zhì)：與乙醛相似不同點(diǎn)1)常溫下甲醛為無色有刺激性氣味的氣體2)甲醛中有2個(gè)活潑氫可被氧化應(yīng)用（1）甲醛的水溶液叫福爾馬林，具有防腐和殺菌能力。（2）能合成酚醛樹脂二、醛基的檢驗(yàn)1、哪些有機(jī)物中含有—CHO？2、怎樣檢驗(yàn)醛基的存在？醛、HCOOH、HCOOR、葡萄糖、麥芽糖新制的Cu(OH)2銀鏡反應(yīng)過程表述樣品+試劑—現(xiàn)象—結(jié)論三、知識(shí)運(yùn)用

1、判斷下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色？乙烯、甲烷、苯、乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、聚異戊二烯、裂化汽油2、用一種試劑鑒別乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四種無色液體新制的Cu(OH)2甲烷、苯、乙酸3、已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3C=CHCH2CH2CH=CHCHCH3O若要檢驗(yàn)出其中的碳碳雙鍵，其方法是————————————

先加足量的銀氨溶液（或新制的Cu(OH)2）使醛基氧化。然后再用酸性KMnO4溶液（或溴水）檢驗(yàn)碳碳雙鍵，碳碳雙鍵能使酸性KMnO4溶液（或溴水）褪色4、信息遷移應(yīng)用

RC=O+H-CH2CHOHOH→

R-CH-CH2-CHO根據(jù)上述信息，用乙炔合成1-丁醇。CH≡CH→CH3CHO→CH3CHCH2CHOOH→CH3CH=CHCHO→CH3CH2CH2CH2OH已知：5、現(xiàn)有一化合物A，是由B、C兩物質(zhì)通過上述反應(yīng)生成的。試根據(jù)A的結(jié)構(gòu)式寫出B、C的結(jié)構(gòu)式CH3HA：CH3-C-CH2-C=OOHB：C：CH3CHOOCH3-C-CH3

RC=O+H-CH2CHOHOH→

R-CH-CH2-CHO

醛可看成醛基取代了烴中的氫原子，書寫同分異構(gòu)體時(shí)應(yīng)把醛寫成

想一想：如何寫出C5H10O表示醛的同分異構(gòu)體R-CHO再判斷烴基-R有幾種同分異構(gòu)體C5H10O→C4H9CHOC4H9C4H9-C4H9有四種同分異構(gòu)體布置作業(yè)P.591、2、3、4P.58科學(xué)視野丙酮

丙酮是最簡(jiǎn)單的酮類化合物，在常溫下，丙酮是無色透明的液體，易揮發(fā)，具有令人愉快的氣味，能與水、乙醇等混溶，是一種重要的有機(jī)溶劑和化工原料。丙酮不能被銀氨溶液、新制氫氧化銅等弱氧化劑氧化，可催化加氫成醇。第三章

烴的含氧衍生物第三節(jié)羧酸酯(1)教學(xué)目標(biāo):1.掌握乙酸的分子結(jié)構(gòu)主要化學(xué)性質(zhì)

2.了解乙酸的工業(yè)制法和用途

3.了解羧酸的分類和命名

4.了解乙酸和羧酸性質(zhì)上的異同重點(diǎn):乙酸的化學(xué)性質(zhì)乙醛有哪些化學(xué)性質(zhì)?CH3CHOCH3COOH【O】CH3CH2OH【O】CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4

＋2Ag↓＋3NH3＋H2O（銀氨溶液）CH3CHO＋H2CH3CH2OH催化劑CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH＋＋2H2OCu2O↓一、羧酸

1、定義：羧酸是羧基跟烴基直接相連的脂肪酸和芳香酸。

2、分類：

1）根據(jù)羧基相連的烴基不同分為：脂肪酸、芳香酸。

2）根據(jù)羧酸分子中羧基的數(shù)目，羧酸又可以分為：一元酸、二元酸（如乙二酸HOOC—COOH）、多元酸。飽和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH或CnH2nO23、乙酸1）乙酸的物理性質(zhì)和分子結(jié)構(gòu)a．乙酸的物理性質(zhì)

乙酸又叫醋酸，無色冰狀晶體（所以又稱冰醋酸），溶點(diǎn)16.6℃，沸點(diǎn)117.9℃。有刺激性氣味，易溶于水。b．乙酸的分子結(jié)構(gòu)

化學(xué)式：C2H4O2結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

CH3COOH乙酸是極性分子吸收強(qiáng)度1210864202）乙酸的化學(xué)性質(zhì)CH3COOHCH3COO-+H+b.與金屬反應(yīng)a.與Na2CO3溶液反應(yīng)2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2↑＋H2OMg+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+H2↑酸性比較：

CH3COOH>H2CO3>C6H5OH

①乙酸的酸性實(shí)驗(yàn)探究：P.60科學(xué)探究1

飽和NaHCO3溶液

定義：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。

②酯化反應(yīng)：②①a．反應(yīng)機(jī)理：醇脫氫原子，羧酸脫羥基結(jié)合生成水。

b．酯化反應(yīng)可看作是取代反應(yīng)，也可看作是分子間脫水的反應(yīng)。

—O—H①②同位素跟蹤法1818飽和碳酸鈉溶液的作用：

（1）中和揮發(fā)出來的乙酸，生成醋酸鈉（便于聞乙酸乙酯的氣味）。

（2）溶解揮發(fā)出來的乙醇。（3）抑制乙酸乙酯在水中的溶解。

硫酸的作用：催化劑；吸水劑；該反應(yīng)是可逆反應(yīng)，加濃硫酸可促進(jìn)反應(yīng)向生成乙酸乙酯的反應(yīng)方向進(jìn)行。實(shí)驗(yàn)（1）甲酸HCOOH(蟻酸)（2）苯甲酸C6H5COOH(安息香酸)（3）草酸HOOC-COOH(乙二酸)（4）羥基酸：如檸檬酸：4、自然界中的有機(jī)酸（5）高級(jí)脂肪酸：硬脂酸、軟脂酸（飽和）、油酸（不飽和）等。CH2-COOHHO-C-COOHCH2-COOH布置作業(yè)P.634第三章烴的含氧衍生物第四節(jié)有機(jī)合成學(xué)習(xí)目標(biāo)1.熟悉各類有機(jī)物的性質(zhì)和相互轉(zhuǎn)化關(guān)系；2.初步認(rèn)識(shí)逆向合成法的思維方法。學(xué)習(xí)重點(diǎn)：逆向合成法什么是有機(jī)合成？

以有機(jī)反應(yīng)為基礎(chǔ)的有機(jī)合成，是有機(jī)化學(xué)的一個(gè)重要內(nèi)容。它是利用簡(jiǎn)單易得的原料，通過有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。如：以電石為原料合成乙酸乙酯一、有機(jī)合成的過程1.知識(shí)準(zhǔn)備：（1）各類烴及衍生物的主要化學(xué)性質(zhì)：加成加成較快較慢取代、加成取代、消去氧化、還原H酯化、酸性水解（2）有機(jī)反應(yīng)的基本類型

1）取代反應(yīng):甲烷、苯、醇的鹵代,苯的硝化、磺化，醇與活潑金屬反應(yīng)，醇的分子間脫水，酯化反應(yīng)，酯的水解反應(yīng)等。2）加成反應(yīng):烯烴、苯、醛、油脂等分子中含有CC或CO可與H2、HX、X2、H2O等加成。

3）氧化反應(yīng)：有機(jī)物加氧或去氫的反應(yīng)，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。

4）還原反應(yīng):有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng)，如：烯烴、苯、醛、油脂等與氫氣的加成反應(yīng)。5、消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子(如H2O),而形成不飽和化合物的反應(yīng)。如乙醇的分子內(nèi)脫水。

6、酯化反應(yīng)：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。

7、水解反應(yīng)：如：①酯的水解反應(yīng)：酯與水發(fā)生作用生成相應(yīng)的醇和羧酸(或羧酸鹽)的反應(yīng)，②糖類物質(zhì)的水解反應(yīng)，③蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)。注意：乙烯與水的加成反應(yīng)不屬于水解反應(yīng)

8、聚合反應(yīng)：