2.1第1課時(shí)碳原子的成鍵方式【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1.了解原子的成鍵特點(diǎn)和成鍵方式的多樣性,能以此認(rèn)識(shí)到有機(jī)化合物種類繁多的原因。培養(yǎng)宏觀辨識(shí)與微觀探析的化學(xué)核心素養(yǎng)。2.了解單鍵、雙鍵、三鍵的特點(diǎn),知道碳原子的飽和程度對(duì)有機(jī)化合物性質(zhì)的重要影響。培養(yǎng)宏觀辨識(shí)與微觀探析的化學(xué)核心素養(yǎng)。3.學(xué)會(huì)有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的表示方法,熟知幾種典型分子構(gòu)型。培養(yǎng)證據(jù)推理與模型認(rèn)知的化學(xué)核心素養(yǎng)?！咀灾黝A(yù)習(xí)】一、碳原子的成鍵特點(diǎn)1.碳原子的成鍵特點(diǎn)碳原子最外層有個(gè)電子,通常以的形式與其他原子成鍵,達(dá)到最外層個(gè)電子的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。2.結(jié)合方式的多樣性(1)碳原子之間可以形成,也可以形成,還可以形成。(2)多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合形成結(jié)構(gòu),也可以形成結(jié)構(gòu)。(3)碳原子除了彼此間成鍵外,還可以與等其他元素的原子成鍵。3.單鍵、雙鍵和三鍵與空間構(gòu)型碳碳單鍵碳碳雙鍵碳碳三鍵表示方式—C≡C—成鍵方式1個(gè)碳原子與周圍個(gè)原子成鍵;碳碳之間共用對(duì)電子1個(gè)碳原子與周圍個(gè)原子成鍵;碳碳之間共用對(duì)電子1個(gè)碳原子與周圍個(gè)原子成鍵;碳碳之間共用對(duì)電子鍵角空間構(gòu)型碳原子與其他4個(gè)原子形成結(jié)構(gòu)雙鍵碳原子及與之相連的原子處于上三鍵碳原子及與之相連的原子處于上二、極性鍵和非極性鍵1.極性鍵:元素的兩個(gè)原子成鍵時(shí),它們吸引共用電子的能力不同,共用電子將偏向吸引電子能力較強(qiáng)的一方,所形成的共價(jià)鍵是極性共價(jià)鍵,簡(jiǎn)稱極性鍵。2.非極性鍵:元素的兩個(gè)原子成鍵時(shí),它們吸引共用電子的能力相同,所形成的共價(jià)鍵是非極性共價(jià)鍵,簡(jiǎn)稱非極性鍵。3.有機(jī)化合物分子中常見(jiàn)共價(jià)鍵的類型鍵型極性鍵非極性鍵單鍵H3C—HH3C—OHH3C—ClH3C—BrH3C—CH3雙鍵H2CCH2三鍵4.鍵的極性與有機(jī)化合物分子反應(yīng)活性的關(guān)系共價(jià)鍵是否具有極性及極性的強(qiáng)弱程度對(duì)有機(jī)化合物的性質(zhì)有著重要影響。鍵的極性越強(qiáng),越容易,有機(jī)化合物分子的反應(yīng)活性。【答案】一、1.四共用電子對(duì)八2.單鍵雙鍵三鍵鏈狀環(huán)狀H、O、N、Cl3.413223109°28'120°180°四面體形同一平面同一直線二、1.不同2.同種4.斷裂越強(qiáng)【效果檢測(cè)】1.判斷正誤(正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”)。(1)CH4與CH3Cl均為正四面體結(jié)構(gòu)分子。()(2)有機(jī)物分子中均有極性鍵和非極性鍵。()(3)含有甲基的有機(jī)物中所有原子一定不可能共平面。()(4)含有碳碳三鍵的有機(jī)物均為直線結(jié)構(gòu)。()(5)存在苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有機(jī)物至少有12個(gè)原子共平面。()【答案】(1)×(2)×(3)√(4)×(5)√2.某有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。分析其結(jié)構(gòu)并回答下列問(wèn)題:(1)寫(xiě)出其分子式:,其中含有個(gè)不飽和碳原子,分子中的飽和碳原子有個(gè)。(2)分子中的極性鍵有(寫(xiě)出兩種即可),分子中有種雙鍵。(3)該物質(zhì)具有的性質(zhì)是(填字母)。a.可以與溴水反應(yīng)b.可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色c.可以與Na反應(yīng)d.可以發(fā)生加成反應(yīng)e.只能發(fā)生還原反應(yīng),不能發(fā)生氧化反應(yīng)【答案】(1)C16H16O5124(2)碳氧鍵、氧氫鍵、碳?xì)滏I(任意兩種即可)2(3)abcd【解析】(1)根據(jù)碳原子的成鍵特點(diǎn),與4個(gè)原子形成共價(jià)鍵的碳原子稱之為飽和碳原子,成鍵原子數(shù)目小于4的碳原子稱之為不飽和碳原子,共有不飽和碳原子12個(gè),具有四面體結(jié)構(gòu)的碳原子為飽和碳原子,共有4個(gè)。(2)凡是不同元素的原子之間形成的共價(jià)鍵都稱之為極性鍵,此分子中有碳氧單鍵、碳氧雙鍵、碳?xì)滏I、氧氫鍵四種極性鍵。此分子中有碳碳雙鍵和碳氧雙鍵兩種雙鍵,此外還有碳碳三鍵和苯環(huán)。(3)該物質(zhì)中有雙鍵、三鍵,可以發(fā)生加成反應(yīng),同時(shí)也可發(fā)生還原反應(yīng),不飽和鍵的存在可以使酸性高錳酸鉀溶液或溴水褪色;羥基(—OH)、羧基(—COOH)可以與鈉反應(yīng);不飽和鍵、羥基等都可以發(fā)生氧化反應(yīng)?！竞献魈骄俊咳蝿?wù)1單鍵、雙鍵和三鍵情境導(dǎo)入“病毒肺炎診療方案”抗病毒治療中增加了磷酸氯喹和阿比多爾兩種藥物。合成磷酸氯喹的原料之一氯喹(H)與合成阿比朵爾的中間體(I)的結(jié)構(gòu)如圖所示:問(wèn)題生成1.與碳原子成鍵的有哪些元素的原子?每個(gè)碳原子通常能形成幾個(gè)共價(jià)鍵?【答案】H、N、C、Cl、O、S、Br;4。2.碳原子與哪些元素的原子形成單鍵?與哪些元素的原子形成雙鍵?【答案】碳原子與氯、氫、溴元素的原子間形成單鍵,碳原子與碳、氮、氧、硫元素的原子間形成了單鍵或雙鍵。3.找出碳原子與碳原子之間形成的環(huán)狀和鏈狀結(jié)構(gòu),碳原子與其他原子之間形成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)?！敬鸢浮?jī)煞N有機(jī)物中均存在碳原子與碳原子之間形成的苯環(huán)結(jié)構(gòu)和鏈狀結(jié)構(gòu),及多個(gè)碳原子與氮原子之間形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)?！竞诵臍w納】1.有機(jī)物中碳碳單鍵、雙鍵和三鍵的性質(zhì)碳碳單鍵碳碳雙鍵碳碳三鍵鍵能347kJ·mol-1614kJ·mol-1839kJ·mol-1鍵長(zhǎng)0.154nm0.134nm0.121nm碳原子是否飽和飽和不飽和不飽和穩(wěn)定性穩(wěn)定一個(gè)鍵較另一個(gè)鍵易斷裂兩個(gè)鍵較另一個(gè)鍵易斷裂溴的CCl4溶液不反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)酸性KMnO4溶液不反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)2.基本結(jié)構(gòu)四類型(1)甲烷——sp3雜化①甲烷分子為正四面體結(jié)構(gòu)。②甲基上的四個(gè)原子不共面。(2)乙烯——sp2雜化①乙烯分子為平面形結(jié)構(gòu)。②乙烯分子中雙鍵碳原子和與之相連的4個(gè)氫原子在同一平面上。③烯烴分子中雙鍵碳原子和與雙鍵碳原子直接相連的4個(gè)原子在同一平面上。(3)苯——sp2雜化①苯分子為平面形結(jié)構(gòu)。②苯分子中6個(gè)碳原子和與之相連的6個(gè)氫原子在同一平面上。③芳香烴中苯環(huán)上的6個(gè)碳原子和與其直接相連的6個(gè)原子一定在同一平面上。(4)乙炔——sp雜化H—C≡C—H①乙炔分子為直線形結(jié)構(gòu)。②乙炔分子中三鍵碳原子和與之相連的2個(gè)氫原子在同一直線上。③炔烴中三鍵碳原子和與三鍵碳原子直接相連的2個(gè)原子在同一直線上。(5)組合結(jié)構(gòu)組合結(jié)構(gòu)就是將前面的四種類型的基團(tuán)按一定方式連接成某種有機(jī)物。如,作如下分析(圖示)其中可能共平面的原子最多有20個(gè)(M+N),最少有14個(gè)(N),一定共直線的原子最多有6個(gè)(L)。(6)有機(jī)物共線、共面問(wèn)題的分析思路①若要分析有機(jī)物中碳原子的共線、共面問(wèn)題,則要進(jìn)行單元分割,必要時(shí)要兼顧分子對(duì)稱性。②單鍵可以旋轉(zhuǎn),雙鍵和三鍵則不能旋轉(zhuǎn)。③若在分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)碳原子形成四個(gè)單鍵,則該分子中不是所有原子都在同一平面上?！镜湫屠}】【例1】下列有機(jī)化合物中碳原子的連接方式不可能的是()。A.B.C. D.【答案】C【解析】碳原子周圍形成四個(gè)共價(jià)鍵,常見(jiàn)的可以形成碳碳單鍵、碳碳雙鍵和碳碳三鍵,C項(xiàng)中2號(hào)碳形成了五個(gè)共價(jià)鍵,不符合價(jià)鍵原理,C項(xiàng)錯(cuò)誤?！纠?】下列有機(jī)物分子中,所有原子不可能在同一平面上的是()。A.CH2CH—C≡NB.CH2CH—CHCH2C. D.【答案】D【解析】據(jù)甲烷、乙烯、乙炔、苯的結(jié)構(gòu)可知A、B、C三項(xiàng)中所有原子均可能在同一平面上,只有D項(xiàng)中含有—CH3,所有原子不可能共平面?！纠?】有機(jī)物的表示方法多種多樣,下面是常用的有機(jī)物的表示方法:①②③CH4④⑤⑥⑦⑧⑨⑩(1)上述表示方法中屬于結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的為;屬于結(jié)構(gòu)式的為;屬于鍵線式的為;屬于空間填充模型的為;屬于球棍模型的為。(2)寫(xiě)出⑨的分子式:。(3)寫(xiě)出⑩中官能團(tuán)的電子式:、。(4)②的分子式為,最簡(jiǎn)式為?！敬鸢浮?1)①③④⑦⑩②⑥⑨⑤⑧(2)C11H18O2(3)·O······H·(4)C6H12CH2【靈犀一點(diǎn)】有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的表示方法種類實(shí)例含義分子式CH4用元素符號(hào)表示物質(zhì)分子組成的式子,可反映出一個(gè)分子中原子的種類和數(shù)目最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式)乙烷C2H6最簡(jiǎn)式為CH3①表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子②由最簡(jiǎn)式可求最簡(jiǎn)式量電子式H·用小黑點(diǎn)等記號(hào)代替電子,表示原子最外層電子成鍵情況的式子結(jié)構(gòu)式①具有化學(xué)式所能表示的意義,能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu)②表示分子中原子的結(jié)合或排列順序的式子,但不表示空間結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(示性式)CH2CHCH3將結(jié)構(gòu)式中碳碳單鍵、碳?xì)滏I等短線省略后得到的式子即為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,它比結(jié)構(gòu)式書(shū)寫(xiě)簡(jiǎn)單,比較常用。結(jié)構(gòu)式的簡(jiǎn)便寫(xiě)法,著重突出結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(官能團(tuán))鍵線式(丁烷)(丙烯)(氯乙烷)只要求寫(xiě)出碳碳鍵及與碳原子相連的官能團(tuán),并用近似的鍵角表示,每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子,即為鍵線式球棍模型小球表示原子,短棍表示價(jià)鍵,用于表示分子的空間結(jié)構(gòu)(立體形狀)空間填充模型①用不同體積的小球表示不同大小的原子②用于表示分子中各原子的相對(duì)大小和結(jié)合順序任務(wù)2極性鍵和非極性鍵情境導(dǎo)入乙醇與鈉反應(yīng)時(shí)能夠產(chǎn)生氫氣,乙醇分子中含有六個(gè)氫原子,精確實(shí)驗(yàn)表明產(chǎn)生的氫氣中的氫原子來(lái)自O(shè)—H鍵上的氫原子,而不是C—H鍵上的。問(wèn)題生成1.為什么產(chǎn)生的氫氣中的氫原子來(lái)自O(shè)—H鍵上的氫原子?【答案】因?yàn)檠醯碾娯?fù)性大于碳的電負(fù)性,O—H鍵的極性比C—H鍵的極性強(qiáng),O—H鍵易斷裂,C—H鍵難斷裂。2.共價(jià)鍵為什么會(huì)表現(xiàn)出極性?【答案】不同原子對(duì)電子的吸引能力不同,造成共用電子對(duì)發(fā)生偏移。3.共價(jià)鍵的極性對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)有何影響?【答案】乙醇能與鈉反應(yīng)放出氫氣,而乙烷與鈉不反應(yīng),原因是乙醇中O—H鍵的極性比乙烷中C—H鍵的強(qiáng)。4.共價(jià)鍵的極性與成鍵原子的得電子能力有何關(guān)系?影響共價(jià)鍵極性的因素還有哪些?【答案】?jī)蓚€(gè)成鍵原子得電子能力(吸引共用電子對(duì)的能力)差別越大,形成的共價(jià)鍵的極性越強(qiáng)。如H—F鍵的極性比C—H鍵的極性強(qiáng)得多。共價(jià)鍵的極性及其強(qiáng)弱還會(huì)受分子中鄰近基團(tuán)或外界環(huán)境的影響?！竞诵臍w納】共價(jià)鍵極性的判斷和比較(1)可以根據(jù)成鍵元素原子吸引電子能力或電負(fù)性的差異來(lái)判斷,差異越大,鍵的極性越強(qiáng)。如:H—O鍵、H—C鍵、H—Cl鍵的極性大小關(guān)系是H—O鍵>H—Cl鍵>H—C鍵。(2)共價(jià)鍵的極性并不是一成不變的,受分子中鄰近基團(tuán)或外界環(huán)境的影響?！镜湫屠}】【例4】下列關(guān)于苯乙炔()的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()。A.該分子有8個(gè)σ鍵和5個(gè)π鍵B.該分子中碳原子有sp和sp2雜化C.該分子中含有極性鍵和非極性鍵D.該分子中有8個(gè)碳原子在同一平面上【答案】A【解析】A項(xiàng),苯乙炔分子中含有14個(gè)σ鍵,苯環(huán)中有1個(gè)大π鍵,碳碳三鍵(C≡C)中有2個(gè)π鍵,故共含有3個(gè)π鍵,錯(cuò)誤;B項(xiàng),苯環(huán)中碳原子都采取sp2雜化,碳碳三鍵碳原子采取sp雜化,故該分子中碳原子有sp和sp2雜化,正確;C項(xiàng),同種原子間形成的共價(jià)鍵為非極性鍵,不同原子間形成的共價(jià)鍵為極性鍵,該分子中碳原子間形成非極性鍵,碳與氫原子間形成極性鍵,正確;D項(xiàng),苯環(huán)是平面形結(jié)構(gòu),碳碳三鍵是直線形結(jié)構(gòu),因此該分子中有8個(gè)碳原子在同一平面上,正確。【例5】某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)如圖所示:根據(jù)該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)回答下列問(wèn)題:(1)該物質(zhì)的1個(gè)分子中含有個(gè)不飽和碳原子。(2)分子中的單鍵分別為(寫(xiě)名稱,下同);分子中的雙鍵分別為;1個(gè)分子中三鍵的數(shù)目為。(3)寫(xiě)出兩種極性鍵:;寫(xiě)出兩種非極性鍵:?！敬鸢浮?1)4(2)碳?xì)鋯捂I、碳氯單鍵、碳硫單鍵、碳碳單鍵碳氧雙鍵、碳碳雙鍵1(3)碳?xì)鋯捂I、碳氯單鍵、碳硫單鍵、碳氧雙鍵、碳氮三鍵(寫(xiě)兩種即可)碳碳單鍵、碳碳雙鍵【隨堂檢測(cè)】1.下列化學(xué)用語(yǔ)書(shū)寫(xiě)正確的是()。A.甲烷的電子式:H·B.丙烯的鍵線式:C.乙醇的結(jié)構(gòu)式:D.乙炔的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CHCH【答案】A【解析】丙烯的鍵線式為;乙醇的結(jié)構(gòu)式為;乙炔的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH≡CH。2.下列說(shuō)法正確的是()。A.碳骨架為的烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CCH2B.有機(jī)物分子里一定既有非極性鍵又有極性鍵C.有的烴分子中,一個(gè)碳原子形成3個(gè)共價(jià)鍵D.乙烷的鍵線式為【答案】A【解析】根據(jù)碳原子的成鍵特點(diǎn),碳原子之間可形成非極性共價(jià)鍵,碳原子與其他原子之間則以極性共價(jià)鍵結(jié)合,但是甲烷分子中只有極性鍵,B項(xiàng)錯(cuò)誤。有機(jī)物中碳原子通過(guò)4個(gè)共價(jià)鍵與其他原子相連,C項(xiàng)錯(cuò)誤。應(yīng)為丙烷的鍵線式,D項(xiàng)錯(cuò)誤。3.據(jù)報(bào)道,近年來(lái)發(fā)現(xiàn)了一種新的星際分子,其分子模型如圖所示(圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵,如單鍵、雙鍵、三鍵等,顏色相同的球表示同一種原子)。下列對(duì)該物質(zhì)的說(shuō)法中正確的是()。A.①處的化學(xué)鍵表示碳碳雙鍵B.此星際分子屬于烴類C.③處的原子可能是氯原子或氟原子D.②處的化學(xué)鍵表示碳碳單鍵,是非極性鍵【答案】D【解析】有機(jī)物分子中碳原子要滿足4個(gè)價(jià)鍵,推測(cè)其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H—C≡C—C≡,所以①處是碳碳三鍵,③處是N原子(若為F或Cl,則C原子不能滿足4個(gè)價(jià)鍵),②處是碳碳單鍵。4.下列關(guān)于CH3—C≡C—CH2—CH3的說(shuō)法正確的是()。A.分子中含有極性共價(jià)鍵和非極性共價(jià)鍵B.分子中只有極性鍵C.碳碳三鍵鍵能是碳碳單鍵鍵能的三倍D.分子中只有非極性鍵【答案】A【解析】在題給分子中,碳碳單鍵和碳碳三鍵均屬于非極性鍵,碳?xì)鋯捂I屬于極性鍵,A項(xiàng)正確,B、D兩項(xiàng)錯(cuò)誤;碳碳三鍵鍵能要小于碳碳單鍵鍵能的三倍,C項(xiàng)錯(cuò)誤。5.已知下列物質(zhì):①CH