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文檔簡介
第三節(jié)鹵代烴第一頁,共二十四頁。氯乙烷CH3CH2Cl?第二頁,共二十四頁。一、鹵代烴2.組成元素:只含有C、(H)、X的有機(jī)物。
1.定義:烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的一類烴的衍生物。CH3CH3+Br2CH3CH2Br+HBr光照CH3CH2BrCH2=CH2+HBrCH3ClCCl4
Br
BrNO2第三頁,共二十四頁。(1)根據(jù)分子中所含鹵素的不同,可分為氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴。(2)根據(jù)鹵代烴分子中鹵原子的數(shù)目不同分為:一鹵代烴二鹵代烴多鹵代烴3.分類(3)根據(jù)分子中烴基結(jié)構(gòu)不同可分為飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴和芳香鹵代烴。飽和鹵代烴不飽和鹵代烴芳香鹵代烴一、鹵代烴第四頁,共二十四頁。(4)物理性質(zhì)少數(shù)是氣體,大多為液體或固體。難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑;某些鹵代烴本身是很好的有機(jī)溶劑,也有機(jī)合成的重要原料。熔沸點(diǎn)大于同碳個數(shù)的烴。(相對分子質(zhì)量越大,熔沸點(diǎn)越高)一、鹵代烴聚氯乙烯聚四氟乙烯CH3CH2Br>CH3CH3CH3CH2Br>CH3CH2ClCH3CH2Br>CH3Br第五頁,共二十四頁。(5)化學(xué)性質(zhì)
由于鹵素原子吸引電子能力強(qiáng),鹵代烴中的C—X有極性,容易斷裂,使得鹵代烴的活性增強(qiáng)。一、鹵代烴第六頁,共二十四頁。二、溴乙烷分子式:結(jié)構(gòu)簡式:電子式:C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br1.結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式:◆官能團(tuán):—BrHH—C—C—BrHHH比例模型球棍模型在核磁共振氫譜中怎樣表現(xiàn)?第七頁,共二十四頁。2.物理性質(zhì)
純凈的溴乙烷是無色液體,沸點(diǎn)38.4℃(易揮發(fā)),難溶于水,溶于多種有機(jī)溶劑,密度比水大。二、溴乙烷第八頁,共二十四頁。(1)水解反應(yīng)H2O3.化學(xué)性質(zhì)二、溴乙烷HH—C—C—BrHHH①②只斷②發(fā)生水解反應(yīng)同時(shí)斷①②發(fā)生消去反應(yīng)第九頁,共二十四頁。取代反應(yīng)(水解反應(yīng))機(jī)理第十頁,共二十四頁。(2)消去反應(yīng)醇△3.化學(xué)性質(zhì)二、溴乙烷HH—C—C—BrHHH①②只斷②發(fā)生水解反應(yīng)同時(shí)斷①②發(fā)生消去反應(yīng)第十一頁,共二十四頁。消去反應(yīng)機(jī)理第十二頁,共二十四頁。
消去反應(yīng)定義有機(jī)化合物在一定條件下,從一個分子中脫去一個或幾個小分子(HX、H2O等),而生成含有不飽和鍵的化合物的反應(yīng)。第十三頁,共二十四頁。思考(1)CH3Cl下列物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng)嗎?(2)(CH3)3CCl(3)C(CH3)3-CH2BrBr(4)(5)CH2Br第十四頁,共二十四頁?!畎l(fā)生消去反應(yīng)的條件:
①碳原子數(shù)≥2
②鄰碳有氫(即接鹵素原子的碳相鄰的碳原子上有氫原子)思考CH3-CHBr-CH2-CH3消去反應(yīng)有機(jī)產(chǎn)物有幾種?CH2CH2
||
ClCl
醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl第十五頁,共二十四頁。
比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)取代消去反應(yīng)物反應(yīng)條件生成物結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液,加熱NaOH醇溶液,加熱CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)第十六頁,共二十四頁。溴乙烷與NaOH乙醇混合液酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液褪色能否說明生成了乙烯?第十七頁,共二十四頁。溴乙烷與氫氧化鈉醇溶液反應(yīng)
第十八頁,共二十四頁。二、溴乙烷1.結(jié)構(gòu)2.物理性質(zhì)3.化學(xué)性質(zhì)(1)水解反應(yīng)(取代反應(yīng))(2)消去反應(yīng)小結(jié)一、鹵代烴1.定義2.組成元素3.分類4.物理性質(zhì)5.化學(xué)性質(zhì)第十九頁,共二十四頁。以溴乙烷為原料設(shè)計(jì)合成乙二醇(HO-CH2-CH2-OH)的方案,并寫出有關(guān)的化學(xué)方程式?!倦S堂練習(xí)】第二十頁,共二十四頁。怎樣檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素原子?
鹵代烴NaOH溶液冷卻HNO3AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生說明有鹵素原子白色淡黃色黃色△【隨堂練習(xí)】第二十一頁,共二十四頁。1-氯丙烷和2-氯丙烷分別與NaOH丙醇溶液共熱的反應(yīng)()A.產(chǎn)物相同B.產(chǎn)物不同C.碳?xì)滏I斷裂的位置相同D.碳?xì)滏I斷裂的位置不同【隨堂練習(xí)】AD
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