末端烯基氮雜芳烴參與的對(duì)映選擇性氫膦化反應(yīng)方法學(xué)_第1頁(yè)
末端烯基氮雜芳烴參與的對(duì)映選擇性氫膦化反應(yīng)方法學(xué)_第2頁(yè)
末端烯基氮雜芳烴參與的對(duì)映選擇性氫膦化反應(yīng)方法學(xué)_第3頁(yè)
末端烯基氮雜芳烴參與的對(duì)映選擇性氫膦化反應(yīng)方法學(xué)_第4頁(yè)
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手性含膦骨架廣泛存在于各類生物活性藥物分子、農(nóng)用化學(xué)品以及不對(duì)稱催化領(lǐng)域中。并且，在過(guò)去的幾十年里，已經(jīng)成功設(shè)計(jì)出多種利用氫膦化反應(yīng)方法學(xué)構(gòu)建手性含膦分子的合成轉(zhuǎn)化策略。然而，此類反應(yīng)的底物范圍局限于Michael受體。受到近年來(lái)烯基氮雜芳烴受體參與不對(duì)稱氫膦化反應(yīng)方法學(xué)(Scheme1a與Scheme1b)以及Mn(I)-(RC,

SP)-Clarke催化劑參與二芳基膦中H-P鍵的活化反應(yīng)方法學(xué)[4]相關(guān)研究報(bào)道的啟發(fā)，這里，首次報(bào)道一種全新的錳催化末端烯基氮雜芳烴的對(duì)映選擇性氫膦化反應(yīng)方法學(xué)，進(jìn)而成功完成一系列具有碳立體中心的手性氮雜芳基膦分子的構(gòu)建(Scheme1c)。首先，作者采用alkenylquinoxaline

1a作為模型底物，進(jìn)行相關(guān)反應(yīng)條件的優(yōu)化篩選(Table1)。進(jìn)而確定最佳的反應(yīng)條件為：采用HPPh2作為膦源，(RC,

SP)-Clarke作為催化劑，Barton’sbase作為堿，在甲苯反應(yīng)溶劑中，反應(yīng)溫度為0oC，最終獲得72%收率的產(chǎn)物2a

(84%

ee)。在上述的最佳反應(yīng)條件下，作者分別對(duì)一系列烯基氮雜芳烴與膦試劑底物(Scheme2)的應(yīng)用范圍進(jìn)行深入研究。之后，該小組通過(guò)如下的一系列研究進(jìn)一步表明，這一全新的氫膦化策略具有潛在的合成應(yīng)用價(jià)值(Scheme3)。基于前期相關(guān)的文獻(xiàn)報(bào)道[4]，作者提出如下合理的反應(yīng)機(jī)理(Scheme4)。

總結(jié)首次報(bào)道一種全新的錳催化末端烯基氮雜芳烴的對(duì)映選擇性氫膦化反應(yīng)方法學(xué)，進(jìn)而成功完成一系列具有碳立體中心的手性氮雜芳基膦分子的構(gòu)建。這一全新的對(duì)映選擇性合成

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