5.1.1鹵代烴（第1課時(shí)鹵代烴）一、教學(xué)目標(biāo)1、能通過(guò)實(shí)驗(yàn)探究簡(jiǎn)單鹵代烴的主要化學(xué)性質(zhì)，并能從結(jié)構(gòu)角度進(jìn)行解釋。2、能從綠色化學(xué)的視角認(rèn)識(shí)鹵代烴在生產(chǎn)、生活中的合理應(yīng)用，以及對(duì)人類社會(huì)可持續(xù)發(fā)展的影響。二、教學(xué)重難點(diǎn)重點(diǎn)：1.鹵代烴的主要化學(xué)性質(zhì)；2.消去反應(yīng)的條件。難點(diǎn)：鹵代烴的主要化學(xué)性質(zhì)。三、教學(xué)方法實(shí)驗(yàn)探究法、總結(jié)歸納法、分組討論法等四、教學(xué)過(guò)程【導(dǎo)入】展示《寂靜的春天》。作者以詳盡的闡釋和獨(dú)到的分析，細(xì)致地講述了以DDT為代表的殺蟲劑的廣泛使用，給人們的生存環(huán)境所造成的難以逆轉(zhuǎn)的危害——人類不斷想控制自然的結(jié)果，卻使生態(tài)破壞殆盡，也在不知不覺(jué)間累積毒物于自身甚至遺禍子孫。一、鹵代烴的概念、分類及物理性質(zhì)【講解】概念：鹵代烴可以看作是烴分子中的一個(gè)或多個(gè)氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物。分類-按鹵素原子種類、鹵素原子數(shù)目、烴基是否飽和、苯環(huán)分類狀態(tài)：常溫下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是氣體外，大多數(shù)為液體或固體?！菊故尽砍Ｒ婝u代烴的沸點(diǎn)【講解】沸點(diǎn)：熔沸點(diǎn)大于同碳個(gè)數(shù)的烴，隨碳原子數(shù)增多，沸點(diǎn)依次升高（碳原子數(shù)相同時(shí)，支鏈越多沸點(diǎn)越低；鹵原子越多沸點(diǎn)越高）密度：除脂肪烴的一氟代物和一氯代物外，其余鹵代烴密度都比水大。一般隨著烴基中碳原子數(shù)目的增加而減小。溶解性：不溶于水，可溶于有機(jī)溶劑，某些鹵代烴本身就是有機(jī)溶劑鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)【展示】鹵代烴的化學(xué)鍵鍵能【講解】相較于烴中的碳碳鍵、碳?xì)滏I，鹵代烴中的碳鹵鍵鍵能更小。鹵代烷分子中，由于鹵素原子吸引電子能力大于碳原子，使C—X鍵具有極性，在極性試劑作用下，C—X鍵較易發(fā)生斷裂，并與試劑的基團(tuán)結(jié)合生成新的化合物。探究實(shí)驗(yàn)1操作：向試管中注入5mL1-溴丙烷（或2-溴丙烷）和10mL飽和氫氧化鉀乙醇溶液，均勻加熱，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象（小試管中裝有約2mL稀酸性高錳酸鉀溶液）。取試管中反應(yīng)后的少量剩余物于另一試管中，再向該試管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸銀溶液，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象?！旧楷F(xiàn)象：反應(yīng)產(chǎn)生的氣體經(jīng)水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色?！旧拷Y(jié)論：生成的氣體分子中含有碳碳不飽和鍵【講解】原理CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up11(乙醇),\s\do4(△))CH3CH2CH=CH2↑＋NaBr＋H2O①反應(yīng)條件：NaOH的醇溶液、加熱②實(shí)質(zhì)：相鄰的兩個(gè)C上脫去HX形成不飽和鍵！【講解】消去反應(yīng)：有機(jī)化合物(醇/鹵代烴)在一定條件下從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(水/鹵代氫等)，而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)?！締?wèn)】【例】判斷下列鹵代烴能否發(fā)生消去反應(yīng)，若能寫出相應(yīng)有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式【生】獨(dú)立完成?！局v解】總結(jié)：發(fā)生消去反應(yīng)的條件：a必須有相鄰的碳，否則不能發(fā)生消去反應(yīng)。b鄰位碳原子上必須有氫原子,否則不能發(fā)生消去反應(yīng)-口訣：鄰C有Hc直接連接在苯環(huán)上的鹵原子不能消去【問(wèn)】思考：鹵代烴有兩個(gè)鄰位碳原子,且碳原子上均有氫原子時(shí)，消去反應(yīng)怎樣發(fā)生？【生】可能生成不同的產(chǎn)物。例如發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物為：CH3-CH=CH-CH3CH3-CH2-CH=CH2【講解】其中，以CH3-CH=CH-CH3為主札依采夫規(guī)則鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，消除的氫原子主要來(lái)自含氫原子較少的相鄰碳原子上。即“氫少消氫”【問(wèn)】例：（1）寫出2-氯丙烷與氫氧化鈉醇溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式（2）寫出2-氯丁烷與氫氧化鈉醇溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式【生】獨(dú)立完成。探究實(shí)驗(yàn)2操作：向試管中注入5mL1-溴丙烷（或2-溴丙烷）和10mL20%的氫氧化鉀水溶液，加熱，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。取試管中反應(yīng)后的少量剩余物于另一試管中，再向該試管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸銀溶液，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象【生】現(xiàn)象：①中溶液分層②中有機(jī)層厚度減小，直至消失④中有淺黃色沉淀生成結(jié)論：2-溴丙烷與KOH溶液共熱產(chǎn)生了Br－【生】原理：CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2CH2-OH＋NaBr＋H2O【講解】細(xì)節(jié)：（1）為什么要加入稀硝酸酸化溶液？中和過(guò)量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影響B(tài)r－檢驗(yàn)。（2）如何判斷1—溴丁烷是否完全水解？看反應(yīng)后的溶液是否出現(xiàn)分層，如分層，則沒(méi)有完全水解。小結(jié)：檢驗(yàn)溴乙烷CH3CH2Br中Br元素的步驟。①NaOH水溶液，加熱②稀HNO3中和③AgNO3溶液【講解】檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵原子的方法【問(wèn)】寫出CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3、1，3-二溴丙烷分別與NaOH的水溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。【生】獨(dú)立完成?！締?wèn)】思考：CH3CH2Br＋NaCN(aq)反應(yīng)的產(chǎn)物？【生】【問(wèn)】比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，體會(huì)反應(yīng)條件對(duì)化學(xué)反應(yīng)的影響。反應(yīng)類型取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2Br反應(yīng)條件NaOH水溶液、加熱NaOH醇溶液、加熱生成物CH3CH2CH2CH2OH、NaBrCH3CH2CH=CH2、NaBr、H2O結(jié)論1-溴丁烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)三、鹵代烴的合理應(yīng)用【展示】鹵代烴的用途相關(guān)圖片【講解】1、鹵代烴廣泛應(yīng)用于藥物合成、化工生產(chǎn)中，許多有機(jī)化合物都需要通過(guò)鹵代烴去合成。例如，溴乙烷是合成藥物、農(nóng)藥、染料、香料的重要基礎(chǔ)原料，是向有機(jī)化合物分子中引入乙基的重要試劑。選取鄰二氯苯為原料，經(jīng)硝化、氟代、還原、縮合、水解等一系列反應(yīng)，可合成治療敏感菌引起的各類感染的“諾氟沙星”。2、氯乙烷常用作局部麻醉劑。因其沸點(diǎn)低，從加壓容器中噴在皮膚表面時(shí)會(huì)迅速汽化，同時(shí)吸收大量的熱量，使皮膚迅速冷卻導(dǎo)致該部位的神經(jīng)末梢處于麻醉狀態(tài)。由氯乙烷制成的噴霧劑被廣泛應(yīng)用于運(yùn)動(dòng)場(chǎng)所緊急處理運(yùn)動(dòng)員的傷痛。3、鹵代烴除了用于合成藥物，還是制備高聚物的原料。例如，氯乙烯是聚氯乙烯（PVC）的單體，PVC曾是世界上產(chǎn)量最大的通用塑料，常用于建筑材料、工業(yè)制品、地板革、地板磚、人造革、管材、包裝膜等。由氟乙烯合成得到的聚氟乙烯、聚三氟乙烯、聚四氟乙烯等高聚物，以優(yōu)良的耐熱、耐磨、耐腐蝕等性能，開辟了材料應(yīng)用的新領(lǐng)域。4、鹵代烴常用于合成藥物，在農(nóng)藥、殺蟲劑生產(chǎn)中的使用更為普遍。含有氟原子的藥物可增加分子在細(xì)胞膜上的脂溶性，提高藥物的吸收和傳遞速率，具有用量少、低成本、低毒性、低殘留、對(duì)環(huán)境友好等優(yōu)點(diǎn)，對(duì)新藥研制有重要的指導(dǎo)意義。據(jù)報(bào)道，近年來(lái)研制的農(nóng)藥新藥中，含氟的新藥就高達(dá)50%。鹵代烴對(duì)環(huán)境的危害(1)鹵代烴比較穩(wěn)定，在環(huán)境中不易被降解。(2)部分鹵代烴對(duì)大氣臭氧層有破壞作用。(3)機(jī)動(dòng)車尾氣中的鹵代烴主要是氯代烷烴、氯代烯烴，人吸入這些氣體后會(huì)引起神經(jīng)中樞甚至內(nèi)臟器官不同程度的中毒反應(yīng)。(4)揮發(fā)性鹵代烴有可能造成大氣二次污染?！菊故尽葵u代烴破壞臭氧層原理氟利昂可在強(qiáng)烈的紫外線作用下分解，產(chǎn)生的氯原子自由基會(huì)對(duì)臭氧層產(chǎn)生長(zhǎng)久的破壞作用。以CCl3F為例，它破壞臭氧層的反應(yīng)過(guò)程【課堂練習(xí)】1．為檢驗(yàn)?zāi)雏u代烴(R—X)中的X元素，有下列實(shí)驗(yàn)操作：①加熱②加入AgNO3溶液③