2023—2023年《有機化學》全國卷歷年真題

一、選擇題

1、（2023年全國卷1、7）下列關(guān)于有機化合物的說法正確的是（）

A.2-甲基丁烷也稱為異丁烷

B.由乙烯生成乙醇屬于加成反應(yīng)

C.JH9cl有3種同分異構(gòu)體

D.油脂和蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物

2、（2023年全國卷1、8）下列各組中的物質(zhì)均能發(fā)生加成反應(yīng)的是

A.乙烯和乙醇B.苯和氯乙烯C.乙酸和漠乙烷D.丙烯和丙烷

3、（2023年全國卷1、10）已知異丙苯的結(jié)構(gòu)簡式如下，下列說法錯誤的是

A.異丙苯的分子式為C9H12

B.異丙苯的沸點比苯高

C.異丙苯中碳原子可能都處于同一平面'

D.異丙苯的和苯為同系物

4、（2023.卷2、11）分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的

有機物有（不含量立體異構(gòu)）（）

A.3種B.4種C.5種D.6種

5、（2023.卷1、9）烏洛托品在合成、醫(yī)藥、染料等工業(yè)中有廣泛用途，其結(jié)構(gòu)式

如圖所示。將甲醛水溶液與氨水混合蒸發(fā)可制得烏洛托品。若原料完全反應(yīng)

生成烏洛托品，則甲醛與氨的物質(zhì)的量之比為（）

6、（2023.卷1、7）下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是（）

A.戊烷B.戊醇C.戊烯D.乙酸乙酯

7、（2023.卷2、8）四聯(lián)苯的一氯代物有

（）

A.3種B.4種C.5種D.6種

8、（2023.卷1、8）香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料，其結(jié)構(gòu)簡式如下:

下列有關(guān)香葉醇的敘述正確的是（）?

A.香葉醇的分子式為C.oHisO

B.不能使澳的四氯化碳溶液褪色[

C.不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色、

D.能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生取代反應(yīng)

9、（2023.卷2、8）下列敘述中，錯誤的是（）

A.苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持55?60℃反應(yīng)生成硝基苯

B.苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷

C.乙烯和濱的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2一二澳乙烷

D.甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2,4一二氯甲苯

10、（2023.卷2、7）在肯定條件下，動植物油脂與醇反應(yīng)可制備生物柴油，化學

方程式如下：

CH-O-C-R|

2催化劑

+3R'OH-----

CH—O-C-R2

1RA

CH2-O-C-R3

動植物油脂短鏈醇

下列敘述錯誤的是（）

A.生物柴油由可再生資源制得

B.生物柴油是不同酯組成的混合物

C.動植物油脂是高分子化合物

D.“地溝油”可用于制備生物柴油

11、（2023、13）橙花醇具有玫瑰及蘋果香氣，可作為香料，其結(jié)構(gòu)簡式如下：

,C=CHCHiCH2H

H3c/C=（\產(chǎn)

H3cCHCH及H=CH2

CH3

下列關(guān)于橙花醇的敘述，錯誤的是（）

A.既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng)

B.在濃硫酸催化下加熱脫水，可以生成不止一種四烯烽

C.Imol橙花醇在氧氣中充分燃燒，需消耗470.4L氧氣（標準狀況）

D.Imol橙花醇在室溫下與澳的四氯化碳溶液反應(yīng)，最多消耗240g澳

12、（2023.10）分子式為C5Hl2。且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機化合物有

（不考慮立體異構(gòu)）（）

A.5種B.6種C.7種D.8種

13、（2023、卷1、8）分子式為CsHnCl的同分異構(gòu)體共有（不考慮立體異構(gòu)）

（）

A.6種B.7種C.8種D.9種

14、（2023、卷1、9）下列反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是（）

①CH3cH=CH2+Br23cHBrCHzBr

②CH3cH2c濃啰°%CH2=CH2+H2O

③CH3coOH+CH3cH2（巡笠＞CH3COOCH2CH3+H2O

④C6H6+HNC濃咬氣C6H5NO2+H2O

A.①②B.③④C.①③D.②④

15、（2023.卷2、6）等濃度的下列稀溶液：①乙酸、②苯酚、③碳酸、④乙醇,

它們的PH由小到大排列正確的是（）

A.④②③①B.③①②④C.①②③④D.①③②④

16、（2023、卷1、11）下圖表示4-溟環(huán)己烯所發(fā)生的4個不同反應(yīng)。其中，產(chǎn)

物只含有一種官能團的反應(yīng)是（）

W

①酸性KMnQ*溶液

HBr

③NaOll乙醉溶液共熱

A.①②B.②③C.③④D.①④

17、（2023、卷2、13）三位科學家因在烯煌復分解反應(yīng)探討中的杰出貢獻而

榮獲2023年度諾貝爾化學獎，烯煌復分解反應(yīng)可示意如下：

/HH催化劑R<R3H、

C=C、+4，C=C、------?2，C=C、_/C=C、_

R2HR4HR2R"H

下列化合物中，經(jīng)過烯始復分解反應(yīng)可以生成4

的是（）

二、非選擇題

1、（2023卷1）[化學——選修5：有機化學基礎(chǔ)，37]（15分）

秸稈（含多糖類物質(zhì)）的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料

合成聚酯類高分子化合物的路途：

F1,4-7^

HOOC、??化科-----

H

H.PdC

fTTI物催化HOOC.f=\做劑/r\…CH,OHr-—I,.

骷-------?\=/1mu--------?HOOC=7JOOHT->Q<&,c

ACOOKBaAj

?,Iru

（?.?）-2.4-￡Z?21（反反卜2.4-己二同二?J：'

COOCH,

陽彩小。^畔0D

COOCH,

回答下列問題：

（1）下列關(guān)于糖類的說法正確的是o（填標號）

a.糖類都有甜味，具有C“H2,Q,“的通式

b.麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖

c.用銀鏡反應(yīng)不能推斷淀粉水解是否完全

d.淀粉和纖維素都屬于多糖類自然高分子化合物

（2）B生成C的反應(yīng)類型為o

（3）D中的官能團名稱為,D生成E的反應(yīng)類型為o

（4）F的化學名稱是，由F生成G的化學方程式為o

（5）具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5molW與足

量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44gCO2,W共有種（不含立體異構(gòu)）,

其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為。

（6）參照上述合成路途，以（反，反）-2,4-已二烯和QH4為原料（無機試劑任選）,

設(shè)計制備對苯二甲酸的合成路途

2.(2023年全國卷2,38.［化學-選修5：有機化學基礎(chǔ)］i(15分)

氟基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為從而具有膠黏性，某

種鼠基丙烯酸酯(G)的合成路途如下：

71

―iNaOH（m*）

已知：

①A的相對分子量為58,氧元素養(yǎng)量分數(shù)為0.276,核磁共振氫譜顯示為單

峰

②

OH

HCN（水溶液2

R-C-R

NaOH（l??）CN

回答下列問題：

(1)A的化學名稱為-

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為，其核磁共振氫譜顯示為

組峰，峰面積比為。

(3)由C生成D的反應(yīng)類型為。

(4)由D生成E的化學方程式為o

(5)G中的官能團有、、o(填官能團名

稱)

(6)G的同分異構(gòu)體中,與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有

種。(不含立體異構(gòu))

3.（2023年全國卷3、38.［化學——選修5：有機化學基礎(chǔ)］（15分）

端煥煌在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，成為Glaser反應(yīng)。

NGDK—L,=L—nLT-----------KD—U=Lz——KD十iHTJ2_

『型發(fā)光材料、超分子化學等方面具有重要價值。下一

化合物］E的一種合成路途：

CCUCH3C=CH

%人DNaNH，Glaser

「LI光照Q12)hO[Il④L

②丫③D

B

弋為一______________,D的化學名稱為_____________

回答下列問題:

(1)A的名稱是,B含有的官能團是。

(2)①的反應(yīng)類型是,⑦的反應(yīng)類型是。

(3)C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為、o

(4)異戊二烯分子中最多有個原子共平面，順式據(jù)異戊二烯的結(jié)

構(gòu)簡式為o

(5)寫出與A具有相同官能團的異戊二烯的全部同分異構(gòu)體

(寫結(jié)構(gòu)簡式)。

(6)參照異戊二烯的上述合成路途，設(shè)計一天有A和乙醛為起始原料制備

1,3—丁二烯的合成路途-

5、(2023.卷2)38.［化學一選修5：有機化學基礎(chǔ)］(15分)

聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材料的生

物相存性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路途如下：

已知：

①煌A的相對分子質(zhì).量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫；

②化合物B為單氯代燃：化合物C的分子式為C5H8；

③E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)；

RlR,

稀NaOH\/?

④RiCHO+R2cH2CHO-------------?CH—CH

回答下列問題：HO，CHO

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為。

(2)由B生成C的化學方式為o

(3)由E和F生成G的反應(yīng)類型為,G的化學名稱為

(4)①由D和H生成PPG的化學方程式為

②若PPG平均相對分子質(zhì)量為10000,則其平均聚合度約為—（填標

號）.

a.48b.58c.76d.122

（5）D的同分異構(gòu)體中能同時滿意下列條件的共有一種（不含立體異

構(gòu)）：

①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)

生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的

是________________L寫結(jié)構(gòu)簡式）：

D的全部同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號（或數(shù)據(jù)）完全

相同，該儀器是（填標號）。

a.質(zhì)譜儀b.紅外光譜儀c.元素分析儀d.核磁共振儀

6、（2023.卷1）38.【化學一選修5:有機化學基礎(chǔ)】（15分）

席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種

路途如下：

已知以下信息:

②ImolB經(jīng)上述反應(yīng)可生成2moiC,且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③D屬于單取代芳煌，其相對分子質(zhì)量為106

④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學環(huán)境的氫

R'(H)R'(H)

一定條件下

R-N=/+H2O

⑤RNH2+0=<

R"R”

回答下列問題：

（1）由A生成B的化學方程式為，反應(yīng)類型為o

（2）D的化學名稱是，由D生成E的化學方程式為：

（3）G的結(jié)構(gòu)簡式為o

（4）F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫

譜為4組峰，且面積比為6:2:2:1的是（寫

出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式）。

（5）由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺：

反應(yīng)條件1.回反應(yīng)條件2C

一定條件下

N-異丙基趟

反應(yīng)條件1所用的試劑為,反應(yīng)條件1所用的試劑

為.，I的結(jié)構(gòu)簡式為

7、（2023、卷2）384選修5：有機化學基礎(chǔ)］

立方烷（軾|）具有高度對稱性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等

特點，因此合成立方烷及其衍生物成為化學界關(guān)注的熱點。

下面是立方烷衍生物I的一種合成路途:

BrBr

Et3N

9NBS△/一\NaOH/C2H5OHNBS△

過氧化招

過噂物⑤

①7/a

00

COOH

(a)NaOH/HQ

(b)H.△

⑧HOOC

1)C的結(jié)構(gòu)簡式為E的結(jié)構(gòu)簡式

為,

(2)③的反應(yīng)類型為的，⑤反應(yīng)類型為

(3)化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成:

反應(yīng)i的試劑與條件

為,

反應(yīng)2的化學方程式為,

反應(yīng)3可用的試劑為o

（4）在I的合成路途中，互為同分異構(gòu)體的化合物是（填

代號）。

（5）I與堿石灰共熱可轉(zhuǎn)化為立方烷。立方烷的核磁共振氫譜中

有個峰。

（6）立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷，其可能的結(jié)構(gòu)有種。

8、（2023.卷2）38.［化學——選修5:有機化學基礎(chǔ)）（15分）

化合物1（。田12。3）是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯

基。I可以用E和H在肯定條件下合成：

已知以下信息：

①A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學環(huán)境的氫;

①B2H

②R-CH=CHdaR-CHCHOH

?H2OyOH-22

③化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；

④通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成粉基。

回答下列問題:

（1）A的化學名稱為o

（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為o

（3）E的分子式為o

（4）F生成G的化學方程式為,該反應(yīng)類型

為O

（5）［的結(jié)構(gòu)簡式為。

（6）I的同系物J比I相對分子質(zhì)量小14,J的同分異構(gòu)體中能同時滿意如

下條件：

①苯環(huán)上只有兩個取代基，

②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與飽和NaHCCh溶液反應(yīng)放出CO2,共有

種（不考慮立體異構(gòu)）。J的一個同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁

共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2：2：1,寫出J的這種同分異構(gòu)體

的結(jié)構(gòu)簡式

9、（2023.卷1）38.［化學一選修5：有機化學基礎(chǔ)］（15分）

查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路途如下:

已知以下信息：

①芳香燒A的相對分子質(zhì)量在100?110之間，ImolA充分燃燒可生成72g

水。

②C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

③D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na2c03溶液、核磁共振氫譜顯示有4種氫。

<,-ONa+RC場I------?',—0C場R

⑤RCOCH3+R'CHO"泮件》RCOCH=CHR'

回答下列問題：

（1）A的化學名稱為o

（2）由B生成C的化學方程式

為O

（3）E的分子式為,由E生成F的反應(yīng)類型

為O

（4）G的結(jié)構(gòu)簡式為o

（5）D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，H在酸

催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學方程式

為O

（6）F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeC13溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

的共有一種,其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積比為2：2：2：1：1

的為（寫結(jié)構(gòu)簡式）。

10、（2023）38.［化學一選修5有機化學基礎(chǔ)］（15分）

對羥基苯甲酸丁酯（俗稱尼泊金丁酯）可用作防腐劑，對酵母菌有很強的抑制作

用，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進行酯化反應(yīng)而制得。以下

是某課題組開發(fā)的從廉價、易得的化工原料動身制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路

途:

已知以下信息：

①通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成皴基；

②D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡；

③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為1：1。

回答下列問題：

⑴A的化學名稱為;

⑵由B生成C的化學反應(yīng)方程式為，

該反應(yīng)的類型為;

⑶D的結(jié)構(gòu)簡式為;

⑷F的分子式為;

⑸G的結(jié)構(gòu)簡式為:

(6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有種，期中核磁共

振氫譜有三種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為2：2：1的是(寫結(jié)

構(gòu)簡式)。

11、(2023)30.(15分)化合物A(CnH8O4)在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸

化可得到化合物B和C?；卮鹣铝袉栴}：

(DB的分子式為C2H4O2,分子中只有一個官能團。則B的結(jié)構(gòu)簡式是

，B與乙醇在濃硫酸催化下加熱反應(yīng)生成D,該反應(yīng)的化學方程

式是，該反應(yīng)的類型是;寫出兩種能

發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

⑵C是芳香化合物，相對分子質(zhì)量為180,其碳的質(zhì)量分數(shù)為60.0%,氫的

質(zhì)量分數(shù)為4.4%,其余為氧，則C的分子式是o

⑶已知C的芳環(huán)上有三個取代基，其中一個取代基無支鏈，且還有能使澳的

四氯化碳溶液退色的官能團及能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的官能團，

則該取代基上的官能團名稱是o另外兩個取代基相同，分別

位于該取代基的鄰位和對位，則C的結(jié)構(gòu)簡式是o

（4）A的結(jié)構(gòu)簡式是

12、（2023、卷1）38.［化學一選修5：有機化學基礎(chǔ)］（15分）

香豆素是一種自然香料，存在于黑

CH0人人

香豆、蘭花等植物中。工業(yè)上常用水楊

醛與乙酸酎在催化劑存在下加熱反應(yīng)制&%乂粵

得：以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的QX

7馥素

一種合成路途（部分反應(yīng)條件及副產(chǎn)物

己略去）

已知以下信息：

①A中有五種不同化學環(huán)境的氫②B可與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

③同一個碳原子上連有連個竣基通常不穩(wěn)定，易脫水形成竣基。

請回答下列問題：

（1）香豆素的分子式為;

（2）由甲苯生成A的反應(yīng)類型為:A的化學名稱為

（3）由B生成C的化學反應(yīng)方程式為;

（4）B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有種，其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四

組峰的有種；

（5）D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有中，其中：

①既能發(fā)生銀境反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是（寫結(jié)構(gòu)簡式）

②能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2的是（寫結(jié)構(gòu)簡式）

13.（2023.卷2）30.（15分）（留意:在試卷上作答無效）

金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上可通過下列途徑制備：

環(huán)戊二烯二聚環(huán)戊二保四氫二聚環(huán)戌二烯金剛烷

請回答下列問題：

⑴環(huán)戊二烯分子中最多有個原子共面；

（2）金剛烷的分子式為，其分子中的CH2基團有