(90分鐘，100分)一、選擇題(本題包括18個小題，每小題3分，共54分)1．(2013·烏魯木齊診斷性測驗二)下列敘述正確的是()A．乙醇能發(fā)生氧化反應(yīng)而乙酸不能發(fā)生氧化反應(yīng)B．乙醇和乙酸之間能發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)和皂化反應(yīng)互為逆反應(yīng)C．乙烯、聚氯乙烯都能使溴水褪色D．苯、乙醇、乙酸都能發(fā)生取代反應(yīng)答案：D點撥：本題考查常見有機化合物的化學(xué)性質(zhì)。難度較小。乙酸不能發(fā)生催化氧化，但乙酸能燃燒，燃燒反應(yīng)是氧化還原反應(yīng)，A項錯誤；皂化反應(yīng)是油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)，能徹底進(jìn)行，不屬可逆反應(yīng)，B項錯誤；聚氯乙烯不含不飽和鍵，所以不能使溴水褪色，C項錯誤；苯、乙醇、乙酸均可發(fā)生取代反應(yīng)，D項正確。2．(2013·石家莊質(zhì)檢一)下列有機反應(yīng)屬于同一反應(yīng)類型的是()A．甲烷制一氯甲烷、苯制硝基苯B．苯制溴苯、乙烯制乙醇C．乙醇制乙醛、乙醇和乙酸制乙酸乙酯D．苯制環(huán)己烷、乙酸乙酯水解答案：A點撥：本題考查有機反應(yīng)的反應(yīng)類型。難度較小。A中均為取代反應(yīng)；B中苯制溴苯為取代反應(yīng)，乙烯制乙醇為加成反應(yīng)；C中乙醇制乙醛為氧化反應(yīng)，乙醇和乙酸制乙酸乙酯為取代反應(yīng)；D中苯制環(huán)己烷為加成反應(yīng)，乙酸乙酯水解為取代反應(yīng)。3．(2013·河南確山統(tǒng)考)下列化合物中，既顯酸性，又能發(fā)生酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)的是()B．CH3CH=CHCOOH答案：C點撥：酚羥基、—COOH顯酸性；—OH或—COOH能發(fā)生酯化反應(yīng)；對于醇羥基，若分子中含有結(jié)構(gòu)時能發(fā)生消去反應(yīng)。4．(2013·山東昌東質(zhì)檢)某種興奮劑是奧運會上最早使用并最早被禁用，其結(jié)構(gòu)簡式如下：下列有關(guān)敘述正確的是()A．該物質(zhì)屬于芳香族化合物，分子式為C13H12O4Cl2B．該物質(zhì)分子內(nèi)處于同一平面的碳原子不超過7個C．1mol該物質(zhì)最多可與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)D．1mol該物質(zhì)最多可與含3molNaOH的水溶液發(fā)生反應(yīng)答案：A點撥：題給興奮劑含有苯環(huán)，應(yīng)屬于芳香族化合物，由其結(jié)構(gòu)簡式可得分子式為C13H12O4Cl2；與苯環(huán)相連的碳原子處于苯環(huán)所在平面內(nèi)，故該物質(zhì)分子內(nèi)至少有7個碳原子共平面，當(dāng)碳碳單鍵或碳氧單鍵旋轉(zhuǎn)時，其他碳原子也會位于苯環(huán)所在的平面，即最多共平面的碳原子可達(dá)13個；苯環(huán)、碳碳雙鍵、羰基可與H2發(fā)生加成反應(yīng)，故1mol該物質(zhì)最多可與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)；該物質(zhì)分子中，能與NaOH水溶液反應(yīng)的只有—COOH，故1mol該物質(zhì)最多可與含1molNaOH的水溶液反應(yīng)。5．(2013·哈爾濱市質(zhì)檢)關(guān)于某有機物的性質(zhì)敘述正確的是()A．1mol該有機物可以與3molNa發(fā)生反應(yīng)B．1mol該有機物可以與3molNaOH發(fā)生反應(yīng)C．1mol該有機物可以與6molH2發(fā)生加成反應(yīng)D．1mol該有機物分別與足量Na或NaHCO3反應(yīng)，產(chǎn)生的氣體在相同條件下體積相等答案：D點撥：本題考查有機物的性質(zhì)，考查考生對官能團(tuán)性質(zhì)的掌握情況。難度中等。A項，1mol該有機物含有1mol羥基和1mol羧基，所以可與2molNa發(fā)生反應(yīng)；B項，該物質(zhì)中羧基和酯基能與NaOH反應(yīng)，1mol該物質(zhì)可消耗2molNaOH；C項，該有機物中含有1個苯環(huán)和1個碳碳雙鍵，所以1mol該物質(zhì)能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)；D項，1mol該有機物含有1mol羥基和1mol羧基，所以與Na反應(yīng)生成1mol氫氣，只有羧基與NaHCO3反應(yīng)，故放出1molCO2。6．(2013·長沙模擬一)綠原酸是咖啡的熱水提取液的成分之一，綠原酸結(jié)構(gòu)簡式如下：下列關(guān)于綠原酸判斷不正確的是()A．綠原酸既可以催化加氫，又可以使酸性KMnO4溶液褪色B．綠原酸有一個官能團(tuán)叫羧基C．1mol綠原酸與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗2molNaOHD．綠原酸可以與FeCl3溶液生顯色反應(yīng)答案：C點撥：本題考查官能團(tuán)與物質(zhì)性質(zhì)的關(guān)系。難度較小。綠原酸的結(jié)構(gòu)中有酚羥基，醇羥基，碳碳雙鍵，酯基，羧基，故A選項B選項D選項正確；C選項1mol綠原酸與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗4molNaOH，故錯誤。能夠與NaOH溶液反應(yīng)的官能團(tuán)有：酚羥基、酯基、羧基等。7．(2013·長沙模擬二)有一種有機化合物，其結(jié)構(gòu)簡式如下：下列有關(guān)它的性質(zhì)的敘述，正確的是()A．有弱酸性，1mol該有機物與溴水反應(yīng)，最多能消耗4molBr2B．在一定條件下，1mol該物質(zhì)最多能與6molNaOH完全反應(yīng)C．在Ni催化下，1mol該物質(zhì)可以和7molH2發(fā)生加成反應(yīng)D．它能發(fā)生水解反應(yīng)，水解后只能生成兩種產(chǎn)物答案：A點撥：本題考查有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，考查考生分析能力，理解能力。難度中等。該有機物分子結(jié)構(gòu)中含有羧基、酚羥基，因此具有弱酸性，與溴水反應(yīng)時，酚羥基鄰、對位上的H與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，因此最多能消耗4molBr2；該有機物中的酯基水解后形成的羧基與酚羥基均可與NaOH反應(yīng)，因此在一定條件下，1mol該物質(zhì)最多能與8molNaOH完全反應(yīng)；該有機物中，只有苯環(huán)可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，因此在Ni催化下，1mol該物質(zhì)可以和6molH2發(fā)生加成反應(yīng)；它能發(fā)生水解反應(yīng)，水解后只能生成一種產(chǎn)物。本題易忽視酯基水解生成羧基與酚羥基均可與NaOH反應(yīng)而錯選B項。8．(2013·東北師大附中摸底三)某有機物是藥物生產(chǎn)的中間體，其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列有關(guān)敘述正確的是()A．該有機物與溴水發(fā)生加成反應(yīng)B．該有機物與濃硫酸混合加熱可發(fā)生消去反應(yīng)C．1mol該有機物與足量NaOH溶液反應(yīng)最多消耗3molNaOHD．該有機物經(jīng)催化氧化后能發(fā)生銀鏡反應(yīng)答案：D點撥：本題考查有機化學(xué)基礎(chǔ)。難度中等。該有機物不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，但能與溴水發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，A錯。由于醇羥基所在碳的鄰碳上無氫，故不能發(fā)生消去反應(yīng)，B錯。能和NaOH反應(yīng)的官能團(tuán)有酚羥基、酯基和鹵原子，故完全反應(yīng)共需4molNaOH，C錯。9．(2013·江西贛州期末)新鮮水果、蔬菜、乳制品中富含的維生素C具有明顯的抗衰作用，但易被空氣氧化。某課外小組利用碘滴定法測某橙汁維生素C的含量，其化學(xué)方程式如下，下列說法正確的是()A．上述反應(yīng)為取代反應(yīng)B．維生素C能抗衰老是因為它有氧化性C．滴定時可用淀粉溶液做指示劑D．維生素C的分子式為C6H10O6答案：C點撥：本題考查學(xué)生抽取信息的能力。難度中等。該反應(yīng)有不飽和鍵的生成，不屬于取代反應(yīng)，A選項錯誤；反應(yīng)中碘的化合價降低說明維生素C具有還原性，B選項錯誤；碘遇淀粉變藍(lán)色，碘參與反應(yīng)，該過程可以用淀粉溶液做指示劑，C選項正確；維生素C的分子式為C6H8O6，D選項錯誤。該類題目一般高起點低落點，主要是將所學(xué)的基礎(chǔ)知識遷移到新信息中，其實質(zhì)考查的是基本概念、原理的應(yīng)用。10．(2013·四川自貢市高三月考)食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線(反應(yīng)條件略去)如下：下列敘述錯誤的是()A．步驟(1)產(chǎn)物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗B．苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)C．苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)D．步驟(2)產(chǎn)物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗答案：D點撥：苯酚遇FeCl3溶液顯紫色，故可用FeCl3溶液來檢驗產(chǎn)物中是否殘留著苯酚；酚羥基、碳碳雙鍵均能被KMnO4酸性溶液氧化；苯氧乙酸能和NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，菠蘿酯能在NaOH溶液中發(fā)生水解；菠蘿酯和烯丙醇中均含有碳碳雙鍵，都能使溴水褪色，故不能用溴水來檢驗殘留的烯丙醇的存在。11．(2013·青島一中模擬)可以用來鑒別己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一組試劑是()A．氯化鐵溶液溴水B．碳酸鈉溶液溴水C．酸性高錳酸鉀溶液溴水D．酸性高錳酸鉀溶液氯化鐵溶液答案：C點撥：溴水遇己烯褪色，遇苯酚生成白色沉淀，與甲苯、乙酸乙酯均不反應(yīng)，只發(fā)生萃取，而甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，乙酸乙酯不能，故C項可以鑒別。12．(2013·鄭州質(zhì)檢)下列關(guān)于有機物的敘述正確的是()A．甲酸與乙二酸互為同系物B．乙烯和乙烷可用溴的四氯化碳溶液鑒別C．分子式為C7H8O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的芳香族化合物有6種答案：B點撥：A項，乙二酸有兩個羧基，故甲酸與乙二酸不是同系物，A錯；B項，正確；C項，符合題意的芳香族化合13．將一定量的有機物充分燃燒，產(chǎn)物先通入濃硫酸，濃硫酸增重5.4g，然后通入足量澄清石灰水中，完全吸收后，經(jīng)過濾得到20g沉淀，則該有機物可能是()A．乙烯 B．乙醇C．甲酸甲酯 D．乙酸答案：B點撥：濃硫酸增重5.4g，則水的質(zhì)量為5.4g，即0.3mol，通入澄清石灰水后得到的沉淀為CaCO3，即生成的CO2的物質(zhì)的量為0.2mol，則得出該物質(zhì)中碳、氫元素物質(zhì)的量之比為13，故只有選項B符合。答案：D點撥：分析鍵線式可知其分子式為C7H8O，與其分子式相同但結(jié)構(gòu)不同的只有選項D。由鍵線式確定分子式最容易出現(xiàn)的錯誤是漏掉了部分氫原子。解題時應(yīng)特別注意。15．下列說法中正確的是()A．凡能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物一定是醛B．在氧氣中燃燒時只生成CO2和H2O的物質(zhì)一定是烴C．苯酚有弱酸性，俗稱石炭酸，因此它是一種羧酸D．在酯化反應(yīng)中，羧酸脫去羧基中的羥基，醇脫去羥基中的氫而生成水和酯答案：D點撥：有醛基的物質(zhì)不一定是醛，如甲酸、甲酸甲酯都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A不正確；烴和烴的含氧衍生物完全燃燒，都是只生成CO2和H2O，因此B說法不正確；苯酚的弱酸性是由于與苯環(huán)連接的—OH有微弱的電離而顯示的酸性，而羧酸是由于—COOH電離而顯示酸性，C說法不正確；D所述反應(yīng)機理正確。16．下列實驗?zāi)艹晒Φ氖?)A．將乙酸和乙醇混合加熱制乙酸乙酯B．苯和濃溴水反應(yīng)制溴苯C．CH3CH2Br中滴加AgNO3溶液觀察是否有淺黃色沉淀，判斷鹵代烴的類型D．用CuSO4溶液和過量NaOH溶液混合，然后加入幾滴乙醛，加熱答案：D點撥：乙酸和乙醇在濃硫酸存在且加熱的條件下生成乙酸乙酯；苯和液溴在鐵作催化劑條件下制得溴苯；因鹵代烴不溶于水，檢驗CH3CH2Br中的Br元素，需先加入NaOH溶液，加熱水解，然后再加入過量的稀硝酸，最后加入AgNO3溶液作判斷；乙醛與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，在制備Cu(OH)2時NaOH溶液過量。17．中學(xué)化學(xué)中下列各物質(zhì)間不能實現(xiàn)(“→”表示一步完成)轉(zhuǎn)化的是()ABCDaCH3CH2OHCH2=CH2Cl2CbCH3CHOCH3CH2BrHClOCOcCH3COOHCH3CH2OHHClCO2答案：A點撥：A中的CH3COOH不能一步轉(zhuǎn)化為CH3CH2OH；B中CH2=CH2eq\o(→,\s\up17(＋HBr))CH3CH2Breq\o(→,\s\up17(＋NaOH),\s\do15(△))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up17(濃硫酸),\s\do15(△))CH2=CH2；C中Cl2eq\o(→,\s\up17(＋H2O))HClOeq\o(→,\s\up17(光或熱))HCleq\o(→,\s\up17(＋MnO2),\s\do15(△))Cl2；D中Ceq\o(→,\s\up17(＋O2))COeq\o(→,\s\up17(＋O2))CO2eq\o(→,\s\up17(＋Mg))C。18．0.1mol某有機物的蒸氣跟足量的O2混合后點燃，反應(yīng)后生成13.2gCO2和5.4gH2O，該有機物能跟Na反應(yīng)放出H2，又能跟新制Cu(OH)2反應(yīng)生成紅色沉淀，此有機物還可與乙酸反應(yīng)生成酯類化合物，該酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式可能是()A．OHC—CH2—CH2COOCH3答案：D點撥：根據(jù)題意分析原有機物中應(yīng)有—OH，且分子中還有—CHO。其分子中的醇羥基—OH可與Na反應(yīng)放出H2，也可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)。而分子中的—CHO可與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成紅色沉淀。根據(jù)0.1mol此有機物完全燃燒生成13.2gCO2與5.4gH2O的條件，得每摩爾此有機物中含C、H的物質(zhì)的量分別為：n(C)＝eq\f(13.2g,44g·mol－1)×10＝3moln(H)＝eq\f(5.4g,18g·mol－1)×10×2＝6mol考慮到其分子中有—OH和—CHO，則其分子式可能為C3H6O2。該有機物與乙酸酯化后所生成的酯是有5個碳原子的乙酸酯，且應(yīng)保留原有的—CHO。以此考查各選項：A項中碳原子數(shù)、—CHO均符合，但其結(jié)構(gòu)不是乙酸酯。B項中碳原子數(shù)不符，且不是酯的結(jié)構(gòu)。C項中碳原子數(shù)、—CHO均符合，但是羧酸結(jié)構(gòu)，不是酯的結(jié)構(gòu)。D項中碳原子數(shù)、—CHO均符合，且為乙酸酯。二、非選擇題(本題包括4小題，共46分)19．(2013·鄭州質(zhì)檢一)(10分)咖啡酸具有止血功效，存在于多種中藥中，其結(jié)構(gòu)簡式為。(1)寫出咖啡酸中兩種含氧官能團(tuán)的名稱：________；(2)根據(jù)咖啡酸的結(jié)構(gòu)，列舉三種咖啡酸可以發(fā)生的反應(yīng)類型：________、________、________；(3)蜂膠的分子式為C17H16O4，在一定條件下可水解生成咖啡酸和一種醇A，則醇A的分子式為________。(4)已知醇A含有苯環(huán)，且分子結(jié)構(gòu)中無甲基，寫出醇A在一定條件下與乙酸反應(yīng)的化學(xué)方程式：______________________。答案：(1)羧基、羥基(2)加成反應(yīng)，酯化反應(yīng)，聚合反應(yīng)(加聚反應(yīng))，氧化反應(yīng)，還原反應(yīng)，取代反應(yīng)，中和反應(yīng)(任填3種)(3)C8H10O點撥：本題考查有機官能團(tuán)的性質(zhì)。難度中等。(1)由圖中咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，該物質(zhì)含有羥基、羧基和碳碳雙鍵；羥基可以發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)，羧基可以發(fā)生中和反應(yīng)，碳碳雙鍵和苯環(huán)可以發(fā)生加成反應(yīng)，碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應(yīng)；利用原子守恒可求出A的化學(xué)式；(4)符合題意的醇A為20．(2013·南京高三二次模擬)(12分)目前市場上大量礦泉水、食用油等產(chǎn)品包裝瓶幾乎都是用PET(聚對苯二甲酸乙二醇酯，簡稱聚酯)制作的。利用廢聚酯飲料瓶制備對苯二甲酸的反應(yīng)原理如下：實驗過程如下：步驟1：在100mL四頸瓶上分別裝置冷凝管、攪拌器和溫度計。依次加入5g廢飲料瓶碎片、0.05g氧化鋅、5g碳酸氫鈉和25mL乙二醇。緩慢攪拌，油浴加熱，升溫到180℃，反應(yīng)15min。步驟2：冷卻至160℃停止攪拌，將攪拌回流裝置改成攪拌、減壓蒸餾裝置，減壓蒸餾。步驟3：向四頸瓶中加入50mL沸水，攪拌使殘留物溶解。抽濾除去少量不溶物。步驟4：將濾液轉(zhuǎn)移到400mL燒杯中，用25mL水蕩洗濾瓶并倒入燒杯中，再添加水使溶液總體積達(dá)200mL，加入沸石，將燒杯置于石棉網(wǎng)上加熱煮沸。步驟5：取下燒杯，取出沸石后趁熱邊攪拌邊用8～10mL11HCl酸化，酸化結(jié)束，體系呈白色漿糊狀。步驟6：冷至室溫后再用冰水冷卻。抽濾，濾餅用蒸餾水洗滌數(shù)次至濾出液pH＝6，抽干后再用10mL丙酮分2次洗滌，抽干，干燥。(1)步驟1反應(yīng)過程中的現(xiàn)象是______________________。(2)步驟2是為了分離出________。(3)步驟3抽濾需要用到的主要儀器有__________________。(4)步驟4加沸石的目的是__________________________。(5)步驟5用鹽酸酸化的目的是_______________________。(6)步驟6用丙酮洗滌的目的是_______________________。答案：(1)固體溶解，有氣泡產(chǎn)生(2)乙二醇(3)布氏漏斗、吸濾瓶(4)防止暴沸(5)將對苯二甲酸鈉轉(zhuǎn)化為對苯二甲酸(6)便于干燥點撥：本題考查對苯二甲酸的制備實驗，考查考生對實驗中現(xiàn)象的分析、儀器的作用及操作目的的分析能力。難度中等。(2)反應(yīng)后溶液中含有對苯二甲酸鈉和乙二醇，減壓蒸餾可得乙二醇。(4)鹽酸酸化的目的是將對苯二甲酸鈉轉(zhuǎn)化為對苯二甲酸。(6)丙酮易揮發(fā)，有利于干燥。21．(2013·哈爾濱師大附中測試)(14分)聚鄰苯二甲酸二烯丙酯(β聚合物)是一種優(yōu)良的熱固性樹脂，這種材料可以采取下列路線合成：eq\b\lc\\rc\](\a\vs4\al\co1(\x(\a\al(A,C3H6))\o(→,\s\up17(500～600℃),\s\do15(Cl2①))\x(C)\o(→,\s\up17(NaOH溶液),\s\do15(②))\x(D),\x(B)\o(→,\s\up17(KMnO4溶液),\s\do15(③))\x(E)))eq\o(→,\s\up17(濃硫酸),\s\do15(△④))eq\x(F)eq\o(→,\s\up17(一定條件),\s\do15(⑤))eq\x(β聚合物)(1)反應(yīng)①～④中，屬于取代反應(yīng)的是__________________。(2)寫出有關(guān)反應(yīng)的方程式：②________________________；④________________________________________________。(3)G是E的同分異構(gòu)體，G具有如下性質(zhì)：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且1molG與銀氨溶液反應(yīng)時最多可得到4molAg②遇FeCl3溶液呈紫色③在稀硫酸中能發(fā)生反應(yīng)符合上述條件的G最多有________種，寫出其中苯環(huán)上取代基位置均相鄰的所有可能的結(jié)構(gòu)簡式：______________________。(4)工業(yè)上可由C經(jīng)過兩步反應(yīng)制得甘油，試仿照題目中的合成流程圖的形式，表示出這一合成過程：__________________________________________________________________________。答案：(1)①②④(2)CH2=CHCH2Cl＋NaOHeq\o(→,\s\up17(H2O))CH2=CHCH2OH＋NaCl點撥：本題主要考查有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、相互轉(zhuǎn)化、反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的書寫等知識。難度中等。(1)由框圖轉(zhuǎn)化關(guān)系及β聚合物的結(jié)構(gòu)簡式可推出F④是取代反應(yīng)，③是氧化反應(yīng)。(3)由①可知，G分子中含有2個醛基(包括甲酸形成的酯基)；由②可知，G分子中含有酚羥基；由③可知，G分子中含有酯基，綜合前面的分析可推知G分子中含有1個“HCOO—”、1個“—CHO”、1個“—OH”。