第3講脂肪烴芳香烴化石燃料課標要求核心考點五年考情核心素養(yǎng)對接1.相識烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的組成和結構特點，比較這些有機化合物的組成、結構和性質的差異。2.了解烴類在日常生活、有機合成和化工生產(chǎn)中的重要作用。能描述和分析各類烴的典型代表物的重要反應，能書寫相應的反應式。3.結合石油化工了解化學在生產(chǎn)中的詳細應用，以煤、石油的開發(fā)利用為例，了解依據(jù)物質性質及其改變綜合利用資源和能源的方法脂肪烴2023上海，T9；2023年6月浙江，T10；2021遼寧，T5；2019上海，T5；2019全國Ⅲ，T81.宏觀辨識與微觀探析：相識烴的多樣性，并對烴類物質進行分類；能從不同角度相識脂肪烴和芳香烴的組成、結構、性質和改變，并進行概括、關聯(lián)和比較，形成結構確定性質的觀念。2.證據(jù)推理與模型認知：官能團的性質及結構確定有機物的性質，建立結構模型；能依據(jù)官能團、化學鍵的特點對生疏有機物的性質進行精準預料；能結合已知信息對有機物的組成、結構、性質和反應進行推斷芳香烴2022遼寧，T4；2022年6月浙江，T31；2021河北，T8；2021湖南，T4；2021遼寧，T5；2020天津，T9；2019全國Ⅰ，T8化石燃料2021年1月浙江，T6；2021上海，T3；2020年7月浙江，T6；2020年1月浙江，T10命題分析預料1.高考選擇題中?？疾闊N的組成、結構、性質及化石燃料相關學問；非選擇題中常結合有機合成和推斷，考查烴類物質的結構和性質。2.對烴的結構與性質的考查會與選擇性必修2進行融合，考查考生分析與推想這一關鍵實力。3.以烴為基礎的有機轉化的考查可能會與選擇性必修1深度融合，如與電化學原理、化學反應歷程、反應速率、化學平衡等進行融合，以考查考生理解與辨析、歸納與論證等關鍵實力1.觀點與視角（1）“結構確定性質”視角①烴中碳原子飽和程度和化學鍵類型是分析其化學性質和活性部位的主要依據(jù)。②苯分子中6個碳原子共同形成的大π鍵（共軛效應）不同于碳碳雙鍵和碳碳三鍵中僅在2個碳原子間形成的π鍵，難以通過加成反應或氧化反應發(fā)生斷裂，故苯環(huán)較穩(wěn)定，進行加成反應和氧化反應較困難。（2）動態(tài)視角通過選擇反應條件、反應環(huán)境等調控有機反應，動態(tài)分析有機反應。如甲苯的鹵代反應等。（3）衍生視角這是相識苯的同系物（如甲苯）的性質的重要視角。甲苯可看作是苯衍生而來的，即苯分子中一個氫原子被甲基取代；甲苯也可看作是甲烷衍生而來的，即甲烷分子中的一個氫原子被苯基取代。因此探討甲苯的性質時，可基于甲烷、苯的性質進行演繹，并在對比中相識到甲苯并不是甲基和苯環(huán)的簡潔組合，它們之間存在相互影響（誘導效應），彼此活化。2.相識思路考點1脂肪烴1.烷烴、烯烴和炔烴的組成脂肪烴（鏈烴）分為飽和鏈烴（烷烴）和不飽和鏈烴（烯烴、炔烴）。烷烴單烯烴單炔烴通式[1]CnH2n＋2（n≥1）[2]CnH2n（n≥2）[3]CnH2n－2（n≥2）w（H）（H的質量分數(shù)）隨分子中碳原子個數(shù)（n）的改變規(guī)律隨n增大，w（H）減小w（H）與n無關，為定值，w（H）≈14.3％隨n增大，w（H）增大烷烴→烯烴→炔烴：w（H）漸漸減小[CH4中w（H）最大，C2H2中w（H）最小]，不飽和程度漸漸增大2.烷烴、烯烴和炔烴的物理性質物理性質及改變規(guī)律（烷烴、烯烴、炔烴相像）熔點、沸點隨分子中碳原子數(shù)目增多，烴的熔點、沸點漸漸[4]上升；同分異構體中，支鏈越多，熔點、沸點越[5]低狀態(tài)隨烴分子中碳原子數(shù)目增多，常溫下烴的狀態(tài)由[6]氣態(tài)漸漸過渡到[7]液態(tài)、固態(tài)。分子中含有1～4個碳原子的烴通常呈氣態(tài)（新戊烷也呈氣態(tài)）水溶性均不溶于水密度隨烴分子中碳原子數(shù)目增多，烴的密度漸漸增大，但一般比水的小3.烷烴、烯烴和炔烴的結構與化學性質及轉化（1）烷烴、烯烴和炔烴的結構與化學性質烴中碳原子飽和程度和化學鍵類型是分析化學反應中烴分子可能的斷鍵部位與相應反應類型的主要依據(jù)。烷烴烯烴炔烴典型結構或官能團（不飽和度為1）（不飽和度為2）碳原子雜化類型sp3雙鍵碳原子為sp2三鍵碳原子為sp化學活性及活性部位化學性質穩(wěn)定，一般不與酸性高錳酸鉀溶液、強酸、強堿反應（σ鍵較難斷裂）化學性質活潑；碳碳雙鍵（π鍵易斷裂）化學性質活潑；碳碳三鍵（π鍵易斷裂）反應類型（典型）取代反應：[8]光照條件下與氯氣反應（如甲烷與氯氣在光照條件下反應可生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四種取代產(chǎn)物）①氧化反應：使酸性高錳酸鉀溶液褪色；②加成反應：與H2、X2、HX、H2O等發(fā)生加成反應；③加聚反應：如用乙烯制備聚乙烯①氧化反應：使酸性高錳酸鉀溶液褪色；②加成反應：與H2、X2、HX、H2O等發(fā)生加成反應；③加聚反應：如用乙炔制備聚乙炔說明（1）取代反應的定量關系：～X2～HX（X＝Cl、Br、I），即取代1mol氫原子，消耗1molX2生成1molHX。（2）酸性高錳酸鉀可使烯烴分子中碳碳雙鍵、炔烴分子中碳碳三鍵發(fā)生斷裂。（3）不對稱烯烴與HX、H2O的加成反應產(chǎn)物不是純凈物，產(chǎn)物占比受反應條件影響。（4）二烯烴可發(fā)生1，2－加成和1，4－加成兩種形式的加成反應，且反應條件影響反應的競爭。（5）1，3－丁二烯通過1，4－加成得到的產(chǎn)物有順式和反式兩種形式：CH2CH—CHCH2＋Cl2→（順式）或（反式）。（2）以脂肪烴為基的轉化規(guī)律1.易錯辨析。（1）符合通式CnH2n的烴肯定是烯烴。（?）（2）烷烴同分異構體之間，支鏈越多，沸點越高。（?）（3）[2023湖北改編]由于正戊烷、新戊烷分子結構的不同，導致正戊烷沸點高于新戊烷。（√）（4）烷烴在光照條件下與溴水發(fā)生取代反應。（?）（5）1molCH4和1molCl2在光照條件下反應，生成1molCH3Cl氣體。（?）（6）烯烴能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色，其反應原理相同。（?）（7）制備乙炔時用飽和食鹽水代替水與電石（CaC2）反應，目的是減緩反應速率。（√）2.設分子中C原子個數(shù)為n（C），氮原子個數(shù)為n（N），氧原子個數(shù)為n（O），則分子中H原子個數(shù)的最大值為2n（C）＋n（N）＋2。3.試基于結構說明下列烴的物理性質：（1）隨烴分子中碳原子數(shù)目的增多，烷烴熔點和沸點漸漸上升，緣由是什么？烷烴均為分子晶體，隨碳原子數(shù)目的增多，烷烴的相對分子質量增大，分子間作用力增加。（2）烴為什么均不溶于水？烴分子極性很小，依據(jù)“相像相溶”原理，烴的水溶性很差。4.寫出下列反應的化學方程式。（1）乙烯、乙炔分別與水的加成反應：CH2CH2＋H2O催化劑加熱、加壓CH3CH2OH、＋H2O催化劑△CH3CHO。（2）由乙炔得到聚氯乙烯的反應：＋HCl催化劑△CH2CHCl、nCH2CHCl。乙炔制取導電塑料聚乙炔的反應：催化劑。（3）1，3－丁二烯與氯氣的1，4－加成反應：CH2CH—CHCH2＋Cl2CH2ClCHCHCH2Cl。5.若2，2－二甲基戊烷由單烯烴與氫氣加成得到，則對應的烯烴有幾種（包括順反異構）？3種（留意：季碳原子四周不能出現(xiàn)碳碳雙鍵）。6.如何證明烯烴與溴水發(fā)生的是加成反應而不是取代反應？分別測定反應前后溶液的pH，加成反應不會導致溶液pH變小。7.C4H4的不飽和度為3，若其分子中只含有σ鍵，且一氯代物只有一種，則其結構簡式為。8.烷烴分子中可能存在以下四種結構單元：—CH3、—CH2—、、。其中的碳原子分別被稱為伯、仲、叔、季碳原子，數(shù)目分別用n1、n2、n3、n4表示。（1）請寫出烷烴中，n1、n2、n3、n4間的等量關系n1＝n3＋2n4＋2。（2）假如某烷烴分子中同時含有這四種碳原子，則該烷烴分子中所含碳原子數(shù)最少為8，其結構簡式可能為、、。研透高考明確方向命題點1烴的組成、結構與性質1.[烷烴][上海高考]已知有一種烴的結構類似自行車，簡稱“自行車烴”，如圖所示，下列關于它的敘述正確的是（B）A.易溶于水B.可以發(fā)生取代反應C.其密度大于水的密度D.與環(huán)己烷互為同系物解析命題拓展（1）“自行車烴”的一氯代物有15種。（2）“自行車烴”不能（填“能”或“不能”）使酸性高錳酸鉀溶液褪色。2.[烯烴、炔烴][2021遼寧]有機物a、b、c的結構如圖所示。下列說法正確的是（A）A.a的一氯代物有3種B.b是的單體C.c中碳原子的雜化方式均為sp2D.a、b、c互為同分異構體解析分子結構對稱，分子中含有3種不同化學環(huán)境的氫原子，故其一氯代物有3種，A項正確；b的結構中含有碳碳三鍵，加聚產(chǎn)物是，B項錯誤；c的結構中飽和碳原子（中*所示）實行sp3雜化，雙鍵碳原子實行sp2雜化，C項錯誤；a、b的分子式都是C8H6，c的分子式是C8H8，a、b互為同分異構體，而c與a、b不互為同分異構體，D項錯誤。命題點2烯烴、炔烴的加成、氧化反應規(guī)律3.[2023浙江]丙烯可發(fā)生如下轉化，下列說法不正確的是（B）A.丙烯分子中最多7個原子共平面B.X的結構簡式為C.Y與足量KOH醇溶液共熱可生成丙炔D.聚合物Z的鏈節(jié)為解析由上述分析知，丙烯中最多7個原子共平面，A正確；由上述分析知，B錯誤，D正確；Y與足量KOH醇溶液共熱，發(fā)生消去反應，生成，C正確。命題拓展[烯烴的二聚][上海高考改編]丙烯催化二聚得到2，3－二甲基－1－丁烯，A與2，3－二甲基－1－丁烯互為同分異構體，且全部碳原子處于同一平面。（1）丙烯二聚的化學方程式為2CH3CHCH2催化劑CH2C（CH3）—CH（CH3）2，該反應的類型為加成反應。（2）A的結構簡式為。（3）設計一條由2，3－二甲基－1－丁烯制備A的合成路途：（寫出流程圖）。4.[氧化反應]烯烴被酸性KMnO4溶液氧化時碳碳雙鍵發(fā)生斷裂，RCHCHR'可以被氧化成RCOOH和R'COOH。下列烯烴分別被氧化后，產(chǎn)物中有乙酸的是（C）A.CH3CH2CHCH（CH2）2CH3B.CH2CH（CH2）2CH3C.CH3CHCH—CHCHCH3D.CH3CH2CHCHCH2CH3解析命題拓展[變式拓展]某烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化為HCHO和CH3CH2CHO，則該烯烴的結構簡式為，若被氧化為HCHO和，則該烯烴的結構簡式為。技巧點撥烯烴、炔烴被酸性KMnO4溶液氧化產(chǎn)物的規(guī)律如下：烯烴、炔烴被氧化的部分CH2RCHR—氧化產(chǎn)物↓CO2、H2OCO2R—COOH5.有機物A和B由C、H、O中的兩種或三種元素組成，等物質的量的A和B完全燃燒時，消耗相等物質的量的氧氣，則A和B的相對分子質量的差值（其中n為正整數(shù)）不行能為（B）A.0 B.14nC.18n D.44n解析有機物的組成可改寫成如下形式：CxHy·（CO2）m·（H2O）n，則1mol有機物完全燃燒時的耗氧量為（x＋y4）mol，故兩種有機物的相對分子質量之差可以是0、44m、18n、44m＋18n等多種狀況命題點3常見簡潔有機化合物的性質與制備6.[甲烷的性質][全國Ⅱ高考]試驗室中用如圖所示的裝置進行甲烷與氯氣在光照下反應的試驗。光照下反應一段時間后，下列裝置示意圖中能正確反映試驗現(xiàn)象的是（D） A B C D解析甲烷和氯氣在光照條件下反應，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，CH2Cl2、CHCl3、CCl4均為油狀液體，HCl易液化，故試管內出現(xiàn)白霧和油狀液滴，反應后氣體體積減小，試管內壓強減小，液面上升，綜合上述分析，D項正確。命題拓展寫出甲烷與氯氣在光照條件下反應生成一氯甲烷的化學方程式：CH4＋Cl2光照CH3Cl＋HCl。7.[乙炔的制備與性質驗證]試驗室制取乙炔并驗證其性質的裝置如圖所示。下列說法不正確的是（B）A.逐滴加入飽和食鹽水可限制生成乙炔的速率B.若用溴水驗證乙炔的性質，則不須要除雜C.酸性KMnO4溶液褪色，說明乙炔具有還原性D.將純凈的乙炔點燃，產(chǎn)生濃烈的黑煙，說明乙炔的不飽和程度較高解析電石與水反應猛烈，若向電石中逐滴滴加飽和食鹽水，電石與水反應，消耗水，使得NaCl在電石表面析出，減小了電石與水的接觸面積，從而減小反應速率，A項正確；試驗室制取的乙炔氣體中混有的H2S等也可以被Br2氧化，對乙炔性質的檢驗產(chǎn)生干擾，應先用CuSO4溶液除去雜質，B項錯誤；酸性KMnO4溶液具有強氧化性，乙炔使酸性KMnO4溶液褪色，表現(xiàn)了乙炔的還原性，C項正確；對于烴類物質而言，不飽和程度越高，則含碳量越高，燃燒時火焰越光明，煙越濃，乙炔分子中含有碳碳三鍵，是不飽和程度較高的烴類物質，D項正確。命題點4以脂肪烴為基的有機轉化8.烯烴在化工生產(chǎn)過程中有重要意義。如圖所示是以烯烴A為原料合成黏合劑M的路途?；卮鹣铝袉栴}：（1）下列關于路途中的有機物或轉化關系的說法正確的是D（填字母）。A.A能發(fā)生加成反應、氧化反應、縮聚反應B.B的結構簡式為CH2ClCHClCH3C.C的分子式為C4H5O3D.M的單體是CH2CHCOOCH3和（2）A分子中所含官能團的名稱是碳碳雙鍵，反應①的反應類型為取代反應。（3）設計步驟③⑤的目的是愛護碳碳雙鍵，防止