有機(jī)化學(xué)(第四版)全套課件(新)12024/3/24目錄contents緒論脂肪烴和脂環(huán)烴芳香烴鹵代烴醇、酚、醚醛、酮、醌22024/3/2401緒論32024/3/24研究碳?xì)浠衔铮N）的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成和反應(yīng)機(jī)理。碳?xì)浠衔锕倌軋F(tuán)化合物生命有機(jī)物質(zhì)研究含有特定官能團(tuán)（如醇、醛、酮、羧酸等）的有機(jī)化合物的性質(zhì)、合成和轉(zhuǎn)化。研究生物體內(nèi)的有機(jī)物質(zhì)，如蛋白質(zhì)、核酸、多糖、脂質(zhì)等。030201有機(jī)化學(xué)的研究對(duì)象42024/3/24

有機(jī)化學(xué)的發(fā)展歷史早期有機(jī)化學(xué)從18世紀(jì)末到19世紀(jì)初，有機(jī)化學(xué)開始萌芽，主要研究天然有機(jī)物的提取和性質(zhì)。經(jīng)典有機(jī)化學(xué)19世紀(jì)中葉到20世紀(jì)初，以經(jīng)驗(yàn)規(guī)律為基礎(chǔ)，建立了有機(jī)化學(xué)的基本概念和理論。現(xiàn)代有機(jī)化學(xué)20世紀(jì)至今，隨著物理和化學(xué)理論的深入發(fā)展，有機(jī)化學(xué)在合成方法、反應(yīng)機(jī)理、結(jié)構(gòu)測(cè)定等方面取得了巨大進(jìn)步。52024/3/24通過不同的合成路線和反應(yīng)條件，制備目標(biāo)有機(jī)化合物。合成方法利用物理和化學(xué)方法，如紅外光譜、核磁共振等，確定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。結(jié)構(gòu)測(cè)定研究有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的詳細(xì)過程和機(jī)理，揭示反應(yīng)的本質(zhì)和規(guī)律。反應(yīng)機(jī)理有機(jī)化學(xué)的研究方法62024/3/24材料科學(xué)醫(yī)藥科學(xué)農(nóng)業(yè)科學(xué)環(huán)境科學(xué)有機(jī)化學(xué)與生產(chǎn)生活的關(guān)系01020304有機(jī)化學(xué)為高分子材料、功能材料等提供了豐富的合成方法和原料。許多藥物都是有機(jī)化合物，有機(jī)化學(xué)在藥物設(shè)計(jì)、合成和篩選等方面發(fā)揮重要作用。有機(jī)化學(xué)為農(nóng)藥、化肥等農(nóng)業(yè)化學(xué)品提供了理論基礎(chǔ)和合成技術(shù)。有機(jī)化學(xué)有助于研究環(huán)境污染物的來源、遷移轉(zhuǎn)化和治理方法。72024/3/2402脂肪烴和脂環(huán)烴82024/3/24采用普通命名法和系統(tǒng)命名法，遵循優(yōu)先順序、最小編號(hào)等原則。烷烴的命名碳原子數(shù)≥4的烷烴存在同分異構(gòu)體，如正丁烷和異丁烷。同分異構(gòu)現(xiàn)象烷烴的命名和同分異構(gòu)現(xiàn)象92024/3/24結(jié)構(gòu)碳原子以sp^3雜化形成σ鍵，分子呈鋸齒形鏈狀結(jié)構(gòu)。性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，不易發(fā)生加成反應(yīng)；可發(fā)生取代反應(yīng)，如鹵代、硝化等。烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)102024/3/24采用普通命名法和系統(tǒng)命名法，注意編號(hào)時(shí)從靠近雙鍵的一端開始。碳碳雙鍵由一個(gè)σ鍵和一個(gè)π鍵組成，π鍵易斷裂發(fā)生加成反應(yīng)。烯烴的命名和結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)命名112024/3/24與鹵素、氫氣、鹵化氫等發(fā)生加成反應(yīng)，生成相應(yīng)的鹵代烷、烷烴等。加成反應(yīng)可被高錳酸鉀等氧化劑氧化為羧酸或二氧化碳和水。氧化反應(yīng)在引發(fā)劑作用下可發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子化合物。聚合反應(yīng)烯烴的性質(zhì)122024/3/24含有碳碳三鍵的脂肪烴，性質(zhì)活潑，可發(fā)生加成、氧化等反應(yīng)。炔烴含有兩個(gè)碳碳雙鍵的脂肪烴，具有共軛效應(yīng)，穩(wěn)定性增強(qiáng)，可發(fā)生1,2-加成或1,4-加成等反應(yīng)。二烯烴炔烴和二烯烴132024/3/2403芳香烴142024/3/24苯的分子式為C6H6，是一種無色、有特殊氣味的液體。苯分子具有共軛π鍵，使得苯環(huán)具有較高的穩(wěn)定性和化學(xué)惰性。苯具有一些特殊的化學(xué)性質(zhì)，如親電取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)等。苯分子中的碳原子采取sp2雜化，形成一個(gè)平面六邊形結(jié)構(gòu)，每個(gè)碳原子與相鄰的兩個(gè)碳原子和一個(gè)氫原子形成σ鍵。苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)152024/3/24芳香烴的命名通常以苯環(huán)為母體，側(cè)鏈作為取代基進(jìn)行命名。當(dāng)苯環(huán)上有多個(gè)取代基時(shí)，需要遵循一定的命名原則，如編號(hào)最小原則、優(yōu)先順序原則等。芳香烴存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，即分子式相同但結(jié)構(gòu)不同的化合物。例如，二甲苯有三種同分異構(gòu)體：鄰二甲苯、間二甲苯和對(duì)二甲苯。芳香烴的命名和同分異構(gòu)現(xiàn)象162024/3/24芳香烴的化學(xué)性質(zhì)主要表現(xiàn)為親電取代反應(yīng)，如硝化、磺化、鹵化等。此外，還可以發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)等。不同結(jié)構(gòu)的芳香烴具有不同的化學(xué)性質(zhì)。例如，苯環(huán)上帶有給電子基團(tuán)的芳香烴更容易發(fā)生親電取代反應(yīng)。芳香烴的物理性質(zhì)與其結(jié)構(gòu)密切相關(guān)，如熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、溶解度等。芳香烴的性質(zhì)172024/3/24010204苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律是指反應(yīng)中親電試劑進(jìn)攻苯環(huán)的位置選擇規(guī)律。定位規(guī)律受取代基效應(yīng)影響，給電子基團(tuán)使苯環(huán)活化，吸電子基團(tuán)使苯環(huán)鈍化。定位規(guī)律還受空間位阻效應(yīng)影響，位阻較大的基團(tuán)不利于親電試劑的進(jìn)攻。掌握定位規(guī)律可以預(yù)測(cè)和控制有機(jī)合成中芳香烴的反應(yīng)方向和產(chǎn)物結(jié)構(gòu)。03182024/3/2404鹵代烴192024/3/24命名根據(jù)取代基的不同，鹵代烴可分為氟代烴、氯代烴、溴代烴和碘代烴。命名時(shí)，將鹵素原子作為取代基，前綴為相應(yīng)的鹵素名稱，后綴為烷烴名稱。例如，氯乙烷（chloroethane）。同分異構(gòu)現(xiàn)象鹵代烴存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，即分子式相同但結(jié)構(gòu)不同的化合物。例如，1-氯丙烷和2-氯丙烷的分子式均為C3H7Cl，但結(jié)構(gòu)不同。鹵代烴的命名和同分異構(gòu)現(xiàn)象202024/3/24物理性質(zhì)鹵代烴多為無色或淺色液體，具有特殊的氣味。它們的密度通常比水大，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑?；瘜W(xué)性質(zhì)鹵代烴中的鹵素原子具有較高的電負(fù)性，因此鹵代烴具有較強(qiáng)的極性。它們可以發(fā)生親核取代反應(yīng)、消去反應(yīng)等。鹵代烴的性質(zhì)212024/3/24親核取代反應(yīng)機(jī)理01鹵代烴在親核試劑的作用下，鹵素原子被親核試劑取代的反應(yīng)稱為親核取代反應(yīng)。親核試劑可以是負(fù)離子或具有未共享電子對(duì)的原子或基團(tuán)。SN1反應(yīng)歷程02在SN1反應(yīng)中，鹵代烴首先發(fā)生異裂，生成碳正離子和鹵素負(fù)離子。然后，親核試劑進(jìn)攻碳正離子，生成取代產(chǎn)物。SN1反應(yīng)速率受底物濃度和溫度的影響較大。SN2反應(yīng)歷程03在SN2反應(yīng)中，親核試劑同時(shí)進(jìn)攻鹵代烴的碳原子和鹵素原子，生成取代產(chǎn)物和鹵素負(fù)離子。SN2反應(yīng)速率受底物濃度、親核試劑濃度和溫度的影響較大。親核取代反應(yīng)機(jī)理和SN1、SN2反應(yīng)歷程222024/3/24影響親核取代反應(yīng)的因素底物結(jié)構(gòu)：鹵代烴的結(jié)構(gòu)對(duì)親核取代反應(yīng)的速率和選擇性有很大影響。一般來說，烷基鹵代烴的反應(yīng)活性高于芳基鹵代烴；三級(jí)鹵代烴的反應(yīng)活性高于一級(jí)和二級(jí)鹵代烴。親核試劑的性質(zhì)：親核試劑的親核性和濃度對(duì)親核取代反應(yīng)的速率有很大影響。親核性越強(qiáng)，反應(yīng)速率越快；濃度越高，反應(yīng)速率也越快。溶劑效應(yīng)：溶劑對(duì)親核取代反應(yīng)也有影響。極性溶劑有利于SN2反應(yīng)的進(jìn)行，而非極性溶劑有利于SN1反應(yīng)的進(jìn)行。此外，溶劑的粘度、極性等性質(zhì)也會(huì)影響反應(yīng)的速率和選擇性。溫度和催化劑：溫度對(duì)親核取代反應(yīng)的速率也有影響。一般來說，升高溫度有利于反應(yīng)的進(jìn)行。有些鹵代烴的親核取代反應(yīng)需要催化劑的參與，如路易斯酸等，它們可以降低反應(yīng)的活化能，從而加快反應(yīng)速率。232024/3/2405醇、酚、醚242024/3/24結(jié)構(gòu)醇的分子結(jié)構(gòu)中含有羥基（-OH），與烴基相連。根據(jù)羥基所連碳原子的不同，可分為伯醇、仲醇和叔醇。命名醇的命名通常根據(jù)其碳鏈長(zhǎng)度和羥基的位置來確定，如甲醇、乙醇、丙醇等。性質(zhì)醇具有親水性，能與水形成氫鍵，因此易溶于水。此外，醇還能發(fā)生氧化、酯化、脫水等反應(yīng)。醇的命名、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)252024/3/2403性質(zhì)酚具有弱酸性，能與堿反應(yīng)生成鹽。此外，酚還能發(fā)生氧化、取代、縮合等反應(yīng)。01命名酚的命名與醇相似，通常以羥基所連的芳環(huán)作為母體，再加上羥基的位置和數(shù)目來命名，如苯酚、甲酚等。02結(jié)構(gòu)酚的分子結(jié)構(gòu)中含有羥基直接連在芳環(huán)上的結(jié)構(gòu)。根據(jù)羥基的數(shù)目和位置，可分為一元酚、二元酚等。酚的命名、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)262024/3/24命名醚的命名通常以氧原子為橋梁，將兩個(gè)烴基連接起來，如甲醇乙醚、乙醇乙醚等。結(jié)構(gòu)醚的分子結(jié)構(gòu)中含有醚鍵（-O-），連接兩個(gè)烴基。根據(jù)烴基的不同，可分為單醚、混醚等。性質(zhì)醚具有較穩(wěn)定的化學(xué)性質(zhì)，不易被氧化。在酸性條件下，醚能發(fā)生裂解反應(yīng)，生成醇和酸。醚的命名、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)272024/3/24醇、酚、醚的制備方法和應(yīng)用醇可以通過烯烴的水合反應(yīng)、鹵代烴的還原反應(yīng)等方法制備；酚可以通過芳烴的磺化反應(yīng)、鹵代芳烴的水解反應(yīng)等方法制備；醚可以通過醇的脫水反應(yīng)、威廉姆森合成法等方法制備。制備方法醇、酚、醚在有機(jī)合成、醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料等領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用。例如，乙醇可用作溶劑和消毒劑；苯酚可用于合成酚醛樹脂和染料；乙醚可用作麻醉劑和有機(jī)溶劑等。應(yīng)用282024/3/2406醛、酮、醌292024/3/24醛和酮的命名遵循系統(tǒng)命名法，根據(jù)碳鏈長(zhǎng)度和取代基的不同進(jìn)行命名。命名醛和酮都含有羰基(C=O)，但醛的羰基碳與一個(gè)氫原子相連，而酮的羰基碳與兩個(gè)烴基相連。結(jié)構(gòu)醛和酮具有相似的化學(xué)性質(zhì)，如親核加成、氧化、還原等。但由于結(jié)構(gòu)上的差異，它們?cè)诜磻?yīng)活性和選擇性上有所不同。性質(zhì)醛和酮的命名、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)302024/3/24醛和酮的制備方法和應(yīng)用制備方法醛和酮可以通過多種方法制備，如醇的氧化、烯烴的氧化、炔烴的水合等。應(yīng)用醛和酮在有機(jī)合成中具有廣泛的應(yīng)用，如用于合成醇、酸、酯等有機(jī)化合物，以及作為有機(jī)合成的中間體。312024/3/24醌是一類含有兩個(gè)羰基的有機(jī)化合物，其結(jié)構(gòu)通式為R1-CO-CO-R2。結(jié)構(gòu)醌具有較高的反應(yīng)活性，可以發(fā)生親核加成、親電取代等多種反應(yīng)。此外，醌還具有良好的氧化性和還原性。性質(zhì)醌的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)322024/3/24VS醛和酮的親核加成反應(yīng)通常經(jīng)歷兩