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2/19/20241第二章烴和鹵代烴第三節(jié)鹵代烴選修5有機(jī)化學(xué)根底能力培養(yǎng)P28自主歸納鹵代烴分類溴乙烷CH3CH2Br或C2H5Br2/19/20244〔1〕無色液體;〔2〕難溶于水,密度比水大;〔3〕可溶于有機(jī)溶劑,〔4〕沸點(diǎn)38.4℃乙烷為無色氣體,沸點(diǎn)-88.6℃,不溶于水與乙烷比較:一、溴乙烷物理性質(zhì)2/19/20245①分子式②結(jié)構(gòu)式C2H5BrHH—C—C—BrHHH③結(jié)構(gòu)簡式H:C:C:Br::::HHHH:::④電子式二、溴乙烷的結(jié)構(gòu)CH3CH2Br或C2H5Br2/19/20246溴乙烷球棍模型⑤溴乙烷比例模型在核磁共振氫譜中怎樣表現(xiàn)二、溴乙烷的結(jié)構(gòu)2/19/20247NaOH溶液〔1〕取代反響〔水解反響〕H2O△二、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)反響條件:1.NaOH溶液2.加熱2/19/20248〔2〕消去反響醇△定義有機(jī)化合物在一定條件下,從一個分子中脫去一個或幾個小分子(水/鹵代氫等),而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反響,叫消去反響。二、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)反響條件:1.NaOH的醇溶液2.加熱2/19/20249
思考:如何驗證溴乙烷含有溴元素?2/19/202410方案一:向溴乙烷中參加稀硝酸,再參加AgNO3溶液,觀察現(xiàn)象。方案二:向溴乙烷中參加NaOH溶液并加熱,冷卻,再參加AgNO3溶液,觀察現(xiàn)象。方案三:向溴乙烷中參加NaOH溶液并加熱,冷卻,參加足量稀硝酸,再參加AgNO3溶液,觀察現(xiàn)象。方案四:向溴乙烷中參加NaOH醇溶液并加熱,冷卻,參加足量稀硝酸再,參加AgNO3溶液,觀察現(xiàn)象。Ag++Br-=AgBr↓〔淺黃色〕√Х√Х科學(xué)探究課本P421.設(shè)計溴乙烷在NaOH水溶液中發(fā)生取代反響的實驗裝置⑴證明上述實驗中溴乙烷里的Br變成了Br-⑵用何種波普的方法可以方便地檢驗出溴乙烷的取代反響生成物中有乙醇生成?核磁共振氫譜①HNO3溶液中和②AgNO3溶液大試管中的液體不再分層科學(xué)探究課本P422.在溴乙烷與NaOH乙醇溶液的消去反響中可以觀察到有氣體生成。有人設(shè)計了實驗方案〔如下圖〕,用高錳酸鉀酸性溶液是否褪色來檢驗生成的氣體是否是乙烯。請思考以下問題:⑴為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個盛有水的試管?起什么作用?水高錳酸鉀酸性溶液液吸收乙醇。反響物中的乙醇揮發(fā)出來,與高錳酸鉀反響,也能使其褪色,所以要先除掉乙醇。⑵除KMnO4酸性溶液外還可以用什么方法檢驗乙烯?此時還有必要將氣體先通入水中嗎?科學(xué)探究課本P422.在溴乙烷與NaOH乙醇溶液的消去反響中可以觀察到有氣體生成。有人設(shè)計了實驗方案〔如下圖〕,用高錳酸鉀酸性溶液是否褪色來檢驗生成的氣體是否是乙烯。請思考以下問題:水高錳酸鉀酸性溶液液可以直接通入溴水或溴的四氯化碳溶液中。不用先除乙醇而將氣體通入水中了。溴乙烷與氫氧化鈉醇溶液裝置圖2/19/202414長玻璃導(dǎo)管〔冷凝回流〕2/19/202415比較溴乙烷的取代反響和消去反響,體會反響條件對化學(xué)反響的影響。取代消去反應(yīng)物反應(yīng)條件生成物結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液,加熱NaOH醇溶液,加熱CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反響思考與交流課本P422/19/202416例題:以溴乙烷為原料設(shè)計合成乙二醇〔〕的方案,并寫出有關(guān)的化學(xué)方程式。表示出合成線路。寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。1、溴乙烷跟NaSH反應(yīng):2/19/202417C2H5Br+OHC2H5OH+Br例題:鹵代烴在NaOH存在的條件下水解,是一個典型的取代反響。其實質(zhì)是帶負(fù)電的原子團(tuán)(例如OH等陰離子)取代了鹵代烴中的鹵原子。例如:CH3CH2Br+NaSHCH3CH2SH+NaBr2、碘甲烷(CH3I)跟CH3COONa反應(yīng):CH3I+CH3COONaCH3COOCH3+NaI3、由碘甲烷、無水乙醇和金屬鈉合成甲乙醚:2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑CH3CH2ONa+CH3ICH3
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