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§5.3雙雜原子六元環(huán)化合物§5.3.1噠嗪環(huán)上甲基的反應(yīng)§5.3.2嘧啶1、環(huán)上無給電子基時,很難發(fā)生SEAr反應(yīng)2、SNAr發(fā)生在2,4,6-位,4,6-快于2-親電取代和親核取代實例加成反應(yīng)BrBr2130°CNaNH2NH2H2,Pt75°C反應(yīng)一般發(fā)生在C5-C6雙鍵處3、嘧啶上側(cè)鏈的反應(yīng),優(yōu)先在4-,可控制4、嘧啶環(huán)合成方法逆合成(1)Pinner合成法(2)Remfry-Hull方法(3)新方法6、嘧啶的衍生物嘧啶本身不存在于自然界,其衍生物在自然界分布很廣,脲嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶是遺傳物質(zhì)核酸的重要組成部分,微生素B1也含有嘧啶環(huán)。合成藥物的磺胺嘧啶也含這種結(jié)構(gòu)。7、重要用途巴比妥類抗腫瘤抗HIV感光材料抗菌抗癌§5.3.3嘌呤親核反應(yīng)?6->2->8-親電反應(yīng)親核反應(yīng)--取代H-親核反應(yīng)--取代鹵素嘌呤用途抗腫瘤、抗HIV、抗菌§5.3.4吡嗪會分析親電、親核反應(yīng)位點、側(cè)鏈反應(yīng)合成方法分析自然界
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