化學考研真題下載/u-9748568.html

2011年招收攻讀碩士學位研究生入學考試試題(副題)

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學科、專業(yè)名稱：無機化學、分析化學、有機化學、物理化學、高分子化學與物理、應(yīng)用化

學

研究方向：各個方向

考試科目名稱：812有機化學A

考生注意：所有答案必須寫在答題紙（卷）上，寫在本試題上一律不給分。

一、寫出下列化合物的名稱（用系統(tǒng)命名法）或結(jié)構(gòu)式（10分）

O

CO

NHCH3NHCCHCH3CH3

C

OCH3CH3

1、2、3、

COOCH3

CH

Cl3

4、5、

6、3-溴-2-吡咯甲酸7、4-羥基-2-丁烯醛8、3-硝基吡啶

9、(E)-2，4-二甲基-3-溴甲基-3-己烯10、(2R,3R)-2,3-二羥基戊酸

二、回答下列問題（共23分）

1、用化學方法鑒別下列化合物（共10分）

1)乙酰乙酸乙酯、正丁醚、1-丁烯、丁烷、環(huán)丙烷（5分）

2)苯胺、苯酚、苯甲醛、丙酮酸、果糖（5分）

2、請將鄰氯甲苯、苯甲醛、苯酚、水楊酸的混合物中的每一個組分進行分離并提純（8分）

3、簡述減壓蒸餾的操作（5分）

考試科目：812有機化學A共5頁，第1頁

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三、完成下列反應(yīng)，只寫出主要產(chǎn)物（50）

H2SO4

CH3O

1、

CH3CH2CH2NH2+CH3Br(excess)

2、

HI

CH3CHCH2OCH3excess

CH

3、3

O

N

H2CH2CHCOOC2H5

C2H5OH

4、

KMnO

N4

H2SO4

5、

CH3

CFCOOOH

O3

6、

O

HO,HCl

CHCH2

3heat

O

7、

OH

1)KHCO3,H2O

CO2

OH

8、

Et2OHgSO4

C6H5COCH3+HCCMgBr

HO+

9、3

考試科目：812有機化學A共5頁，第2頁

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H2SO4

+Br2

N

10、

ROOR

HBr

11、

O

C6H5CCH3+HNO

12、

NO2

NaOH

ClCl

13、

COOCH3

O+

COOCH

14、3

O

CHCHNH+CH3

15、322

Br2

光照

16、

OO

NH2NH2

NaOH

O

17、

CO

KOH

NH+CH3CH2Br

CO

18、

KMnO4(1)SOCl2

CH3CH2CH2CHCH2OH

H2SO4(2)CH3CH2OH

CH

19、3

考試科目：812有機化學A共5頁，第3頁

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OH

HAc,H2O

+H5IO6

OH

20、

O

HCl

CHCCHCHO+HN(CH3)2

33+2CHOH

21、3

CHCH2

CH2I2,Zn(Cu)

Et2O

22、

(1)CO2

+

N(2)H3O

K

23、

OH

+

HO3SN2+

24、

OCH2CHCHCH3

25、

考試科目：812有機化學A共5頁，第3頁

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四、結(jié)構(gòu)推導題（共20分）

1、寫出化合物A到H的結(jié)構(gòu)式（10分）

化合物A的分子式為C10H22O2，與堿不起作用，但可被稀酸水解成B和C。C的分子式為C3H8O，

與金屬鈉作用有氣體逸出，能與NaIO（次碘酸鈉）反應(yīng)。B的分子式為C4H8O，能進行銀鏡

反應(yīng)，與K2Cr2O7和H2SO4作用生成D。D與Cl2/P作用后，再水解可得到E。E與稀H2SO4共沸

得F，F(xiàn)的分子式為C3H6O，F(xiàn)的同分異構(gòu)體可由C氧化得到。寫出A～F的構(gòu)造式。

-1-11

2、化合物A（C5H6O3）IR譜的特征吸收峰為1755cm,1820cm;其HNMR譜的δ值為2.0

（五重峰，2H）、2.8（三重峰，4H）。A用CH3ONa/CH3OH處理，再酸化得B，B的IR譜

的特征吸收峰為1740cm-1，1710cm-1，2500-3000cm-1；其1HNMR譜的δ值為3.8（單峰，

3H），13（單峰，1H），另外還有6個質(zhì)子的吸收峰。B與SOCl2反應(yīng)得到C，C的IR譜的

-1-1

特征吸收峰為1735cm,1785cm,C在喹啉中用H2/Pd-BaSO4催化還原得到D；D的IR譜的

特征吸收峰為1725cm-1,1740cm-1。試推出A、B、C、D結(jié)構(gòu),并標明1HNMR譜的不同δ

值的氫。(10分)

五、機理題（12分）

OCH3

2CH3OH

1.CH3CHOCH3CH

H+

OCH

3

O