試題庫(kù)七——推構(gòu)造題及解答1．分子式為C5H10化合物A，加氫得到C5H12化合物。A在酸性溶液中與高錳酸鉀作用得到具有4個(gè)碳原子羧酸。A經(jīng)臭氧化并還原水解，得到兩種不同醛。推測(cè)A也許構(gòu)造，用反映式加以簡(jiǎn)要闡明表達(dá)推斷過(guò)程。1．CH3CH2CH2CH=CH2或(CH3)2CHCH=CH22．分子式為C6H10化合物A，經(jīng)催化氫化得2-甲基戊烷。A與硝酸銀氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A在汞鹽催化下與水作用得到。推測(cè)A構(gòu)造式，并用反映式加簡(jiǎn)要闡明表達(dá)推斷過(guò)程。2．(CH3)2CHCH2C≡CH3．分子式為C6H10A及B，均能使溴四氯化碳溶液退色，并且經(jīng)催化氫化得到相似產(chǎn)物正已烷。A可與氯化亞銅氨溶液作用產(chǎn)生紅棕色沉淀，而B(niǎo)不發(fā)生這種反映。B經(jīng)臭氧化后再還原水解，得到CH3CHO及乙二醛。推斷A及B構(gòu)造，并用反映式加簡(jiǎn)要闡明表達(dá)推斷過(guò)程。3．A為CH3CH2CH2CH2C≡CH；B為CH3CH=CH-CH=CHCH34．分子式為C8H14A，能被高錳酸鉀氧化，并能使溴四氯化碳溶液退色，但在汞鹽催化下不與稀硫酸作用。A經(jīng)臭氧氧化，再還原水解只得到一種分子式為C8H14O2不帶支鏈開(kāi)鏈化合物。推測(cè)A構(gòu)造，并用反映式加簡(jiǎn)要闡明表達(dá)推斷過(guò)程。4．環(huán)辛烯、、等。5．分子式為C9H12芳烴A，以高錳酸鉀氧化后得二元羧酸。將A進(jìn)行硝化，只得到兩種一硝基產(chǎn)物。推斷A構(gòu)造。并用反映式加簡(jiǎn)要闡明表達(dá)推斷過(guò)程。5．對(duì)乙基甲苯。6．分子式為C6H4Br2A，以混酸硝化，只得一種一硝基產(chǎn)物，推斷A構(gòu)造。6．對(duì)二溴苯。7．溴苯氯代后分離得到兩個(gè)分子式為C6H4ClBr異構(gòu)體A和B，將A溴代得到幾種分子式為C6H3ClBr2產(chǎn)物，而B(niǎo)經(jīng)溴代得到兩種分子式為C6H3ClBr2產(chǎn)物C和D。A溴代后所得產(chǎn)物之一與C相似，但沒(méi)有任何一種與D相似。推測(cè)A、B、C、D構(gòu)造式，寫(xiě)出各步反映。[答案]：8．分子式為C4H9Br化合物A，用強(qiáng)堿解決，得到兩個(gè)分子式為C4H8異構(gòu)體B及C，寫(xiě)出A、B、C構(gòu)造。8．A、CH3CHBrCH2CH3B和C：CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH39．某烯0.7克能跟2克溴完全反映，無(wú)論有無(wú)過(guò)氧化物存在，與HBr反映只能得到一種一溴代物，試推測(cè)化合物構(gòu)造式。9．CH3CH=CHCH310．分子式為C3H7BrA，與KOH-乙醇溶液共熱得B，分子式為C3H6，如使B與HBr作用，則得到A異構(gòu)體C，推斷A、B、C構(gòu)造，用反映式表白推斷過(guò)程。10．A：CH3CH2CH2BrB：CH3CH=CH2C：CH3CHBrCH311．分子式為C3H7Br(A)，與KOH-乙醇溶液共熱得(B)，(B)氧化得CO2、水和一種酸(C)。如使B與HBr作用，則得到(A)異構(gòu)體(D)，推斷A、B、C、D構(gòu)造，用反映式表白推斷過(guò)程。11．A：CH3CH2CH2BrB：CH3CH=CH2C：CH3COOHD：CH3CHBrCH312．分子式為C7H8O芳香族化合物A，與金屬鈉無(wú)反映；在濃氫碘酸作用下得到B及C。B能溶于氫氧化鈉，并與三氯化鐵作用產(chǎn)生紫色。C與硝酸銀乙醇溶液產(chǎn)生黃色[答案]：沉淀，推測(cè)A、B、C構(gòu)造，并寫(xiě)出各步反映。12．A：B：C：CH3I13．分子式為C5H12OA，能與金屬鈉作用放出氫氣，A與濃硫酸共熱生成B。用冷高錳酸鉀水溶液解決B得到產(chǎn)物C。C與高碘酸作用得到CH3COCH3及CH3CHO。B與HBr作用得到D（C5H11Br），將D與稀堿共熱又得到A。推測(cè)A構(gòu)造，并用反映式表白推斷過(guò)程。13．14．分子式為C5H12OA，氧化后得B（C5H10O），B能與2，4-二硝基苯肼反映，并在與碘堿溶液共熱時(shí)生成黃色沉淀。A與濃硫酸共熱得C（C5H10），C經(jīng)高錳酸鉀氧化得丙酮及乙酸。推斷A構(gòu)造，并寫(xiě)出推斷過(guò)程反映式。14．15．分子式為C6H12OA，能與苯肼作用但不發(fā)生銀鏡反映。A經(jīng)催化氫化得分子式為C6H14OB，B與濃硫酸共熱得C（C6H12）。C經(jīng)臭氧化并水解得D與E。D能發(fā)生銀鏡反映，但不起碘仿反映，而E則可發(fā)生碘仿反映而無(wú)銀鏡反映。寫(xiě)出A→E構(gòu)造式及各步反映式。15．16．化合物A，分子式為C4H6O4，加熱后得分子式為C4H4O3B。將A與過(guò)量甲醇及少量硫酸一起加熱得分子式為C6H10O4C。B與過(guò)量甲醇作用也得到C。A與LiAlH4作用后得分子式為C4H10O2D。寫(xiě)出A、B、C、D、構(gòu)造式以及它們互相轉(zhuǎn)化反映式。[答案]：17．分子式為C6H15NA，能溶于稀鹽酸。A與亞硝酸在室溫下作用放出氮?dú)?，并得到幾種有機(jī)物，其中一種B能進(jìn)行碘仿反映。B和濃硫酸共熱得到C（C6H12），C能使高錳酸鉀退色，且反映后產(chǎn)物是乙酸和2-甲基丙酸。推測(cè)A構(gòu)造式，并寫(xiě)出推斷過(guò)程。[答案]：18．某化合物A，分子式C8H11N，有旋光性，能溶于稀HCl，與HNO2作用時(shí)放出N2，試寫(xiě)出A構(gòu)造式。[答案]：19．分子式為C7H8O芳香族化合物A，與金屬鈉無(wú)反映；在濃氫碘酸作用下得到B及C。B能溶于氫氧化鈉，并與三氯化鐵作用于產(chǎn)生紫色。C與硝酸銀乙醇溶液作用產(chǎn)生黃色沉淀，推測(cè)A，B，C構(gòu)造，并寫(xiě)出各步反映。[答案]：20．某不飽和烴A（C8H14），經(jīng)臭氧氧化還原性水解生成B（C8H14O2），B能被托倫試劑氧化成C（C8H14O3），C與I2/NaOH共熱生成D（C7H11O4Na）和CHI3，D酸化后加熱脫水生成了化合物E（C6H10O），試寫(xiě)出A、B、C、D、E構(gòu)造及重要反映方程式。[答案]：21．A、B、C三個(gè)化合物分子式為C4H10N，當(dāng)與HNO2作用后水解，A和B生成具有四個(gè)碳原子醇，而C則不與HNO2反映，A生成醇氧化得異丁酸，B生成醇氧化得丁酮，試推出A、B、C構(gòu)造式。[答案]：22．將葡萄糖還原得到單一葡萄糖醇A，而將果糖還原，除得到A外，還得到另一糖醇B，為什么？A與B是什么關(guān)系？[答案]：23．某化合物A，能和苯肼反映，能發(fā)生碘仿反映。計(jì)算A中和當(dāng)量116，A分子中碳鏈不帶支鏈。試推A構(gòu)造，寫(xiě)出關(guān)于反映式。[答案]：CH3COCH2CH2COOH24．化合物A（C15H15NO）中性，不溶于稀鹽酸，不溶于氫氧化鈉，但與氫氧化鈉一起回流則慢慢溶解，具備油狀物浮于表面上，用水蒸氣蒸餾得B，B溶于稀鹽酸，用對(duì)甲苯磺酰氯解決B得不溶于堿沉淀。除去B之后堿性溶液酸化析出化合物C，C可溶于碳酸氫鈉水溶液，C1HNMR譜和IR譜指出是對(duì)二取代苯，試推出A、B、C構(gòu)造。[答案]：25．D型戊糖A氧化后生成具備光活性二酸B，A降解生成丁醛糖C，C氧化得到非光學(xué)活性二酸D，請(qǐng)推測(cè)A、B、C、D構(gòu)造。[答案]：26．某D戊醛糖，經(jīng)硝酸氧化后得糖二酸，該糖二酸有光學(xué)活性，試寫(xiě)出該戊醛糖構(gòu)型式。[答案]：27．某D戊醛糖，經(jīng)硝酸氧化后得糖二酸，該糖二酸無(wú)光學(xué)活性，試寫(xiě)出該戊醛糖構(gòu)型式。[答案]：28．化合物A是一種胺，分子式為C8H11N，與亞硝酸反映得B，分子式為C8H10N2O，B與濃鹽酸共沸得其異構(gòu)體C，C與C2H5I反映可得到D，分子式為C10H14N2O，若將A與C2H5I反映時(shí)生成E，分子式為C10H15N，E與亞硝酸反映也可得到D。試推出A、B、C、D、E構(gòu)造，并寫(xiě)出有關(guān)反映式。[答案]：29．某含氧化合物（A）經(jīng)催化氫化轉(zhuǎn)為仲醇（B），（B）氧化得酮（C），（C）經(jīng)硝酸氧化，生成化合物（D），（D）分子式為C6H10O4。（D）脫羧轉(zhuǎn)化為另一酮（E）。（C）和（E）屬于同一類(lèi)型化合物，（E）比（C）少一種亞甲基。[答案]：30．有一戊糖A（C5H10O4）與羥胺反映生成肟，與硼氫化鈉反映生成B（C5H12O4）。B有光學(xué)活性，與乙酐反映得四乙酸酯。戊糖A與CH3OH、HCl反映得C（C6H12O4）,再與HIO4反映得D（C6H10O4）。D在酸催化下水解，得等量乙二醛和D-乳醛（CH3CHOHCHO），試推出A、B、C、D構(gòu)造式。[答案]：31．化合物A（C4H9NO）與過(guò)量碘甲烷反映，再用AgOH解決后得到B（C6H15NO2），B加熱得到C（C6H13NO），C再用碘甲烷和AgOH解決得化合物D（C7H17NO2），D加熱分解后得到二乙烯基醚和三甲胺。寫(xiě)出A、B、C、D構(gòu)造式。[答案]：32．D型已醛糖，用硝酸氧化后得糖二酸，該糖二酸無(wú)光學(xué)活性，試寫(xiě)出該已醛糖構(gòu)型式。[答案]：33．有一化合物A分子式為C8H14O，A可以不久使溴水褪色，可以和苯肼發(fā)生反映，但與銀氨溶液無(wú)變化。A氧化后得到一分子丙酮和另一化合物B。B有酸性，和次碘酸鈉反映生成碘仿和一分子丁二酸，試寫(xiě)出A構(gòu)造式和各步反映。[答案]：34．某固體化合物A(C14H12NOCl)在HCl條件下回流得到B(C7H5O2Cl)和C(C7H10NCl)。B在PC存在下回流后再與NH反映得到D(C7H6NOCl)，后者用NOB解決，再加熱得到E(C6H6NCl)，E在5℃與NaNO2／H2SO4反映后加熱，得到F(C6H5ClO)，F(xiàn)與FCl3有顯色反映，其1HNMR在=7~8有兩組對(duì)稱(chēng)二重峰?；衔顲與NaNO2／H2SO4反映得到黃色油狀物G(C7H8N2O)。C與苯磺酰氯反映產(chǎn)生不溶于堿化合物H(C13H13NSO2)。寫(xiě)出A~H構(gòu)造式。[答案]：35．有一化合物(A)C6H12O，能與羥氨作用，但不起銀鏡反映，在鉑催化下加氫，得到一種醇(B)，(B)經(jīng)脫水、臭氧氧化、水解等反映后，得到兩種液體(C)和(D)，(C)能發(fā)生銀鏡反映，但不起碘仿反映；(D)能發(fā)生碘仿反映，但不發(fā)生銀鏡反映。試寫(xiě)出A-D構(gòu)造式和重要反映式。[答案]：36．去氧核糖核酸(DNA)水解后得D-單糖，分子式為C5H10O4(A)。A能還原托倫試劑，并有變旋現(xiàn)象，但不能生成脎，A被溴水氧化后得到一具備光活性一元酸(B)；被硝酸氧化則得一具備光活性二元酸(C)。試寫(xiě)出A、B、C構(gòu)型式。[答案]37．某化合物A分子式C9H10O2，能溶于NaOH溶液，易與溴水、羥氨反映，不能發(fā)生銀鏡反映。A經(jīng)LiAlH4還原后得化合物B(C9H12O2)。A、B都能發(fā)生碘仿反映。A用Zn-Hg在濃鹽酸中還原后得化合物C(C9H12O)，C與NaOH反映再用碘甲烷煮沸得化合物D(C10H14O)，D用高錳酸鉀溶液氧化后得對(duì)甲氧基苯甲酸，試推測(cè)各化合物構(gòu)造，并寫(xiě)出關(guān)于反映式。[答案]：38．一堿性化合物A(C5H11N)，它被臭氧分解給出甲醛、A經(jīng)催化氫化生成化合物B(C5H13N)，B也可以由已酰胺加溴和氫氧化鈉溶液得到。用過(guò)量碘甲烷解決A轉(zhuǎn)變成一種鹽C(C8H18NI)，C用濕氧化銀解決隨后熱解給出D(C5H8)，D與丁炔二酸二甲酯反映給出E(C11H14O4)，E經(jīng)鈀脫氫得3-甲基鄰苯二甲酸二甲酯，試推出A~E得化合物構(gòu)造。[答案]：39．一戊糖分子式為C5H10O5(A)。(A)經(jīng)氧化得分子式為C5H10O6(B)。(B)用HI/P解決得到異戊酸。給出(A)、(B)構(gòu)造式及有關(guān)反映式。[答案]：40．分子式為C6H12O化合物(A)氧化后得(B)。(B)能溶于NaOH溶液，若與乙酐(脫水劑)一起蒸餾則得化合物(C)。(C)能與苯肼作用，用鋅汞齊及鹽酸解決得化合物(D)，(D)分子式為C5H10，寫(xiě)出A、B、C、D構(gòu)造式及有關(guān)反映式。[答案]：41．化合物A(C7H15N)和碘甲烷反映得B(C8H18NI)，B和AgOH水懸浮液加熱得C(C8H17N)，C再和碘甲烷、AgOH水懸浮液加熱得D(C6H10)和三甲胺，D能吸取2摩爾H2而得E(C6H14)，E核磁共振氫譜只顯示一種七重峰和一種雙重峰，它們相對(duì)峰面積比是1：6，度推斷A、B、C、D、E、構(gòu)造。[答案]：42．有兩種化合物A和B，分子式均為C5H10O4，與Br2作用得到分子式相似酸C5H10O5，與乙酐反映均生成三乙酸酯，用HI還原A和B都得到戊烷，用HIO4作用都得到一分子H2CO和一分子HCOOH，與苯肼作用A能成脎，而B(niǎo)則不生成脎，推導(dǎo)A和B構(gòu)造。[答案]：43．某化合物A，分子式為C8H17N，A與兩分子CH3I反映，接著用濕Ag2O解決、加熱，產(chǎn)生一化合物B，分子式為C10H21N，B進(jìn)一步用CH3I解決，再轉(zhuǎn)變?yōu)闅溲趸铮⒓訜岱纸?，產(chǎn)生三甲胺，1,4-辛二烯和1,5-辛二烯，度推出A與B構(gòu)造。[答案]：44．化合物A、B、C分子式均為C3H6O2，A與碳酸氫鈉作用放出二氧化碳，B與C都不能。但在氫氧化鈉溶液中加熱后水解，在B水解液蒸餾出來(lái)液體有碘仿反映，試推測(cè)A、B、C構(gòu)造式。44．A、CH3CH2COOHB、HCOOCH2CH3C、CH3COOCH345．化合物A，分子式C5H11NO2，能被還原為B(C5H13N)，B用過(guò)量碘甲烷解決后，再用AgOH解決得C，分子式為C8H21NO，C加熱分解成三甲胺和2-甲基-1-丁烯，試推出A、B、C構(gòu)造式。45．A、CH3CH2CH(CH3)CH2NO2B、CH3CH2CH(CH3)CH2NH2C、CH3CH2CH(CH3)CH2N+(CH3)3OH-46．化合物A(C5H10O4)有旋光性，和乙酐反映生成二乙酸酯，但不和Tollen試劑反映。A用稀鹽酸解決得到甲醇和B(C4H8O4)。B有旋光性，和乙酐反映生成三乙酸酯。B經(jīng)還原可生成無(wú)旋光性C(C4H10O4)，后者可和乙酐反映生成四乙酸酯。B溫和氧化產(chǎn)物D是一種羧酸(C4H8O5)，用NaOX解決D酰胺得到D-甘油醛。請(qǐng)擬定A~D構(gòu)造式。[答案]：47．某一不飽和二元酸，用臭氧解決，反映產(chǎn)物加水分解后，生成OHC-COOH，已知本來(lái)二元易生成酸酐。寫(xiě)出此酸構(gòu)造式和關(guān)于反映式。[答案]：48．某化合物A(C7H7NO2)，A用Sn+HCl還原得B(C7H9N)。B與NaNO2和鹽酸在0℃反映得到C(C7H7ClN2)。C在稀HCl中與CuCN作用得D(C8H7N)，D在稀酸中水解得到有機(jī)酸E(C8H8O2)，E用KMO4氧化得到另一種酸F(C8H6O4)。F受熱時(shí)分解成酸酐G(C8H4O3)，試推測(cè)A、B、C、D、E、F、G、構(gòu)造。[答案]：49．D-已醛糖A，經(jīng)NaBH4還原生成非光學(xué)活性B，B經(jīng)Ruff降解生成戊醛糖C，C經(jīng)HNO3氧化生成具備光活性二元酸D，推測(cè)A、B、C、D構(gòu)造。[答案]：50．有機(jī)化合物C6H10，加氫生成2-甲基戊烷，它可與Ag(NH3)2NO3反映生成白色沉淀,求此化合物構(gòu)造,并寫(xiě)出關(guān)于反映式。[答案]：51．有機(jī)化合物C6H10，加氫生成2-甲基戊烷，它不能與順丁烯二酸酐反映。它與Ag(NH3)2NO3反映時(shí)并無(wú)白色沉淀生成,求此化合物構(gòu)造,并寫(xiě)出關(guān)于反映式。[答案]：52．化合物A(C7H14)，能與HBr作用生成重要產(chǎn)物B。B構(gòu)造式為求A也許構(gòu)造式。并標(biāo)出手性C原子。[答案]：53．由化合物(A)C6H13Br所制得格氏試劑與丙酮作用可制得2,4-二甲基-3-乙基-2-戊醇。(A)能發(fā)生消去反映生成兩種互為異構(gòu)體產(chǎn)物(B)和(C)。（B）經(jīng)臭氧化還原水解得到C原子數(shù)相似醛(D)和酮(E)，試寫(xiě)出(A)到(E)各構(gòu)造式及各步反映式。[答案]：54．化合物A分子式為C6H10，加氫后可生成甲基環(huán)戊烷，A經(jīng)臭氧化分解僅生成一種產(chǎn)物B，測(cè)得B有光學(xué)活性，試求出A構(gòu)造？[答案]：55．一烴分子式為C9H12不起典型加成反映；易發(fā)生硝化，磺化等取代反映；能被熱酸介質(zhì)KmnO4氧化，得對(duì)苯二甲酸，若用硝酸在溫和條件下，氧化則得對(duì)甲基甲酸，寫(xiě)出該烴也許構(gòu)造式并寫(xiě)出關(guān)于反映式。[答案]：56．化合物A、B、C均具備分子式C4H9Br。A與NaOH水溶液作用生成C4H10O（醇），B與NaOH水溶液作用生成C4H8（烯），C與NaOH水溶液作用生成C4H10O和C4H8混合物，試寫(xiě)出A、B、C也許構(gòu)造式，并寫(xiě)出關(guān)于反映式。[答案]：57．某化合物（A）分子式為C5H10O，（A）與盧卡斯試劑在室溫及時(shí)生成C5H9Cl（B），（B）能與AgNO3乙醇溶液及時(shí)生成沉淀。（A）可以拆分為一對(duì)光活性對(duì)映體，但（B）經(jīng)催化加氫后生成（C），（C）則不能拆分為光活性異構(gòu)體，試用方程式表達(dá)推測(cè)（A）、（B）、（C）構(gòu)造過(guò)程。[答案]：58．構(gòu)成為C10H10化合物，它具備下列性質(zhì)：（1）用氯化銅氨溶液不生成沉淀。（2）氧化生成間苯二甲酸。（3）在HgSO4，HSO4存在下，加熱生成C10H12O。擬定其構(gòu)造式，并寫(xiě)出關(guān)于方程式。[答案]：59．化合物（A）實(shí)驗(yàn)式為CH，分子量為208。強(qiáng)氧化得苯甲酸，臭氧化分解產(chǎn)物僅得C6H5CH2CHO，推出（A）構(gòu)造式。[答案]：60．某醇C5H11OH，氧化后得一種酮。該醇脫水后得一種烴，此烴氧化后生成另一種酮和一種羧酸。試推斷該醇構(gòu)造式。[答案]：61．分子式為C7H15Cl化合物A，用強(qiáng)堿解決可以得到具備分子式C7H14三種產(chǎn)物B、C、D，該三種產(chǎn)物經(jīng)催化加氫都得到α-甲基已烷，而分別與B2H6/H2O2，OH-反映后，B得到幾乎一種醇E，而C、D得到幾乎等量醇F和E。試依照以上事實(shí)推測(cè)A、B、C、D、E、F構(gòu)造式。[答案]：62．化合物A(C16H16)能使Br2/CCl4褪色，和稀、冷KMO4反映。A能與等摩爾H2加成，用熱KMO4氧化時(shí)，A生成二元酸[C6H4(COOH)2]，后者只能生成一種單硝基化合物，寫(xiě)出A構(gòu)造式及各步反映式。[答案]：63．有兩個(gè)烯烴，(A)經(jīng)臭氧氧化及水解后生成CH3CH2CHO和CH2O；(B)經(jīng)同樣解決后，則得CH3CH2COCH3和(CH3)2CO。試寫(xiě)出(A)和(B)構(gòu)造式。[答案]：64．化合物A、B經(jīng)分析均含88.8%碳，氫11.2%，且使溴四氯化碳溶液褪色，A與氯化亞銅氨溶液作用生成沉淀，氧化A得CO2和丙酸。B不與硝酸銀氨溶液反映。氧化B得CO2和草酸(HOOCCOOH)，試寫(xiě)出A、B構(gòu)造式，并寫(xiě)出關(guān)于反映式。[答案]：65．化合物C8H17Br(A)在乙醇中用乙醇鈉解決，生成烯烴C8H16(B)，(B)用臭氧解決繼之水解后生成(C)。當(dāng)催化氫化時(shí)(C)吸取1mol氫生成醇C4H10O(D)，用濃硫酸解決(D)生成兩種烯烴異構(gòu)體(E)、(F)，其分子式為C4H8。寫(xiě)出從A到F構(gòu)造式及各步反映式。[答案]：66．某分子式C5H12O化合物，具有5組不等性質(zhì)子從NMR光譜圖中見(jiàn)到：a．在δ=0.9處浮現(xiàn)二重峰(6H)；b．在δ=1.6處浮現(xiàn)多重峰(1H)；c．在δ=2.6處浮現(xiàn)多重峰(1H)；d．在δ=3.6處浮現(xiàn)單峰(1H)；e．在δ=1.1處浮現(xiàn)二重峰(3H)。[答案]：67．烴(A)與Br2反映生成二溴衍生物(B)，用NaOH醇溶液解決(B)得(C)，將(C)氫化，生成環(huán)戊烷(D)，寫(xiě)出A、B、C、D合理構(gòu)造式。[答案]：6