中學(xué)化學(xué)競賽試題資源庫一一其它藥物化學(xué)

A組

1.某種藥物主要成分X的分子結(jié)構(gòu)如下：

CH,CH,0

HjC<HO-CHi

關(guān)于有機物x的說法中：錯誤的是

AX難溶于水，易溶于有機溶劑BX能跟濱水反應(yīng)

CX能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色DX的水解產(chǎn)物不能發(fā)生消去反應(yīng)

2.某種藥物主要成分X的分子結(jié)構(gòu)為CH3cH2—CH2coOCH3,關(guān)于有機物X

的說法中，錯誤的是

AX難溶于水，易溶于有機溶劑BX能跟澳水反應(yīng)

cX能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色DX的水解產(chǎn)物不能發(fā)生消去反應(yīng)

3.腦白金，其有效成分的結(jié)構(gòu)簡式如右圖。下列對該化合物的敘述正確的是

A它屬于芳香煌

B它屬于高分子化合物

C分子式C13N2Hl6。2

D在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)

4.大豆異黃酮（結(jié)構(gòu)如圖）是一種近年來引起營

養(yǎng)與醫(yī)學(xué)界廣泛關(guān)注的物質(zhì)，它對于人體健康有著重

要的作用。關(guān)于大豆異黃酮的敘述錯誤的是

A可以和澳水反應(yīng)

B分子中有兩個苯環(huán)

C在堿性條件下容易發(fā)生水解

DImol大豆異黃酮可以和2moiNaOH反應(yīng)

5.天然維生素P（結(jié)構(gòu)如圖）存在于槐樹花蕾中,

它是一種營養(yǎng)增補劑。關(guān)于維生素P的敘述錯誤的是

A可以和澳水反應(yīng)

B可用有機溶劑萃取

C分子中有三個苯環(huán)

DImol維生素P可以和4molNaOH反應(yīng)

6.美國梅奧診所的研究人員最近發(fā)現(xiàn)，綠茶中含有

EGCG（表沒食子兒茶素沒食子酸酯）物質(zhì)具有抗癌作

用，能使血癌（白血病）中癌細胞自殺性死亡，已知EGCG

的結(jié)構(gòu)式如右圖。有關(guān)EGCG的說法正確的是

AEGCG能與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳

BEGCG與FeCb溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)

CEGCG在空氣中易氧化

DImolEGCG最多可與含lOmol氫氧化鈉的溶液完全作用

7.諾龍屬于國際奧委會明確規(guī)定的違禁藥物中的合成代謝類類

CH>

固醇，其結(jié)構(gòu)簡式如右圖所示。下列關(guān)于諾龍性質(zhì)的說法中不正確

的是人人?

A能與氫氣反應(yīng)B能與金屬鈉反應(yīng)FIT

C能與NaOH溶液反應(yīng)D能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)0

HC3

8.吉非羅齊(<0^-0—(CH8)3C(CH3)2COOH)是近些年最引人注目的降血脂藥物之一。

CH,

下列關(guān)于它的說法不正確的是

A它是<0—0—CH2coOH的同系物B它能發(fā)生酯化反應(yīng)

C它可使濱水褪色D它可使酸性高鋅酸鉀溶液褪色

9.心酮胺是治療冠心病的藥物。它具有如右結(jié)構(gòu)簡式:

下列關(guān)于心酮胺的描述，錯誤的是

CH0

A可以在催化劑作用下和澳反應(yīng)2

B可以和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)

C可以和氫澳酸反應(yīng)

D可以和濃硫酸與濃硝酸的混合液反應(yīng)

10.嗎丁琳是一種常見的胃藥，其有

效成分的結(jié)構(gòu)簡式可用下圖表示。關(guān)于該

物質(zhì)的下列說法錯誤的是

A該物質(zhì)的分子式為C22H25CIN5O2

B該物質(zhì)具有堿性，能與酸反應(yīng)

C該物質(zhì)不能發(fā)生水解反應(yīng)

D該物質(zhì)能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)

11.普拉西坦是一種改善記憶、抗健忘的中樞神經(jīng)興奮藥，其結(jié)

構(gòu)如右圖，下列關(guān)于普拉西坦的說法正確的是

A它既有酸性，又有堿性

B它的二氯取代物有兩種

C它可以發(fā)生水解反應(yīng)

D分子中C、N、0原子均處于同一平面

12.普拉西坦(如右圖)是一種能改善記憶、抗健忘的中樞神經(jīng)

藥。下列關(guān)于普拉西坦的說法正確的是

A一氯取代物只有5種B二氯取代物只有5種

C可發(fā)生水解反應(yīng)D與2—氨基環(huán)丁二烯丙酸互為同分異構(gòu)體

13.尼群地平片可用于治療高血壓。它的主要成份的結(jié)構(gòu)

簡式如下圖所示。下列關(guān)于這種化合物的說法正確的是

A該物質(zhì)的的分子式為Ci8H20N2O6

B該物質(zhì)可以和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)

C該物質(zhì)屬于芳香族化合物，能溶于水

D該物質(zhì)在酸性條件下不發(fā)生水解反應(yīng)

14.鹽酸乙哌立松片（EperisoneHydrochlorideTablets）是一種骨骼肌松弛劑，能改善

由肩周炎、腰痛癥等引起的肌緊張狀況，其結(jié)構(gòu)\C-C

簡式如下：尸。-HI

OC

關(guān)于鹽酸乙哌立松片有下列說法：

①是芳香族化合物，②含有N原子的六元環(huán)上所有原子均處于同一平面，③能發(fā)生還

原反應(yīng)的官能團有兩種，④是一種有機鹽。其中正確的是

A①②③B②③④C①③④D①②④

15.咖啡酸具有止血、鎮(zhèn)咳、祛痰等療效，其結(jié)構(gòu)簡式為

下列有關(guān)咖啡酸的說法中，錯誤的是

A咖啡酸可以發(fā)生還原、取代、加聚等反應(yīng)

B咖啡酸與FeCb溶液可以發(fā)生顯色反應(yīng)

CImol咖啡酸可與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)

DImol咖啡酸最多能消耗3moi的NaHCCh

16.利尿酸在奧運會上被禁用，其結(jié)構(gòu)簡式如右圖所示。下列敘述正確的是

A利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是C14H14CI2O4

。CIQ

B利尿酸分子內(nèi)處于同一平面的原子不超過10個

CImol利尿酸能與7molH?發(fā)生加成反應(yīng)CH,€H,C-CaijCoou

D利尿酸能與FeCb，溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

17.心酮胺是治療冠心病的藥物，它具有如下結(jié)構(gòu)簡

式如右圖。下列關(guān)于心酮胺的描述錯誤的是

A該物質(zhì)是芳香族化合物

B可以在催化劑作用下和澳反應(yīng)

C可以和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)

D在一定條件下可以發(fā)生酯化反應(yīng)

18.雷復(fù)尼特（結(jié)構(gòu)式如下圖）是一種抗吸血蟲病藥，下列有關(guān)敘述不正確的是

A與濃硫酸共熱，有紫色氣體產(chǎn)生I（）HCI

B分子中所有原子有可能在同一平面

C1mol只能與2moiNaOH反應(yīng)

D可使酸性高鎰酸鉀溶液褪色1

19.我國支持“人文奧運”的一個重要體現(xiàn)是：堅決反對運動員服用興奮劑。某種興奮

劑的結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示，有關(guān)該物質(zhì)的說法正確的是

A遇FeCb溶液顯紫色，因為該物質(zhì)與苯酚屬于同系物

B滴入KMnO4（H+）溶液，觀察紫色褪去，能證明結(jié)構(gòu)

中存在碳碳雙鍵

CImol該物質(zhì)分別與濃濱水和Hz反應(yīng)時最多消耗Bn和

H2分另！J為4mol>7mol

D該分子中的所有碳原子有可能共平面

20.1993年一位農(nóng)民偶然發(fā)現(xiàn)他的一頭小母牛食用腐敗草料后，血液不會凝固。一位

OHOH

化學(xué)家由此得到啟發(fā)，從腐敗草料中提取出結(jié)構(gòu)簡式為CH2的雙香豆

O

素。關(guān)于雙香豆素的下列推論中錯誤是

A有望將它發(fā)展制得一種抗凝血藥

B它無色并略具芳香味，因而可用來制備致命性出血型的殺鼠藥

QH

C它可由化合物c和甲醛(HCHO)通過縮合反應(yīng)制得

O

D它易溶于水、乙醇、乙醛等有機溶劑

21.新型純天然高效抗癌藥一一羥基喜樹堿的結(jié)構(gòu)簡式

右圖所示zvN

(1)它的分子式為=

(2)它可能含有下列哪類物質(zhì)的官能團或結(jié)構(gòu)

(填寫編號)

A酚B醇C醛D酮E酸F酯

(3)它可以溶解在NaOH溶液中。它與過量NaOH溶液在一定條件下反應(yīng)的化學(xué)方

程式為o

CNO

22.化合物A(CH3CH=(7--OC2H5)涂在手術(shù)后的傷口上，數(shù)分鐘內(nèi)可發(fā)生加聚

反應(yīng)而固化，是一種迅速的縫合材料，這種化合物是由3種物質(zhì)合成的。

(1)合成化合物A的3種物質(zhì)是HCN、.和.

(2)寫出A發(fā)生固化反應(yīng)的化學(xué)方程式.

23.科學(xué)家發(fā)現(xiàn)某藥物M能治療心血管疾病是因為它在人體內(nèi)能釋放出一種“信使

分子”D,并闡明了D在人體內(nèi)的作用原理。為此他們榮獲了1998年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)

學(xué)獎。請回答下列問題：

(1)己知M的分子量為227,由C、H、0、N周四種元素組成，C、H、N的質(zhì)量分

數(shù)依次為15.86%、2.20%和18.50%。則M的分子式是0D是雙原子分子,

分子量為30,則D的分子式為o

(2)油脂A經(jīng)下列途徑可得到M。

脂肪酸

圖中②的提示：-①

A———

CHOH+HO-NO2^^_^C2H5O-NO2+H2OL-1

25?回一畫

硝酸硝酸乙酯

反應(yīng)①的化學(xué)方程式是；

反應(yīng)②的化學(xué)方程式是；

(3)C是B和乙酸在一定條件下反應(yīng)生成的化合物，分子量為134,寫出C所有可

能的結(jié)構(gòu)簡式;

(4)若將O.lmolB與足量的金屬鈉反應(yīng)，則需消耗.g金屬鈉。

24.據(jù)報導(dǎo)，目前我國結(jié)核病的發(fā)病率有抬頭的趨勢。抑制結(jié)核桿菌的藥物除雷米封

外，PAS—Na(對氨基水楊酸鈉)也是其中一種。它與雷米封可同時服用，可以產(chǎn)生協(xié)同

作用。下面是PAS—Na的一種合成路線：

—CH3濃HNO3、濃H2s。4；△,AB〃,Fe〉B試劑X,QAfaOH溶液；A)口

——>E闞T>對氨基水楊酸鈉(已知“水楊酸”的化學(xué)名稱是“鄰羥基苯甲酸)

按要求回答問題：

(1)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式并配平

-CH3fA：o

A->B：o

(2)寫出物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：C：D：；

(3)指出反應(yīng)類型：A-B：,B-C：,D-E：；

(4)所加試劑名稱：X：,Y：-

25.科學(xué)家把藥物連接在高分子載體上制成緩釋長效藥劑，阿斯匹林是常用的解熱鎮(zhèn)

痛藥物，其結(jié)構(gòu)簡式如A,把它連接在某聚合物上，形成緩釋長效阿斯匹林，其中一種的

結(jié)構(gòu)為B：

入u11

/VCHC-CH3

KJj-COOH

(1)緩釋長效阿斯匹林中含有酯基數(shù)是O

(2)服藥后，在人體內(nèi)發(fā)生釋放出阿斯匹林的化學(xué)方程式是:

(3)合成聚合物B的三種單體是A、、

26.以苯為原料，可通過下列途徑制取冬青油和阿司匹林。

(阿司匹林)

請按要求回答：

(1)寫出流程中方框內(nèi)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式。

(2)寫出變化過程中③和⑥的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)條件。

(3)變化過程中的②屬于反應(yīng)，①屬于反應(yīng)。

(4)物質(zhì)的量相等的冬青油(水楊酸甲酯)和阿司匹林(乙酸水楊酸)完全燃燒時

消耗氧氣的量，冬青油比阿司匹林(填“多”、“少”或“相等”)；其中，冬青油燃

燒的化學(xué)方程式是o

27.以苯為主要原料可以通過下列途徑制取冬青油和阿司匹林：

Br(Fe)HzO,催化劑ANaOH八、TCOz

2\2z-0Na④一定條春

請按要求回答：

(1)填出A、B代表的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式；

(2)寫出變化過程①和⑥的方程式(注明反應(yīng)條件)；

(3)變化過程中的②屬于反應(yīng)，①屬于反應(yīng)；

(4)物質(zhì)的量相等的冬青油和阿司匹林完全燃燒的耗。2的量________多，其中冬青

油燃燒的方程式為;

(5)制得的冬青油層中往往含有原料B,致使產(chǎn)品不純。從冬青油層中提取冬青油

的試劑是,其反應(yīng)的方程式是o

(6)Imol阿司匹林和足量的燒堿溶液共熱，充分反應(yīng)，有molNaOH參加了反應(yīng)。

28.苯酚是重要的化式原料，通過下列

流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化片嚴%二CH/戰(zhàn)。+CHJCOOH

合物。已知：U5%

(1)寫出C的結(jié)構(gòu)簡式__________________________________

(2)寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式____________________________

(3)寫出G的結(jié)構(gòu)簡式-

(4)寫出反應(yīng)⑧的化學(xué)方程式o

(5)寫出反應(yīng)類型：④⑦o

(6)下列可檢驗阿司匹林樣品中混有水楊酸的試劑是0

(a)三氯化鐵溶液(b)碳酸氫鈉溶液(c)石蕊試液

29.有機物X、Y、Z都是芳香族化合物,X與Z互為同分異構(gòu)體,Y的分子式為C9H80,

試回答下列問題。

o

(1)X是一種重要的醫(yī)藥中間體，結(jié)構(gòu)簡式為Hy^CH_E_CH3,X可能發(fā)生的反

應(yīng)有O

a取代反應(yīng)b消去反應(yīng)c氧化反應(yīng)d水解反應(yīng)

(2)有機物Y有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

+HBr氧化-HBr

Y--~?B——*C---------―A

①②③

其中Y不能跟金屬鈉反應(yīng)；A能跟NaHCO3溶液反應(yīng)，能使澳的四氯化碳溶液褪色，

且苯環(huán)上只有一個取代基。

Y的結(jié)構(gòu)簡式為或o

(3)Z可由A經(jīng)一步反應(yīng)制得。

①Z的結(jié)構(gòu)簡式為或；

②Z有多種同分異構(gòu)體，其中屬于飽和脂肪酸的酯類，且苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈的同分

異構(gòu)體有、、、O

30.請認真閱讀和領(lǐng)會下列有關(guān)反應(yīng)的信息：

NQzNHz

i.0上334)山比6(弱堿性、易氧化)

CH,COOHOOOH

6

KMQ、H-_*HNO＞、儂HjSQ.

"V"

ERNHi

m.CHz-CH2-------*HO-CH2cH2-NHR(R為妙基)

0

(環(huán)輒乙烷)

試根據(jù)上述信息，按以下途徑從某煌A合成一種外科藥劑的中間體X(部分試劑和反

應(yīng)條件已略去)。

D(C4HltN)

(1)寫出A和D的結(jié)構(gòu)簡式：A：；D：

（2）反應(yīng)①?④中，屬于取代反應(yīng)的是：,反應(yīng)⑤的類型為反應(yīng)。

（3）反應(yīng)①和②的順序是否可以顛倒，其理由是o

（4）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：o

31.一種用于治療高血脂的新藥滅脂靈可按如下路線合成：

又知G的分子式為C10H22O3,試回答：

（1）寫出B、E的結(jié)構(gòu)簡式：B,E

（2）反應(yīng)①?⑤中屬于取代反應(yīng)的有o

（3）反應(yīng)②方程式為o

（4）反應(yīng)⑤方程式為o

B組

32.抗壞血酸（VC）參與人體內(nèi)多種代謝過程，降低毛細管脆性，增強人本抵抗力,

用于防治各種慢性傳染病。它的結(jié)構(gòu)為：O『c—C=C-5一d—CH20H

ill；

OHOHHOH

（1）VC的水溶液顯酸性的理由是0

（2）當VC被酸性KMnCU溶液氧化時，生成C6H6。6的產(chǎn)物，這種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式

為O

fN/°

33.化合物CH￡H==C—C乙）C,乩被涂在手術(shù)后傷口表面在數(shù)秒鐘內(nèi)發(fā)生固化并起粘

結(jié)作用以代替通常的縫合。

（1）寫出該化合物的化學(xué)名稱。

（2）固化和粘結(jié)的化學(xué)變化是什么？寫出反應(yīng)方程式。

34.一種用于治療高血脂的新藥滅脂靈是按如下路線合成的：已知:

:......［里

①R_fH=g+R'QHCHO?H

RCH-fHCHO

R，

-HO

②R-CH-O4-H——2RCHO

rin

已知G的分子式為CIOH2203,試回答:

(1)寫出B、E結(jié)構(gòu)簡式；

(2)上述反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是.（填序號）;

(3)寫出反應(yīng)方程式：

I、反應(yīng)②;

II、反應(yīng)⑤;

IILF與銀氨溶液反應(yīng)：=

35.硝基毗咤（又名心痛定）是治療心血管疾病的一種藥物。目前采用下面的合成路

線制取而獲得成功。

O

CH2—c—(XXDQHs

②COOC2H$

①HNO3COOC2Hs③H2O

C7H.CrHyNOz七一

gH2SO4一定條件下C9H7NO5

(A)(B)(C)(D)

CHO④

NazCOj

⑤KMrA

NO2(E)

10V

⑦NH3(F)

OO

--2件-C4HsQ

CH3—C-CH2―C—OC2H5

2分子間反應(yīng)（H）

請根據(jù)上述合成路線，回答下列問題：

（1）按照有機物的分類，硝基毗咤可屬于O

A醇類B酸類C高分子化合物D酯類

（2）寫出指定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：

(A),(E),(H)

(3)反應(yīng)③和⑤可以認為是同一類型反應(yīng)，它們是(填名稱)反應(yīng)。

(4)寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式(有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示)

36.新藥麥米諾的合成路線如下:

(CH3O)2CO

(1)確定B、C、D的結(jié)構(gòu)式(填入方框)。

(2)給出B和C的系統(tǒng)命名：B為；C為：

(3)CH3sH在常溫常壓下的物理狀態(tài)最可能是(填氣或液或固)，作出以上判

斷的理由是：_____________________________________________________________________

37.吸煙有害健康是一個世界范圍內(nèi)的大問題。據(jù)世界衛(wèi)生組織資料，煙草中的有害

物質(zhì)約有4000余種，致癌物質(zhì)有20種以上。吸煙占致癌因素的30%。我國是世界上最大

的煙草消費國，中國日益嚴重的煙草危害愈來愈受到人們的關(guān)注。近來國內(nèi)外形勢的發(fā)展

進一步表明定要對吸煙所致的發(fā)病和死亡及社會經(jīng)濟負擔的增加給予足夠的重視，中國有

戒煙欲望的煙民約1.4億。鹽酸安非他酮作為戒煙輔助藥物于1997口1，

年在美國首次上市，它是美國市場上用于戒煙的第一種非尼古丁「

處方藥。安非他酮的結(jié)構(gòu)如右圖所示：CH,

其合成路線如下：I

O+^D—^F(安非他酮)

(1)寫出合成中有機物A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡式

(2)寫出合成中所用的無機試劑a、b、c

(3)用*標出產(chǎn)物F(安非他酮)中有光學(xué)活性的原子

38.近年來，化學(xué)家對香亞貿(mào)進行了深入地研究，它可以做層狀硅酸鹽光學(xué)活性納米

CH3OOHQHs

CH3CH2CH—

復(fù)合材料。香豆素的衍生物馬米亞(HO^T/CAQ)可預(yù)防腦血栓。香豆素可

Crl

II

C

/\

H3cCH,

使澳的四氯化碳溶液褪色，與苯胺作用可形成化合物B(CI5HI3O2N)?

(1)寫出香豆素(記為A)和B的結(jié)構(gòu)簡式。

(2)寫出A與苯膠反應(yīng)生成B的化學(xué)反應(yīng)方程式。

（3）最近的《科學(xué)》雜志報道，某藥用香豆素的衍生物合成路線為:

HO

七

C2H50HSO2Cl<10X：nOH/H2SO4(cone)<5

----------2----------?U-

CH3COCH2COOH

H^SOaCconc)Ca)(b)

已知：在第（a）步反應(yīng)中，乙酸乙酸乙酯為液體，其沸點為89℃,而二氯颯的沸點

為78℃,且遇水易發(fā)生劇烈的水解反應(yīng)。在（a）步反應(yīng)中，反應(yīng)混合物的溫度應(yīng)控制也

10℃以下，且（a）反應(yīng)劇烈，能產(chǎn)生大量的熱，同時產(chǎn)生有刺激性氣味的氣體，該氣體

有催淚作用并在空氣中形成白霧；（b）步反應(yīng)只產(chǎn)生白霧；（c）步反應(yīng)中需加入丁酮和

K2co3。

①試確定c、D的結(jié)構(gòu)簡式并寫出（a）、（b）、（c）各步反應(yīng)的化學(xué)方程式。

②試指出第（1）步反應(yīng)中丁酮和K2c03的作用。

③在設(shè)計實驗（a）的裝置時，主要應(yīng)考慮哪些問題？

39.艾多茜芬（lodoxifenc）是選擇性雌激素受體調(diào)節(jié)劑，主要用于防治骨質(zhì)疏松癥

和乳腺癌，其合成路線如下:

②：

①：A(竣酸)+SOC12——>BB+<Q>—IAla,>c(CuHnio)

③：C+C2H5Br—QHQNa@：E+BrCH2cH2Br^^_^F(C8H8(DBr2)

@：G+Mg?F>H

（1）寫出A?I各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式；

（2）①?⑤步反應(yīng)中，取代反應(yīng)有步；

（3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式是_______________________________________________

（4）用“*”標出化合物I中的所有手性碳原子，I的光學(xué)異構(gòu)體數(shù)目是；

（5）用Z/E法標注時，J的構(gòu)型是o

C組

40.許多8—氯代胺具有生理活性，往往有抗癌作用，

化合物A即是其中之一?；衔顰可由化合物B和過量的

化合物C作用，再經(jīng)POCb處理得到?；衔顱的合成路

線是由鄰苯二甲酸酎與氨水和NaOH水溶液反應(yīng)后的產(chǎn)物，

再經(jīng)NaOCl和NaOH作用后，再用鹽酸中和得到。

(1)寫出B、C的結(jié)構(gòu)式。

(2)寫出合成化合物B的反應(yīng)式，并寫出它們的可能反應(yīng)機理(即反應(yīng)歷程)。

(3)寫出由B、C和POCb為原料合成A的反應(yīng)式。

41.抗痙攣藥物E的合成如下：

I]+c

H5c20c2Hg

Cl

(1)寫出A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)式。

(2)用*標出有機物(值，和E分子中具有光學(xué)活性的全部碳原子。

42.肌安松是常用的肌肉松弛藥，其結(jié)構(gòu)

€H—CH-VS\

+

簡式見右圖。有人設(shè)計了用A物質(zhì)(Cl3Hl8。3)I1N(CH3)3r

CH5CH5

合成肌安松和其他有機產(chǎn)品的合成路線，如右22

圖所示，已知：2cH3cH2Br+2Na-CH3cH2cH2cH3+2NaBr。

等■TD(兀元環(huán))|

JE(C,H「O)I嚷IF(c/幽4回黑黑專

TH(GBH2°N；6n1e，H。一『T肌安松|

試回答：

(1)寫出A、F的結(jié)構(gòu)簡式；

(2)寫出①②③反應(yīng)的化學(xué)方程式(用結(jié)構(gòu)簡式表示)。

43.強筋松B是一種肌肉松弛劑，可由化合物A與異氟酸鈉、氯化氫作用而制得:

0

CR2cH2cH20HCKCH2cH2O-C—NH?

ANaNCO.HQ

25t~65七\

AB

(1)用系統(tǒng)命名法命名A。

(2)請你設(shè)計一條以甲苯、環(huán)氧乙烷及必要的無機試劑為原料合成A的合理路線。

(3)催眠藥凡眠特C與強筋松同屬氨基甲酸酯類化合物，它可由乙烘與環(huán)己酮按下

述路線合成：

HgCH+NaN珥粵雪

請寫出C的結(jié)構(gòu)式。

44.人們通常把白胡椒加工成粉末用做調(diào)味品，它的主要化學(xué)成分之一是生物堿一一

胡椒堿（I）,其結(jié)構(gòu)式如下:

據(jù)文獻記載，胡椒堿有多種藥理作用，其中之一是鎮(zhèn)痙功效，北京某醫(yī)院曾根據(jù)東北

地區(qū)的驗方，用口服胡椒粉治療癲癇病，雖然有效，但刺激性太大，患者十分痛苦。于是

人們進行結(jié)構(gòu)改造，經(jīng)大量研究工作，證實苦去掉分子I側(cè)鏈上的一個雙鍵（同時也就去

掉了兩個C原子），則效果相同，此即目前使用的“抗癲靈”的基本結(jié)構(gòu)（II）。

（1）寫出n的結(jié)構(gòu)式，并用IUPAC法命名。

（2）茉莉花香的主要成分是茉莉醛，結(jié)構(gòu)為：

請以此為原料之一，設(shè)計化合物II的合成路線。

（3）以上內(nèi)容中若有立體化學(xué)問題存在，請予以說明。

（4）化合物II與1分子Br2反應(yīng)，請寫出產(chǎn)物結(jié)構(gòu)。

45.右圖是鹽酸羅匹尼羅的結(jié)構(gòu)簡式。鹽酸羅匹尼羅化學(xué)名：4-[2

一二正丙基胺乙基]一1,3一二氫一2H一口引口朵一2一酮鹽酸鹽。

本品是多巴胺D2激動劑。由英國SmithKlineBeecham公司開發(fā)研

制，于1996年英國首次上市，用于治療帕金森氏癥。不久，法國，美

國也將獲準上市。商品名ReQuipo帕金森氏病是一種進行性神經(jīng)系統(tǒng)

病，其特征是在腦的黑質(zhì)區(qū)有選擇性多巴胺能神經(jīng)元喪失。左旋多巴為

多巴胺的前體，過去一直是治療帕金森病的主要藥物，但用藥后患者產(chǎn)

生不隨意運動如運動障礙及張力障礙等并發(fā)癥。對用左旋多巴發(fā)生并發(fā)癥者，傳統(tǒng)上保

留用多巴胺激動劑輔助治療。多巴胺激動劑治療帕金森氏癥可以單用，也可以作為輔助用

藥減少左旋多巴用量，從而減少副作用。

下面是羅匹尼羅藥品的合成路線：

HNO3/H2s%AA::售：AB（2_甲基―3一硝基革叉二醋酸）

CH^COOH

50%C2H5OHNaB%PCI3.KCN一口|。川+

ConH9SOdCHQHET,0

socq.H(n-CH3cH2cH2)2NH-[B2He/THF-T

COOET

COOET/電_KH202t5%Pd-C50psiH2_

CH3cH2。曲臺CHaCHQH

(1)寫出鹽酸羅匹尼羅化學(xué)式

（2）請依次寫出A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L的結(jié)構(gòu)簡式

(3)給C、F命名

46.紫草寧(shikonin,見右圖)是從生

長在亞洲學(xué)名叫Lithospermumerythrorhizon

的一種植物的根部提取出來的紅色化合物。幾

個世紀以來用做民間藥物，如今用于配制治療

跌打損傷的膏藥。

下面是紫草寧合成路線的一部分：

CH3

(1)紫草寧有種可能的立體異構(gòu)體;

(2)寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式；

(3)IUPAC系統(tǒng)命名A；

(4)為了獲得更高藥效的化合物，人們已合成出許多種紫草寧的類似物，其中一種

的合成路線如下：

)

紫草寧_SOCl2>C_KOH乙醇溶液，70。°>D(C16H14O4

請畫出化合物C、D的結(jié)構(gòu)簡式

(5)合成紫草寧有用類似物的另一路線如下：

CH3OOCH3

H歷極性溶劑)E⑴姓，無水乙醛;(2)。。2；⑶“2。，HCl〉F(C22H30O7)

COOOC

H3,H3

CH3

畫出化合物E、F的結(jié)構(gòu)簡式。

47.加拿大蒙特利爾MerckFrosst公司的化學(xué)家開發(fā)了一種治療哮喘病的有效藥物

他們提出了如下圖所示的一種簡單有效的合成方法，以二乙酯A為原料合成了MK-

0476的硫醇化部分：

COOC2H5，VCOOH

⑴LiAlH

4C(CHO)

(2)H3O+f12143

COOCH

25(1)CH3-SO2C1

(C2H5)SN

!⑵NaCN

(1)CH3-SO2C1I

E得冷瞥必核且tD(JH“OK)

⑵CHYN+

(DNaOH(aq)

(2)H3O+

CH2coOH

CH2SH

G

(1)寫出在合成過程中產(chǎn)生的中間產(chǎn)物B?F的結(jié)構(gòu)式。

合成MK—0476的最后幾步之一為用上述硫醇酸(G)的二鋰鹽與以下分子中的側(cè)鏈

部分相偶聯(lián)。

(2)基于對上述反應(yīng)的立體化學(xué)的觀察，問偶聯(lián)反應(yīng)的機理是什么？

(3)按照你所提出的機理，假定硫酸鹽的濃度和取代物H的濃度同時增加3倍，總

反應(yīng)速率將會發(fā)生什么變化？

(4)利用澳代乙烷的取代物完善上述偶聯(lián)的模型研究，試畫出下列物質(zhì)與Imol澳代

乙烷反應(yīng)生成的主要產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)：

①G加2moi堿②G加Imol堿

(5)偶聯(lián)反應(yīng)意味著G會發(fā)生氧化雙聚作用。試畫出二聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式，并標出該

產(chǎn)物的所有的未成鍵電子。

參考答案(F6)

1B

2B

3C、D

4C

5C

6B、C

7C、D

8C

9B

10A、C

11C

12C、D

13D

14C

15D

16A

17C

18B

19C、D

20D

21(1)C20H16N2O5

(2)A、B、F

HOGH5QH5

/|一COONa

OH

(3)+H2O

、CH20H

CN0CH3CN

I||加聚II

22(1)C2H5OHCH3-C=C-COOH(2)式坨一c-c—c—oc2H5----------Ecn-ci

COOC2H5

23(1)C3H5O9N3NO

(2)反應(yīng)①的化學(xué)方程式是

0

II

CH2—0—C—R]CH2OH

0

IIIH2SO4I八,

CH—OT—R2+3H2O--------CHOH+R^OOH+R2COOH+R3COOH

,I

CH2-o—c—R3CH2OH

反應(yīng)②的化學(xué)方程式是

CH2OHCH2—ONO2

濃硫酹I

CHOH+3HNO3-fCH—0N02+3H2O

CH2OHCH2—ONO2

CH2OOCH3CH2OH

⑶CHOHCHOOCH

13

CH9OHCH2OH

(4)6.9

24(1)<Q>—CH3+HNC>302N—<Q>—CH3+H20

__,_/br

Fe

O2N-<Q>-CH3+Br2>O2N—CH3+HBr

,_/Br,_/ONa

（2）C：O2N-<^^-COOHD：O2N-^^^C00Na

（3）取代氧化還原

（4）（酸性）高鎰酸鉀（溶液）碳酸氫鈉（溶液）

(1)3n

00

II

CH3-C-O

CHC-CH

(2)3+柳廠叱

COOH

O=C-O-CH2-CH2-OH

(3)CH2=C(CH3)COOHHO-CH2-CH2-OH

26(1)②：OH⑤：慨H

NaOH

(2)③：><Q>-ONa+H2O

⑥："院H+MOH%出(上於網(wǎng)+比。

(3)水解酯化(4)少2c8H8O3+17O2」^f16cCht+8H2。

(cV-OH

27(1)A：B：

V「COOH

耳)

(2)O+Br2FeB比》—Br+HBr

a0H+-)aOH+3

7COOH7COOCHS

（3）水解酯化

(4)阿司匹林2c8H8O3+I7O2-I6CO2+8H2O

HCO<°H

Na3或0H+8-

(5)NaHCCh溶液

7COOH7COONa

(6)2

28

⑴畸0

(2)。麒H+(CHjCO)q—>+CHjCOOH

(3)士

(5)加成反應(yīng)、消去反應(yīng)

(6)a

29(1)ac

CH=CHCHO

(2)

產(chǎn)

CH2cH2coeIH

CHCOOH

A"

CHOOCCH

②23

CHCHOOCH

CH(CH3)OOCH22

30(1)Q>—CH3NH(C2H5)2

(2)①④還原

(3)不可，將導(dǎo)致苯環(huán)上一NC>2引入至一COOH間位—

(4)O2N--COOH+HOCH2cH2N(C2H5)2.鬻〉H?O+O2N—<Q>—